EXPERIMENTO 3

Reaccin de Hidrocarburos

Fecha: _______________
Seccin de laboratorio: ______________
Nombre del estudiante: _____________________________________
Grupo #: ___________
Preguntas de preparacin para el laboratorio. Despus de leer cuidadosamente el experimento conteste
las siguientes preguntas.

1) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solucin de bromo.

2) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solucin de permanganato
de potasio (KMnO4).

3) Cules son los productos de la combustin de un compuesto orgnico?

4) Por qu la reaccin de la solucin de bromo con el eteno se llama reaccin de adicin?

5) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e
indique su uso.

1. Plancha de calentamiento (Hot Plate)

Uso ______________________

3. Cpsula de porcelana
Uso ______________________

5. KMnO4 (permanganato de potasio)

Uso _________________________

2. Mechero
Uso ___________________

4. Goteros
Uso _____________________

6. Solucin de bromo (Reagents)

Uso _________________________

Experimento 3: Reaccin de Hidrocarburos

OBJETIVOS
potasio
1. Observar las reacciones de hidrocarburos con tomos oxigeno, bromo y permanganato de potasio.
2. Distingir un alcano de un alqueno a travs de una prueba qumica.
3. Dibujar los productos de la reacc
reaccin de combustin, adicin o sustitucin para alcanos y
alquenos.
INTRODUCCIN
Una reaccin de adicin es aquella que ocurre cuando dos sustancias se unen para formar un
compuesto. Este tipo de reaccin comnmente ocurre entre los
os hidrocarburos insaturados llamados
alquenos y alquinos. En estos compuestos orgnicos hay adicin de hidrgenos, halgeno y agua al doble
enlace carbono-carbono especialmente en los alquenos. Estos hidrocarburos insaturados (alquenos) son
mas reactivos que los saturados (alcanos) debido a la presencia del doble enlace carbono-carbono.
carbono
De
acuerdo al tipo de enlace carbono-carbono
carbono hay varios tipos de hidrocarburos: los saturados (alcanos) que
contienen un enlace sencillo carbono
carbono-carbono y los insaturados (alquenos y alquinos) que contienen un
doble y triple enlace carbono-carbono.
carbono.

TIPOS DE HIDROCARBUROS

INSATURADOS (C=C), (

SATURADOS (C-C)
C)

os hidrocarburos insaturados cclicos o compuestos aromticos que son todas

Adems, tenemos los
las sustancias con estructuras
turas y propiedades qumicas semejan
semejantes a las del benceno. Ver Figura 1
Figura 1- Benceno

<=>

La palabra aromtico originalmente se refera al olor agradable que tienen muchas de estas
sustancias, pero este significado ya qued atrs. Michael Farady en el ao 1825, separ por primera vez el
benceno, la sustancia base de los hidrocarburos aromticos. Luego, Augusto Kekul en el ao 1865
propuso que la molcula de benceno y los tomos de carbono conforman un anillo de seis miembros con
un tomo de hidrogeno enlazado enn cada tomo de carbono con tres enlaces dobles carbono-carbono.
carbono
Ver
Tabla 3.1

Tabla 3.1 Familias de los hidrocarburos y las caractersticas del enlace

Tipos:
alcanos
alquenos
alquinos
Enlace:
Sencillo
Doble
Triple

aromaticos
Anillo Bencenico

Estructura:
Nombre

Etano

Eteno(etileno)

Etino(acetileno)

Benceno

COMBUSTIN:
na reaccin de combustin ocurre cuando un compuesto es quemado en presencia de oxigeno.
Una
Este tipo de reaccin ocurree cuando el gas propano es quemado con un mechero o estufa de gas en
presencia de la chispa o fuente de ignicin
ignicin. El producto de la combustin o reaccin es CO2 y agua
(H2O). Ejemplo de la reaccin qumica balanceada:
C3H8 + 5O2

3CO2 + 4H2O

Gas propano + Oxigeno

Dixido de Carbono + Agua

ANLISIS CUALITATIVO CON SOLUCIN DE BROMO PARA IDENTIFICAR ALQUENOS

Y ALQUINOS
lo reactivos que
El hidrgeno, haluros de hidrogeno, agua y halgenos (Cl2 o Br2) son algunos de los
se pueden aadir a los hidrocarburos insaturados
insaturados. El bromo en solucin de cloruro de metileno
metilen es
utilizado para identificar
ntificar doble y triple enlaces carbono-carbono. Los alquenos y alquinos reaccionan
rpidamente con los halgenos como por ejemplo el Br2. En la reaccin de adicin los tomos de bromo
son aadidos a los carbonos que contienen el doble o ttriple
riple enlace. La solucin de bromo inicialmente es
color rojo en medio orgnico
nico en presencia de un alqueno
alqueno. El color cambia inmediatamente de rojo hasta
incoloro indicando la presencia de por lo menos de un doble enlace. Lo mismo sucede con los alq
alquinos.

INCOLORO +

ROJO

INCOLORO

La prueba de solucin de bromo es negativa al reaccionar con los compuestos aromticos (benceno y el
tolueno) debido a que los dobles enlaces le proporcionan una gran estabilidad al com
compuesto y se
comportan como si no fueran doble
dobles enlaces. En los alcanos y compuestos aromticos el color rojo del
bromo persiste por algn tiempo, desapareciendo lentamente en presencia de la luz.

NR (NO REACCION)

ANLISIS CUALITATIVO CON UNA SOLUCIN ACUOSA AL 1% KMnO4 (PRUEBA DE

BAEYER) PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS
Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio en solucin acuosa al 1%, generando un glicol o
diol. En este reactivo, la prueba es positiva para alquenos ocurriendo un cambio de color de violeta o
purpura a marrn, ste es un precipitado provocado por el MnO2. El permanganato de potasio reacciona
con alquenos, pero no con alcanos y compuestos aromticos.

Incoloro

Purpura o Violeta

Precipitado solido marrn

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS

A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.
Materiales y equipos:

A- Tipos de hidrocarburos
A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgnicos, construya los modelos de
las molculas: de eteno (etileno), propeno, ciclobuteno, cis 2-buteno, y etino (acetileno).
Coloque los palos plsticos en cada uno de los huecos en el tomo de carbono central
bolas (negra). Luego proceda a pegar los tomos de hidrogeno a cada uno de los palos o
enlaces. Dibuje las frmulas estructurales condensadas para cada compuesto.
A.2 Escriba el nombre de los siguientes compuestos.
A.3 Dibuje la figura estructural que es caracterstica para los siguientes tipos de
hidrocarburos.
B- Combustin
B.1- Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 20 gotas de ciclohexane
(C6H12) en el cristal de reloj o capsula de porcelana. Luego, utilizando una tablilla de madera
cuidadosamente encienda la muestra. Repita la misma prueba para el ciclohexeno(C6H10) y
tolueno (C7H8). Observe la flama, el humo producido para cada uno y registre las
observaciones.
B.2- Escriba las ecuaciones de combustin balanceadas para cada uno de los compuestos.

C- Prueba con solucin de bromo

C.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los
siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego,
colquelo en una gradilla y rotlelo. Inmediatamente aada a cada tubo de ensayo 4
gotas de una solucin 1% de bromo. Observe el cambio fsico de color, la desaparicin
del color rojo a incoloro. Escriba (Si) si ocurre la reaccin y escriba NR en aquellas que
no ocurri la reaccin.

C.2 Dibuje la frmula estructural condensada de los reactivos y productos si

ocurri alguna reaccin.
C.3 Complete y balancea la siguiente reaccin.
D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4)
D.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los
siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego,
colquelos en una gradilla y rotlelos. Inmediatamente aada a cada tubo de ensayo 2
gotas de una solucin de 1% en KMnO4. Observe el cambio fsico de color, un cambio
de color de violeta o purpura a marrn. Escriba (Si) si ocurre la reaccin y NR en
aquellas que no ocurri la reaccin.
D.2 Dibuje la frmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurri
alguna reaccin.

HOJA DE REPORTE
EXPERIMENTO No. 3

Fecha: _______________
Ttulo del Experimento: ___________________________________________________
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Objetivos del Experimento: _______________________________________________
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Descripcin del experimento: ______________________________________________

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DATOS Y CLCULOS
A- Tipos de hidrocarburos
A.1- Modelos de hidrocarburos insaturados
Tipos de
hidrocarburos

Frmula estructural condensada

Eteno (etileno)

Propeno

Ciclobuteno

cis- 2-buteno

Etino (acetileno)

A.2- Escriba el nombre de los siguientes compuestos

a)

CH3-CH=CH2 _______________________

b) CH3-CH=CH-CH3_____________________
c)

H-

-H____________________________

d)

____________________________

e)

________________________

f)

_________________________

A.3- Dibuje la figura estructural que es caracterstica para los siguientes tipos de
hidrocarburos.
Alcano

Alqueno

Alquino

Aromtico

B- Combustin
B.1-Observe la reaccin de combustin en los siguientes compuestos
Hidrocarburo
Ciclohexane (C6H12)

Observacin de combustin

Ciclohexeno (C6H10)
Tolueno(C7H8)
B.2-Escriba las ecuaciones balanceadas
Hidrocarburo
Ciclohexane (C6H12)

Ecuacin balanceada

Ciclohexeno (C6H10)
Tolueno(C7H8)
C- Prueba con solucin de bromo
C.1 Observe el cambio fsico de color. Escriba (Si = reaccin y NR = no reaccin) en las

siguientes reacciones:
Reaccin con solucin de Br2
Hidrocarburo
Ciclohexane
(C6H12)
Ciclohexeno
(C6H10)
Tolueno
(C7H8)

10

C.2 Dibuje la frmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurri alguna

reaccin.
Frmulas
estructurales
condensadas

CICLOHEXANE
(C6H12)

CICLOHEXENO
(C6H10)

TOLUENO
(C7H8)

REACTIVOS

PRODUCTOS SI
OCURRE REACCION

C.3 Complete y balancea las siguientes reacciones

a) CH3-CH=CH-CH3 + Br2
b)

D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4)

D.1 Observe el cambio fsico de color. Escriba (Si = reaccin y NR = no reaccin) en las

siguientes reacciones:
Reaccin con KMnO4
Hidrocarburo
Ciclohexane
(C6H12)
Ciclohexeno
(C6H10)
Tolueno
(C7H8)

11

D.2 Dibuje la frmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurri alguna

reaccin.
Frmulas
estructurales
condensadas

CICLOHEXANE
(C6H12)

CICLOHEXENO
(C6H10)

TOLUENO
(C7H8)

REACTIVOS

PRODUCTOS SI
OCURRE REACCION

PREGUNTA PARA REFLEXIN

1) Cul es el color del precipitado que produce el MnO2 en la reaccin de un alqueno con KMnO4?

Conclusin: ___________________________________________________________
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