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Duração 1 hora
CH3 O O Cl
CH3 CH3
Cl
CH3
OH
b) Localize nas moléculas acima uma ligação de cada um dos seguintes grupos:
c) Os valores dos pontos de ebulição dos compostos acima (por ordem crescente se pontos de
ebulição) são: 35º, 74º, 77º, 82º, 111º e 170º.
Qual acha que é o composto que tem um ponto de ebulição de 170º?
d) A acetona é miscível com a água e pode ser usada para acelerar a secagem da água de objectos
húmidos. Como justifica que a acetona seja miscível com a água? Nos solventes acima escolha um
que seja miscível com a água e outro que não o seja.
acetona
e) A qual dos compostos representados acima corresponde o espectro de infravermelho seguinte?
2–
C H CH2OH
HO H C O
HO H HO H
H OH H OH
HO H CH2OH
CH2OH
Classifique-as tendo em conta o número de átomos de carbono da cadeia, o tipo de grupos funcionais
presentes e o facto de pertencerem à série D ou L.
d) O que entende por centro quiral? Identifique todos os centros quirais existentes nas moléculas acima.
CH2 OH CH2 OH
H O H H O OH
H H
OH H OH H
OH O H
H OH H OH
HO C C OH + HO CH2 CH2 OH
- H2O
O O
C C O CH2 CH2 O
n
a) O poliéster faz parte do grupo de polímeros designado por polímeros sintéticos. O que entende por
polímeros naturais, semi-sintéticos e sintéticos?
c) O poliéster também tem sido muito usado no fabrico de fibras sintéticas. No entanto, sendo o
poliéster hidrofóbico e tendo as suas fibras uma estrutura muito compacta, os corantes usados para
tingir estas fibras têm características químicas diferentes dos corantes usados para lã, algodão ou outras
fibras naturais. Um exemplo de um corante laranja para poliéster é:
N N N N
N
HO N
OH
b) Considere os seguintes amino-ácidos e ligue-os por uma ligação peptídica de forma a obter o
dipéptido Ala-Gly.
O O
C OH C OH
H2 N H H2N H
H CH3
c) Alguns amino-ácidos são usados para a datação de material proteico, por exemplo fósseis. A
seguinte transformação está envolvida no processo usado.
O O
C OH C OH
H2 N C H H C NH2
H3C C H H3C C H
C2H5 C2H5
isoleucina aloisoleucina
Descreva de forma sucinta as bases químicas do processo usado para datação de material proteico.
4 – Os triglicéridos não são polímeros, porém a formação de ligações cruzadas entre triglicéridos
constitui o processo básico da secagem de tintas e vernizes. Considere os dois triglicéridos abaixo:
O O
A
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 B
O O
Um interessante artigo recentemente publicado: Art and Science – Looking in the Same Direction* diz
“Vivemos numa época caracterizada pela interdisciplinaridade, e a que envolve a arte e ciência exige
novas aproximações para fazer face ao desafio de um trabalho conjunto. Se se ultrapassar esse desafio,
os inovadores nestas áreas poderão desenvolver novas e excitantes formas de arte e produzir inovações
tecnológicas criativas e úteis.”
1 – A arte e a ciência além de servirem de fonte de inspiração mútua, também se influenciam de outras
formas. Por exemplo, o progresso no estudo da química trouxe novas técnicas e materiais para o mundo
da arte.
Aqui estão exemplos de alguns destes novos materiais:
A B C D
b) Indique numa das moléculas acima uma ligação de cada um dos seguintes tipos:
c) Estes materiais pertencem a um grupo de materiais denominados por polímeros sintéticos. O que
entende por polímeros sintéticos? Refira outros tipos de polímeros (que não se integrem no grupo dos
polímeros sintéticos) e ilustre com alguns exemplos.
C C CH2 C
n
H C O C O
O O
CH3
CH3
Quando se dissolve este polímero em água as cadeias dispõem-se em forma de novelo, ilustrada em
seguida:
f) Este polímero que permite a dispersão do PMMA em água é obtido a partir do poli-acetato de vinilo
pela seguinte reacção, que ocorre em cerca de 80% dos grupos acetato:
g) Nas tintas referidas o PMMA permite obter uma superfície rija, e brilhante. A cor é dada por outras
substâncias que se adicionam. Olhando para as características estruturais do PMMA como justifica que
não seja corado? Que características deve ter uma substância orgânica para ter cor?
2 - Ao longo da história os artistas usaram outros meios de pintura. A gema de ovo, a que eram
misturados pigmentos em pó, foi muito usada nas pinturas europeias da Idade Média (pintura de
tempera de ovo). Estas tintas podem ser identificadas através de métodos de análise de proteínas.
Como sabe as proteínas são polímeros de α-amino-ácidos. Em baixo estão representados 2 amino-
ácidos presentes na generalidade das proteínas.
H O H O
H2N C C OH H2N C C OH
H C H H C CH3
H C H
CH3
OH
Tirosina (Tyr) Isoleucina (Ile)
a) Ligue os dois amino-ácidos por uma ligação peptídica de modo a formar o dipéptido Tyr-Ile.
b) O que entende por centro quiral? Identifique os centros quirais presentes nos amino-ácidos acima.
3- Uma substância que é muito comum nos suportes usados para pintura é a celulose.
a) A celulose é um material com funções estruturais. Relacione estas funções com a sua estrutura
química.
b) Escreva um dissacárido formado por moléculas de glucose ligadas por uma ligação glicosídica β-1,4.
CH2OH
O
H OH
H
OH H
OH H
H OH
Glucose
d) Uma fibra semi-sintética importante é o acetato de celulose que teve oportunidade de preparar na
aula prática. Este derivado da celulose teve outro tipo de aplicações tendo sido usado para o fabrico
de diversos objectos e ainda de películas fotográficas. Nesta aplicação substituiu a partir de 1930 o
nitrato de celulose que foi usado aproximadamente entre 1890 e 1935. Nas aulas práticas teve
oportunidade de estudar estes dois materiais.
4 - Uma área em que em que a ciência tem contribuído para a arte e o seu estudo é com o
desenvolvimento de métodos de análise. Estes permitem obter informação sobre os materiais usados em
obras de arte e fornecer informação fundamental sobre a época em que foram produzidas, a sua
autenticidade ou encontrar as melhores formas de as conservar e restaurar. Entre estas técnicas está a
espectroscopia de infravermelho.
a) Considere os dois compostos seguintes e diga a qual deles corresponde o espectro de infravermelho
apresentado:
O O
C
OH O
A B
b) O composto A é um ácido carboxílico. Explique a acidez destes compostos com base nas suas
características estruturais?
5 - A remoção de sujidade orgânica em obras de arte pode ser levada a cabo usando solventes ou
sabões e detergentes. Nesta área também tem havido grandes desenvolvimentos.
a) Explique, com base nas características estruturais dos sabões, o seu mecanismo de limpeza.
* Maria Clara F. Magalhães e Rosa Maria Oliveira, Art and Science – Looking in the Same Direction, Chemistry International, Vol.28.
nº 2, 2006
http://www.iupac.org/publications/ci/2006/2802/2802-pp4-8.pdf