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(RUBIACEAE)
Vinicius Fernandes Moreira*1 (PG), Leda Mathias1 (PQ), Raimundo Braz-Filho1 (PQ), Ivo Jos Curcino Vieira1 (PQ)
1 Setor de Qumica de Produtos Naturais Laboratrio de Cincias Qumicas - CCT, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Avenida Alberto Lamego
2000, 28013-602, Campos, RJ. (vinifmoreira@yahoo.com.br)
Palavras Chave: Iridides, Alcalides, Borreria, Rubiaceae
INTRODUO
A famlia Rubiaceae vem contribuindo com a bioproduo de metablitos
especiais com um grande potencial farmacolgico1. A espcie Borreria
verticillata, popularmente conhecida como Cordo-de-Frade ocorre em todo
territrio brasileiro e usada na medicina tracicional como antipirtico e
analgsico.
Neste reestudo de investigao fitoqumica de B. verticillata so reportados a
caracterizao estrutural de dois novos alcalides indlicos simples 6-metoxi-4(3metilbut-2-enil)-1H-indlico (1) e 6-(3-metilbutan-1ona)-1H-indollico (2) e
um novo iridide 6-O-(2-gliceril) scandosdeo metil ester (3) do extrato MeOH
da raiz de B verticillata, junto com dois iridoides conhecidos, asperulosideo (4) e
scandosdeo metil ester (5), e uma mistura de cidos alifticos, uma mistura de
triacilglicerois, e sucrose e uma mistura de glucose e sucrose isoladas e
identificadas aps preparao dos correspondentes derivados acetilados
(Figura 1).
17,92(1,84(sl))
5'
3'
4'
130,98
26,07(3,62(d, 7,0))
1'
MeO
200,68
123,39(5,24(t, 7,0))
2'
58,14(3,85(s))
8
151,00
CC Silica Gel
CH2Cl2: MeOH
BVR-2
99,6 mg
BVR-5
1168 mg
CCDP
Hex:Acoet
(1)
13,8 mg
BVR-10
410,9 mg
CC Silica Gel
CH2Cl2: MeOH
BVR5-3
300,7 mg
(3)
65,5 mg
CC Silica Gel
Hex:Acoet
BVR53-5
42,9 mg
CC Silica Gel
CH2Cl2: MeOH
BVR535-1
14,7 mg
CCDP
CH2Cl2
(2)
8,8 mg
CC RP18
MeOH:H2O
CC Slica Gel
CH2Cl2: MeOH
BCM-12
BCM-13
947,5 mg
2318,2 mg
CC Slica Gel
CC Sephadex
CH2Cl2: MeOH
LH20
BCM12-6
BCM13-1
728,9 mg
174,5 mg
CC Slica Gel
Acetilao
CH2Cl2: MeOH
BCM126-4
BCM131-1
564,7 mg
100,5 mg
CC Sephadex
CC Slica Gel
LH20
CH2Cl2: MeOH
BCM1264-4
BCM1311-2
306,2 mg
41,6 mg
CC Slica Gel
CC Slica Gel
CH2Cl2: MeOH
CH2Cl2: MeOH
(5)
BCM13112-2
55,5 mg
26,2 mg
CC Slica Gel
Hex:Acoet
(4)
13,9 mg
168,69
44,99(3,46(ddl, 6,7, 3,0))
HO
130,21(6,33(sl))
138,58
62,46(4,48(dd, 4,26))
6'
10
1'
5'
HO
OH
O
4'
2'
64,79(4,26,4,20)
78,81(3,98(m))
OH
71,36(4,20)
OH
3'
78,39(4,28)
74,78(4,06(dd))
97,67(5,82(d, 5,6))
101,01(5,38(d, 7,8))
O
5
11
COOMe
HO
10
2"
HO
74,04(4,41(qu, 5,4))
62,46(4,48(dd, 4,26))
3"
1"
3
47,00(3,51(tl, 5,8))
110,31
152,96(7,70(s))
COOMe
60,38(4,80(dl,15,2)4,51(dl, 15,2))
6'
5'
HO
3'
4
3
OH
4'
2'
1'
N
H 125,77(7,29(m))
51,26(3,59(s))
11
HO
104,59(6,68(sl))
111,16(7,43(d, 8,6))
BVR
29,1735g
108,73(7,19(d, 8,7))
81,21(4,95(m))
AcO
131,57
110,14(6,92(d, 8,7))
2'
127,66
47,73(2,92(d, 6,9))
124,77(7,18(d, 2,9))
1'
23,10(1,03(s))
122,94(8,33(sl))
101,20(6,51(m))
9
3'
5'
3
7
130,53
25,87(2,58(m))
RESULTADO E DISCUSSO
BCM
45,65g
4'
121,40
128,32
147,21
O material vegetal, constitudo das folhas, flores, caule e raiz, foi coletado em
outubro de 2006, no campus da Universidade Estadual do Norte Fluminense
Darcy Ribeiro em Campos dos Goytacazes RJ. O material foi seco ao ar livre,
reduzido p e submetido a trs extraes a frio com hexano e metanol. O
estudo fitoqumico do extrato metanlico do caule foi realizado atravs de
mtodos clssicos de cromatografia (cromatografia em coluna e cromatografia
em camada delgada preparativa em gel de slica).
A aplicao de tcnicas de RMN uni (RMN 1H e DEPT 13C) e bidimensional (1H1
H-COSY, 1H-1H-NOESY1, 1H-13C-HMQC-1JCH, 1H-13C-HMBC-nJCH (n= 2 e 3) foram
utilizadas na identificao e determinao estrutural das substncias.
23,10(1,02(s))
25,76(1,76(sl))
OH
HO
OH
6'
10
5'
4'
2'
1'
HO
OH
3'
OH
OH
CONCLUSO
O isolamento de iridides correspondeu s expectativas para os
constituintes qumicos da espcie. Sendo o iridide asperulosideo
o marcador taxonmico da subfamlia Rubioideae a qual pertence
a espcie B. verticillata.
A identificao de dois novos alcalides corrobora para a
presena desta classe de metablitos secundrios na espcie.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1 Maynart, G.; Pousset, J. L.; Boups, M.; Denis, F. (1980) Antibacterial effectof borreverine, an alkaloid
isolated from Borreria verticillata (Rubiaceae),Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie
et de ses Filiales;V. 174, n. 5, p. 925-928.
2 Vieira, I. J. C.; Mathias, L.; Braz-Filho, R.; Schripsema, J. Iridoids from Borreria verticillata, Organic
Letters. (1999) Vol. 1, No. 8, p. 1169-1171
3 Dinda, B. et al (2007) Naturally Ocurring Iridoids. A Review, Part 1 Chem. Pharm. Bull. 55 (2) 159222
AGRADECIMENTOS