Alcohol

Para otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).

Imagen 3-D cintica del etanol.

Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , "el espritu",
"toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno
enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos
se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que
presenta etanol, con formula qumica CH3CH2OH.

Historia

La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul
que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes.
Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de
Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura.
Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de
la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el
azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por
Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.1
Otros ejemplos

Qumica
Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo

-ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol
metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo.

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La
solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a

medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a

parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad
ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que
la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se
forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero
entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de
fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de
fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula
de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se
solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula
posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los
tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin
electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes
y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms
limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos,
perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Alcohol de botiqun
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para
darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico
desnaturalizado.Tambien se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el
metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohlica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta
mdica, para controlar a los que podran bebrselo.[cita requerida]
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beberlo, pero
puede ser ms efectivo para el uso como secante.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Halogenacin de alcoholes
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede
tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque

forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o
tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in
situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido
frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo

Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de
carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de
un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este
procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el
cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones
de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su
lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol
en un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se

puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua