Los Alquenos

*estructura
*nomenclatura
*reacciones químicas

Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Los alquenos

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 ¿Que son los alquenos?
• Los Alquenos son hidrocarburos que cuentan con doble enlace
(carbono-carbono)
•
•
• Un alcano que ha perdido 2 átomos de hidrogeno que dan como
resultado un enlace doble entre 2 carbonos
•
•
• Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener
uno o mas dobles enlaces (C=C)
•
•
• Hidrocarburos insaturados
•
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 Estructura:
• La estructura geométrica del etileno
• La molécula es plana y de acuerdo con la
estructura de Lewis, el doble enlace se
caracteriza por ser una región con dos
pares de electrones

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Estructura de los
alquenos:

π
σ

π σ

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 Estructura de los
alquenos:
• El doble enlace:
• se forman dos enlaces carbono-carbono y se tienen dos
dimensiones, por lo que se puede obtener una figura
plana y los ángulos que se forman entre enlace y
enlace son de 120°, a este tipo de configuración se le
conoce como Configuración sp2
•

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 Propiedades de los
alquenos:
• Poseen propiedades físicas esencialmente iguales a las de los alcanos
•
• Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares
como el benceno, éter, cloroformo, etcétera
•
• Menos densos que el agua
•
• Su punto de fusión y ebullición aumenta si el numero de átomos de carbono
también aumenta
•
• Presenta orbitales híbridos del tipo sp2
•
• No polares

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 Clasificación de los
alquenos:
• Simples: presentan un solo doble enlace (C=C)
•
• Vecinos: presentan dos dobles enlaces sostenidos del
mismo carbono (C H2 = C = CH  CH3)
•
• Extremos: presentan dos dobles enlaces, uno en cada
extremo de la molécula (CH2 = CH  CH2  CH 
CH2)
•
• Conjugados: presentan dos dobles enlaces alternados
(CH2  CH CH  CH  CH3)
•
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 Nomenclatura:
Formula General


• Si presentan un solo enlace doble : CnH2n

•
• Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d
•
• Donde:
n= numero de Carbonos

d= numero de enlaces dobles

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 Nomenclatura de los
alquenos
• Se nombra utilizando una serie de
reglas y con el sufijo –eno
• PASO 1: Nombre al hidrocarburo
principal
• CH3CH2 H
•
• C = C
•
• CH3CH2CH2 H

• Se nombra como un penteno

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 Nomenclatura de los
alquenos:
• Paso 2 :Numere los átomos de
carbono en la cadena
•
• CH3CH2CH2CH=CHCH3
• 6 5 4 3 2 1

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 Nomenclatura de los
alquenos:
• Paso 3: Escribir el nombre completo
• CH3CH2CH2CH=CHCH3 2-
Hexeno
• 6 5 4 3 2 1

• CH3CH2 H
•
• 2 C = C 1
•
• CH3CH2CH2 H 2-
etil- 1- penteno
• 5 4 3 Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel
 Nuevo y antiguo sistema
de nomenclatura:
• CH3 CH3
•
• CH3CH2CHCH=CHCHCH3
• 7 6 5 4 3 2 1
•
• Antiguo sistema: 2,5 dimetil-3-hepteno
• Nuevo sistema: 2,5-dimetilhept-3-eno

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 Nomenclatura de los
alquenos:
• Los cicloalquenos se nombran de
manera similar a los alquenos de
cadena abierta, se numera de tal
manera que el enlace entre C1 y C2
y su primer sustituyente forman el
numero mas bajo posible
• CH3
•
•
• 1-metilciclohexeno
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 Nombres comunes de
algunos alquenos:
COMPUESTO NOMBRE NOMBRE COMUN
SISTEMATICO
H2C=CH2 eteno etileno

CH3CH=CH2 propeno propileno

CH3 2-metilpropeno Isobutileno

CH3C=CH2
CH3 2-metil-1,3-butadieno isopreno

H2C=C-CH=CH2
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 Isomería cis- trans- en
alquenos:
• Es cuando el enlace doble carbono-carbono
puede describirse de dos maneras
• Cuando los sustituyentes están en el mismo lado
del enlace doble se llama cis-
• Cuando los sustituyentes están en lados opuestos
es trans-
• H3C CH3 H
CH3
•
• C = C C
= C
•
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• H H H C
 La designación E,Z
• Se utiliza para designar el nombre a los enlaces
dobles con trisustituidos y tetrasustituidos
• Z viene del alemán zusammen que significa
juntos
• E viene del alemán entegegen que significa
opuestos
• H Cl H
CH3
•
• C=C C=
C
•
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• CH3 CH3 CH3
 Reacciones quimicas de
los alquenos:
• Hidrohalogenacion:
• Consiste en que el compuesto HX, puede ser
HCl, HBr o HI, El H se une al
carbono menos sustituido y el X lo hace al
carbono más sustituido. Por la regla de
markovnikov
•

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 Reacciones químicas de
los alquenos
• Hidratación electrofilia:
• Consiste básicamente en que los
elementos del agua se adicionan al
doble enlace
•

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 Reacciones quimicas de
los alquenos:
• Hidroboracion-oxidacion:
• Consiste en añadir un borano al doble
enlace sin activación catalítica junto con
peróxido de hidrogeno para formar un
alcohol

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 Reacciones quimicas de
los alquenos:
• Ozonolisis:
• Consiste en utilizar ozono para romper los
enlaces dobles y asì formar los
molozonidos, ozónidos y por ultimo
compuestos carbonilicos

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 Reacciones quimicas de
los alquenos:
• Ozonolisis reductiva:
• Es cuando se trata a un ozónido con boro
hidruro sódico para obtener alcoholes

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 Reacciones químicas de
los alquenos:
 Deshidratación de un alcohol.


 Al calentar la mayoría de alcoholes con un acido fuerte provoca la

perdida de una molécula de agua y forman un alqueno


 La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas

elevadas. Los acidos mas comúnmente usados en el laboratorio
son acidos de Bronsted -donadores de protones – como el acido
sulfúrico y el acido fosfórico

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