2015

UNIVERSIDAD CATOLICA DE SANTA MARIA

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENIERIAS FISICAS Y
FORMALES

[INFORME N6: HIDROCARBUROS

AROMTICOS]
PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL
SEGUNDO AO
IV SEMESTRE / PAR

PRCTICA DE QUMICA ORGNICA

Antonio Hernn Alegre Manrique
Alumna:
Garca Delgado Giuliana Rocio

F-301

GRUPO 05

NDICE:
Objetivos

Marco Terico

Marco Practico

Cuestionario

Conclusiones

OBJETIVOS:

Reconocer las principales propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos

aromticos
Sintetizar en el laboratorio algunos colorantes que hacen uso de compuestos
aromticos, analizando los mecanismo de su obtencin

MARCO TERICO

Modelos del Benceno

En 1825, Michael Faraday aisl del gas alumbrado, un hidrocarburo, en el que
la proporcin de carbono a hidrgeno era 1:1. Mitscherlich en 1834, obtuvo
por pirolisis alcalina de la goma de benju, un hidrocarburo que herva a 80C y
que por su peso molecular y composicin tena la frmula C6H6 , al que
denomin bencina, nombre que fue cambiado por Liebig a benzol. Tambin
se propuso llamar a este compuesto feno (del griego phainein, iluminar),
pues se confirm que el lquido de Faraday y el de Mitscherlich eran idnticos.
Estos nombres fueron desplazados por el benceno. En 1845, Hofmnn aisl el
benceno en el destilado de alquitrn de hulla, el que fue hasta 1945 le fuente
nica de este importante hidrocarburo. En la actualidad, casi todo el benceno
consumido se obtiene del petrleo por aromatizacin de las fracciones de
destilacin en que van hidrocarburos con seis carbonos.
Son compuestos de baja polaridad, los hidrocarburos aromticos y sus
derivados alquilbencenos tienen propiedades fsicas en esencia, semejantes a
los de hidrocarburos alifticos. Son insolubles en el agua, pero bastantes
solubles en disolventes no polares como el ter, el tetracloruro de carbono.
Casi siempre son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin
aumentan con el incremento de peso molecular, el aumento del punto de
ebullicin es de 20 a -30C aproximadamente por cada tomo de carbono.

En lo referente al punto de fusin, depende mucho no solo del peso molecular

sino tambin de la forma de la molcula, es decir de la simetra de la molcula,
jugando entonces un papel importante la posicin de los sustituyentes.

El anillo base de los hidrocarburos aromticos, el anillo bencnico, sirve de

fuente de electrones, es decir acta como base. Los compuestos con los que
reacciona son electrnicamente deficientes, es decir, son reactivos
electroflicos o cidos. Las reacciones tpicas del anillo tienen una amplia gama
de reacciones nitracin, halogenacin, sulfonacin y reacciones de Friedel
Crafts
Ejemplos:
H2SO4

SO3
cido sulfnico
Fe

AlCl3

AlCl3

Uno de los mtodos ms difundidos para la obtencin de hidrocarburos aromticos,

en especial el benceno, es el de descarboxilacin o mtodo de Dumas, el cual tambin
puede aplicarse para obtener hidrocarburos alifticos.
+

MARCO PRCTICO
Material y Reactivos:
MATERIALES

Tubos de ensayo
Pipetas de 10 ml
Beakers de 500 ml ( Vaso)
Embudo de filtracin
Papel filtro

REACTIVOS:

Benceno
Tolueno
Nitrobenceno
cido carmnico
cido sulfrico diludo
Anilina
Acido benzoico
Benzoato de sodio
Eter etlico
Tetracloruro de carbono
Cloroformo

PARTE EXPERIMENTAL:
DETERMINACIN DE PROPIEDADES FISICAS DE COMPUESTOS
AROMTICOS:

IMGEN

PROCEDIMIENTO
-Tomamos pequeas cantidades (5ml)
de los hidrocarburos benceno, tolueno,
fenol y evaluamos sus caracteres
organolpticos como el estado color y
olor

-Tomamos 0.5 ml de los hidrocarburos

aromticos alifticos, benceno, tolueno
y fenol en tubos de ensayo con los
siguientes solventes: agua y etanol.
Observamos su comportamiento

Los datos que obtuvimos fueron:

IMAGEN
BENCENO

OLOR
Huele a
terokal

COLOR
SOLUBILIDAD ESTADO
transparente Agua: no
Lquido
soluble
Etanol: soluble

TOLUENO

Huele a
terokal

transparente Agua: no es
soluble
Etanol: es
soluble

FENOL

Huele a Rosado
plstico blanquesino

Agua: poco
soluble
Etanol: es
soluble

Lquido

Slido

EXTRACCIN DE CIDO CARMNICO:

IMAGEN

PROCEDIMIENTO

En un vaso aadimos 100 ml de agua

destilada

Aadimos 15 ml de citrato de sodio a la

solucin

Trituramos 8 gr de cochinilla

Aadimos la cochinilla molida exenta de

grasa a la solucin de 100 ml de agua y
50 ml de citrato de sodio

Podemos observar como queda la mezcla

Calentamos la mezcla por 15 minutos.

Luego dejamos un rato en reposo .

Decantamos el lquido y lo filtramos en

caliente.

A la solucin obtenida se le aade

glicerina, y dejamos un tanto sin
glicerina.

PROPIEDADES FSICAS
SUSTANCIA Estado
cido
Slido
Carmnico

Color
Rojizo o
morado

Olor
Sabor
Solubilidad
Caracterstico Caracterstico Agua: SI
H2SO4: SI
Alcalis: SI
Benceno:
NO
Cloroformo:
NO
ter: NO

CIDO CARMNICO

..

PROPIEDADES QUMICAS
IMAGEN

PROCEDIMIENTO

REACCIN CON SALES POTSICAS:

Colocamos 2 ml de cido Carminico,
aadimos unas gotas de una sal potsica,
agitamos y vemos el resultado: Se volvi
un poco ms claro

REACCIN CON SALES ALUMINICAS:

Colocamos 2 ml de cido carmnico y
aadimos unas gotas de una sal de
aluminio. Agitamos y vemos el resultado.
Se torno de un color rojo grisella a un
morado.

REACCIN CON ESTAO:

Colocamos 2ml de cido carmnico y
aadimos unas gotas de la sal de estao.
Podemos observar que ha tomado una
coloracin de rojo claro.

CUESTIONARIO:

Cmo se obtienen a nivel industrial el benceno , tolueno, anilina,

nitrobenceno y cido benzoico?

Benceno

Aunque se presente en la naturaleza,

se
encuentra
a
bajas
concentraciones. A nivel industrial el
benceno se puede fabricar y
procesar como benceno puro. El
benceno y otros compuestos
aromticos se obtienen del petrleo,
al momento de realizar la destilacin
fraccionada del petrleo se obtiene
una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayora de las
refineras se pueden obtener por medio de procesos de
cracking y reformado cataltico. Aunque tambin se
puede obtener por medio de sntesis del benceno, se
aplica calor a un ciclo hexano en presencia de
catalizadores como selenio o paladio y con eso se
deshidrogenasa el ciclo alcano hasta el benceno. El
benceno es la base de produccin de ciclo hexano, de la industria del nylon,
pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias ms.
Tolueno
El tolueno es un hidrocarburo lquido, voltil e insoluble al agua, es empleado en
la elaboracin de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Est
constituido por un anillo bencnico y un grupo metilo. Cuya frmula
C7H8, se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de los
hidrocarburos) contenido en el petrleo crudo.
Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en
la elaboracin de polmeros .Se obtiene de la misma manera que todos
los hidrocarburos, durante el proceso de refinacin del petrleo crudo, este se
obtiene en la fraccin junto con el benceno y xileno
Anilina
Es un lquido oleoso, incoloro, con un olor extrao que le es caracterstico.
Es venenoso y hierve a los 184 C. La anilina es una amina primaria que consiste
en un grupo amino ligado a un grupo fenilo. Su frmula es C6H5NH2. Se usa en la
fabricacin de caucho y drogas, es un compuesto fundamental para la produccin

de tinturas. Se obtiene por reduccin del nitrobenceno. La anilina es una base

ms dbil que una amina aliftica tpica. A pesar de esto, la anilina conserva el
carcter bsico necesario para experimentar varias de las reacciones tpicas de las
aminas primarias en general, tales como la acilacin con cloruro de acetilo,
anhdrido actico y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina
tambin reacciona fcilmente con reactivos tales como el
isocianato de fenilo y el isotiocianato de fenilo.
La anilina es considerablemente mas soluble en agua (3.6 y por
100 g. de agua) que la m hexilamina (0.4 y por 100g. de agua).
Nitrobenceno
Obtencin de nitrobenceno a partir de benceno
Obtencin de la mezcla nitrante:
La nitracin no puede efectuarse solo con cido ntrico. Se necesita
activar el cido ntrico por medio del cido sulfrico, ms fuerte
que l, para la produccin del ion nitronio el cual es el agente
nitrante.
Nitracin del benceno:
El ion nitronio que es muy reactivo, ataca al anillo aromtico para formar un
enlace con el carbono en el paso determinante de la velocidad de la S.E.Ar. La
desprotonacin del catin estabilizado por resonancia restaura la aromaticidad
del anillo y produce nitrobenceno.
Acido benzoico

De forma natural, el cido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los
steres de cido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en los
arndanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los championes
y algunos lcteos.
Con fines industriales, el cido benzoico se prepara a partir de la reaccin del
benceno a travs de una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en
presencia de AlCl3. Como producto de esta reaccin se genera tolueno.
El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando
como resultado benzoato de sodio (soluble) y dixido de manganeso (insoluble).

A continuacin se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificacin del

compuesto con permanganato de potasio, obtenindose cido benzoico en la
forma de un precipitado de color blanco.

Cules son las aplicaciones a nivel industrial de los compuestos

considerados en la pregunta anterior?
Benceno

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar

otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y
fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polimeros. Tambin se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas.
Tolueno
En la elaboracin de lacas, pinturas y thinners.
Cementos de contacto, cintas adhesivas, disolvente
de resinas alquidicas y fenlicas entre otras.
Diluyente de tintas grficas.
El tolueno es la materia prima a partir de la cual se
obtienen derivados del benceno, caprolactama,
sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes,
TNT, y detergentes. Se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y
como solvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas
nitrocelulasicas y en adhesivos. Es materia prima en la fabricacion de fenol (sobre
todo en Europa oriental), benceno y cresol (especialmente en Japon) y una serie
de otras sustancias.
Anilina
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas
sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y
barnices y explosivos.
En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que encontramos
las siguientes:
- Manufactura de perfumes
- Produccin de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografa
- Aceleradores de caucho
- Produccin de colorantes
- Blanqueadores pticos

- Diversos productos farmacuticos

- Produccin de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricacin de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes

Nitrobenceno
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos
productos orgnicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina,
eltrinitrobenceno,
el cido
nitrobenzolsulfnico,
la fucsina,
la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza tambin como disolvente, por ejemplo de
pinturas y otros materiales para enmascarar olores no
placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo
en explosivos. Tambin en pulidores de zapatos y pisos,
vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba tambin redestilado con el nombre
de "Aceite de mirbana"1 en formulaciones de perfumes baratos
para jabones. Hoy estas aplicaciones estn prohibidas debido a
la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio
ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la
produccin del analgsico paracetamol (tambin conocido como acetaminofn)
(Mannsville 1991).7 El nitrobenceno es usado tambin en celdas de Kerr, debido a
que tiene una inusualmente grande constante de Kerr.

cido benzoico
La principal aplicacin del cido benzoico y sus
derivados es como conservante de alimentos de
pH cido. Son eficaces para proteger los alimentos
contra la aparicin de fermentaciones no
deseadas y moho. Si se usa el cido benzoico
junto con dixido de azufre o algunos otros
sulfitos, sirve para atacar microorganismos de
espectro ms amplio.
Se utiliza tambin como conservante en bebidas
refrescantes, en zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lcteos, en
repostera y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas,
margarinas y salsas, as como en crustceos frescos o congelados.

Otro de los usos del cido benzoico son:

Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentfricos.
Germicida en la industria mdica.
Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la
industria de la perfumera.
Para ablandar plsticos como el PVC.
El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

Toxicidad de los compuestos de la primera pregunta

o TOXICIDAD BENCENO:
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,
mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y
aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos
niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago,
mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre.
El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar
una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer
anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el
sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer
infecciones por inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas
alcohlicas.
o TOXICIDAD TOLUENO:
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior
a la del benceno.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados
pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la
memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista.
Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin
termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los
ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un perodo breve puede

hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede causar, adems,

prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
o TOXICIDAD ANILINA:
La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la
piel. La anilina daa a la hemoglobina , el sntoma ms sobresaliente de
intoxicacin con anilina en seres humanos, produce cianosis tras la
exposicin aguda a altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir
mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones,
coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin puede
producir irritacin de la piel y los ojos hinchados.
o TOXICIDAD NITROBENCENO:
El nitrobenceno es altamente txico (umbral lmite 5 mg/m3) y puede
ser fcilmente absorbido a travs de la piel, los pulmones o tras
ingestin por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones.
En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre
formando metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el
sistema nervioso central. Sntomas son debilidad, dolor de cabeza,
calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave
puede provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve
refortalecido por el alcohol.
o TOXICIDAD CIDO BENZOICO

Provoca lesiones oculares graves

Puede irritar las vas respiratorias.

Caractersticas del cido carmnico

El cido carminico es el pigmento
principal en la cochinilla, 18 - 24% de
concentracin en cochinilla seca
Obtenidos a travs de una extraccin
acuosa de la cochinilla
Soluble en agua, cidos y soluciones
alcalinas
Tonalidad: Anaranjado a Violeta,
dependiendo del pH
Estabilidad a la temperatura: Excelente
Estabilidad a la luz: Excelente

Aplicaciones del cido carmnico

USOS:
El carmn es un producto verstil de gran valor para muchas industrias.
Industria Farmacutica: Carmn en polvo o solucin empleado en la
preparacin de grageas y tabletas. En solucin alcalina se emplea en pasta
dentrfica, enjuages bucales, etc.
Industria Cosmtica: Se emplea en lpices labiales, polvos faciales, lpices para
los ojos, etc. Desde el punto de vista de calidad la industria cosmtica es lo ms
exigente, slo acepta Carmn de alta pureza que coincida en tonalidad con sus
patrones de calidad y color. Nosotros fabricamos los tipos de Carmn
adaptados a las necesidades de cada usuario.
Industria Alimentaria: El consumidor de embutidos est acostumbrado a
utilizar productos de cierta tonalidad de rojo. El fabricante emplea carmn
para colorear sus embutidos cuando utiliza carne de cerdo y para teir las
tripas. Cuando el embutido es hervido por el consumidor se utiliza Carmn en
polvo. En Francia se le agrega en forma de sal colorante.
Con carmn se colorean las bebidas alcohlicas (tipo Campari), bebidas no
alcohlicas, jaleas, mermeladas, helados, yogurt, cereales, sopas en polvo, etc.
En general cualquier producto que deba tener una

CONCLUSIONES:
Se pudo reconocer las principales propiedades fsicas y qumicas de los
hidrocarburos aromticos.
Se sintetizo en el laboratorio el cido carmnico, que es parte de los compuestos
aromticos, analizando los mecanismos para su obtencin.