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130115 Bisfenol A De Wikipedia, la enciclopedia libre EL bisfenol A, usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orginico con dos grupos fincionales fenol. Es un bloque (monémero) disfimcional de muchos importantes plisticos y aditivos plisticos. Sospechoso de ser dafiino para los humanos desde la década del 30, muchos medios de comumicacién resaltaron con fiecuencia los riesgos del uso de bisfenoLA en productos de consumo después de que varios gobiemos emitieran informes cuestionando su seguridad, Jo cual tuvo como consecuencia que algunas cadenas de venta retiraran los productos que contuvieran este compuesto. Un informe en el 2010 de I FDA (Administracion de Alimentos y Férmacos) de Estados Unidos gener mayor conciencia con respecto a la exposicién de fetos, infantes y nifios pequefios.? Indice 1 Sintesis 2 Usos 3 Identificacién en plisticos = 3.1 Plisticos tipo 1, 2,4 y5 = 3.2 Plisticos tipo 3 = 3.3 Plisticos tipo 7 = 3.4 Plisticos tipo 6 = 4 Afectados = 5 Toxicidad = 5.1 Efectos t6xicos = 5.1.1 Efectos sobre el sistema reproductor masculino = 5.1.2 Efectos sobre el sistema reproductor femenino = 5.1.3 Efectos sobre el cerebro y cl comportamiento = 5.1.4 — Efectos metabolismo y el cardiovascular = 5.1.5 Efectos sobre el tiroides = 5.1.6 Efectos sobre el sistema inmune sobre el sistema Bisfenol A- Wikipedia, la enciclopecta bre Bisfenol-A cH; HO ¢\ { OH cH; Nombre (IUPAC) sistematico 4,4'-{propano-2,2-dil)difenol General Otros nombres BPA Formula CisHi602 molecular Identificadores NimeroCAS —_80-05-7! ChEBI 33216 ChemSpider 6371 DrugBank {{{DrugBank} }} PubChem 6623 Propiedades fisicas Estado de Sétido agregacién Apariencia Blanco a la luz, Café en esca en polvo. Densidad 1200 kg/m}; 1.20 glem? Masa molar 228.29 gimol Punto de fusion Punto de ebullicién 430 K (157 °C) 493 K (220 °C) 130115 Bisfenol A- Wikipedia, la enciclopecta bre = 5.2 Controversia agua Peli a = 6 Respuesta gubernamental e industrial eligro: = 7 Véase también Punto de 500 K (227 °C) = 8 Enlaces externos inflamabilidad = 9 Referencias NEPA 704 Sintesis Frases R R36, R37, R38, R43 EI bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el rn s $24, $26, $37 - , 3 rrases S $24, $26, $3 quimico ruso Aleksandr Dianin en 1891.34 Riesgos Se prepara mediante la condensacién de la acetona — Inhalacién Inritante (de ahi el sufjo '-A')* con dos equivalentes de fenol. pig La reaccién es catalizada por un Acido, como deido clorhidrico (HC) 0 una resina de poliestireno sulfonado, Normalmente se usa una gran cantidad de Valores en ct Sty en condiciones estndar su completa condens: Irritante y Sensibilizacién, Ojos Irritante (25°Cy 1 atm), salve que se indique lo contrari. [editar datos en Wikidata] HC. CH, welt “a, ~< oC, Un gran nimero de ceton producto derivado es agua.° suffen reacciones andlogas de condensacién, Este método es eficiente y el iiico Usos El bisfenol-A es usado principalmente para hacer plisticos. Desde hace mis de cincuenta afios hay en el mercado productos que contienen bisfenol-A. Es un monémero clave en la produccién de resina epoxi’ 8 y en la forma mds comin de policarbonato de plistico.* !° EI policarbonato de plistico, que es transparente y casi inastilable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, composites dentales y sellantes, anteojos orginicos, CD y DVD, y electrodomésticos varios.!! También se usa en la sintesis de polisulfonas, cetonas de poligter, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerizacién en el PVC. Las resinas epoxi que contienen BisfenobA se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas,! sin embargo, debido a problemas de salud, en Japén el recubrimiento de cpoxi fue remplazado por un filme de poliéster.!> BPA es también precursor de un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fimgicida.'* Ademas, BPA es un revelador de color para papel térmico! y en papel NCR.'© Productos pasados en BPA se usan en moldes de findicién y como recubrimiento para tuberias de agua.!7 La produccién mundial de bisfenol-A en 2003 fue estimado en mis de 2 millones de Toneladas.!* En CH, fo p-s{ pod iy Ed Ui fbi d B CH, rai0118 Bisfenol A= Wikipedia f enciclopesa bre Estructura quimica unitaria de policarbonato hecho | Sunoco Chemicals. En 2004, estas compaitias de Bisfenol-A produjeron mis de 1 millkin de Ton de BisfenolA, desde apenas 7260 Ton en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUU fue de 856 mil Ton, de las cuales el 72% se us6 para Pistico de policarbonato y un 21% para resinas epoxi.!! Menos de un 5% de todo lo producido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.!7 Identificacién en plasticos Existen 7 tipos de plistico usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", y algunos de éstos, como el policarbonato (algunas veces identificado con las letras 'PC' al lado del simbolo de recicje) y resinas epoxi, estas hechas del monémero Bisfenol-A.§ !? Plasticos tipo 1, 2, 4 y 5 Pvc Los plisticos tipo 1 (PET), 2 (HDPE), 4 (LDPE) y 5 (Polipropileno) no usan bisfenol-A Algunos durante su polimerizacién o formacién del embalaje.7° plisticos tipo 3 pueden liberar Plasticos tipo 3 BisfenolA. Los plisticos tipo 3 (PVC) también pueden contener bisfenol-A como antioxidante en plastificantes.© Plasticos tipo 7 EI ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno) es un pistico duro empleado en tuberias, A ° igunos defensas de automéviles y juguetes. Su produccién emplea butadieno y estireno ademas de acrilonitrilo, un producto altamente téxico. Dada su muy compkja composicién quimica, el ABS es extremadamente dificil de reciclar. Los discos compactos y garrafones de agua de 19 litros normalmente estin hechos de policarbonato (PC). EIPC no requiere aditivos, pero en su produccién se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y clorobenceno ademés de bisfénol-A, un disruptor endécrino firecuentemente utlizado, Actualnente se exploran procesos para producir PC sin dichos compuestos. Se han disefiado algunos procesos de recuperacién de PC para la produccién de productos de menor calidad. plisticos tipo 7 pueden fiberar Bisfenol-A. Plasticos tipo 6 Poliestireno (PS). Espuma pkistica (mejor conocida por la marca "Styrofoam'’). Incluye tazas para bebidas calientes, envase tipo concha de almeja para comidas ripidas, cartones para huevos y bandejas para cames. PS representa aproximadamente el 11% de todos los plisticos. Todas las demuis resinas de plistico 0 mezclas, de las indicadas arriba en un mismo producto. Estos plisticos representan aproximadamente el 4% de todos los, plisticos. Afectados Los principales afectados son en su mayoria los bebés, tanto en su etapa embrionaria como la de lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel findamental, Es en estos momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordén umbilical como de la leche, todas estas hormonas que han ido 130115 Bisfenol A- Wikipedia, la enciclopecta bre Toxicidad El bisfenol A es un disruptor endocrino. Es capaz de causar desequilbrios en el sistema hormonal a concentraciones muy bajas con posibles repercusiones sobre la salud. Sus efectos téxicos se deben al consumo de alimentos que han sido contaminados por contacto con materiales que contienen esta sustancia, tales como envases, latas 0 recipientes de muy diversa clase. La amplia distribucién de productos con bisfenol A,22 especialmente en los paises desarrollados, provoca una exposicién continua de la poblacién, afectando a todas las edades (desde fétos a ancianos). La presencia continua de este disruptor en el organismo se ha relacionado con un mayor riesgo de padecer diversos trastomos orginicos.> Efectos téxicos Se han asociado numerosas alteraciones causadas por bisfenol A en los seres vivos, basadas en una desregulacién del sistema endocrino y la produccién de hormonas correspondiente: Efectos sobre el sistema reproductor masculino Numerosos trabajos hacen referencia a una alteracién de la espermatogénesis que condiciona un descenso en los niveles de esperma, de la testosterona y en general, de la fertlidad masculina.23 4 Ademis, otros estudios sugieren un cambio en la conducta sexual Efectos sobre el sistema reproductor femenino En mujeres, se producen cambios en la maduracién de los ovocitos, disminuyendo su nimero y calidad.?4 25 También existe algin estudio que relaciona la exposicién a bisfenol A con efectos negativos sobre el endometrio, aparicién de ovarios poliquisticos, abortos y partos prematuros. Por otra parte, en animales hay evidencias de quistes oviricos, endometriosis, pubertad temprana y aféctacién del eje hipotilamo-hipéfisis- gonadal, Efectos sobre el cerebro y el comportamiento Diversos ensayos en animales han confirmado el efecto del bisfenol A sobre la diferenciacién de las neuronas, alteracién de los sistemas mediados por ghitamina y dopamina y cambios en la expresién de receptores estrogénicos. También se le ha relacionado con posibles cambios en la conducta materna (menor atencién hacia las crias), ansiedad, reduccién de la conducta exploratoria y una feminizacién de los machos. En humanos se han podido establecer cambios que incluyen hiperactividad, aumento de la agresividad, aumento a la susceptibilidad de sustancias adictégenas y problemas tanto en el aprendizaje como en la memoria.26 Efectos sobre el metabolismo y cl sistema cardiovascular Se han establecido asociaciones de una mayor concentracién de bisfenol A con casos de diversas enfermedades cardiacas ¢ hipertensiin. Ademis, la exposicién a bisfenol A conlleva a un aumento de los lipidos en sangre, un aumento del peso y un incremento de la lipogénesis. También puede incidir en la aparicién de diabetes mellitus tipo II al aumentar la resistencia a la insulina y mimero de células grasas.?3 24 Efectos sobre el tiroides 130115 Bisfenol A- Wikipedia, la enciclopecta bre afectacién del tiroides también afecta a los roedores.4 76 En el suficientes estudios que permitan extraer resultados conchiyentes. so de los humanos, no se han realizado Efectos sobre el sistema inmune Se ha demostrado en animales de experimentacién una induccién de linfocitos T y un aumento en la produccién de citoquinas, favoreciéndose asi los procesos alérgicos.”3 Efectos sobre el intestino Posible inflamacién y alteracién de la permeabilidad intestinal en animales.2° Efectos carcinogénicos Cuando el bisfenol A es metabolizado por hidroxilacién y posterior oxidacién, forma una ortoquinona que puede establecer enlaces covalentes con el ADN y desarrollar efectos mutagénicos y teratogénicos.”” Los efectos mutagénicos podrian ser los iniciadores de varios procesos carcinogénicos asociados a bisfenol A: = Cancer de prostata La actividad estrogénica de la sustancia puede derivar en un aumento del tamaiio prostitico y en una disminucién del tamafio del epididimo.?8 = Cancer de mama Se ha detectado una mayor susceptibilidad mutagénica y carcinogénica a nivel de las células mamarias en mujeres debido a la estimulacién estrogénica del desarrollo y division de las glindulas mamarias.28 Controversia Es necesario recalear que pese a los efectos téxicos citados anteriormente, esto no se debe tomar como algo absoluto. El mimero de ensayos experimentales realizados en seres humanos no es significativo. Aunque contamos con una gran cantidad de literatura cientifica sobre ensayos en animales, la complejidad de extrapolar estos resultados a los seres humanos impide conocer los efectos del bisfenol A sobre los mismos. Por otra parte, como cualquier otto disruptor endocrino, esta sustancia puede tener efectos téxicos en pequefias concentraciones en nuestro organismo, atin encontrandose muy por debajo de los limites tolerables de exposicién fijados por los organismos competentes, La industria respalda el uso de esta sustancia apoydndose en ka falta de evidencia de pruebas en humanos. No obstante, no reconoce los numerosos estudios llevados a cabo en animales que ponen de manifiesto la peligrosidad de esta sustancia y que deberian tenerse en cuenta, En ha actualidad, la EFSA mantiene que el uso de bisfenol A es seguro para el uso humano. A pesar de ello, y ante los niimeros estudios en animales que parecen demostrar lo contrario, este organismo esté llevando a cabo una reevaluacién de su estimacién sobre el nivel de riesgo del bisfenol A. Esta nueva evaluacién se esti realizando en dos etapas: en la primera se tiene en cuenta la exposicién a esta sustancia y en ki segunda, los aspectos que atafien a la salud humana. Los resultados no se conoceran hasta el afio 2014.29 Respuesta gubernamental e industrial rai0418 Bisfenol A= Wikipedia fa enciclopesa bre empresas dedicadas al sector del plistico como PlastiesEurope, opinan que las cantidades de Bisfenol A que se encuentran en Jos plisticos es tan minima que apenas puede considerarse <4 requerida]_ sin embargo, los estudios realizados por distintos grupos de investigacién coneluyen que lo importante no es ka cantidad de Bisfenol A sino el plazo de accién de este componente en nuestro a dia a dia; aunque los niveles sean minimos, el Bisfenol A llega a interferir en las fimciones endocrinas. (Francisco Cimadevila, Sobre los efectos del Bisfenol A, El Mundo, 24/09/2009, seccién: cartas al director. ¢#4 "equerida] En paises como Canada, donde se publica una gran mayoria de articulos al respecto, se ha dado a conocer el tema a la poblacién y, desde el propio gobierno, se prohibié inmediatamente su uso y se bused una solucién al problema que planteaban, Ante la imposibilidad de utilizar otro tipo de biberones (pues en el momento en el que fueron publicados los articulos y fueron dadas las conferencias no existian en el mercado), se difundié entre la poblacién la idea de que no se calentaran en el microondas, ni se utilzaran con liquidos calientes, que es cuando se liberan los t6xicos que mis tarde afectan el funcionamiento normal del sistema hormonal. Actualmente, a nivel internacional la empresa, Toys 'R' Us, distribuye en sus tiendas biberones y otros articulos relacionados con la alimentacién de nitios y bebés.!

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