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UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS


(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE INGENIERA
INDUSTRIAL
Escuela Acadmico Profesional de
Ingeniera Textil y Confecciones
Informe laboratorio N 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS


ORGNICOS
CURSO:

Laboratorio de Qumica Orgnica

FACULTAD: Ing. Industrial


E.A.P.:

Ing. Textil y Confecciones

INTEGRANTES:

HORARIO:
MESA: 05
PROFESOR:

Csar Canales Martnez

Laboratorio de Qumica Orgnica


TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCION.............................................................................................. 2
OBJETIVOS...................................................................................................... 3
MATERIALES................................................................................................... 4
MARCO TEORICO......................................................................................... 5-6
SOLUBILIDAD............................................................................................... 5
DEFINICION.............................................................................................. 5
FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD..............................................5
TIPOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS........................5-6
PARTE EXPERIMENTAL.................................................................................... 6
CLORURO DE SODIO COMO SOLUTO:..........................................................6
SOLUBILIDAD EN FRIO...........................................................................6-9
SOLUBILIDAD CON CALENTAMIENTO...........................................................9
CONCLUSION.......................................................................................... 10
ACIDO BENZOICO COMO SOLUTO............................................................9
SOLUBILIDAD EN FRIO........................................................................10-11
SOLUBILIDAD CON CALENTAMIENTO................................................11-12
CONCLUSION.......................................................................................... 12
CUESTIONARIO.................................................................................. 12-17
CONCLUSIONES......................................................................................... 17
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS..............................................................18

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DIFERENCIACION Y
RECONOCIMIENTO DE
SUSTANCIAS INORGANICAS Y
ORGANICAS
INTRODUCCION
La solubilidad de un compuesto se entiende como la cantidad maxima en la
que el soluto puede disolverse en volumen de liquido.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las particulas del soluto se
distribuyen a traves del solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares
que originalmente correspondian a las moleculas del solvente. En un liquido,
las molesculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente
unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una
molecula de soluto se reemplaza a una del solvente, depende de:

Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del solvente.


Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del soluto.
La fuerza de las interacciones entre molculas soluto-solvente.

Las sustancias que muestran fuerzas de atractivas intermoleculares


similares tienen la tendencia a ser solubles entre s. Este hecho se resume
en la conocida regla: lo semejante disuelve lo semejante.
La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:

La naturaleza de los componentes


Experimentalmente se ha observado que mientras ms semejantes
sean los compuestos en su estructura y propiedades, ms fcilmente
forman soluciones.

Temperatura
Los cambios en temperatura cambia la solubilidad del soluto.
Generalmente, los slidos son ms solubles en agua caliente que en
agua fra, aunque existen algunas sales como Ca (OH) 2 y el CaCrO4
que son ms solubles en frio que en caliente. Otros compuestos como
el NaCl presentan solubilidad que vara ligeramente con la
temperatura.

Presin

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Los cambios de presin son fundamentales en la determinacin de la
solubilidad de un gas en lquido. Generalmente al aumentar la presin
aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un slido o un
lquido prcticamente independiente de la presin.
OBJETIVOS
Determinar de manera experimental la solubilidad de ciertos
elementos en disolventes orgnicos.
Afianzar los conocimientos tericos sobre la influencia de ciertas
condiciones que modifican la solubilidad como es el caso de la
temperatura.
Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgnicos para la
seleccin de compuestos qumicos.
Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos
orgnicos en diferentes solventes.

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MATERIALES

TUBOS DE ENSAYO
BENZOICO

ACIDO

MECHERO DE ALCOHOL
BENCINA

ALCOHOL DE 96
ALCOHOL DE 70

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MARCO TEORICO
SOLUBILIDAD
DEFINICIN
La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra. La
sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha
sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto as como la temperatura y la presin del sistema a
alcanzar el valor mximo de entropa.
La relacin del soluto y solvente est determinado por su polaridad ya que
ambos en sus molculas presentaran un desplazamiento relativo a sus
centros elctricos.
FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD
Temperatura:
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto.
Generalmente, los slidos son ms solubles en agua caliente que en agua
fra, aunque existen algunas sales como el

OH 2
Ca

y el

CaCr O4

mas solubles en frio que en caliente. Otros compuestos como el

que son

NaCl

presentan una solubilidad que vara ligeramente con la temperatura.


En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el
proceso de disolucin del soluto es endotrmico. Las sales de solubilidad
inversa liberan calor al disolverse.

Presin:

Los cambios de presin son fundamentales en la determinacin de la


solubilidad de un gas en un lquido. Generalmente al aumentar la presin
aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un slido o un lquido
es prcticamente independiente de la presin.
TIPOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS
Solubilidad en agua:
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los
electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto
a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las
interacciones Ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones.

Solubilidad en Etanol:
Los compuestos orgnicos solubles en Etanol poseen polaridad
media. El etanol en su molcula posee parte hidrofilia, por lo tanto
tiene la particularidad de mezclarse bien con las sustancias de

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caractersticas parecidas. Entonces en el alcohol se disuelven mal los
compuestos fuertemente apolares. Excepcin podra ser el agua, que
tiene ilimitada solubilidad en alcohol, pero aqu influye su bajo peso
molecular y su capacidad de introducirse en los espacios vacos entre
las molculas de alcohol.

Solubilidad en Butanol:
As como en el etanol, la solubilidad del butanol reside en el grupo OH
incorporado a la molcula de alcano respectiva. Se pueden disolver
cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de
sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es
hidrofilico, debido a su afinidad con esta y con sustancias medio
polares.

Solubilidad en Bencina:
La bencina, tambin llamada ter de petrleo, es una mezcla liquidad
de diversos compuestos voltiles, muy inflamables. En general las
sustancias no polares se disuelven en bencina. Esto depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no
polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo
grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente
polares.

PARTE EXPERIMENTAL
1. CLORURO DE SODIO (NaCl)
a) SOLUBILIDAD EN FRIO:
Colocamos en cada uno de los 5 tubos de ensayo 0.1 g de NaCl.
Tubo N1
-

Agregamos 1mL de agua (H2O) y agitamos la muestra.

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RESULTADOS:
Observamos que el cloruro de sodio si se solubiliza en agua destilada.
El cloruro de sodio es una sustancia inica soluble (tiene un enlace inico),
por lo tanto al contacto con el agua, se separar en sus respectivos iones,
Na+ y Cl- que quedan rodeados de molculas de H2O.
La solubilidad es de 359 g/L a 20C. Su solubilidad es prcticamente
independiente de la temperatura.
NaCl + H2O ----- Na+ + Cl-

Tubo N2
-

Agregamos 1mL ETANOL 70 y agitamos la muestra.

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RESULTADOS:
Observamos que al
solubilizaba,
luego
etano 70 por lo se
solubilidad.

principio el NaCl no se
agregamos 2 mL ms de
logr
ver
una
ligera

Tubo N3
-

Agregamos
agitamos

la

1mL
ETANOL
muestra.

96

RESULTADOS:
Observamos que el NaCl no se solubiliza. Por lo que agregamos 2mL ms de
etanol, sin embargo la no solubilidad del cloruro de sodio segua presente.

Tubo N4
Agregamos 1mL BUTANOL y agitamos la muestra.

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RESULTADOS:
Observamos que el

NaCl no se solubiliza.

Tubo N5
Agregamos
muestra.

1mL

BENCINA

agitamos

la

RESULTADOS:
Observamos
ya que es un
fuertemente

b)

que el NaCl no se solubiliza,


compuesto inico y por tanto
polar.

SOLUBILIDAD
CALENTAMIENTO

Debido
a
con
unos
ensayo lo
agitbamos

CON

que el NaCl no presento solubilidad


disolventes en frio, a cada tubo de
pusimos a calentar en bao mara,
constantemente hasta ebullicin.

Tubo N1 (NaCl, H2O)


Se pudo observar que la solubilidad del NaCl en agua no depende de
la Temparatura.
Tubo N2 (NaCl y Etano 70)
Se observ que el NaCl presento una mayor solubilidad en calor, sin
embargo no fue del todo ya que todava podamos apreciar un poco
de soluto.

Tubo N3(NaCl y Etano 96)


No observamos solubilidad del NaCl.

Tubo N4 (NaCl y Butanol)


No observamos solubilidad del NaCl.
Tubo N5
No observamos solubilidad del NaCl.

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Conclusin:

DISOLVENT
E
Solubilidad
en frio
Solubilidad
en caliente
Formacin
de cristales

Agua

ETOH70

ETOH96

Butanol

Bencina

Si (+++)

Si (+)

No

No

No

Si (+++)

Si (++)

No

No

No

No

No

No

No

No

2. ACIDO BENZOICO (C6H5COOH)


a) SOLUBILIDAD EN FRIO:
Colocamos en cada uno de los 5 tubos de ensayo 0.1 g de NaCl.
Tubo N1
-

Agregamos 1mL de agua (H2O) y agitamos la muestra.

RESULTADOS:
No observamos la solubilidad del cido benzoico.
C6H5COOH

H2O

<=>

C6H5COO-

H3O+

Tubo N2

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Agregamos 1mL ETANOL 70 y agitamos la muestra.


RESULTADOS
C6H5COOH + CH3CH2OH <=> C6H5COOCH2CH3
En general un cido orgnico con un alcohol producen un ester en
medio acido, en este caso cido benzoico + etanol dan benzoato de
etilo

Tubo N3
-

Agregamos 1mL ETANOL 96 y agitamos la muestra.

Tubo N4
-

Agregamos 1mL BUTANOL y agitamos la muestra.

Tubo N5
-

Agregamos 1mL BENCINA y agitamos la muestra.

b) SOLUBILIDAD CON CALENTAMIENTO


Debido a que el ACIDO BENZOICO no presento solubilidad con EL AGUA
en frio y para observas cuanta influencia tiene la Temperatura, a cada
tubo de ensayo lo pusimos a calentar en bao mara, agitbamos
constantemente hasta ebullicin.

Tubo N1 (C6H5COOH , H2O)


Se pudo observar que ACIDO BENZOICO en agua a Temperatura alta
si se solubiliza con el agua.
Tubo N2 (C6H5COOH y Etanol 70)
Se observ que el cido Benzoico presento una total solubilidad en
calor,
Tubo N3(C6H5COOH y Etanol 96)
Se observ que el cido Benzoico presento una total solubilidad en
calor,

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Tubo N4 (C6H5COOH y Butanol)
No influye el calor. La solubilidad del cido benzoico se presenta en
las dos pruebas.
.
Tubo N5 (C6H5COOH y bencina)
No observamos solubilidad del C6H5COOH.
Conclusin:

DISOLVENT
E
Solubilidad
en frio
Solubilidad
en caliente
Formacin
de cristales

Agua

ETOH70

ETOH96

Butanol

Bencina

No

Si (++)

Si (++)

Si (+++)

Si (+)

Si (+++)

Si (+++)

Si (+++)

Si (+++)

No

cristales

No

No

No

cristales

CUESTIONARIO
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, qu relacin tiene
la polaridad del soluto y el solvente en los compuestos
ensayados?, fundamente su respuesta.
Al momento de realizar el experimento utilizamos dos solutos entre los
cuales estaba en cloruro de sodio de tipo polar que se aprecia que pudo
disolverse en agua otro compuesto polar, pero al momento de hacer el
experimento con la bencina un solvente no polar no se present el
mismo resultado.
Con lo que se llega a la conclusin de que la relacin de polaridad es
importante al momento de ver la solubilidad debido a que como se
puede observar un soluto polar se puede disolver en un solvente polar,
pero un soluto polar no se puede disolver en un solvente no polar.
Si se presenta la misma polaridad entre soluto y solvente se puede ver
como se disuelve el soluto en caso contrario no se podr apreciar nada.

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2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la


constante dielctrica.
La constante

dielctrica o permisividad

continuo es

una

propiedad

relativa

de

macroscpica

un medio
de

un

medio dielctrico relacionado con la permisividad elctrica del medio. En


comparacin con la velocidad de la luz, la rapidez de las ondas
electromagnticas en un dielctrico es:

Donde c es la velocidad de la luz en el vaco y v es la velocidad de la


onda electromagntica en el medio con permisividad relativa

La constante dielctrica es una medida de la permisividad esttica


relativa de un material, que se define como la permisividad absoluta
dividida por la constante dielctrica.
La escala ascendente de los solventes se presenta a continuacin:

Benceno
Constante
Dielctrica

2.2

Butanol
18

Etanol 70
24

Etanol 96

Agua

24

82

3. QUE RELACION TIENE LA ESTRUCTURA MOLECULAR CON LA


SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS PARTICIPANTES?
Al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la
polaridad que presenta tanto el soluto como el solvente; gracias a ello
se puede notar que las sustancias participantes necesitan tener un
cierto ordenamiento atmico de manera que su naturaleza polar sean
similares.

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4.- Qu es el momento dipolar?

El momento dipolar de enlace, tambin llamado momento dipolar qumico,


se puede definir como la magnitud de la polaridad en un enlace.
Cuando dos tomos se hallan enlazados qumicamente, y sus
electronegatividades son distintas, el de mayor electronegatividad atraer a
los electrones hacia s, dando lugar a dos cargas opuestas en el enlace.
El momento dipolar de enlace es el producto entre el valor de las cargas y
la distancia que las separa, o sea la longitud del enlace. As, tenemos el
momento dipolar de enlace (), definido de la siguiente manera:

El valor q sera el porcentaje de las cargas compartidas que son atradas por
en tomo en cuestin. Es decir, un tomo con mayor electronegatividad,
atraer los electrones de enlace hacia s en mayor medida.
La unidad del momento dipolar usualmente son los Debyes. 1 Debye es
igual al 1 Armstrong por 1 estatocoulombio.
Los momentos dipolares en molculas diatnicas varan entre 0 y 11 D.
Para poner ejemplos de los extremos, la molcula Cl 2 tiene un momento
dipolar de 0, o sea que es apolar, mientras de la molcula de KBr en estado
gaseoso tiene un momento dipolar de 10,5 D, siendo altamente polar.
El momento dipolar de enlace se puede representar con vectores, paralelos
al eje de enlace. La direccin del vector siempre es hacia el tomo con
mayor electronegatividad.

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Supongamos una molcula de dixido de carbono, como vemos en la figura


de arriba. Segn la diferencia de electronegatividad entre los tomos de
oxgeno y carbono, el momento dipolar debera ser distinto de cero. Sin
embargo est demostrado experimentalmente que la molcula de dixido
de carbono es apolar. Esto de explica por la geometra de la molcula y la
direccin de los vectores . Dado que los dos tomos de oxgeno se
encuentran a ambos lados del tomo de carbono, los vectores se cancelan
al ser sumados vectorialmente. Con esto queda demostrado que la
polaridad de una molcula depende de los momentos dipolares de enlace
as como de la geometra molecular determinada por la teora de repulsin
de los electrones de la capa de valencia (TREPEV). Es decir que debemos
considerar el momento dipolar de una molcula como la suma vectorial de
los
momentos
dipolares
parciales
de
cada
enlace.
5. Escriba las estructuras qumicas de los solutos y solventes
utilizados en la prctica, indicando si es polar o no polar.
SOLUTOS:

A. CLORURO DE SODIO:
Compuesto polar

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B. ACIDO BENZOICO:
Compuesto polar

SOLVENTES:
A. AGUA DESTILADA
Compuesto polar

B. ETANOL 70
Compuesto polar

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C. ETANOL 96
Misma estructura que el de 70, diferencia muy marcada en
polaridad debido a que el etanol de 70 es ms polar que el
de 96 por tener menos concentracin de alcohol.

D. BUTANOL
Compuesto polar

E. BENCINA
Compuesto apolar

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CONCLUSIONES

Los compuestos orgnicos e inorgnicos presentan diferencias


tambin en el caso de la solubilidad como se pudo ver en este
experimento con respecto a los resultados obtenidos.
La polaridad es un factor que influye en la solubilidad como los
resultados probaron con respecto a compuestos de distinta polaridad
como los de misma polaridad.
Al probar la solubilidad el medio puede cambiar los resultados que se
obtendran como el medio frio y el medio caliente dan distintos
resultados o en ocasiones no causan ninguna variacin.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

https://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/constante
%20dielectrica%20agua.html
http://html.rincondelvago.com/solubilidad-en-compuestosorganicos.html
Curso prctico de qumica orgnica Brewster, R.Q.
http://menteacida.com/zingerone.html

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