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El orden de reactividad aumenta con la polarizacin del enlace C-X, siguiendo pues el
orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de
aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3).
Con haluros primarios (RCH2X) la reaccin empieza con la formacin del aducto entre el
halgeno del haloalcano y el cido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparicin de una
carga positiva parcial (+) sobre el carbono adyacente al halgeno, lo que hace que sea ms
electrfilo.
En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar como
intermedios sus carbocationes, junto con el anin AlX4-.
A continuacin una vez generado el electrfilo ste ataca al anillo aromtico, seguido de
perdida del protn (H+), en forma de HX, y recuperacin del catalizador AlX3, segn el
mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.
Acilacin de Friedel-Crafts
La reaccin tiene lugar a travs de la formacin del catin acilio, (R-CO+), como
intermedio. ste se genera cuando se forma un aducto entre el halgeno del haluro de acilo
y el cido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeas cantidades del
catin acilio, que es electrfilo.
A continuacin el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromtico, seguido de perdida de
protn (H+), segn el mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.
Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de
partida y por tanto no sufre ms sustituciones. Adems su capacidad aceptora de electrones
se ve acentuada por la formacin de un aducto entre el cido de Lewis AlX3 y el tomo de
oxgeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar ms de un equivalente de catalizador. Se
requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de
aluminio.