Isomería

Isómeros = compuestos que tienen una misma

fórmula molecular pero distinta estructura.

CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2

Butano Isobutano
Análisis Conformacional
 Análisis Conformacional
Aparece en los compuestos que presentan conformaciones
diferentes. Se denomina análisis conformacional al estudio de
dichas conformaciones.

Conformaciones. Son las diferentes disposiciones espaciales de

los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un
enlace simple C - C.
 Formas de representación
Existen varias formas para representar esquemáticamente las
conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple.

a. Representación con cuñas y líneas de rayas

b. Caballete tridimensional

c. Proyecciones de Newman
a. Representación con cuñas y b. Caballete tridimensional
líneas de rayas

CH3
H3C H3C
CH3
H3C H3C CH3
H3C H3C

CH3 H
H
H
c. Proyecciones de H H
Newman
H H
H CH3
H
H
 Factores que controlan el
equilibrio conformacional
1. TENSIÓN TORSIONAL
 Cambio total de energía debido a la rotación de una
conformación eclipsada a una alternada, susceptible de
medirse experimentalmente.

 Hay tensión torsional cuando los enlaces están alineados.

2. TENSIÓN ESTÉRICA
 Proviene de la palabra griega que significa espacio, y es debida
a la cercanía de grupos alquilo entre sí.
 La desestabilización es causada por la repulsión de Van der
Waals.
 ALCANOS

 Isómeros conformacionales originados por la rotación

en torno a un enlace sigma.

 Conformaciones eclipsadas y alternadas.

 Proyecciones de Newman.

 Desestabilización debida a tensión torsional y

estérica.
ECLIPSADA vs ESCALONADA
La configuración eclipsada es la de mayor energía.

Tiene más tensión torsional (energía que se obtiene para que tenga esa torsión.) Para
el etano la tensión torsional es de 12.6 kJ/mol.

La configuración escalonada es la de menor energía o la más estable.

TENSIÓN ENERGÍA ESTABILIDAD

TORSIONAL
 H CONFIGURACIÓN
H
H
H
H
H
H
H

MENOS ESTABLE
A --- ECLIPSADA
A
A H
A H H
A H

H H H H

H H H H
H H H H

E
B --- ALTERNADA
H H
H H H H

B B
B H H H H H H

H H
H H H H

0 60 120 180 240 300 360

CONFIGURACIÓN
MÁS ESTABLE
Grado de rotación θ
 ALCANOS SUPERIORES

 En este caso se emplea la configuración del etano y el

resto de la molécula, se toma a manera de sustituyentes

 Pueden presentar diversos tipos de conformaciones

diferentes a las conformaciones eclipsada o escalonada,
por la presencia de grupos sustituyentes.

 Existen configuraciones gauche y anti para la

conformación alternada y syn para la conformación
eclipsada
 Confórmeros gauche y anti
 Se da en las conformaciones alternadas.

 Confórmeros gauche (oblicuos): Isómeros que tienen los

sustituyentes próximos entre sí en una conformación alternada (60º).

 Confórmeros anti : Isómeros cuyos sustituyentes están

separados por un ángulo de 180º.

 Confórmero syn: En él los grupos sustituyentes están eclipsados;

existe la mayor tensión estérica y también hay tensión torsional, ya
que los hidrógenos estan bien cerca el uno del otro. Posee la mayor
energía.
 CH3 CH3 CH3 CH3
H H H CH3 H

H H H H H H
CH3 H H
anti gauche gauche

CH3 CH3

syn continuar
H H
H ejercicio
H
 Ejercicio : Dibuje las conformaciones para el
butano y el diagrama de Energía.

H CH H CH H
H 3 CH 3 CH3 H
3
H H CH
3
rotar 60° rotar 60° rotar 60°
H H
CH3
HH H
H
H H
H H

1.configuración 2.configuración
3.configuración
oblicua
Syn eclipsada eclipsada
(gauche) baja
mayor energía energía
alta energía
H CH H CH
H
3 CH 3 H CH
3

H 3 H
H

rotar 60° rotar 60°

H H H H
H
H
H CH H H H
3
CH 3

4.configuración 5.alta 6.configuración

Anti, baja energía oblicua. Baja
energía igual al 3. energía igual al 2
 A H CH H HH A
H CH A. configuración
3 syn CH 3
Alta energía CH
H 3 CH
H 3 CH eclipsada mayor 3
3 igual al A.
energía.
C MENOS C
ESTABLE
H CH3 H
H H H
HH H HHH H H
H CH 3
C. configuración C. Alta energía igual al C.
Eclipsada alta energía
E. Configuración oblicua.
E Baja energía igual al B
B E
H CH
B. configuración 3 H CH
H 3
Oblicua (gauche)
H baja D. Configuración
H CH H
3 energía D Anti, baja energía. CH3 H
H CH CONFIGURACIÓN
H H
3 H MÁS ESTABLE
H H
H CH
H H 3
0 60 120 180 240 300 H 360
H

θ n
D e g re e s o f R o ta tio
 CICLOALCANOS
 Presentan conformación plana y doblada para anillos de 3, 4 y
5 miembros.

Los factores que controlan el equilibrio conformacional de los

alcanos (tensión torsional y estérica) se aplican también en los
cicloalcanos.

Confórmeros alternados favorecidos respecto a los eclipsados.

 Factores que controlan la
preferencia de conformación en
los anillos pequeños
1. TENSIÓN ANGULAR

Es causada por la deformación del ángulo que dicta la hibridación de

los átomos del anillo.

2. TENSIÓN TORSIONAL

Igual que en los alcanos.

 CICLOHEXANOS

 Conformaciones: silla, bote y bote torcido.

 El ciclohexano no presenta tensión angular en sus tres

configuraciones.

 Silla: conformación más estable, con hidrógenos en posiciones

axiales y ecuatoriales.

 Posición ecuatorial: la más estable (menor efecto estérico y

menor tensión torsional.
 SILLA MÁS ESTABLE QUE
BOTE

La configuración silla es la más estable y la de menor energía, todos

sus carbonos estan escalonados y no tiene tensión torsional. La
configuración bote tiene tensión torsional.
Conformación silla Conformación bote

Comparación entre silla y bote

 Perpendicular al
plano

Haxial H axial
Haxial
Hecuatorial
ecuatorial
H H H ecuatorial
ecuatorial H
ecuatorial
Haxial Hecuatorial En el plano, y se
representa con
cuñas

Haxial Haxial
 ISÓMEROS EN
CICLOALCANOS
Debido a que los compuestos cíclicos tiene rotación impedida, en los enlaces
C – C se generan los siguientes isomeros.
Ciclohexanos monosustituidos
 Interconversión axial-ecuatorial del sustituyente.

Ciclohexanos disustituidos
Interconversiones y estabilidad:

 Sustitución 1,2: trans más estable

 Sustitución 1,3: cis más estable
 Sustitución 1,4: trans más estable
Interconversión axial-ecuatorial del
sustituyente.

H H
H doblez H H
H H H
H H H
H H
H H H
H H H
H H H H