ALCOHOLES

Definicin
Compuestos orgnicos, con grupo funcional Hidroxilo (OH), el cual esta
enlazado a tomos de carbono por enlaces simples.
Si se nombran de manera comn se agrega el sufijo ico.
En el sistema IUPAC se agrega el sufijo OL.
Tipos de Alcoholes
De acuerdo a su nmero de grupos hidroxilo.
Monoles
Los alcoholes, los cuales se puede clasificar en primarios secundarios y
terciarios de acuerdo al tipo de carbono.
- Primarios
Como el propanol, butanol. Al oxidarse forman aldehdos. En el laboratorio
ante la presencia de Cr2 toma un color azul verdoso.
- Secundarios
Como el 2 butanol, ciclohexanol.. Al oxidarse forman una cetona. En el
laboratorio ante la presencia de Cr2 toma un color azul verdoso.
- Terciario
Como el terbutanol. No se oxida.
Polioles
Compuestos que tienen 2 a 3 grupos hidrxilo. Como los diles y los
trioles. Cada carbono slo puede tener un OH. Tales como.
Etanodiol (etilenglicol)
1,2 propanodiol (propilenglicol)
1,2,3 propanotriol (glicerina)
Propiedades fsicas
- Estado Fsico
El alcohol etlico, metlico e isoproplico son lquidos. Los Monoles con
ms de 11 tomos de carbono son slidos.

- Solubilidad
Son polares hasta el Propanol, debido a la presencia de grupos OH, forman
puentes de Hidrgeno. Al aumentar el nmero de carbonos se vuelven
apolares. (se vuelven aceitosos)
Los Polioles son mas solubles debido a que presentan mas OH
- Ebullicin
Los polioles presentan mayor punto de ebullicin que los monoles, debido
a la mayor cantidad de puentes de Hidrgeno.
Propiedades qumicas.
A partir de ellos podemos preparar alquenos, teres, aldehdos, cetonas,
cidos carboxilos, steres. El grupo funcional OH se convierte fcilmente
en otro grupo funcional.
- Formaciones Alcxidos
Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos (Na, K) forman
alcxidos. Se libera Hidrgeno como gas. Los alcxidos se usan en la
sntesis de teres. Ejemplo:
CH3OH + Na CH3ONa

+ H2

- Deshidratacin de Alcoholes
Se transforma en un alqueno por la perdida de una molcula de agua.
Tambin al deshidratarse un alcohol primario forma un Alqueno. Las
reacciones se realizan en presencia de cido sulfrico.
H+

CH3 CH2 OH

CH2 = CH2 + H2O

- Oxidacin de Alcoholes
Los alcoholes se oxidan ante la presencia de KmnO4 , K2Cr2O4.
El alcohol primario al oxidarse da un aldehdo
Un alcohol secundario al oxidarse da una cetona
Los alcoholes terciarios no se oxidacin.
O

CH3CH2OH CH3CHO
Alcoholes Importantes
-Metanol CH3OH
Antiguamente, la mayor parte de metanol se produca por destilacin
destructiva de la madera, es por ello que se conoce como alcohol de
madera. En la actualidad se prepara por hidrogenacin cataltica de
monxido de carbono. Es un lquido transparente, voltil, miscible con el
agua, congelada a 97 C, hierve a 65 C y su densidad es 0,792 gr Es

txico y venenoso ( no apta para beber ), causa la ceguera y en dosis alta

causa la muerte.
Se usa en farmacia , en la fabricacin de perfumes, lacas.
-Etanol: CH3CH2OH
Se obtiene por la fermentacin de almidones de diversas fuentes, tales
como granos de maz, trigo, cebada y centeno, es por ello que se denomina
alcohol de grano o de caa. La fermentacin casi siempre se lleva a cabo
por adicin de una levadura a una mezcla de azcares y agua, la levadura
contiene enzimas que propician la conversin del azcar simple ( glucosa )
en etanol y dixido de carbono.
El etanol es lquido transparente de olor agradable, sabor quemante,
miscible con el agua, congelada a 114 C, hierve a 78 C y su densidad es
0,789 g/mL ( a 20 C ). Es apta para beber y se emplea como alcohol
medicinal, por sus propiedades anestsicas y antispticas ( mezclado con
yodo se llama tintura de yodo ).
El etanol es un agente hipntico ( inductor del sueo ), deprime la actividad
en el cerebro. Cuando se consume en cantidades considerables es txico. Se
usa como buen disolvente orgnico. Ejemplo:
Alcohol Isoproplico (2 propanol)
Es un lquido miscible con el agua, se vende en las boticas y farmacias
como alcohol de fricciones, en contacto con la piel se evapora rpidamente
produciendo un efecto refrescante. Tiene accin antibacteriana.
Se fabrica por hidratacin cataltica del propileno a altas presiones y a una
temperatura de 300 C.
OH
CH3 CH2 CH3
Etilenglicol:
El principal uso de este compuesto es como anticongelante en los
radiadores de los automviles. Sus singulares propiedades lo hacen
especialmente adecuado para este propsito.
El Etilenglicol tiene un elevado punto de ebullicin ( 197 C ) por lo que
no hierve con facilidad en un radiador caliente, es soluble en el agua en
todas las proporciones y no es corrosivo.
CH2 CH2
OH OH

Glicerina (1,2,3 Propanotriol)

Es un lquido viscoso, de sabor dulce, miscible con el agua, su punto de
ebullicin es elevado ( 290 C ). La glicerina es particularmente eficaz a
causa de su capacidad para formar enlace puente de hidrgeno con el agua.
Se utiliza como astringente y humectante en productos cosmticos; cremas
y jabones.
En supositorios y en soluciones se utiliza en pacientes constipados o para
realizar examen de tacto rectal.
CH2 CH CH2
OH OH OH
Manitol (Exanoexol)
Llamado tambin Manita. Se obtiene a partir de la reduccin de una azcar
denominada Manosa. Es un compuesto hiperosmtico, tambin como
antioxidante.
En Medicina se utiliza por va endovenosa en pacientes con Hipertensin
endocraneana, permit una mayor eliminacin de Lquido cefaloraqudeo.
Evita la muerte del paciente por Enclavamiento
Tpicamente se usa como bloqueador solar, acta bloqueando los Radicales
libres.
CH2OH
(CH OH)4
CH2OH
ETER
Definicin
Son compuestos orgnicos que tienen grupo funcional oxi. El cual esa
unido a 2 grupos orgnicos.
Ejemplo:
CH3O-

CH3-O-CH3

Metoxi

Dimetilter

- Propiedades Fsicas:
El dimetilter y el tilmetilter son gases.
Menor punto de ebullicin que los alcoholes.

Poco solubles en agua.

- Propiedades qumicas
Son compuestos bsicos
Son poco reactivos pero muy inflamables
Los teres se obtienen por deshidratacin de alcoholes primarios ante la
presencia de H2 SO 4 caliente.
teres importantes
- ter etlico. C2H5OC2H5
Lquido de muy bajo punto de ebullicin, fro y muy inflamable.
Se utiliza en medicina en spray como anestsico local para contrarrestar el
dolor muscular agudo.

ALDEHDOS
Definicin
Son alcoholes primarios que perdieron 2 tomos de hidrgeno
Son sustancias intermedias entre los alcoholes y cidos orgnicos.
Presentan un grupo funcional CHO. Al nombrarlo se usa el sufijo al.
R
C=O
H
- Propiedades fsicas
El formaldehdo es un gas HCHO los dems son lquidos.
Son compuestos polares.
Los aldehdos aromticos tienen olor agradable.
- Propiedades qumicas
- Oxidacin
Estos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos correspondientes.
Se almacenan en frascos oscuros para evitar su oxidacin. Ejemplo
O

CH3CHO CH3COOH

- Reduccin

Al reducirse los aldehdos forman alcoholes primarios. Se utilizan

catalizadores como platino. Ejemplo:
R

CH3CH2OH

CH3CHO

Aldehdos importantes
- Formaldehdo (HCHO)
Gas de olor muy penetrante y irritante de mucosas muy soluble en agua. Al
40% en solucin acuosa se denomina Formol.
Se le utiliza como preservantes de tejidos. Precipita las protenas de stos
evitando as las descomposicin..
- Acetaldehdo (CH3CHO)
Lquido que se evapora con facilidad, miscible en agua. Este compuesto se
utiliza para preparar cido actico (vinagre blanco).
Se produce en nuestro organismo cuando se consume una excesiva cantidad
de bebidas alcohlicas. Produce dolor de cabeza, malestar general.
- Benzaldehdo (C6H5CHO)
Es un aldehdo aromtico que se emplea mucho la elaboracin de
saborizantes y fragancias. Se oxidan a cidos benzoicos.
- Hidrato de Cloral: (Tricloro etanal)
Aldehdo triclorado ms agua. Polvo blanco que se disuelve en suero
fisiolgico. Se aplica por va Rectal se utiliza como anestsico general
ligero y anticonvulsivo en nios para cirugas menores (pequeas).
C Cl4
C

OH
OH
H
CETONAS

Definicin
Se llaman tambin acetonas. Presenta un grupo funcional CO.
Se obtienen por deshidrogenacin de alcoholes secundarios. Para
nombrarlo se utiliza el sufijo ona Ejemplo:
R
C =O
R

Propiedades Fsicas:
1.- A 20 C, las cetonas alifticas de 3 a 10 tomos de carbono son lquidos,
los superiores son slidos.
2.-Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable
solubilidad en el agua debido al enlace puente hidrgeno.
O
||
3.- Tanto las cetonas como los aldehdos posee el grupo carbonilo
-Cla polaridad de este grupo es mayor en las cetonas, por ello estas tienen
mayor temperatura de ebullicin que los aldehdos.
Propiedades Qumicas:
Reduccin:
La hidrogenacin de una cetona genera un alcohol secundario, para ello se
utiliza catalizadores como el nquel, platin finamente divididos. La
temperatura del proceso vara entre 25-100 C.
O
CH3CCH3

CH3 CH CH3
OH

Oxidacin :
Las cetonas son muy resistentes a la oxidacin en comparacin a los
aldehdos . A condiciones ambientales las cetonas no se oxidan frente a
agentes oxidantes como el Na2Cr2O7 y KmnO4.
Cetonas importantes
- Cuerpos Cetnicos son productos del metabolismo de los cidos grasos
que estn presentes en pacientes que estn en ayuno prolongado, septicemia
y principalmente en pacientes con Diabetes Mellitus descompensada.
El exceso de cuerpos cetnicos no pueden ser degradados por el hgado y
llevan al paciente una Acidosis metablica

- Propanona

Llamado comnmente Acetona. Es un lquido transparente voltil que tiene

un olor caracterstico. Se utiliza como disolvente de pinturas y quitaesmalte
de uas.
CH3 CO CH3
Diferenciacin experimental de aldehdos y cetonas:
Los aldehdos (RCHO) y cetonas (RCOR) son ismeros de funcin,
difieren significativamente en la susceptibilidad a la oxidacin . Los
aldehdos se oxidan con facilidad frente a los agentes oxidantes moderados
pero las cetonas no se oxidan .
La gran susceptibilidad a la oxidacin de los aldehdos frente a agentes
oxidantes dbiles como de Tollens y de Fehling, permiten diferenciarlos e
identificar a los grupos aldehdo y carbonilo en una muestra orgnica.
Prueba de Tollens :
La mezcla de nitrato de plata acuoso con el amoniaco acuoso produce un
ion complejo llamado diaminargntico, Ag (NH3)2+ , al cual se conoce
como el reactivo de Tollens: este reactivo es un agente oxidante dbil,
logra oxidar a los aldehdos a iones carboxilato mientras que el ion Ag +
(NH3)2 se reduce a plata metlica (Ag) que se deposita sobre las paredes
del tubo de ensayo como una recubierta que refleja la luz, es por ello el
nombre espejo de plata .
CH3CHO + Ag(NH3)2 OH CH3COONH4 + Ag + 3NH3 +H2O
Prueba de Fehling:
El reactivo de Fehling consiste en una solucin bsica del ion cprico, Cu +2
en forma de complejo con iones citrato y tartrato respectivamente. Oxida a
un aldehdo formando una sal de cido carboxlico y el ion Cu+2 se reduce
a xido cuproso, Cu2O que es un slido de color rojo ladrillo insoluble que
precipita.
CH3 CHO + Cu+2 O C CH CH C O CH3COO + Cu2O + H2O

Sntesis de cetonas :

Oxidacin de alcoholes :
Los alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para convertirse en
cetonas , para ello se utilizan agentes oxidantes fuertes como K 2Cr2O7 y
KmnO4 en medio cido
O

CH3 CH CH3 CH3 CO CH3

OH

CIDO CARBOXLICO
O

C
R

OH

Al hablar de cidos carboxlico, es frecuente recordar al cido frmico

(HCOOH) ya que es el responsable del ardor que produce la picadura de
una hormiga; el cido actico (CH3COOH), que es el responsable del sabor
agrio que tiene la vinagre blanco, el cido butrico
(CH3CH2CH2COOH), que le confiere el olor desagradable a la
mantequilla rancia ; el cido ctrico que se encuentra en los limones,
naranjas, etc; el cido lctico presente en el yogur. Como podemos notar,
los cidos carboxlicos constituyen un clase de compuestos orgnicos que
se encuentra en mayor frecuencia en la naturaleza.
De los ejemplos citados podemos reducir que los cidos carboxlicos
contienen en comn el grupo funcional carboxlico,-COOH unido a un
grupo alquilo o arilo ( excepto en el cido frmico que va unido a un
hidrgeno ).
Alcohol primario
CH3OH
- Nomenclatura:

Aldehido Acido orgnico

HCHO

HCOOH

El nombre sistemtico de los cidos carboxlico deriva del nombre del

hidrocarburo de la cadena carbonada continua ms larga que contiene el
grupo carboxilo -COOH reemplazando la o final por el sufijo oico y
anteponiendo la palabra cido.