Cefoperazone

From Wikipedia, the free encyclopedia

Cefoperazone

Systematic (IUPAC) name

R,7R)-7-[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4hydroxyphenyl)acetamido]-3-{[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2carboxylic acid

Clinical data
AHFS/Drugs.com

Micromedex Detailed Consumer

Information

MedlinePlus

a601206

Pharmacokinetic data
Excretion

Hepatic

Identifiers

CAS Registry Number

62893-19-0

ATC code

J01DD12 QJ51DD12

PubChem

CID: 44185

DrugBank

DB01329

ChemSpider

40206

UNII

7U75I1278D

KEGG

D07645

ChEMBL

CHEMBL507674

Chemical data
Formula

C25H27N9O8S2

Molecular mass

645.67 g/mol

SMILES[show]

InChI[show]

(what is this?) (verify)

Cefoperazone is a third-generation cephalosporin antibiotic, marketed by Pfizer under the

name Cefobid by and also marketed by MUP Pharmaceuticals under the name Cefrone. It is
one of few cephalosporin antibiotics effective in treating Pseudomonas bacterial infections which
are otherwise resistant to these antibiotics.
Cefina-SB is a combination of sulbactam and cefoperazone. Cefoperazone exerts its bactericidal
effect by inhibiting the bacterial cell wall synthesis, and sulbactam acts as a beta-lactamase
inhibitor, to increase the antibacterial activity of cefoperazone against beta-lactamase-producing
organisms. In some countries, the combination is sold as Sulperazone. Gepach
International markets this combination of cefoperazone with sulbactam under the brand name
Bacperazone. In India and Sri Lanka, Cefoperazone-Sulbactam is manufactured by Pfizer under
the brand name Magnex/Magnex-Forte depending on the Cefoperazone-Sulbactam ratio.
Contents

[hide]

1 Spectrum of bacterial susceptibility

2 Adverse effects

3 Synthesis

4 References

Spectrum of bacterial susceptibility[edit]

Cefoperazone has a broad spectrum of activity and has been used to target bacteria responsible
for causing infections of the respiratory and urinary tract, skin, and the female genital tract. The
following represents MIC susceptibility data for a few medically significant microorganisms.

Haemophilus influenzae: 0.12 - 0.25 g/ml

Staphylococcus aureus: 0.125 - 32 g/ml

Streptococcus pneumoniae: 0.007 - 1 g/ml

[1][2]

Adverse effects[edit]
Cefoperazone contains an N-methylthiotetrazole (NMTT or 1-MTT) side chain. As the antibiotic is
broken down in the body, it releases free NMTT, which can cause hypoprothrombinemia (likely
due to inhibition of the enzyme vitamin K epoxide reductase) and a reaction with ethanol similar
to that produced by disulfiram (Antabuse), due to inhibition of aldehyde dehydrogenase.[3]

Synthesis[edit]

Cefoperazone synthesis:[4]

References[edit]
1.

Jump up^ http://antibiotics.toku-e.com/antimicrobial_462_1.html

2.

Jump up^ http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Cefoperazone%20sodium.pdf

3.

Jump up^ Stork CM (2006). "Antibiotics, antifungals, and antivirals". In Nelson LH,
Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (eds.). Goldfrank's
toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. p. 847. ISBN 0-07-143763-0.
Retrieved 2009-07-03.

4.

Jump up^ I. Saikawa, S. Takano, Y. Shuntaro, C. Yoshida, 0.Takashima, K.

Momonoi, S. Kuroda, M. Komatsu, T. Yasuda,and Y. Kodama, DE 2600880 (1977);
Chem.Abstr., 87_, 184533b (1977).

Cefoperazone adalah sefalosporin antibiotik generasi ketiga, dipasarkan oleh

Pfizer dengan nama Cefobid oleh dan juga dipasarkan oleh MUP Farmasi dengan
nama Cefrone. Ini adalah salah satu dari beberapa antibiotik sefalosporin efektif
dalam mengobati infeksi bakteri Pseudomonas yang dinyatakan resisten
terhadap antibiotik tersebut.

Cefina-SB adalah kombinasi dari sulbaktam dan cefoperazone. Cefoperazone

diberikannya efek bakterisida yang dengan menghambat sintesis dinding sel
bakteri, dan sulbaktam bertindak sebagai inhibitor beta-laktamase, untuk
meningkatkan aktivitas antibakteri cefoperazone terhadap organisme betalaktamase-memproduksi. Di beberapa negara, kombinasi tersebut dijual sebagai
Sulperazone. Gepach pasar Internasional kombinasi cefoperazone dengan
sulbaktam bawah nama merek Bacperazone. Di India dan Sri Lanka,
cefoperazone-sulbaktam diproduksi oleh Pfizer di bawah nama merek Magnex /
Magnex-Forte tergantung pada rasio cefoperazone-sulbaktam.

Isi [hide]
1 Spektrum kerentanan bakteri
2 Dampak buruk
Sintesis 3
4 Referensi
Spektrum kerentanan bakteri [sunting]
Cefoperazone memiliki spektrum yang luas dari aktivitas dan telah digunakan
untuk menargetkan bakteri bertanggung jawab untuk menyebabkan infeksi pada
pernafasan dan saluran kemih, kulit, dan saluran kelamin perempuan. Berikut ini
merupakan data yang kerentanan MIC selama beberapa mikroorganisme yang
signifikan medis.

Haemophilus influenzae: 0,12-0,25 ug / ml

Staphylococcus aureus: ,125-32 ug / ml
Streptococcus pneumoniae: 0.007 - 1 mg / ml
[1] [2]

Efek samping [sunting]

Cefoperazone berisi N-methylthiotetrazole (NMTT atau 1-MTT) rantai samping.
Sebagai antibiotik dipecah dalam tubuh, melepaskan NMTT gratis, yang dapat
menyebabkan hypoprothrombinemia (mungkin karena penghambatan vitamin
enzim K epoksida reduktase) dan reaksi dengan etanol sama dengan yang
dihasilkan oleh disulfiram (Antabuse), karena penghambatan aldehyde
dehydrogenase. [3]

Perpaduan

CEFOPERAZONE / SULBACTAM
Home > Antiinfeksi (Sistemik) > CEFOPERAZONE / SULBACTAM

Komposisi:
Cefoperazone 500 mg.
Sulbactam 500 mg.

Bentuk Sediaan:
Vial 1 g serbuk injeksi.

Farmakologi:
Cefoperazone menghambat sintesis dinding sel bakteri sehingga terjadi
kebocoran sel bakteri dan bakterilisis.Sulbactam meningkatkan
efektifitas cefoperazone dengan
melindungi cefoperazone dari enzim beta lactamase.

Indikasi:
1. Infeksi saluran napas (atas dan bawah).
2. Infeksi saluran kemih (atas dan bawah).
3. Peritonitis, kolesistitis, kolangitis, dan infeksi intra abdominal lainnya.

Dosis:
Dewasa : Dosis diberikan setiap 12 jam dalam dosis terbagi yang sama.
Anak-anak : Dosis diberikan setiap 6-12 jam dalam dosis terbagi yang
sama.

Kontra Indikasi:
Hipersensitif terhadap antibiotik cephalosporin atau sulbactam.

Peringatan dan Perhatian:

Hati-hati pada ibu hamil dan menyusui.

 Defisiensi vitamin K dapat terjadi.

Lainnya : Sakit kepala, demam, nyeri injeksi, kedinginan terjadi pada < 1
% pasien.

Efek Samping:
Gangguan saluran cerna 9 3,6 10,8%): Diare, mual, muntah.
Reaksi kulit (0,8 1,3%): ruam, urtikaria.
Peningkatan sementara SGOT, SGPT, bilirubin, (6,3 -10%).

Produsen dan klasifikasi obat CEFOPERAZONE /

SULBACTAM: G, Hexpharm Jaya, Kalbe Farma

Obat Sejenis:

NIXAVEN

GOFORAN

KIFAROX

KIMOXIL

VAGISTIN

TOCEF

About

Contact Us

Privacy Policy

Disclaimer

FARMASI OBAT HERBAL

Bidang farmasi berada dalam lingkup dunia kesehatan yang berkaitan erat dengan produk dan
pelayanan produk untuk kesehatan serta penggunaan obat herbal relatif hemat biaya juga lulus uji
fisiknya berdasarkan sediaan obat dalam lingkup farmasi

HOME
MENU 1

o
o
o

MENU 2

o
o
o

MENU 3
MARKUP
ERROR PAGE
STATIC PAGE
Search...

Home Farmakologi farmasi Antibiotik golongan Sefalosporin

Farmakologi, farmasi

Antibiotik golongan Sefalosporin

Antibiotik golongan Sefalosporin

Antibiotik diklasifikasikan dangan berbagai cara, salah satunya berdasarkan golongannya.

Golongan antibiotik yang sudah sering kita dengar adalah Penisilin, Sefalosporin, Fluorokuinolon, dan
Tetrasiklin. Pada postingan berikut, akan fokus pada pembahasan sefalosporin golongan IV
yaitu cefepime/sefepim.
Sefalosporin termasuk golongan antibiotika betalaktam, mekanisme kerjanya yaitu menghambat
sintesis
dinding sel mikroba. Penghambatan terjadi pada reaksi transpeptidase tahap ketiga dalam rangkaian
reaksi pembentukan dinding sel. Sefalosporin aktif terhadap bakteri gram positif dan negatif, namun
spektrum dari masing-masing derivat bervariasi.

Penggolongan Sefalosporin
Sefalosporin diklasifikasikan dengan istilah generasi. Secara umum, semakin rendah generasi

berarti semakin memiliki aktivitas gram positif dan semakin tinggi generasi berarti semakin memiliki
aktivitas ke gram negatif. Kecuali untuk generasi IV di mana memiliki aktivitas gram positif ekuivalen
dengan generasi I dan aktivitas gram negatif ekuivalen dengan generasi III. Bagaimanapun, masingmasing derivat pada generasi yang lebih tinggi memiliki sifat yang berbeda satu sama lain dan
mungkin bisa menandai indikasi spesifik (Tabel 1).
Berikut merupakan penggolongan generasi sefalosporin.

Tabel 1. Golongan sefalosporin

NO

Zat aktif

Total
mere
k

Indikasi

Cefotaxim
e

24

mengobati Gonore, infeksi pada ginjal

(pyelonephritis), organ pernafasan,
saluran kemih, meningitis, pencegahan
infeksi pada proses operasi dan infeksi
kulit dan jaringan lunak.

Ceftriaxon
e

26

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam penyakit
pada paru-paru, kulit, tulang, sendi,
perut, darah dan saluran kencing.

Cefoperazo
ne

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam infeksi
termasuk paru-paru, kulit, sendi, perut,
darah, kandungan, dan saluran kemih.

Cefoperazo
ne
sodium+
sulbactam

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam infeksi
termasuk paru-paru, kulit, sendi, perut,
darah, kandungan, dan saluran kemih.

Na
5

Cefpirome

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam infeksi
pada darah atau jaringan, paru-paru dan
saluran nafas bagian bawah, serta
saluran kemih.

Ceftazidim
e

14

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam infeksi
termasuk paru-paru, kulit, sendi, perut,
darah, kandungan, dan saluran kemih.

Cefadroxil

26

mengobati infeksi tertentu yang

disebabkan oleh bakteri pada kulit,
tenggorokan, dan infeksi kandung kemih.
Antibiotik ini tidak efektif untuk pilek, flu
atau infeksi lain yang disebabkan virus.

Cefotiam

Memiliki aktivitas spetrum luas terhadap

kuman gram negatif dan positif, tetapi
tidak memiliki aktivitas
terhadap Pseudomonasaeruginosa.

Cefpodoxi
me

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam infeksi
seperti Pneumonia, Bronkitis, Gonore dan
infeksi pada telinga, kulit, tenggorokan
dan saluran kemih.

10

Cefazoline

mengobati infeksi bakteri dan penyakit

pada infeksi pada kandung empedu dan
kandung kemih, organ pernafasan,genito
urinaria (infeksi pada organ seksual dan
saluran kencing), pencegahan infeksi
pada proses operasi dan infeksi kulit atau
luka.

11

Cefaclor

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam penyakit
seperti pneumonia dan infeksi pada
telinga, paru-paru, tenggorokan, saluran
kemih dan kulit.

12

Cefalexin

mengobati infeksi tertentu yang

disebabkan oleh bakteri pada kulit,
tenggorokan, dan infeksi kandung kemih.
Antibiotik ini tidak efektif untuk pilek, flu
atau infeksi lain yang disebabkan virus.

13

Ceftizoxim

menghilangkan bakteri yang

14

Cefixime

15

menyebabkan berbagai macam penyakit

pada paru-paru, kulit, tulang, sendi,
perut, darah dan saluran kencing.
20

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam penyakit
seperti pneumonia dan infeksi pada
telinga, paru-paru, tenggorokan, saluran
kemih dan kulit.

Cefmetazol
e

Cefmetazol lebih aktif daripada

Sefalosporin golongan pertama terhadap
gram positif Proteus, Serritia, kuman
anaerobik gram negatif (termasukB.
fragilis) dan beberapa E.coli,
Klebsiella dan P. mirabilis, tetapi kurang
efektif dibandingkan Cefoxitin atau
Cefotetan melawan kuman gram negatif.

16

Cefalotin

mengobati infeksi bakteri dan penyakit

pada infeksi kulit dan jaringan lunak,
saluran nafas, genito-urinaria, pasca
operasi, otitis media dan septikemia.

17

Cefamando
le

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam penyakit
pada paru-paru, kulit, tulang, sendi,
perut, darah dan saluran kencing.

18

Cefditoren

19

Cefepime

19*

20

Cefprozil

21

Cefradine

22

Cefuroxim
e

13

23

Cepharadi
ne

menghilangkan bakteri yang

menyebabkan berbagai macam infeksi
seperti Pneumonia, kulit, dan saluran
kemih.
mengobati infeksi seperti Otitis Media,
infeksi jaringan lunak dan saluran nafas.

digunakan untuk mengobati infeksi

tertentu yang disebabkan oleh bakteri
seperti; bronkitis, gonore, penyakit limfa,
dan infeksi pada organ telinga,
tenggorokan, sinus, saluran kemih, dan
kulit.

* tahun 2009 baru ada 6 merek, namun sekarang sudah naik lebih daru 3 kali lipat jumlahnya
Sefalosporin generasi pertama tidak dapat menembus sawar darah otak. Sedangkan sefalosporin
generasi ke-2, ke-3, dan ke-4 dapat menembus sawar darah otak sebanyak 3% dari konsentrasi
serum total. Kemampuan penetrasi sawar darah otak meningkat dengan adanya inflamasi hingga 8
9% konsentrasi serum total.
Siapa saja yang menjual Cefepime di Indonesia? Berikut tabelnya:
No

Brand

Perusahaan

Bentuk

Harga*

Actacef

Actavis

Serbuk

1 g x 1s (Rp240000)

Biocepime

Otto

serbuk

1 g x 1s (Rp200000)

Caprifim

Caprifarmindo

injeksi

(vial) 1 g x 1s
(Rp226000)

Cefepime Hexpharm

Hexpharm

serbuk

(vial) 1 g x 1s (-)

Cefinov

Novell Pharma

injeksi

(vial) 1000 mg x 1 g x
1s (Rp200000)

Ceforim

Sanbe

serbuk

1 g x 1s (Rp252150)

Emax

Ethica

serbuk

1 g x 1s (Rp200000)

Exepime

Ferron

serbuk

1 g x 1s (Rp229000)

Interpim

Interbat

serbuk

1 g x 1s (Rp230000)

10

Macef

Bernofarm

serbuk

1 g x 1s (Rp220000)

11

Maxicef

Pharos

serbuk

1 g x 1s (Rp245000)

12

Maxilan

Landson

serbuk

1s (Rp245000)

13

Maximer 1

Mersifarma TM

serbuk

1 g x 1s (Rp230000)

14

Procepim

Meprofarm

serbuk

1 g x 1s (Rp245000)

15

Rapime

Fahrenheit

serbuk

1 g x 2s (Rp430000)

16

Rimax

Yarindo Farma

serbuk

1 g x 1s (Rp200000)

17

Sandocef

Sandoz

serbuk

1 g x 1s (Rp200000) 2 g
x 1s (Rp350000)

18

Sopime

Soho

serbuk

(vial) 1 g x 1s
(Rp230000)

19

Vipime

Kalbe Farma

serbuk

1 g x 1s (Rp252000)