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NDICE
SNTESIS DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA
1) HIDROCARBUROS LINEALES
2) HIDROCARBUROS ALICICLICOS
3) HIDROCARBUROS PUENTEADOS
4) NOMENCLATURA DE RADICALES
5) HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS
6) HIDROCARBUROS HALOGENADOS
7) EJERCICIOS DE NOMENCLATURA
8) SOLUCIONARIO (EJ. G)
9)
BIBLIOGRAFA
A) HIDROCARBUROS LINEALES
I.- El tomo de carbono en los compuestos orgnicos presenta siempre cuatro
electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros
tomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:
|
C C
|
II.- Los tomos de carbono se pueden unir a otros tomos de carbono formando
cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque
cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas
superiores a este nmero.
III.- Las cadenas carbonadas, tambin pueden incluir tomos diferentes, como por
ejemplo oxgeno, nitrgeno, azufre y otros:
CH3OCH2CH3 CH3NHCH3
IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el nmero de
carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:
Alcanos: terminacin ano ( Slo enlaces simples)
Alquenos: terminacin eno( Por lo menos un enlace doble)
Alquinos: terminacin ino ( Por lo menos un enlace triple)
Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al nmero de
1
tomos de carbono :
N
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
11
12
PREFIJO
META
ETA
PROPA
BUTA
PENTA
HEXA
HEPTA
OCTA
NONA
DECA
UNDECA
DODECA
N
20
21
22
30
31
32
40
41
43
50
51
54
PREFIJO
ICOSA
HENICOSA
DOCOSA
TRIACONTA
HENTRIACONTA
DOTRIACONTA
TETRACONTA
HENTETRACONTA
TRITETRACONTA
PENTACONTA
HENPENTACONTA
TETRAPENTACONTA
N
60
61
65
70
71
76
80
83
86
90
91
100
PREFIJO
HEXACONTA
HENHEXACONTA
PENTAHEXACONTA
HEPTACONTA
HENHEPTACONTA
HEXAHEPTACONTA
OCTACONTA
TRIOCTACONTA
HEXAOCTACONTA
NONACONTA
HENNONACONTA
HECTANO
NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los dems en su mayora son griegos.
Metano
CH2 CH2
Eteno
CH CCH3
Propeno
CH CCH2CH3
Butino
H
H H
|
|
|
HCCCH
|
|
|
H
H H
Metano
Butano
H3CCH2 CH3
Metano
Butano
C3H8
Metano
Butano
CH3CH2CH=CHCH3
1
2-Penteno
3
CH2CH CHCH2CH3
2-Penteno
CH3CH2CH2C CH3
1-Pentino o Pentino
denomina alquenoino:
CH C CH2 CH CH2
doble
enlace(
ara sin la
nom o)
brarl respect
o, seivas:
num
era
insat
uraci
n.
Si
hubie
ra
opci
n, se
prim
ero
el
le
enl
ace
, se
VII colo
I.- can
Si pre
en fijos
la tale
ca s
de co
na mo:
se Di
pr (2),
es tri
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de .,
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tripmer
o
d
e
e
n
l
a
c
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s
d
o
b
l
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s
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tr
i
p
l
e
s
q
u
la
ca
de
na
por
el
da
pre
fer
en
cia
al
y
lue
go
el
trip
le,
extre
mo
ms
cerca
no a
la
doble
enlac
e. Se
menci
ona
consi
deran
do las
posici
ones
e - Cuando
pre un sistema
se de
nta hidrocarbu
. : ros
presenta
cadena
cerrada
(alicclico
s) se
B) nombran
HI como los
DR hidrocarbu
OCros
AR lineales
BU (acclicos)
ROanteponie
S
ndo la
AL
palabra
ICI
Ciclo:
CL
IC
OS
IX.
CH2
H2C CH2
H2
re eomCiclohex
tomos de
pr tricano
carbono;
Ciclohexano
e as, ste sufre
s as: fuerzas
De e ua
internas,
m nt nd
deformnd
an ar o
er c los ose:
a o Ciclopropa
cicl
ab n no
os
re fi
tie
via g Ciclobutan
ne
da ur o
Ciclododecano
se a n
mu
pu s Ciclopenta
ch
ed g no
os
en
5
CH2CH2CHCH2
|
|
CH2
CH2
|
|
Cabeza de puentea
Cabeza de puente b
CH2CH2CH CH2
b
3CH2CH2CHCH2
|
4CH2
|
CH2CH2CHCH2
5
|
10CH2
|
Biciclo ( ) decano.
XII.- Entre parntesis se escriben los nmeros de carbonos que contienen las
respectivas rutas, primero la ms larga, luego la siguiente y por ltimo la menor, que
puede no contener carbonos:
2
CH2-CH2-CH-CH
|
|
3 CH2
1CH2
|
|
CH2-CH2-CH-CH
4
2
1
Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las
cabezas de puente. En ese caso, se coloca el nmero cero. As :
CH2CH
|
CH2
|
CH2
CH2CH
ETano
CH3CH2 Etil
CH3CH2CH3
Propano
CH3CH2CH2
Propil
Otros:
Butil
Pentil
: CH3CH
Propilideno
: CH3CH2CH
Butilideno
CH3CH2CH2 CH
Pentilideno
CH3 CH2CH2CH2CH
Hexilideno
: CH3CH2CH2CH2CH2 CH
: CH3C
Propilidino
: CH3CH2C
Butilidino
: CH3CH2CH2C
Pentilidino
CH3CH2CH2CH2C
Hexilidino
2-Etenil (vinil)
: CH2 CH
: CH2 CHCH2CH2
Pentenil
: CH2 CHCH2CH2CH2
: CH2CH2
trimetileno
: CH2CH2CH2
Butenileno
CH CHCH2CH2
Pentenileno
CH CHCH2 CH2CH2
Hexinileno
: C CCH2CH2CH2CH2
: CH2 CHCHC
4-Pentinilideno
: CH CCHCH CH
CH2
|
6 CH2
|
5
7 CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2 CH3
|
|
CH3
CH2
|
3-Etil-6-metil-octano
CH3
XXII.- El orden alfabtico no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos
mismos: Ej. :
CH3
|
CH3CHCH2CHCHCHCH3
| |
CH3
CH2-CH3
3-etil-2,4-dimetilheptano
CH3
|
CH2
|
CH3CCH2CHCH2CH2CH2
|
|
|
CH3
CH2
|
5-Propano-3,3,-dimetildecano
CH2
CH2
|
CH3
CH3
XXIII- Los hidrocarburos acclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se
nombran como derivados de la cadena principal que contiene el mximo nmero de
enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de eleccin, se sigue la siguiente
prioridad descendente: La cadena con ms tomos de carbono; la cadena que
2
CH3
CH3
|
|
CHCH2CH2CH3
|
CHCH3
|
CH3CH2CH2CHCH2CH2CCH2CH2CH2CH3
|
CH3CCH2CH3
|
CH2
|
CH3
6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano
"#$
)
,
*+
10
1-Etilciclohexano
CH3
Metilciclopropano
CH3
4- Metil-1-ciclohexeno
XXVI.- Cuando el nmero de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes
en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras caractersticas
presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opcin:
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-Ciclohexilheptano
11
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
4- Ciclohexilheptano
1,1- Dipropilciclopentano
XXVII.- En las cadenas que presentan ms de dos ciclos como radicales, se utilizan
prefijos tales como: di, tri, tetra,
-CH2-CH2
1,2-Diciclohexiletano
XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o
doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. As:
Ciclohexilciclohexano
1,1-Biciclohexano
Ciclohexilidenciclohexeno
1,1-Biciclohexeno
1,1-Biciclohexilideno
F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS
12
Bromoclorofluoroyodometano
F
XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, adems de un halgeno,
los primeros tienen la prioridad:
CH2Br
CH3CC CH 4-bromo-3,3-dimetil-1-butino
CH3
G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:
Escriba el nombre o nombres de:
1.
C H4
2.
C 90H178
3.
C3 H6
4.
C4H4
5.
C5 H11
13
6.
C3 H4
7.
C20 H38
8.
C20 H30
9.
C31 H64
10.
C20 H42
11.
C32 H60
12.
C10 H20
13.
14.
HC C (CH2)7 CH3
15.
16.
17.
18.
H3C C C CH CH C CH
19.
HC (CH2)4 CH3
20.
21.
HC C (CH2)8 C C (CH2)5 CH
22.
H2C (CH2)10 C C
23.
24.
H C C
25.
26.
27.
28.
29.
1
4
30.
31.
32.
33.
15
34.
CH3
CH2
CH2
35.
CH2 CH CH CH3
CH3 CH
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH2 CH CH3
CH2
CH3
CH2
CH3 CH2 C CH CH2
CH2
CH3
36.
16
37.
CH3
38.
CH2
HC
ll
HC
CH
ll
CH
CH2
39.
HC
ll
HC
\
CH2
\
C CH2
ll
CH
CH2
40.
CH3 CH2
C CH2
\
H2C
CH3
H2C
\
CH2
17
41.
CH3 CH2
CH CH2
CH2
CH3
H2C
\
CH
\
CH2
H2C CH2
42.
CH2
\
HC
ll
HC
\
CH
l
CH
HC
ll
HC
CH
ll
CH
\
CH
ll
CH
CH2
43.
ll
C
CH
ll
CH
\
CH
ll
CH
/
CH2
44.
CH2Br
CH3 C C C CH2 CH3
CH3 C CH3
CH2 CH3
18
45.
46.
l
H3CCCH3 CH3
l
I
CH3 CH2 CH2CH2 CCH2CH CH3
l
H3 C CCH3
l
CH3
47.
CH3
l
CH2
l
CH2
l
CH3 C CH2CH2 CH CH2 CH CH3
l
l
l
CH3
CH2
CH2
l
CH2
l
CH CH3
l
CH3
48.
CH3 CH3
CH3
l
l
l
CH3 CH2CHCH CH CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
l
l
CH3CH
CH3C CH2 CH3
l
l
CH2
CH2
l
l
CH2
CH2
l
l
CH3
CH3
19
49.
CH3
l
CH2 CH C CH CH CH3 l
CH2
l
CH2
l
CH2
l
CH3
50.
CH C C C C
ll
CH l
CH3
20
1. Metano.
*
2. Nonacontino .
Nonacontadieno.
Ciclononacontano
3. Propilideno.
*
4. Butatrieno 1-
Buten-3-ino
Ciclobutadieno
5. Pentilo.
6. Propino
Ciclopropeno.
Propadieno
*
7. Icosino .
Icosadieno.
Cicloicoseno.
*
8. Cicloicosapenteno .
Icosadiendiino
Icosatriino
Icosatetrenino
Icosahexeno
9 .Hentriacontano.
10. Icosano
*
11. Dotriaconteno .
Ciclodotriacontano.
*
12. Deceno .
13. Butano
14. 1-Decino.
15. Butilo
16. 1,8-Dodecadiino
17. Pentano
21
18. 3-Hepten-1,5-diino
19. Hexilideno
20. 2-Nonadeceno
21. 7,17-Octadecadiinilideno.
22. 1-Tridecinileno
23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino
24. Etinil.
25. 1,6-Hexadecadien-11-ino
26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino.
27. 5,13- Nonadecadiino.
28. 1,6-Heptadieno
29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino 30.
1,7-Octadecadien-12,17-diino.
31. 5-Metildecano
.
32. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano.
22
42. 1-2,5-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.
1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)
1,1-Bis(2,5-ciclohexadieno)
43. 2,5-Ciclohexadienilideno.
44. 1-Bromo-2-metil-2-1,1-dimetilpropil-3-hexino.
45. 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano
46. 4,4 Bis (1, 1dimetiletil) 2 metiloctano
47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano.
48. 8- (1-etil -1 metilbutil) -5 (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano .
49. 3- Butil3-metil-1,4-hexadieno.
50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino
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