Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln C-1

Equipo 5
Len Vega Iliana Itzel
Olmos Morn Edna Brigitte
Ramrez Garca Miguel ngel

Prctica 9: Bencilo

OBJETIVOS:
Preparacin de una a-dicetona por oxidacin con sales cpricas de una
a-hidroxiacetona.
PREGUNTAS A DESARROLLAR:
Reacciones de obtencin de bencilo:
"La oxidacin de las benzonas con cido ntrico proporciona dicetonas
aromticas conocidas como arilo 4:

Otra reaccin tpica de una cetona mediante el proceso de oxidacin

utilizando como reactivos benzona e hipoclorito de sodio:

La preparacin de una -dicetona por medio de la oxidacin de sales

cpricas de una -hidroxicetona:

Otra opcin de oxidar la benzona es con cido ntrico al 70%, con este
mtodo tambin se obtiene un buen rendimiento:

Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la

reaccin.
1. Las -hidroxicetonas se oxidan a las dicetonas correspondientes al hacerlas
reaccionar con el acetato cprico empleando en cantidades catalticas, el
cual a travs de la reaccin redox es reducido a acetato cuproso. El acetato
cuproso formado es reoxidado a acetato cprico por medio de nitrato de
amonio, que en esta segunda reaccin redox se reduce a nitrito de amonio y
finalmente se descompone en nitrgeno y agua.
2. La reaccin de oxidacin de la benzona se inicia a travs de la tautomera
ceto-enlica, la que se facilita al hacer reaccionar al compuesto con cido
actico glacial, para formar el intermediario, el cual a travs de una
reaccin de eliminacin da lugar al intermediario, un enodiol. El enodiol
reacciona con el acetato cprico, desplazndose un ion acetato para formar
el intermediario, que a travs de la reaccin cido base da lugar al cuprato y
cido actico. Sobre el intermediario se lleva a cabo una reaccin redox
intramolecular, a travs de la cual el cobre se reduce al pasar de cprico (II)
a cuproso (I) y adems se genera el radical, el que es bastante estable y por
resonancia se deslocaliza el electrn. A travs de un equilibrio de acetato
cprico con el cido actico para dar el acetato y el acetato cprico
protonado.
3. Finalmente el intermediario cede un electrn al intermediario, en una
segunda reaccin redox, para formar el intermediario, el acetato cuproso y
cido actico. El carbocatin que se genera es estabilizado por resonancia
para dar el intermediario, el cual es la benzona protonada. En el ltimo
equilibrio cido-base, la benzona protonada reacciona con el agua para
formar la benzona y el ion hidronio. El acetato cprico se regenera a travs

de una reaccin redox entre los dos equivalentes del acetato cuproso y en
nitrato de amonio, para formar el producto de oxidacin, el acetato cprico y
el producto de reduccin, el nitrito de amonio el cual se descompone en
nitrgeno gas y en dixido de nitrgeno.
Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene?
En la reaccin, se desprende el gas nitrgeno, el cual se genera
cuando el acetato cprico se regenera entre los dos equivalentes
de acetato cuproso, para dar el acetato cprico y el producto de
reduccin, el nitrato de amonio, que se descompone en
nitrgeno gas y dixido de nitrgeno.
Mecanismo de reaccin efectuada en la prctica:

BIBLIOGRAFA:

 vila, Qumica Orgnica, Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin

General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM, Mxico, 2001, pp.332337
Adams, R. Lab. Exp. in Org. Chem. Mc Millan Co., 1963.