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Metabolitos secundarios

Ciclo de Calvin

Gluclisis

Biognesis de los cidos cinmicos

La ruta principal para la produccin de los cidos cinmicos a partir de


fenilalanina o tirosina, se revel cuando se encontr que los tejidos
vegetales contienen sistemas enzimticos capaces de catalizar la
remocin de amonaco de estos aminocidos.

Fenilpropanoides

Taninos
Cumarinas

C6C3
C6C2
C6C1.

Compuestos C6C3

Entre los derivados de los cidos cinmicos, se encuentra el


cloranfenicol (cloromicetina), agente bacteriosttico de amplio
espectro

Compuestos C6C2
Una clase de compuestos C6C2que provienen de compuestos
C6C3por un proceso de descarboxilacin

Compuestos C6C1
A partir de los cidos cinmicos las plantas pueden generar compuestos
aromticos C6C1, formando inicialmente el ster de la coenzima A del cido
cinmico, el cual puede sufrir degradacin de la cadena lateral, mediante un
proceso enzimtico similar a la oxidacin de los cidos grasos.

E1 derivado del cido benzoico as originado, puede descarboxilarse para generar


compuestos C6, o sufrir una o varias etapas de reduccin para generar derivados
tipo benzaldehdo, alcohol benclico y compuestos derivados del tolueno.

Lignanos
Los lignanos son una clase de compuestos derivados de
fenilpropanos ampliamente distribuidos en la naturaleza,
formados por dimerizacin oxidativa de unidades C6C3

Biognesis de lignanos
La biognesis de los lignanos se basa en el acoplamiento oxidativo de
fenoles, este acoplamiento por dimerizacin de los precursores C6C3puede
explicarse de forma bielectrnica o por radicales libres.

De estos dmeros se han aislado mas de 500


compuestos en aproximadamente 60 familias,
del orden Magnoliales y Piperales, se han
encontrado principalmente en:

Myristicaceae
Magnoliaceae
Piperaceae
Aristolacaceae.

Diaril butanos
Butirolactonas
Furanos y Furanoides
Lignanos

Furofuranos o Difuranos
Ariltetrahidronaftalenos (Tetralinas)
Neolignanos
Lignoides
Lignanosconjugados

Diaril butanos
Cuando las cadenas laterales no son sustituidas como el caso del cido
guairtico.

Butirolactonas
Una de las cadenas es un cido carboxlico y la otra un alcohol que al
deshidratarse forman una lactona

Furanos y Furanoides

Furofuranos o Difuranos

Ariltetrahidronaftalenos (Tetralinas)

un anticancergeno

podofilotoxina

Neolignanos

Son
compuestos
cuyas
uniones son diferente a -'

Lignoides

Con este trmino se


designa al resultado
de la condensacin
de tres a cinco
unidades
de
fenilpropanos.

Lignanosconjugados

Condensacin entre
un lignano y un
flavonoide

EXTRACCIN DE LIGNANOS

Los lignanos
se
pueden
aislar
por
extracciones
con
metanol
seguidas por
particiones con
solventes
de
diferentes
polaridades.

CARACTERSTICAS ESPECTRALES DE LIGNANOS


Una
caracterstica
importante de los
lignanos, es que
todos
producen
rotacin especfica
de la luz polarizada

Los
espectros
UV,
generalmente tienen dos
mximos de absorcin de
similar intensidad uno entre
230 240 nm y el otro entre
280 y 290nm.

Taninos
Son sustancias de origen
vegetal y de estructura
polifenlica, peso molecular
entre 500 y 3000; son
amorfas, solubles en agua,
en alcohol y en acetona en
forma
de
soluciones
coloidales,
pero
su
solubilidad depende del
grado de polimerizacin,
son insolubles en solventes
apolares.

Se encuentran repartidos en la mayora de las especies


vegetales, especialmente en familias como:

Coniferae
Ericaceae
Labiadas
Leguminosae
Myrtaceae
Poligonaceae
Rosaceae
Rubiaceae
Fagaceae
Fabaceae

Se localizan en vacuolas, combinados con alcaloides y protenas


y desempean una funcin defensiva frente a insectos.

Se pueden encontrar en
todos los rganos de la
planta:
Corteza
Hoja
Flores
Granos o semillas

Desde el punto de vista farmacolgico

Antidiarreicos.
Antimicrobianos y antifngicos.
Antdotos para el envenenamiento con alcaloides y metales pesados.
Su toxicidad en general es baja y deriva de la posible intolerancia
gstrica y estreimiento que pueden causar.

Taninos
hidrolizables

Galotaninos

Elgitaninos
Taninos

pueden ser hidrolizados por cidos o


enzimas, son formados por varias molculas
de cidos fenlicos derivados del shikmico
unidos por enlaces ster a un ncleo central
de glucosa.

Taninos
condensadoso
proantocianinas

Son
molculas
ms resistentes a
la ruptura y cuyas
unidades
son
derivados
flavonidicos

Galotaninos

Algunos
ejemplos
ruibarbo,
clavero,
ptalos de rosa roja,
hojas de gayuba,
agallas de China,
hamamelis, castao y
arce

son aquellos en los cuales son


unidades comprenden ya sea el
cido glico o el cido diglico

Elgitaninos

son aquellos cuyas


unidades contienen el
cido elgico o el
cido
hexahidro
difnico.

Algunos
ejemplos
Eucalipto, castao,
corteza de roble.

Reconocimiento de Taninos

Las soluciones acuosas de los taninos precipitan


con sales de metales pesados Cu, Fe,Hg, Pb, Zn.
Ensayos: E. FeCl3 y Gelatina-sal

taninos hidrolizables

taninos condensados

coloracin azul oscura

coloracin verdosa.

Cumarinas

En general son lactonas insaturadas y


comprenden otra clase de compuestos C6C3

Se han aislado unas 1000 cumarinas naturales en


unas 150 especies distribuidas en aproximadamente
30 familias, principalmente en:

Umbeliferae/Apiaceae
Rutaceae
Leguminosae/Fabaceae
Papilionaceae
Rubiaceae
Lamiaceae
Asteraceae
Solanaceae
Gramineae

Cumarinas

En general la formacin de
cumarinas
en
plantas
superiores, ocurre por accin
de
enzimas
del
tipo
peroxidasa

Cumarinas simples

Las cumarinas
se clasifican en

Cumarinas complejas

Furanocumarinas
Piranocumarinas

Cumarinas diversas

Cumarinassimples

Pueden
tener
sustituciones
oxigenadas en las posiciones 6, 7
y 8 del ncleo bencnico

Furanocumarinas

Cumarinascomplejas
Piranocumarinas

Furanocumarinas

Estos compuestos
son
altamente
fluorescentes bajo
luz UV y aun en
la regin visible.

Piranocumarinas
Tienen el ncleo pirano unido en posiciones 6-7: tipo xantiletina
y 7-8: tipo sesilina.

Cumarinasdiversas

El dicumarol se forma por


fermentacin bacteriana de
trboles y pasto, se aisl de
hojas
descompuestas
de
Melilotus
albus
Leguminosae/Fabaceae.

es utilizado comercialmente en venenos para ratas.

Tcnicasdeextraccindecumarinas

La extraccin de las
cumarinas
puede
realizarse tanto sobre
material seco como
fresco, con solventes de
polaridades diferentes,
dependiendo de los
tipos de estructura,
algunas son ligeramente
solubles en solventes
apolares y a menudo
pueden
cristalizar
directamente en ellos
por enfriamiento o
concentracin
del
solvente.

Identificacin de cumarinas

La propiedad fsica mas


importante
de
estos
compuestos es la fluorescencia
generada
con
la
luz
ultravioleta
(365
nm),
propiedad ampliamente usada
para su deteccin.

Actividad biolgica

Accin anticoagulante
Antibacterial
Hepatoxicidad
Carcinogenicidad
Accin estrognica
saborizantes

Glucsidos cardacos
Los glucsidos se encuentran en diversas plantas, especialmente
en las hojas de la Digitalis, por lo que, deforma genrica, se les
denomina tambin glucsidos digitlicos o simplemente digitlicos.

Gnero digitalis

D. Lanata (dedalera blanca) de donde se extrae la


digoxina y los lanatsidos
D. Purpurea (dedalera purpurea) de donde se
extrae la digoxina

Gnero strophantus

S. gratus: Se obtiene la uabana o estrofantina-g,


muy usado antiguamente en casos de emergencia
por ser el ms hidrosoluble y con mayor rpidez de
accin.
S.Hispidus y del S. kombe se obtiene el estrofanto.

Gnero urginea

Se obtiene la escila, que carece de utilidad clnica


por su efecto emtico
Tambin se obtienen digitlicos de fuentes
animales por ejemplo la bufagina (bufadienlico)
elaborada en las glndulas cutneas de algunos
sapos.

El nico glucsido utilizado actualmente en el tratamiento de la


insuficiencia cardaca es la digoxina, que se obtiene de la hojas de la
D. lanata.

Su estructura qumica presenta una aglicona o genina, constituida por un ncleo


pentanoperhidrofenantreno al que se une en el C17 un anillo lactnico no saturado de 5
miembros y en el C3 una fraccin glucdica

La
genina
es
la
responsable
de
la
actividad farmacolgica
de la digoxina
Mientras que
fraccin
glucosdica
contribuye
modificar
liposubilidad.

la
a
la

Efectos sobre la contractilidad cardiaca

Reconocimiento de Cardiotnicos

Experimento: Producen
coloraciones violeta con
reactivos nitro en medio alc.

Ensayos: E. Kedde, E. Legal,


E. Raymond, E. Keller-Killiani