CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES

Torres Romario romariotorres@unicauca.edu.co Rendn Karen Andrea

andrealuna27@hotmail.com Cabrera Sebastin juansebas@unicauca.edu.co
Ingeniera Agroindustrial, Facultad de Ciencias Agropecuarias, Universidad del Cauca
Grupo A
Fecha de realizacin de la prctica: 22/05/2013

Fecha de entrega de informe: 05/06/2013

RESUMEN
En esta prctica de laboratorio se llevaron a cabo distintas pruebas para la caracterizacin
de alcoholes, como las pruebas de solubilidad en agua y en ter de petrleo, siguiendo con
las pruebas de oxidacin con permanganato de potasio y la reaccin con nitrato de cerio
amoniacal, por ltimo se realiz la prueba de esterificacin. Cada una de estas pruebas fue
de gran importancia para identificar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes. Los
resultados de las pruebas de solubilidad variaron para algunos compuestos al momento de
cambiar de solvente (ver tablas 1 y 2), sin embargo, para la prueba de oxidacin el
resultado es el mismo tanto para el permanganato de potasio como para la reaccin con
nitrato de cerio amoniacal: todos los compuestos se oxidan (ver tablas 3 y 4). Todos estos
resultados nos permiten de cierto modo deducir ciertas caractersticas de los alcoholes.
RESULTADOS
Tabla 1. Pruebas de Solubilidad en Agua / pH
Sustancias
Agua + Heptanol
Agua + Alcohol Allico
Agua + Etanol
Agua + 2-Butanol
Agua + Glicerina
Agua + Fenol
Agua + 1-Butanol

Resultados
Insoluble
Soluble
Soluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble

pH
1-2
3-4
3-4
2-6
6-7
3-4
4-5

Tabla 2. Pruebas de Solubilidad en ter de Petrleo

Sustancias
ter de Petrleo + Heptanol
ter de Petrleo + Alcohol Allico
ter de Petrleo + Etanol
ter de Petrleo + 2-Butanol
ter de Petrleo + Glicerina

Resultados
Soluble
Soluble
Insoluble
Soluble
Insoluble

ter de Petrleo + Fenol

ter de Petrleo + 1-Butanol

Insoluble
Soluble

Tabla 3. Prueba de oxidacin con KMnO4

Sustancias

Resultados

Permanganato de potasio + 1- Butanol

Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Permanganato de Potasio + 2- Butanol

Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Permanganato de Potasio + Terc-butanol

Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Tabla 4. Reaccin con Nitrato de Cerio Amoniacal

Sustancias

Resultados

Nitrato de Cerio Amoniacal + 1-Butanol

Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Nitrato de Cerio Amoniacal + 2-Butanol

Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Nitrato de Cerio Amoniacal + Terc-Butanol

Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Esterificacin.
En esta prueba observamos que al agregar las primeras tres sustancias (cido actico
glacial, alcohol isopentlico y cido sulfrico) forman una fase soluble y al poner a calentar
la sustancias durante 10 minutos, la solucin al final expide un olor tpico a esmalte,
incluso a banano; al verter sta sustancia en un tubo de ensayo con 4 mL de agua, los dos
lquidos forman una fase insoluble, quedando en la parte inferior del tubo de ensayo el
agua, y en la superficie el resultado de la primera mezcla (la fase orgnica).
ANLISIS DE RESULTADOS
Pruebas de Solubilidad en Agua y en ter de petrleo
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable, y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo

funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en

agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno.
La solubilidad de la molcula depende del tamao y
forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la
molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y
menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares,
y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con
anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.1
Como se puede observar en las tablas correspondientes a las pruebas de solubilidad, nos
encontramos que la mayora de los
alcoholes que fueron puestos a la prueba
de solubilidad no son solubles en agua:
Heptanol, 2-butanol, glicerina, fenol y 1butanol. En cuanto al alcohol Allico y el
etanol son solubles, resultado que se
entiende fcilmente teniendo en cuenta la
definicin de solubilidad de los alcoholes
del prrafo anterior, pues estos compuestos
son pequeos en cierto modo cuando se
comparan con las otras.
Por otro lado se tiene la glicerina que a
modo visual es un alcohol que es poco
soluble en agua, este efecto se debe a su
densidad, ya que la glicerina, tambin conocido como glicerol tiene o posee una frmula
estructural con tres grupos hidroxilos, uno en cada carbono como se puede observar en la
Fig 2, caracterstica que lo hace ms soluble que ciertos compuestos.
Ahora en la tabla 2, se encuentran los resultados para cada uno de los alcoholes siendo
solubles en ter de petrleo, y ahora se puede observar que el etanol pasa de ser soluble en
agua a ser insoluble en ter de petrleo, el alcohol Allico permanece soluble en ambas
sustancias, y se agregan como sustancias solubles, el Heptanol, 1-butanol y 2-butanol.
Pruebas de Oxidacin con KMnO4 y con la reaccin de Nitrato de Cerio Amoniacal
La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes primarios
(R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH),

mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina

formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la
oxidacin, es decir que no se oxidan.
La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente
transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con
agua en un hidrato de aldehdo (R-CH (OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido
carboxlico.
A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el nivel de
aldehdo mediante la realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de modo que no se
puedan formar hidratos de aldehdo. 2

CONCLUSIONES
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_alcoholes
http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_alcoholes
http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_al%C3%ADlico
2

http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_amonio
http://www.google.com/patents/WO2013004874A1?cl=es