Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

Pembutan Asam Pikrat

Fajar Prihatno, Nanda Anandia, Nirwana Sari
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail : fajar.prihatno@sci.ui.ac.id

Abstrak
Reaksi Rearrangement dipelajari melalui pembuatan asam benzilat. Metode yang digunakan cukup
sederhana. Dilakukan pencampuran padatan benzyl sebanyak 1 gram dan KOH sebanyak 1 gram.
Kemudian haluskan hingga homogen. Penambahan HCl encer untuk menghidrolisis garam yang
terbentuk. Pemurnian dilakukan dengan pendinginan untuk mendapat Kristal yang dapat
disaring.Sehingga didapat Asam Benzilat sebanyak
gram atau memiliki yield sebesar
%.
Kata kunci: nitrasi, sulfonasi, substitusi elektrofilik, asam pikrat

Abstract
Rearrangement reactions are learned through benzilic acid production. The method that used is so
simple. Benzyl solids mixing is done as much as 1 gram and KOH as much as 1 gram. Then puree until
homogeneous. The addition of dilute HCl to hydrolyze the salt formed. Purification is done by cooling to
obtain crystals which can filtered . So Benzilic acid obtained as
grams or having a yield of
%.
Kata kunci: nitration, sulfonation, electrophilic substitution, picric acid
..............................................................................................................................................................

2
1. PENDAHULUAN
Pembuatan Asam Pikrat merupakan proses pembelajaran yang baik untuk materi substitusi elektrofilik.
Reaksi tersebut menyertai banyak faktor seperti efek subtituen, efek sterik, resonansi dan induksi.
Teorimengenai reaksi ini telah diberikan sebelumnya pada mata kuliah Kimia Organik II.
2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Asam Pikrat
Asam pikrat, juga disebut 2,4,6-trinitrophenol memiliki warna kuning pucat, tidak berbau dan
berbentuk kristal padat. Asam pikrat telah digunakan sebagai bahan peledak militer, sebagai pewarna kuning,
dan sebagai antiseptik. Asam pikrat (dari pikros Yunani, "pahit") dinamakan oleh kimiawan Perancis JeanBaptiste-Andr Dumas abad ke-19. Asam pikrat pertama kali diperoleh pada tahun 1771 oleh Peter Woulfe,
seorang ahli kimia Inggris, dengan memperlakukan indigo dengan asam nitrat..Asam pikrat sangat penting bagi
Prancis sebagai bahan peledak pada tahun 1886 dengan nama melinite. Pada saat Perang Rusia-Jepang, asam
pikrat adalah bahan peledakan yang paling banyak digunakan. Asam pikrat memiliki sifat antiseptik dan zat.
Untuk penggunaan medis itu tergabung dalam salep anestesi permukaan atau solusi dan membakar salep. Asam
pikrat merupakan asam lebih kuat dari fenol dapat menguraikan karbonat dan dapat dititrasi dengan basa.
2.2. Substitusi Eletrofilik (SE)
Substitusi elektrofilik terjadi di banyak reaksi dari senyawa yang mengandung cincin benzena. Dua
elektron dalam sistem terdelokalisasi tertarik terhadap X + dan membentuk ikatan

Gambar 1. Pembentukan intermediate SE

Ion yang terbentuk pada langkah ini bukan produk akhir. Ion ini akan bereaksi dengan sesuatu yang lain.
Ion ini disebut Intermediate. Sebuah pasangan elektron pada Y- membentuk ikatan dengan atom hidrogen di atas
ring. Itu berarti bahwa pasangan elektron bergabung hidrogen ke intermediate tidak diperlukan lagi

Gambar 2. Pembentukan Produk

2.3. Efek Subtituen

Subtituen pendorong elektron biasanya memiliki electron bebas (misalnya -OMe, -NH2) pada atom yang
berdekatan dengan sistem aromatis, sehingga mengaktifkan cincin aromatik dengan meningkatkan kerapatan
elektron pada cincin melalui menyumbangkan efek resonansi. Resonansi hanya memungkinkan kerapatan
elektron untuk pada posisi orto dan para.

Gambar 3. Resonansi subtituen pendorong electron

Subtituen penarik electronadalah atom elektronegatif yang memiliki ikatan pi pada (misalnya -C = O,
-NO2) berdekatan dengan sistem aromatis yang menonaktifkan cincin aromatik dengan mengurangi kerapatan
elektron pada cincin melalui efek resonansi. Resonansi hanya mengurangi kepadatan elektron pada posisi orto
dan para. Sehingga sistem cenderung bereaksi dengan elektrofil di situs meta.

Gambar 4. Resonansi subtituen penarik electron

Substituen halogen memiliki sifat anomaly bahwa sifatnya menonaktifkan tapi masih mengarahkan orto /
ayat. Alasannya adalah karenam sifat induktif yang besar (elektronegativitas) dan menyumbangkan efek
resonansi. Efek induktif menurunkan reaktivitas tetapi efek resonansi mengontrol regiochemistry karena
stabilitas intermediet.
3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat
Waterbath
erlenmeyer
Labu bulat
Mortar
hot plate

Bahan
Aquades
Fenol
Asam nitrat
Asam sulfat
etanol

3.2 Pembuatan Asam Pikrat

Fenol sebanyak 7,5 gram dicampurkan dengan H 2SO4 pekat 20 mL ke dalam labu bulat dan letakkan
labu bulat pada waterbath selama 1 jam disertai pengadukan.Ketika campuran menjadi jernih. campuran
didinginkan pada icebath. Dilakukan penambahan HNO3 pekat 22mL perlahan. Lakukan pengocokan hingga
cairan menjadi kental dan mengeluarkan gas merah. Panaskan kembali pada water selama 2 jam hingga gas
merah yang muncul habis.
3.3 Pemurnian dan Identikasi Asam Pikrat
Pemurnian dilakukan dengan melakukan penambahan aquades sebanyak 50mL dan dilakukan
pendinginan sehingga terbentuk kristal. Kemudian kristal yang terbentuk, disaring menggunakan buchner
Produk dilakukan rekristalisasi menggunakan air : etanol dengan rasio 2:1. Identifikasi dilakukan dengan
pengukuran titik leleh produk yang digunakan.

3.4 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif

Produk yang dihasilkan sebanyak

%Yield=

product mol
100
theoriticalmol

%Yield=

1,36/229 mol
100
3,5 /94 mol

gram

%Yield=15,95
Diasumsikan produk maksimal yang dapat dihasilkan sebanyak 100%
Maka nilai kesalahan relatifnya yaitu :

Kesalahan Relatif =

product
100
max product

Kesalahan Relatif =

10015,95
100
100

Kesalahan Relatif =84,05

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4. 1. Pembahasan
Gambar di bawah merupakan mekanisme reaksi pembentukan asam pikrat. Reaksi pembuatan asam pikrat
diawali dengan sulfonisasi yaitu penambahan asam sulfat pekat pada icebath. Reaksi ini bersifat eksoterm
sehingga icebath berfungsi untuk menyerap kalor dari reaksi sulfonasi. Kemudian campuran dipindahkan ke
dalam waterbath agar mempercepat reaksi dan memastikan reaksi berlangsung sempurna. Reaksi dianggap
berjalan sempurna ketika camuran menjadi beninh. Nitrasi dilakukan dengan penambahan asam nitrat pekat
pada icebath juga karena eksotermik Kemudian campuran dipindahkan lagi ke dalam waterbath agar
mempercepat reaksi dan memastikan reaksi berlangsung sempurna. Saat dilakukan langkah ini, gas merah
muncul cukup banyak. Gas ini merupakan NO2 produk samping reaksi oksidasi Asam nitrat pekat. Produk asam
pikrat yang didapat, dilakukan kristalisasi dengan pendinginan di icebath. Produk terbentuk, dicuci dan
dibersihkan menggunakan buchner. Kemudian asam pikrat yang terbentuk dihitung berat dan persentase
keberhasilannya. Identifikasi dilakukan dengan mengukur titik didih mendekati teoritis yaitu 116,14 C.

Gambar 5. Terbentuknya produk samping NO2

4.2. Mekanisme Reaksi

Gambar 6. Mekanisme terbentuknya ion nitronium

Gambar 7. Mekanisme terbentuknya ion sulfonium

Gambar 8. Mekanisme sulfonasi

Gambar 9. Mekanisme nitrasi ke-1

Gambar 10. Mekanisme nitrasi ke-2

Gambar 6. Mekanisme nitrasi ke-11

5. KESIMPULAN
Reaksi pembuatan asam pikrat pada percobaan ini dianggap sukses, walaupun yield yang didapat kurang
memuaskan. Pada reaksi ini produk yang dihasilkan diidentifikasi kebenarannya dengan titik leleh. Reaksi
pembuatan asam pikrat menghasilkan produk samping NO2 yang banyak sehingga yield berkurang.

UCAPAN TERIMA KASIH

Syukur saya ucapkan kepada Allah SWT. Terima kasih kepada Ayah dan Bunda. Rekan-rekan yang telah
memberi dukungan lebih. Saya ucapkan terima kasih juga kepada ACD Labs/chemsketch yang membuat
freeware untuk menggambar mekanisme reaksi.

DAFTAR PUSTAKA
Clayden, J., 2001, Organic Chemistry, Oxford University Press is a department of the University of Oxford .
Fessenden, Fessenden., 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2, Erlangga.
www.britannica.com/science/picric-acid [Accessed 30 September 2015]
http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elsub/whatis.html [Accessed 30 September 2015]
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/graphics/carey04oc/ref/ch12substituenteffects.html
[Accessed 30 September 2015]