SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES,

SINTESIS DE ACETAMIDA
MARA DIAZGRANADOS1, DILAN BALLESTERO1, YULIS TORRALBO1, MARA ALEJANDRA NAVARRO1,
ADOLFO LAMBIS2
UNIVERSIDAD DE CARATEGNA
PROGRAMA DE QUIMICA
CARTAGENA DE INDIAS, 27 DE OCTUBREBRE DE 2014
1-(Estudiantes de qumica); 2- (Profesor)

RESUMEN
Se sintetizo el Ester, Acetato de
etilo, valindonos del mtodo de
Fischer, el volumen de acetato de
etilo obtenido se mezcl con
amoniaco y se guard por un cierto
tiempo, con el fin de utilizar dicha
mezcla en la sntesis de Acetamida
por amoniolisis
MARCO TEORICO
Esterificacin: Los steres se
sintetizan
haciendo
reaccionar
cidos carboxlicos y alcoholes en
presencia de un cido como
catalizador. La reaccin se realiza en
exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios hacia la derecha. La
presencia de agua es perjudicial
puesto que hidroliza que ster que
estn formndose conforme avanza
la reaccin.
La reaccin de la esterificacin
atraviesa por un ataque nucleoflico
del oxgeno de una molcula del
alcohol al carbono del grupo
carboxlato. El protn migra al grupo
hidroxilo del cido que luego es
eliminado como agua.
Amidas: El grupo amida es
qumicamente polar y, a diferencia
de las aminas, las amidas son

molculas neutras. El par de

electrones no compartido no est
localizado sobre el tomo de
nitrgeno, sino que se encuentra
deslocalizado,
por
efecto
de
resonancia, en el tomo de oxgeno
del grupo carbonilo. La estructura
inica dipolar restringe la libre
rotacin
del
enlace
carbononitrgeno.
Esta
limitacin
geomtrica ocasiona importantes
consecuencias en la estructura de
las protenas.
Comparadas con las aminas, las
amidas son bases muy dbiles, pues
mientras el pH de las aminas es
aproximadamente de 9.5, el de las
amidas se acerca a -0.5. Sin
embargo, las amidas son bases
mucho ms fuertes que los cidos
carboxlicos, esteres, aldehdos y
cetonas. Por esto las amidas son
consideran bsicas.
Las amidas son comunes en la
naturaleza y se encuentran en
sustancias como los aminocidos,
las protenas, el ADN y el ARN,
hormonas, vitaminas. Es utilizada en
el cuerpo para la excrecin del
amonaco (NH3).
OBJETIVO

 Preparar en el laboratorio el
acetato de etilo benzoico
utilizando
para
ello
la
reaccin de esterificacin de
Fischer
Sintetizar Acetamida con el
acetato de etilo preparado
anteriormente
Determinar el porcentaje de
rendimiento de la reaccin

PARTE EXPERIMENTAL: ACETATO

DE ETILO
Sntesis de Acetato de etilo

30 m L cido Actico + 40 m L
Etanol al 95 % se adicionan en un
matraz esfrico de 0.25 L

Se aadi luego y con agitacin

constante
5m
concentrado.

de

H2SO4

Se implement un medio de
refrigeracin y se procedi a
calentar la mezcla por reflujo por un
lapso de 30 minutos

Al finalizar el calentamiento por

reflujo el matraz esfrico fue
enfriado y su contenido se traslad
a un sistema de destilacin y se
procedi a destilar usando un bao
de mara para ello.

El ster producto de la reaccin fue

recogido en un Erlenmeyer de
desprendimiento lateral al cual se le
conecto una manguera para evitar
escape de vapores del ster, el cual
es bastante inflamable.

El destilado se traslad a un
embudo de decantacin y se aadi
una solucin de Na2CO3 agitando
suavemente y con la precaucin de
abrir la vlvula para liberar el gas
C02
Cuando la capa de superior, la que
contiene el acetato de etilo, no dio
reaccin acida al papel de tornasol,
Se separ de la capa inferior y de
seco con MgSO4
Se procedi a filtrar esta fraccin, y
luego se destilo nuevamente, en un
baln de desprendimiento lateral,
recogiendo el destilado saliente, a
una temperatura entre 75 y 78C
El
destilado
recogido
a
la
temperatura anterior citada, se
mezcl con amoniaco de manera
tal, que por cada 24 m L de acetato
recogido se adicionaron 35 m L de
NH3

La mezcla obtenida se guard para

la siguiente experiencia

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SINTESIS DE ACETAMIDA
MARA DIAZGRANADOS1, DILAN BALLESTERO1, YULIS TORRALBO1, MARA ALEJANDRA NAVARRO1,
ADOLFO LAMBIS2
UNIVERSIDAD DE CARATEGNA
PROGRAMA DE QUIMICA
CARTAGENA DE INDIAS, 27 DE OCTUBREBRE DE 2014
1-(Estudiantes de qumica); 2- (Profesor)

PARTE EXPERIMENTAL:
ACETAMIDA

La
reaccin
del
proceso
esterificacin es la siguiente:

de

DISCUSIN Y RESULTADOS
El montaje usado para la destilacin
se asemeja al de la siguiente
imagen:

Del proceso de destilado, se

obtuvieron en total 33 m L en la
fraccin comprendida entre 75 y
78C.
Se utilizaron 0.5 moles de cido
actico y los 40 m L de solucin al
95% de etanol correspondan a:
30.02 gramos de Etanol o 0.65
moles, lo cual se calcul usando
primero la concentracin para
calcular
la
masa
de
etanol

realmente presente en los 40m L de

disolucin, y la densidad del etanol
comercial, el reactivo lmite de la
reaccin es el cido actico, al usar
la densidad del acetato de etilo se
tiene
que,
el
porcentaje
de
rendimiento de la esterificacin fue
de

%rendimiento=

g . experimentales
x 100
g . teoricos

%rendimiento=

29.9 g
x 100
44.05 g

67.8%
Dado que en la primera experiencia
obtuvimos 33m L de acetato de etilo
y se deba guardar una proporcin

calcul teniendo en cuenta

concentracin de la solucin
amoniaco, para saber la masa
amoniaco realmente contenida
los 49m L y la densidad
amoniaco comercial.

Durante la recoleccin del destilado,

se recogieron 26.5m L en la
segunda fraccin, esto es, la
comprendida entre 210 y 225C que
era la ms rica en acetamida, ya
que el punto de ebullicin de la
misma es de 222C, el reactivo
limitante en esta etapa es el acetato
de etilo.
El porcentaje de rendimiento en la
sntesis de acetamida fue por tanto
el siguiente:

%rendimiento=

establecida, esto es, 35m L de NH3

por

cada

24m

de

la
de
de
en
del

g . experimentales
x 100
g . teoricos

ster,

agregamos 49m L de NH3 puesto

que el volumen de amoniaco tena
que ser aproximadamente 1,5 veces
el de ster, La reaccin que tuvo
lugar al mezclar acetato de etilo y
amoniaco y guardarlo durante
varios das fue la siguiente:

%rendimiento=

14.3 g
x 100
20.1 g

71.1%
Los resultados fueron satisfactorios
y se dieron acuerdo a lo esperado,
se
obtuvo
un
porcentaje
de
rendimiento moderado alto.
CONCLUSIONES

En esta segunda reaccin hubo 0.34

moles de acetato de etilo, ms el
volumen de solucin de amoniaco
agregado (49m L) que corresponde
a 13 gramos o 0.76 moles, esto se

Se logr adquirir durante

la
experiencia conocimiento acerca de
las propiedades de los derivados de
cidos carboxlicos como esteres y
amidas, las sntesis se llevaron a
cabo con buenos rendimientos, la
amoniolisis de ster comprob ser
una manera fcil de sintetizar
aminas simples a condiciones de
reaccin poco exigentes.

SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES,

SINTESIS DE ACETAMIDA
MARA DIAZGRANADOS1, DILAN BALLESTERO1, YULIS TORRALBO1, MARA ALEJANDRA NAVARRO1,
ADOLFO LAMBIS2
UNIVERSIDAD DE CARATEGNA
PROGRAMA DE QUIMICA
CARTAGENA DE INDIAS, 27 DE OCTUBREBRE DE 2014
1-(Estudiantes de qumica); 2- (Profesor)

2. Qumica orgnica Morrison y

Boyd quinta edicin.
BIBLIOGRAFIA
1. Prcticas de laboratorio de
qumica orgnica. Universidad
de Cartagena.