Terpenoid Dari Bahan Hayati Laut

Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat

diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri. Secara umum minyak
atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik
yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang
dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isoprena. Terpenoid ini menyusun
banyak minyak atsiri. Berikut ini merupakan tipe dari terpenoid:

1. Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Isoprena terdapat langka dalam tumbuhan tetapi memang terdapat dalam dedaunan.
Contoh lain dari hemiterpenoid ini adalah iso-amilalkohol, iso valeraldelhida, asam
senesioat, asam tiglat, asam angelat dan asam β-furoat.

2. Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Monoterpenoid terbentuk dari dua satuan isoprena dan biasanya mempunyai sepuluh
atom karbon. Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak minyak atsiri dan
mempunyai makna ekonomi besar sebagai bau-rasa, wewangian dan pelarut.
Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling
uap dan berbau harum. Contoh monoterpenoid lain seperti mirsena, lavandol, geranial,
keton artemisia, perinia, α-felandrena, pulegon, menton, mentofuran, mentol, 1,8
sinesol, eukarvon, kripton, safranal, nepelakton, askaridol dan lain-lain.

3. Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.

Seskuiterpenoid adalah senyawa C15 biasanya dianggap berasal dar i tiga satuan
isoprena. Seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak
atsiri yang tersuling uap dan berperan penting dalam aroma kepada buah dan bunga.
Kegunaan kaidah isoprena secara umum dan kadang-kadang kekecualian yang
disebutkan terdahulu berlaku juga untuk golongan ini.

Anggota seskuiterpenoid asiklik ialah farnesol dengan alkohol yang tersebar luas.
Farnesol pirofosfat merupakan senyawa antara kunci dalam biosintesis terpenoid.
Sebagian besar seskuiterpenoid monosiklik mempunyai kerangka farnesol yang tertutup
membentuk cincin anggota 6. Contoh seskuiterpenoid yaitu γ-bisabolena, zingiberena,
lanseol, ar-turmeron, perezon dan asam (S)-absisat.
 Salah satu seskuiterpenoid monosiklik terpenting adalah asam absisat, hormon yang
melawan efek giberelin dan menghambat pertumbuhan kuncup. Sejumlah senyawa C13
berasal dari seskuiterpenoid telah diketahui penyebabnya bermakna bau-rasa buah.
Banyak senyawa seskuiterpenoid yang diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap
hewan dan tumbuhan. Sementara beberapa senyawa seskuiterpenoid ada yang
mengandung gugus fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan
obat. Senyawa lain bekerja sebagai penolak serangga dan insektisida, bebeapa
merangsang pertumbuhan tumbuhan, dan bekerja sebagai fungisida.
Selain gugus fungsi lakton juga terdapat dua gugus aldehida yang dipisahkan oleh 2
atom karbon. Gugus dialdehida ini menyebabkan beberapa tumbuhan pedas dan juga
aktif sebagai penolak serangga.

Contoh seskuiterpenoid monosiklik biasa adalah humulen, zerumbon, elemol dan

nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti α-kadinena, guaiol, β-selinena, eudesmol,
santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak biasa seperti iresin,
karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena, tujopsena.

4. Diterpenoid, contohnya kafestol.

Diterpenoid merupakan senyawa C20 yang berasal dari empat satuan isoprenoid.
Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak
atisri tumbuhan meskipun diterpenoid bertitik didih rendah pun. Senyawa ini
ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom dan dalam fraksi bertitik didih tinggi
seperti damar yang tersisa setelah penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang
tersisa setelah penyulingan terpentin pinus kaya akan diterpenoid.

Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik seperti
golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti seskuiterpenoid,
diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun terhadap
hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa ini dapat bersifat karsinogen.

Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga
sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa mempunyai aktivitas
antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya disulut oleh infeksi fungus. Satu
senyawa dari kemangi mempunyai aktivitas hormon remaja. Forskolin dari Coleus
forskohli merupakan pengaktif khas adenilat siklase. Partenolida dari parthenum
tanacetum berguna untuk mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.
 Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, α-kamforena, (-)-kaurena,
asam dekstro-pimarat, marubin, asam abietat.

5. Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.

Triterpenoid memiliki atom C30. triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan
kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering bersama-sama dengan
gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid alkohol juga terdapat bebas dan
sebagai glikosida.

Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi untuk
pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam beberapa malam
epikutikula dan minyak nabati (minyak zaitun). Senyawa triterpenoid yang paling
dikenal seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak wol, khamir dan beberapa
senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik seperti alkohol eufol dari euphorbia
sp dan asam elemi dari canarium commune.

Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini ditemukan

dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan
berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid nonglikosida sering ditemukan sebagai
ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai pelindung atau menimbulkan ketahanan
terhadap air.

Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan komponen aktif
dari tumbuhan telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk penyakit diabetes,
gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.

6. Tetraterpenoid
Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid-pigmen larut dalam lemak
berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan dalam lemak
berbagai jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan turunannya yang
teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid tanwarna yaitu fitoena dan
fitofluena.
Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen bunga
karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian besar perhatian
dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun. Senyawa ini terdapat pada kloroplas
dan terikat secara longgar pada protein.Karotenoid yang paling tersebar luas adalah β-
karoten.
7. Terpenoid campur
Terpenoid campur adalah aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk terutama
dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau jumlah atomnya
kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari golongan ini adalah furan alam.

Di alam ini terdapat berbagai organisme yang mengandung terpenoid, tak terkecuali
organisme-organisme yang berada di laut. Di antara organisme laut yang mengandung
terpenoid tersebut terdapat pada beberapa filum berikut:

1. Cnidaria

Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk

zooxanthelae yang memiliki senyawa–senyawa yang belum diketahui, yang kemudian
diubah melalui biosintesis serta fotosintesis menghasilkan senyawa bioaktif yang
spesifik pada hewan tersebut.

2. Echinodermata (triterpenoid)

Salah satu kelompok Echinodermata yang mengandung banyak senyawa bermanfaat

adalah teripang.

3. Mollusca

Dari hasil beberapa penelitian, dilaporkan bahwa nudibranch dapat mensintesis

senyawa bioaktif yang diproduksi sendiri atau berasal dari sumber makanannya (de
novo). Nudribranch seperti Dendoris limbiata mensintesis senyawa sesquiterpenoid,
diterpenoid dan serterpen. Nudibranch Asteronotus cespitosus menghasilkan
sesquiterpenes dehidroherbadysidolide dan spirodysin, Acanthodoris nanaimoensis
dengan sesquiterpenoidnya, Limacia clavigera menghasilkan limaciamine,
Chromodoris luteorosea dengan diterpenoids luteorosin dan macfarlandin-A dan
banyak lagi senyawa bioaktif yang dihasilkan nudibranch sebagai hasil dari interaksi
dengan lingkungan fisiknya.

4. Alga cokelat

Alga coklat umumnya menghasilkan senyawa komplek diterpenoid dan senyawa

campuran terpenoid-aromatik yang mempunyai aktivitas biologi sebagai antibiotic

5. Alga Merah
 Alga merah mengandung senyawa trepenoid berhalogen dan senyawa asetogenin
dengan unsure halogen utamanya yaitu bromine.Banyak senyawa metabolit berhalogen
menunjukan aktifitas antimikroba,cytotoxities dan memberi efek farmakologis.

6. Porifera

Pembentukan senyawa bioaktif pada spons sangat ditentukan oleh prekursor berupa
enzim, nutrien serta hasil simbiosis dengan biota lain yang mengandung senyawa
bioaktif seperti bakteri, kapang dan beberapa jenis dinoflagellata yang dapat memacu
pembentukan senyawa bioaktif pada hewan tersebut (Scheuer, 1978 dalam Suryati et al,
2000). Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk
spons atau beberapa spesies dinoflagellata dan zooxanthelae yang memiliki senyawa –
senyawa yang belum diketahui, yang kemudian diubah melalui biosintesis serta
fotosintesis menghasilkan senyawa bioaktif yang spesifik pada hewan tersebut
(Faulkner dan Fenical, 1977 dalam Suryati et al, 2000).

Telah dilaporkan bahwa secara kimia Coelenterata didominasi oleh golongan senyawa
terpenoid, terutama kelompok senayawa diterpenoid. Mingingat bahwa banyak
senyawa antibiotika dihasilkan dari mikroba daratan, maka tidak mustahil
mikroorganisma laut juga merupakan sumber senanyawa antibiotika disamping
aktivitas bilogi lain. Hal ini memerlukan penelitian interdisiplin lebih lanjut dengan
peran utama peneliti pada para ahli mikrobilogi.

SUMBER:

Anonim. 2009. Kimia Organik Bahan Alam. http://ekalokaria-

pendidikankimia.blogspot.com/2009/04/tugas-kimia-organik-bahan-alam.html diakses
tanggal 2 Maret 2010.

Fahri, Muhammad. 2009. Alga Coklat Sargassum duplicatum.

http://elfahrybima.blogspot.com/2009/12/alga-coklat-sargassum-duplicatum.html
diakses tenggal 2 Maret 2010.
Kurniawan, Hendri. 2008. Bioprospeksi Bakteri Simbion Nudibranch (kelinci Laut) Sebagai
Anti Bakteri dari Strain Multi Drug Resistant (MDR).
http://marinescienceblog.blogspot.com/ diakses tanggal 2 Maret 2010.

Suparno. 2005. Kajian Bioaktif Spons Laut (Forifera: Demospongiae) Suatu Peluang
Alternatif Pemanfaatan Ekosistem Karang Indonesia Dalam Dibidang Farmasi.
Makalah Pribadi Falsafah Sains (PPs 7002). Sekolah Pasca Sarjana Institut Pertanian
Bogor.