PRACTICA 12

SNTESIS DE ASPIRINA
COMPETENCIA:
El alumno tendr la oportunidad de realizar en el laboratorio la sntesis
de un frmaco de gran importancia histrica en qumica orgnica
Introduccin:
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de aspirina por la casa
Bayer siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Felix Hofmann. Acta
como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce
su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin
(accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el
centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es
oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El hombre siempre ha tratado de encontrar el remedio para aliviar su dolor. En la
antigedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el
extracto de la corteza de sauce blanco (Salix alba), cuyo principio activo es el
cido acetilsaliclico, posea unas cualidades teraputicas tales como calmar la
fiebre y aliviar el dolor. Con el tiempo, los remedios naturalesabrieron paso a las
investigaciones cientficas.
Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce dieron
con el principio activo de esta planta que los cientficos llamaron salicina, que sirve
para sintetizar el cido saliclico, y su proceso de acetilacin da lugar al cido
acetilsaliclico.
Cuarenta y cuatro aos ms tarde del primer intento de acetilacin del cido
saliclico,Flix Hoffmann, un joven qumico de la Compaa Bayer, consigui
obtener de forma pura y estable el cido acetilsaliclico comercializado despus
bajo el nombre de Aspirina. Desde entonces hasta nuestros das, Aspirina se ha
comercializado en todo el mundo.

Corteza de sauce

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La corteza de sauce ha sido desde tiempo

inmemorial el tratamiento contra la fiebre y el dolor.
Es decir, un antipirtico y analgsico. A partir de la
Edad Media y hasta aproximadamente el siglo XVIII,
la corteza de sauce qued en el olvido. De nuevo en
1763, cuando Edward Stone present un informe en la
Real Sociedad de Medicina Inglesa referente a las propiedades teraputicas de la
corteza de sauce blanco (Salix alba), se abri otra oportunidad a este extracto
vegetal tan utilizado tiempo atrs.Edward destac su efecto antipirtico tras
haberlo administrado con xito en 50 pacientes que sufran estados febriles.
Remedios naturales
El cido saliclico sustituy a la corteza de sauce, la quinina a la corteza de la
quina, la estricnina a la nuez vmica y la morfina al opio.
Salicina
Cientficos alemanes y franceses anhelaban descubrir el secreto de la corteza de
sauce, el principio activo que curaba la fiebre y el dolor. En 1828, Johann A.
Buchner logr aislar una substancia amarillenta en forma de cristales de sabor
muy amargo que llam salicina. Esta sustancia tambin se encontraba en otras
plantas como la Spiraea ulmaria, que ms tarde inspir el nombre de Aspirina.
cido Saliclico
Para prevenir una posible escasez de salicina en un futuro no lejano, se cre la
necesidad de encontrar la frmula qumica que sintetizara esta sustancia
procedente de la corteza de sauce. En 1859, Herman Kolbe obtuvo cido
saliclico, sntesis de la salicina. Este compuesto presentaba algunos
inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y la irritacin en el estmago que
provocaba su ingestin.
cido Acetilsaliclico

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En

1853, el qumico francs Charles Frdric Gerhardt hizo un primer

intento de acetilacin de la salicina pero la solucin contena
demasiados efectos secundarios e impurezas. An as, sus
experimentos fueron recogidos en la literatura cientfica del
momento, aunque a la vez olvidados por la comunidad mdica.
Cuarenta y cuatro aos ms tarde, Flix Hoffmann recuper del
pasado estas investigaciones y las perfeccion, obteniendo el
cido acetilsaliclico, principio activo de Aspirina.

Flix Hoffmann
Arthur Eichengrn, director del grupo de investigacin de nuevos frmacos de la
Compaa Bayer en 1896, encarg a Flix Hoffmann la resolucin de una variante
del cido saliclico que redujera los efectos secundarios del
original. El padre de Flix Hoffmann padeca de reumatismo
crnico tratado con cido saliclico. El inters del joven
qumico garantizaba el xito de la investigacin. El 10 de
octubre de 1897, Flix Hoffmann informaba del procedimiento
seguido para la obtencin del llamado cido acetilsaliclico. Su
mtodo de trabajo se centr en modificar y perfeccionar los
experimentos realizados, en 1853, por el francs Charles
Frdric
Gerhardt. La investigacin de Hoffmann dio con un producto ms estable y
qumicamente puro, que el de su antecesor.

Compaa Bayer
Bayer naci como compaa dedicada a la industria de tintes, antes de convertirse
en compaa farmacutica. Por aquel entonces, el supervisor del departamento de
patentes e investigacin de Bayer, Carl Duisberg, decidi investigar todas las vas
posibles para crear un antipirtico del paranitrofenol. Esta decisin fue tomada a
raz de un hallazgo accidental. Unos mdicos alsacianos haban administrado
acetanilina a unos enfermos de infecciones parasitarias, en lugar de naftaleno. La
acetanilina es un producto utilizado en la industria de tintes. Sorprendentemente
se encontraron ante un antipirtico desconocido hasta el momento. El
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paranitrofenol era un producto de desecho en la fabricacin de tintes muy parecido

qumicamente a la acetanilina, del que existan miles de kilos almacenados en la
fbrica sin ningn destino ni utilidad. En 1888 obtuvieron un compuesto qumico
llamado acetofenetidina que Duisberg comercializ con un nombre no qumico. La
Fenacetina, el primer frmaco de Bayer.
Aspirina
El

que
con

nombre comercial de Aspirina viene del vocablo "Spiraea",

que en botnica designa una familia de plantas y de ah la
slaba "spir". La letra "A" indica el proceso de acetilacin al
se somete al cido saliclico para convertirse en cido
acetilsaliclico. La slaba "in" era una terminacin empleada
frecuencia para los medicamentos en aquella poca.

Nuestros das
Aspirina es un producto registrado hoy da en ms de
70 pases en todo el mundo. En 1971 John R. Vane,
un farmaclogo ingls que descubri uno de sus
mecanismos de accin y que recibi el premio Nobel de
fisiologa y medicina en 1982, describe su efecto
inhibidor de la sntesis de prostaglandinas a partir del
cido araquidnico. Smith y Willis, en el mismo ao, demuestran que bloquea de
forma irreversible la produccin de tromboxano en las plaquetas humanas base
del efecto antiagregante. En la dcada de los ochenta se profundiza ms en sus
propiedades antirombticas y se conocen ms a fondo los mecanismos por los
que se produce su efecto analgsico y antiinflamatorio.

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Procedimiento:
1.-Se coloca un gramo de cido saliclico
en un matraz de 100 ml se agregan 3
mililitros de anhdrido actico y luego de 3
a 5 gotas de cido fosfrico concentrado.
2.- Se agita suavemente para mezclar las
capas y se sumerge el matraz en un bao
mara (70 a 80C) o bien se coloca en la
parte alta de un bao de vapor durante 15
minutos
3.- se aparta el matraz del bao y, mientras an est caliente, se aade gota a
gota alrededor de un mililitro de agua destilada agitando despus de cada adicin.
4.- una vez se adicionar el primer mililitro de agua
pueden ya aadirse rpidamente otros 20 mililitros
de la misma el matraz enfra en un bao de hielo con
lo que el producto debe comenzar a cristalizar si el
slido no aparece un precipita un aceite se toma el
matraz con una mano y sin sacarlo del bao de hielo
se rasca suavemente la pared interior con una varilla
de vidrio cuando el producto y cristalizado se recoge
por filtracin al vaco el Erlenmeyer y el producto se
lavan con una pequea cantidad de agua destilada
fra

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5.- el cido acetilsaliclico puede purificar ser por re cristalizacin en una mezcla
de disolventes colocar la aspirina obtenida en un Erlenmeyer de 100 mililitros y
aada de 8 a 10 gotas a 10 mililitros de etanol calentar suavemente el matraz en
un bao caliente hasta que los cristales se disuelvan aadir lentamente 25
mililitros de agua destilada y continuar la calefaccin hasta que la disolucin entre
en ebullicin en caliente esta disolucin se filtra con un embudo cnico y el filtrado
se deja reposar disolucin deben aparecer cristales de nuevo si no es as gas que
se celebra entre la pared interior del matraz con una varilla de vidrio o bien
siempre se la disolucin con unos pocos cristales de aspirina para iniciar la
cristalizacin enfriar la mezcla en un bao de hielo para asegurarse de que el
cristalizador todo el producto recoger este filtrado al vaco como antes y lavar el
sonido con una pequea cantidad de agua destilada fra.
Observaciones
Lo ms difcil de la practica fue dejar limpios los tubos de ensayo, dejar todo el
polvo den el papel filtro, ya que fue un poco frustrante llenar y llenar los tubos y
que el slido no saliera por completo, Y que al final no sali por completo
quedando as residuos en los tubos.

Resultados

El producto se puso en un cristalizador con alcohol y

se dej durante una semana para observar lo que
ocurra, una semana ms tarde se obtuvo una
secuencia de cristales algo compleja en el fondo del
cristalizador, los cristales que se encontraban ms
alejados del centro (fondo) se contaminaron, pero los ms
cercanos al centro quedaron en una organizacin muy bella.

Conclusin:
El cido acetilsaliclico ms conocido como aspirina es una sntesis muy sencilla
por lo cual como medicamento es uno de los ms baratos de fabricar, y
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actualmente uno de los medicamentos sin receta ms utilizados a nivel mundial.

Sus efectos en el organismo conllevan a su uso cotidiano en la vida de muchas
personas, y aunque, como todo, el uso constante no es recomendado ayuda a
mejor en un cierto grado el nivel de vida de muchas personas.

Bsqueda bibliogrfica:

investiga el significado de las tres actividades farmacolgicas que presenta

este medicamento analgsico antipirtico y desinflamatorio.
a) Accin
Analgsica
tiene una accin analgsica perifrica. Bloquea la transmisin del
estmulo doloroso al inhibir la produccin de unas sustancias llamadas
prostaglandinas, que son mensajeras de la sensacin de dolor. Gracias a
ello, Aspirina alivia dolores de diversa intensidad y origen, como: dolores
de cabeza, cefaleas tensionales, jaquecas, dolores osteo-articulares,
musculares, dentales, de odos, neuralgias y dolores menstruales.
b) Accin
Antifebril
La fiebre es una alteracin de los mecanismos reguladores de la
temperatura del cuerpo, que reaccionan ante la presencia de infecciones,
elevando la temperatura corporal. regula el proceso de elevacin de la
temperatura y ayuda a bajar la fiebre a travs de la vasodilatacin y la
consiguiente sudoracin. Cuando la temperatura corporal es normal, su
administracin no provoca hipotermia.
c) Accin
Antiinflamatoria
La inflamacin es la respuesta del cuerpo ante agresiones externas o
internas. Ejerce su poder antiinflamatorio al inhibir la accin de las
prostaglandinas, reduciendo as la respuesta de las clulas al estmulo
inflamatorio.
Por sus efectos antiinflamatorios, es un frmaco especialmente indicado
para tratar la artritis reumatoide, la artrosis y la fiebre reumtica. Los

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beneficios en padecimientos artrticos han sido comparados a los

corticoides.
Disminuye la sensibilidad de los receptores nerviosos del dolor, inhibe la
estimulacin de las clulas inflamatorias y la produccin de interleucina1, un potente inductor de la inflamacin.
investigue las estructuras del acetaminofn y del paracetamol y realizan las
analogas con la estructura del cido acetilsaliclico explique sus
semejanzas y diferencias tanto de estructura
como
de
actividad
El paracetamol es un frmaco analgsico, tambin
conocido bajo el nombre de acetaminofn. Este
frmaco acta inhibiendo la formacin de prostaglandinas,
que son unas sustancias que derivan de los cidos
grasos, que funcionan como mediadores celulares,
provocando la aparicin del dolor. El paracetamol funciona
tambin como antipirtico, es decir, contra la fiebre.
Generalmente ste frmaco lo podemos encontrar en cpsulas y
comprimidos, aunque
tambin se presenta como
supositorios, o en gotas.

Bibliografa:
http://www.aspirinaca.com/scripts/pages/es/historia/la_historia_de_aspirina/index.php
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a682878-es.html

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