Professional Documents
Culture Documents
Carne:
Asistente:
Seccin Experimental
Para empezar, se agreg agua, acetona, hexano y cido actico en tubos de ensayo a los cuales se
les agrego 1-2 gotas de la incgnita por separado. Se observ la miscibilidad de cada uno y se
repiti para los patrones del Cuadro I. Seguidamente, se agregaron pequeas cantidades de
acetanilida, glucosa, parafina y NaI en tubos de ensayo por separado y se procedi a agregar a
cada uno 0,5 mL de la incgnita. Se observ la solubilidad y se repiti para cada uno de los
patrones. Despus, se agreg un cristal de yodo a 0,5 mL de la incgnita en un tubo de ensayo y se
observ el cambio de color. Se repiti el mismo procedimiento con los patrones. Finalmente, se
determinaron las propiedades fsicas de la incgnita.
Resultados
Cuadro I. Determinacin de la miscibilidad.
Incgnita
Metanol
Acetona
cido Actico
THF
Agua
Insoluble
Miscible
Miscible
Insoluble
Insoluble
Acetona
Miscible
Miscible
Miscible
Miscible
Hexano
Miscible
Insoluble
Insoluble
Miscible
Insoluble
cido Actico
Miscible
Miscible
Miscible
Miscible
Glucosa
Insoluble
Insoluble
Parafina
Insoluble
Insoluble
NaI
Miscible
Miscible
Acetanilida
Insoluble
Miscible
Acetona
Miscible
Insoluble
Insoluble
Miscible
cido Actico
Miscible
Insoluble
Insoluble
Insoluble
THF
Miscible
Insoluble
Insoluble
Miscible
Observaciones: La incgnita se torn amarilla al agregar NaI y el THF cambio a caf al agregar ese
mismo disolvente.
Cuadro III. Determinacin de la habilidad donante.
Color
Donador/No Donador
Incgnita
Caf
Donador
Metanol
Rojo
Donador
Acetona
Caf
Donador
cido Actico
Naranja
Donador
THF
Caf
Donador
31
33,925
1,355
1,3555
Densidad
20
Donde
es el ndice de refraccin corregido, y
20
=
+ ( 0,00045)
20
= 1,355 + (1 0,00045) = 1,35545
Discusin
Al analizar los resultados obtenidos en cuanto a la miscibilidad de las sustancias se puede observar
que los patrones como el metanol y la acetona son solubles en agua mientras el THF y el cido
actico no lo son. Esto es incorrecto debido a que todos los patrones conocidos deberan de ser
miscibles en agua ya que pueden formar puentes de hidrogeno debido al oxigeno con electrones
libres en el caso del THF y el cido actico (Sanderson, 1964). Adems la cantidad de carbonos que
presentan esas dos sustancias como se aprecia en el Cuadro V no son suficientes para causar la
insolubilidad en el agua. Por otro lado, todos los patrones presentaron miscibilidad con la acetona
lo cual es esperado ya que en el caso del metanol y el cido actico es posible formar puentes de
hidrogeno debido a su estructura y grupos funcionales (ster y alcohol) como se muestra en el
Cuadro V (Bruice, 2008). En el caso de la miscibilidad con hexano los resultados fueron los
esperados a excepcin del THF que debera ser soluble al ser no polar como el cido actico.
Finalmente, todos los patrones fueron miscibles en cido actico ya que, adems de que algunos
son polares, tienen la capacidad de formar puentes de hidrogeno.
Los errores encontrados en los resultados se pueden deber a la manera en la que se realiz la
medicin ya que se encontr difcil determinar la miscibilidad para algunas sustancias por las
cantidades utilizadas.
Sustancia
Estructura
Agua
Metanol
Acetona
cido Actico
THF
Hexano
Acetanilida
Glucosa
Yoduro de Sodio
Al observar los resultados de la incgnita en esta seccin de la prctica se puede concluir que es
insoluble en agua y soluble en los dos disolventes no polares como se muestra en el Cuadro I.
De la misma manera al analizar los resultados de la polaridad de las sustancias se espera que las
sustancias polares disuelvan a las polares ya que lo semejante disuelve a lo semejante
(Hildebrand, 1916). Sin embargo, como se puede observar en el Cuadro II el cido actico y el THF
presentaron miscibilidad con la acetanilida que es polar, pero esto se puede deber a que podran
formar puentes de hidrogeno por el H que tiene esta sustancia y los grupos funcionales presentes
en los patrones como ster y ter como se muestra en el Cuadro V. Por otro lado, ningn patrn
fue soluble en glucosa lo cual es incorrecto ya que el cido actico es soluble en esta sustancia
debido a sus interacciones dipolo-dipolo (Bruice, 2008). En el caso de la parafina, se observ
insolubilidad en todos los patrones lo cual es esperado para las sustancias polares al ser esta una
sustancia no polar. Finalmente, con el yoduro de sodio los resultados fueron los esperados ya que
el metanol y el cido actico son polares y este compuesto es inico como se muestre en el
Cuadro V (Hildebrand, 1916). Por lo tanto, estos son miscibles debido a que las cargas de las
sustancias pueden interactuar para permitir la solvatacin. En este caso, los errores observados se
pueden deber a la cantidad utilizada para realizar las observaciones.
Para la incgnita se observ insolubilidad con todos las sustancias menos el NaI lo cual indicara un
compuesto polar.
Al analizar las interacciones con el yodo se observ que todos los patrones son donadores. Sin
embargo, el THF presento un color muy oscuro ya que como se ve en el Cuadro V el oxgeno tiene
electrones libres para donar (Bruice, 2008). Por otro lado, el metanol es donador pero de menor
grado ya que el oxgeno esta enlazado a un hidrogeno tambin. De la misma forma, todos los
patrones tienen electrones para donar al igual que la incgnita. En este caso, la incgnita es un
donador muy fuerte.
Finalmente, al observar las propiedades fsicas de la incgnita en el Cuadro IV y los datos
obtenidos por medio de las otras secciones de la prctica se determin que la incgnita
corresponde a ter etlico. Esto se debe a que este compuesto tiene un punto de ebullicin de 34,5
C, un ndice de refraccin de 1,3526 y es menos denso que el agua (Lide, 1994). Adems es
donador por el oxgeno que tiene como se muestra en la figura 1, insoluble en agua y miscible en
algunas sustancias no polares. Todos estos datos se aproximan mucho a los datos obtenidos, sin
embargo, la polaridad no concuerda con los datos obtenidos ya que se el ter etlico es soluble en
parafina y compuestos poco polares. Esto puede deberse a un error en la medicin y al tamao de
la parafina utilizada.
Referencias
1. Lamoureux, G.; Prez, A.; Artavia, G; Cortes, C.; Arias, C. Prcticas de Laboratorio para el
curso de Qumica Orgnica General I. Edicin 2015. Universidad de Costa Rica. Costa Rica.
2. Hildebrand, J. H. (1916). SOLUBILITY. Journal of the American Chemical Society, 38(8),
14521473. http://doi.org/10.1021/ja02265a002
3. Sanderson, R. T. (1964). Principles of hydrogen chemistry. Journal of Chemical
Education, 41(6), 331. http://doi.org/10.1021/ed041p331
4. Bruice, P. (2008). Qumica Orgnica (5ta ed.). Mxico: Pearson Educacin.
5. Lide, D. R., & Kehiaian, H. V. (1994). CRC Handbook of Thermophysical and
Thermochemical Data (Vol. 1). Florida: CRC Press LLC.