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Iniciacin
Cl* + CH4
CH3* + ClH
Propagacin
CH3* + Cl2
CH3* + Cl*
Terminacin
Cl2
Es tambin una reaccin regioselectiva en la que el grupo OH juega el mismo papel que
los halgenos, adicionndose preferentemente sobre el C ms sustituido.
Adicin de alcohol ROH. Enteramente similar originando teres
Para todas las anteriores vale:
Tipo de reaccin: Adicin
Mecanismo de reaccin: Ataque electroflico (heterlisis)
Reacciones de oxidacin.
a) MnO4K Reaccin de Bayer. Sirve para reconocimiento rpido de olefinas, por
decoloracin del MnO4 en sol. diluida y medio alcalino. Los productos de la reaccin
dependen de las condiciones. El primer producto aislable es un glicol-vec. Si se contina el
ataque en medio cido y mayor temperatura, la cadena se rompe en el doble enlace
originando aldehidos, cetonas y/o cidos segn el caso.
De esta manera, reconociendo los productos de oxidacin, se puede determinar la posicin del doble enlace.
B) Ozonlisis Es el mtodo ms general y selectivo para ruptura de la cadena en el doble
enlace, permitiendo, como en el caso anterior, la determinacin de la estructura.
Aunque la interconversin cis-trans de los ismeros de alquenos no ocurre de manera espontnea, puede inducirse
en condiciones experimentales apropiadas, como tratamiento con un catalizador cido fuerte. Si se interconvierte
el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio, se halla que no tienen la misma
estabilidad. En el equilibrio, la relacin de ismeros es de 76% trans y 24% cis. Los alquenos cis son menos
estables que sus ismeros trans debido a la tensin estrica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo
lado en el doble enlace.
Trans (76%)
Cis (24%)
No hay tensin
estrica
Hay tensin
estrica
Un incremento en el grado de sustitucin eleva ms la estabilidad. Como regla general, los alquenos siguen
el orden de estabilidad que se presenta enseguida:
Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido
La mayora de los qumicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugacin, un efecto
estabilizador que resulta de la superposicin entre el orbital pi carbono-carbono desocupado y un orbital sigma
carbono-hidrgeno lleno en un sustituyente vecino. A mayor nmero de sustituyentes, ms oportunidades existen
para la hiperconjugacin y ms estable es el alqueno.
El
Mecanismo general
EE
EE
EE
Cl
Cl
Cl
Cl
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steres fenlicos
Grupos alquilo
Haluros
cidos carboxlicos
Nitrilos
cidos sulfnicos
Grupos nitro
Amonio cuaternario
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