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PRCTICAS DE DOCENCIA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
rea: Qumica Orgnica

Asignatura: Qumica Orgnica II

Prctica No. 5

CONDENSACIN ALDLICA

Ttulo de la prctica:
INTRODUCCIN

La condensacin aldlica es una de las reacciones ms conocidas de formacin de enlaces C-C. La condicin
para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de hidrgeno
unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo. Estos tomos de hidrgeno presentan un marcado
carcter cido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nuclefilo (un anin
enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que
tienden a perder una molcula de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la reaccin es un
compuesto carbonlico ,-insaturado.
La condensacin aldlica en medio bsico involucra tres (3) pasos:
1. Enolizacin: Substraccin del protn por la
base, generando un carbanin estabilizado por
resonancia que acta como reactivo nucleoflico.

2. Ataque nuclefilo del enolato: La adicin

nucleoflica del carbanin al carbono del C=O de
otra molcula de aldehdo, produciendo un anin
alcxido.

O
+

OH-

HC

H2
C

HC

H2
C

C
H

OH H

O
+

C
H

O
+

H2
C

3. Protonacin: Protonacin del anin alcxido

por el agua, formando el aldol.

H2
C

H2O

H2
C

C
H

Deshidratacin del aldol

Si la temperatura supera los 5 C el aldol pierde agua formando el ,-insaturado. El mecanismo de esta reaccin
transcurre a travs del enolato, que elimina in hidrxido dando el producto final.

OH H
R

H2
C

O
R

C
H

H2
C

O
C

Por otra parte, los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en posicin como, por
ejemplo, el benzaldehdo, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos

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pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en
(por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensacin aldlica cruzada.
En esta prctica se estudiar la reaccin de condensacin aldlica cruzada entre benzaldehdo y acetona para
generar dibenzalacetona. Un hecho interesante de este experimento es que la acetona tiene dos centros de
reaccin (dos grupos metilo activos: tomos de hidrgeno en de carcter cido), por lo que pueden formarse
dos productos diferentes en funcin del nmero de molculas de benzaldehdo con las que reaccione, es decir, en
funcin de la estequiometra de la reaccin.

CHO

O
O

NaOH

H3C

CH3

Benzaldehdo Acetona

Dibenzalacetona

OBJETIVOS

Entender las reacciones que pueden llevarse a cabo entre aldehdos y cetonas, mediante la sntesis de
dibenzalacetona.

Entender la importancia que tiene la condensacin aldlica para la sntesis de compuestos orgnicos.

MATERIALES
IMPLEMENTOS
1 Erlenmeyer de 25 mL
1 Pinza de madera
2 Pipetas graduadas de 1 mL
1 Plancha agitadora
1 Magneto

REACTIVOS
1 Esptula
1 Equipo de filtracin
Papel filtro
Papel tornasol

Acetona
Benzaldehdo
Etanol
Solucin de NaOH al 15%

PARTE EXPERIMENTAL
En un erlenmeyer de 25 mL se mezclan cuidadosamente 10 mL de etanol, 1.0 mL de benzaldehdo y 1.0 mL de
una disolucin de NaOH (15%) en agua. A continuacin, se aaden 0.35 mL de acetona y se deja que la mezcla
permanezca a temperatura ambiente, agitando peridicamente, durante 30 minutos. Durante este tiempo pueden
rascarse las paredes del recipiente con una esptula para favorecer la precipitacin del producto. A continuacin,
el precipitado se recolecta por filtracin (al vaco si es posible) y se lava ste con pequeas porciones de agua
fra, hasta pH neutro. Se deja secar unos minutos en el propio embudo y una muestra del producto bruto se
etiqueta y se conserva para compararlo posteriormente con el producto purificado.
El resto se recristaliza de etanol-agua y los cristales obtenidos se filtran y se secan. Tome nota de la cantidad
obtenida, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin del producto como primer criterio de pureza.

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PREGUNTAS
1. Describa el mecanismo completo de la reaccin de formacin de dibenzalacetona a partir de acetona y
benzaldehdo en exceso.
2. Cundo se efecta la reaccin de Cannizaro? Escriba el mecanismo de esta reaccin.
3. Escriba el mecanismo de la condensacin aldlica en medio cido.
4. Las chalconas, son sustancias utilizadas en el departamento en la sntesis de compuestos heterocclicos.
Cmo se obtienen?

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