Qumica Orgnica II

Instituto Tecnolgico de Celaya

EXTRACCIN
Introduccin
La extraccin es simplemente la separacin de un componente de una mezcla o de una
solucin por medio de un disolvente. El proceso consiste en agitar una solucin o una
suspensin con un disolvente orgnico inmiscible y en dejar que los dos lquidos se
separen. Los distintos solutos presentes se distribuyen en la capa orgnica o en la acuosa de
acuerdo con sus solubilidades respectivas.
-

Coeficientes de reparto

Los compuestos orgnicos como alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos, steres, aminas, etc.,
que forman puentes de hidrgeno con el agua suelen ser, por lo menos, parcialmente
solubles en ella y tambin solubles en disolventes orgnicos. Para estos compuestos puede
ser necesario efectuar repetidas extracciones para separar del agua la casi totalidad del
compuesto. Cuando una solucin acuosa de una sustancia se agita con un disolvente
orgnico (O) en el que la sustancia es algo soluble, se disuelve parcialmente en dichos
disolventes. De hecho, se distribuye entre el agua y el disolvente orgnico de forma que las
concentraciones* en ambas capas de disolvente (Co y Cw) son directamente proporcionales
a las solubilidades en los dos disolventes (So y Sw) a una temperatura dada. La relacin de
las concentraciones del soluto en los dos disolventes, una vez alcanzado el equilibrio, se
denomina coeficiente de reparto o coeficiente de distribucin, KD**.
*Expresadas en peso de soluto por volumen de disolvente.
**Si el soluto es completamente miscible con uno o con ambos disolventes, es evidente que no puede
calcularse el coeficiente de reparto a base de los datos de las solubilidades. Sin embargo, se puede
determinar experimentalmente por lo menos en disoluciones diluidas. Si las soluciones estn concentradas
puede ocurrir que sean miscibles las dos fases lquidas.

KD

CO
S
O
CW SW
O

OH

Por ejemplo, la solubilidad del cido subrico slido HO

a
15 C es de 0.56 g por cada 100 ml de dietilter y de 0.14 g por cada 100 ml de agua, lo
cual significa que cuando el cido subrico se distribuye entre los disolventes ter y agua a
15 C su concentracin en la capa etrea ser 0.56/0.14, es decir, cuatro veces mayor que en
la capa acuosa, y el coeficiente de distribucin vale KD=4.0. Si se extrae con 50 ml de ter
una solucin de 40.0 mg de cido subrico en 50 ml de agua, el peso (x) de cido subrico
que pasar al ter puede calcularse as:

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x
50 ml
4
40 mg x
50 ml
5 x 160 mg
x 32 mg

En otras palabras, que una nica extraccin con 50 ml de ter separar 32 mg de cido
subrico y dejar 8 mg en la capa acuosa.
En la prctica se puede resolver este problema a ojo, cuando se mezclan volmenes iguales
de disolvente el coeficiente de distribucin se reduce a:
KD

peso de soluto en el disolvente extractor

peso de soluto en el disolvente inicial

Aplicado al caso presente, esto significa que:

KD

peso de cidosubrico en ter

4
peso de cido subrico en agua

O sea, que cuatro quintas partes del cido subrico total quedarn en la capa etrea y un
quinto en la capa acuosa.
A partir de estas cifras queda de manifiesto que se puede separar el cido subrico de
cualquier impureza que lo contamine y que sea insoluble en ter por repetidas extracciones
de sus disoluciones acuosas con ter. Cada uno puede convencerse por s mismo y mediante
clculos inmediatos utilizando el coeficiente de reparto de que dos extracciones, empleando
cada vez 25 ml de ter, son ms eficaces que una nica extraccin con 50 ml. En general, la
eficacia de una extraccin, para un mismo volumen total del disolvente extractor, aumenta
al hacerlo el nmero de extracciones independientes empleadas.
Los disolventes orgnicos ms importantes para extracciones son el benceno, ter, cloruro
de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono.
En esta experiencia de la extraccin se emplear cloruro de metileno que tiene un punto de
ebullicin bajo (41 C) y que es un disolvente excelente no inflamable mejor que el
dietilter, que es muy inflamable.

Equipo y procedimiento operatorio

El aparato que se utiliza para llevar a cabo las extracciones es un embudo de separacin que
aparece representado. El tapn debe ajustar perfectamente a la boca sin que se salga en
absoluto. Ambos deben lubrificarse con un poco de grasa antes de su empleo. La operacin
de engrase no es necesaria si el tapn fuese de tefln.
Cuando haga una extraccin sujete siempre el embudo con firmeza mediante ambas manos,
una en el tapn de forma que ste descanse en el dedo ndice y la otra junto a la llave para
abrirla y cerrarla fcilmente. Invierta el tapn e inmediatamente abra la llave para dejar que
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se iguale la presin interior con el exterior. Agite suavemente durante uno o dos segundos y
abra de nuevo la llave. Cuando note que no se produce ninguna sobre presin en el interior
del embudo, cierre la llave y agtelo fuertemente durante diez a quince segundo. Iguale de
nuevo las presiones actuando sobre la llave, cirrela perfectamente y coloque el embudo
derecho en un aro de hierro provisto de trozos de tubo de goma cortado para protegerlo de
roturas por golpes.
Quite el tapn y deje que la mezcla se separe en dos capas bien definida. Tenga siempre
puesto debajo del embudo de separacin un vaso grande de manera que en caso de rotura
accidental puede recogerse en l todo el contenido. Una vez separadas las capas, abra la
llave para que desage la mayora de la capa inferior: cierre la llave y haga girar e embudo
suavemente para que caigan a la parte inferior las gotitas de la capa ms pesada adheridas a
las paredes. Saque entonces el resto de la capa inferior. Finalmente vierta la capa superior
por la boca del embudo para que no se contamine. El nmero de extracciones necesarias en
un caso determinado depender del coeficiente de distribucin y de los volmenes relativos
de agua y disolvente. Puede comprobar si la extraccin ha sido completa o no dejando
evaporar una pequea cantidad del ltimo extracto y observando la cantidad de residuo. La
saturacin de la capa acuosa con al aumenta su densidad y adems presenta otras dos
ventajas: primera, ayuda a romper las molestas emulsiones que se forman en muchos casos,
y segunda, disminuye la solubilidad de la mayora de las sustancias orgnicas, solutos o
disolventes como el ter, en la capa acuosa. Esto ltimo se conoce como efecto salino.
Las posiciones relativas de las capas acuosa y orgnica dependen de sus densidades
respectivas. Cuando se efecta una reaccin nueva conviene guardar por separado las dos
capas hasta haber aislado el producto final, momento en que se puede tirar la capa que no
interesa y lavar todo el material.

Forma correcta de sujetar un embudo de separacin

Extraccin con cido o con lcalis

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Los compuestos orgnicos cidos pueden extraerse de sus soluciones en disolventes

orgnicos agitndolos con una solucin acuosa de hidrxido de sdico al 5 o al 10 por 100.
Los cidos orgnicos se convierten as en sus sales sdicas que son solubles en agua. El
cido clorhdrico diluido cumple una finalidad similar para extraer bases de sus soluciones
en disolventes orgnicos, pues convierte la sustancia bsica (amoniaco o una amina
orgnica, R3N)* en un hidrocloruro soluble en agua (R 3NH+, Cl-). Los hidrocloruros de las
aminas revierten a las aminas por adicin de solucin de hidrxido de sdico. * R puede ser
un tomo de hidrgeno o grupo alquilo.

Procedimiento
Material

2 pipetas de 10 ml
1 gradilla
1 esptula doble con cuchara
1 propipeta
1 Embudo de separacin de 60 ml
(tipo squibb) con tapn y llave de
vidrio
1 embudo de separacin de 125 ml
con tapn de vidrio y llave de tefln
1 anillo

2 matraz erlenmeyer de 25 ml con

tapn de neopreno

4 tubos de ensaye de 16x150 ml con

tapn de baquelita

Reactivos
12 ml de solucin de violeta de
cristal
12 ml de cloroformo
25 ml de mezcla de extraccin (0.4 g
Anilina, 0.4 g cido benzoico, 0.4 g
p-Diclorobenceno; disueltos en 25
ml de cloruro de metileno)
3 ml hidrxido sdico al 10%
Gotas de HCl concentrado
18 ml HCl 20%
Gotas de NaOH 20%
2 ml alcohol etlico
2 g carbonato potsico
2 ml dietilter
5 g cloruro sdico
10 g hojas de t
acetato de plomo al 10%
25 ml cloroformo

A. Extraccin de violeta de cristal

1. Extraccin simple
Pida 12 ml de una solucin de violeta de cristal que haya sido preparada disolviendo no
ms de 2 mg del colorante slido por cada litro de agua. Divida ese volumen en dos partes
de 6 ml. Coloque un embudo de separacin limpio, seco y lubrificado en un aro y vierta en
l (con la llave cerrada) una porcin de 6 ml de solucin de violeta de cristal y 6 ml de
cloroformo. Ponga de forma adecuada el tapn en el embudo, invierta ste y abra la llave
para eliminar la sobrepresin. Cierre la llave, agite el embudo suavemente durante diez a
quince segundos y abra de nuevo la llave para eliminar la sobre presin.
Repita este proceso hasta que no se acumule sobrepresin en el embudo durante el periodo
de agitacin. Entonces, cierre la llave, agite fuertemente durante un minuto y deje, por fin,
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el embudo derecho en un aro. Quite el tapn del extremo superior y permita que la mezcla
se separe en dos capas ntidas. (El proceso puede durar varios minutos, por lo tanto, puede
emplearlos para realizar la parte B de esta experiencia).
Pase la capa clorofrmica (inferior) a un tubo de ensayo y vierta la capa acuosa a travs de
la boca del embudo en un segundo tubo. Tape ambos tubos y gurdelos para una
comparacin posterior.
2.- Extraccin mltiple
Extraiga la segunda porcin (6 ml) de la solucin inicial de violeta de cristal con tres
porciones independientes de 2 ml de cloroformo. Una los tres extractos clorofrmicos en un
tercer tubo de ensayo y pase la capa acuosa, vertindola por la boca del embudo, a un
cuarto tubo. Compare ahora los tubos con las soluciones clorofrmicas y los que contienen
las soluciones acuosas observando la intensidad del color en cada uno. Anote el resultado.
B. Extracciones mediante soluciones cidas y bsicas
Solicite al encargado del laboratorio una mezcla que contenga de 0.4g de cada una de estas
tres sustancias: cido benzoico (C6H5COOH), anilina (C6H5NH2) (que es un lquido bsico)
y p-diclorobenceno (C6H4Cl2) (que es neutra) disueltas en 25 ml de cloruro de metileno.
Asegrese de que la llave del embudo de separacin est engrasada y de que el tapn ajusta
bien. Cierre la llave y vierta en el embudo la mezcla para extraccin. Aada 10 ml de agua
destilada junto con 2 ml de disolucin de hidrxido sdico al 10 por 100. Coloque el tapn
adecuadamente, invierta el embudo y abra la llave para eliminar cualquier sobre presin en
su interior. Cierre la llave y realice la extraccin como se indic en la parte A de esta
experiencia. Una vez que haya agitado varias veces las capas de agua y de cloruro de
metileno coloque el embudo derecho en el aro.
NOTA: El cido benzoico forma una sal, benzoato sdico (C 6H5COO-Na+), que es soluble en agua.
Las otras dos sustancias continan disueltas en la capa de cloruro de metileno. El cido benzoico
en s es muy poco soluble en agua fra.

Pase la solucin en cloruro de metileno (capa inferior) a un matraz erlenmeyer pequeo,

con tapn (etiqutelo como matraz1) y vierta la solucin acuosa, por la boca del embudo,
en otro matraz (matraz 2). Vuelva a echar en el embudo la solucin en cloruro de metileno
y agtelo con fuerza con 5 ml de agua que contenga adems 1 ml de solucin de hidrxido
sdico al 10 por 100. Pase otra vez al matraz 1 la capa orgnica y combine la capa acuosa
(extracto alcalino) con la primera porcin en el matraz 2. Acidifique los extractos alcalinos
combinados con cido clorhdrico. Cul es la naturaleza qumica del slido blanco que se
precipita?.
En este momento se han eliminado ya las sustancias de la capa de cloruro de metileno que
son solubles en lcalis diluidos. Para realizar la extraccin con una disolucin cida diluida
vuelva a pasar la capa de cloruro de metileno al embudo de separacin (con la llave
cerrada) y agtela varias veces con 12 ml de solucin de cido clorhdrico al 20%. Se
aconseja efectuar dos extracciones, para ello pase la capa orgnica una vez ms al matraz 1
y vierta la capa acuosa en un matraz nuevo (matraz 3). Vuelva a poner en el embudo la
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capa orgnica y agtela bien con 6 ml de solucin de cido clorhdrico al 20%. Esta vez
pase la capa del cloruro de metileno a un matraz de destilacin pequeo, para someterla a
destilacin. Combine el primer y segundo extractos cidos y aada suficiente solucin de
hidrxido sdico al 10 por 100 para que d reaccin bsica al papel tornasol. Cul es la
composicin qumica de las gotas aceitosas del lquido que se separa?
NOTA: La frmula de la anilina (C 6H5NH2), indica su relacin estructural con el amoniaco, uno de
cuyos tomos de hidrgeno ha sido sustituido por el grupo C6H5-(fenilo). La anilina, al igual que e
amoniaco, forma con el cido clorhdrico una sal soluble en agua que se denomina hidrocloruro de
anilina si se formula as C 6H5NH2+ HCl o cloruro de fenilamonio formulada C 6H5NH3+, Cl(cloruro de anilinio). La anilina en s es ligersimamente soluble en agua.

Monte el matraz de destilacin para eliminar la mayora del cloruro de metileno siguiendo
el procedimiento que se recomend para destilar pequeas cantidades. Cuando solo queden
5 o 6 ml de lquido en el matraz de destilacin, virtalos en un vaso pequeo. Caliente el
vaso ligeramente para evaporar esta ltima parte del disolvente. Enfre el vaso y examine el
residuo: Se parece al p-diclorobenceno en el aspecto y en el olor?. Determine su punto de
fusin y haga tambin un punto de fusin mixto con una muestra pura de pdiclorobenceno. Juzga usted ahora que las extracciones con soluciones cidas o bsicas
constituyen un mtodo eficaz para separar sustancias bsicas, cidas y neutras?.
C. El efecto salino
a) Alcohol etlico y agua
Disuelva 2 ml de alcohol etlico del 95 por 100 contenidos en un tubo de ensayo en 2 ml de
agua. Aada unos 2 g de carbonato potsico; agite el tubo para disolver la sal y observe el
resultado.
b) ter y agua
Vierta 2 ml de dietilter (que no haya llamas en las proximidades) en una probeta graduada
de 50 o 100 ml y aada agua, agitando o sacudiendo la mezcla, hasta que se disuelva el ter.
Aada de 5 g de cloruro sdico, agite bien la mezcla y anote el resultado.
Encuentra usted algn motivo lgico para que se saturen con sal las soluciones de las que
se quiere extraer un componente mediante un disolvente orgnico, como se hace
corrientemente?

Informe:
1.- El cloroformo es un disolvente excelente para extraer la cafena de sus soluciones en
agua. El coeficiente de distribucin KD
C cloroformo

C agua

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Para la cafena en el sistema cloroformo-agua vale 10.

Qu relacin han de tener los volmenes de cloroformo y de agua en una extraccin para
que con una sola operacin se extraiga del agua el 90 por 100 de la cafena?.
2.- Cuando se extrae una solucin que contiene 4 g de cido n-butrico en 100 ml de agua
con 50 ml de benceno, a 15 C, pasan a la capa orgnica 2.4 g del cido. Cunto vale el
coeficiente de reparto del cido n-butrico en benceno-agua a 15 C?
3.- Describa de una forma breve el efecto salino.
4.- Una solucin acuosa contiene un soluto que ha de extraerse de la forma ms completa
posible con 30 ml de cloroformo. Empleara usted todo el cloroformo en una operacin, o
realizara tres extracciones con porciones de 10 ml? Explique su eleccin.
5.- El coeficiente de reparto KD
C agua

C ter

De la aspirina (cido acetilsaliclico) entre el ter y el agua a temperatura ambiente vale 3.5.
Qu peso de aspirina se extraer mediante 60 m de agua a partir de una solucin que
contiene 5 g de aspirina en 100 ml de ter? Calcule el peso de aspirina que se extraera
realizando tres extracciones con porciones de 20 ml de agua.
6.- Qu volumen de ter har falta para extraer en una nica operacin 0.95 g de aspirina
de una solucin que contiene 1 g de aspirina en 100 ml de agua?

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