EXTRACCIN DE CAFEINA EN CAFE

RESUMEN: Este informe presenta los resultados obtenidos en la extraccin del contenido de cafena
en el caf. La cafena un alcaloide, presente de forma natural en el caf, el t, el chocolate, cuyo consumo
tiene efectos estimulantes sobre el sistema nervioso. El caf presenta otros componentes adems de la
cafena, como taninos que son precipitados con una solucin de acetato; y glucosa aislada usando una
tcnica de extraccin liquido-liquido separando la cafena por medio de un solvente orgnico, cloroformo.
La cafena ya extrada fue purificada usando la tcnica de recristalizacin usando como solvente benceno
caliente. Finalmente se hizo un anlisis cualitativo para identificar y comprobar la cafena por medio de
la cuantificacin de su punto de fusin y su comparacin con el valor terico para el componente.
ABSTRACT: This report presents the results obtained in the extraction of caffeine content in coffee.
An alkaloid caffeine, naturally present in coffee, tea, chocolate, whose consumption has stimulating
effects on the nervous system. The coffee has other components apart from caffeine, as tannins are
precipitated with acetate solution; glucose and isolated using a technique of liquid-liquid separating
caffeine extraction using an organic solvent, chloroform. Caffeine was extracted and purified using the
technique of recrystallization using hot benzene as a solvent. Finally, a qualitative analysis was made to
identify and verify the caffeine by quantifying their melting point and their comparison with the
theoretical value for the component.
PALABRAS CLAVE: Cafena, recristalizacin, extraccin lquido-lquido, alcaloides, solvente
orgnico.
KEY WORDS: Caffeine, recrystallization, liquid-liquid extraction, alkaloids, organic solven
1. INTRODUCCION
En la prctica se revisaron y utilizaron las
tcnicas de separacin de mezclas y disoluciones
para as poder extraer la cafena del caf.
Adems se Cuantifico el rendimiento de
extraccin y contenido de la cafena, e identifico
la cristalizacin y sublimacin como uso
principal para la purificacin de sustancias.
.
Qumicamente la cafena es un alcaloide del
grupo de las xantinas (grupo quimico de bases
purinicas que incluyen sustancias endgenas tan
importantes como la adenina). Posee la
adenosina que tiene una importante funcin en
procesos bioqumicos tales como la
transferencia de energa en forma de ATP y
ADP as como trasductor de seal en forma de
La cafena fue descubierta en 1819 por el
qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge: fue
l quien acu el trmino Kaffein, un compuesto
qumico presente en elcaf, trmino que pasara
posteriormente al espaol como cafena. La
cafena recibe tambin otros nombres
(guaranina, tena) relativos a de las plantas de

adenosin monofosfato cclico. Tambin tiene

efectos sedientes de inhibitorios sobre la
actividad neuronal la cafena disminuye de
receptor de la adenosina ya que esta aumenta el
sueo.

Fig 1. Estructura molecular de la cafena.

Tomada
de:
(http://www.madrimasd.org/blogs/remtavares/file
s/2013/05/Fig1_UCM_mayo2.jp)

dnde se puede extraer y porque contiene otras

sustancias que aparecen en esos casos. [3]
La
cafena
es
un alcaloide de
la
familia metilxantinas,
cuyos
metabolitos
incluyen los compuestos teofilina y teobromina,

con estructura qumica similar y similares

efectos (aunque de menor intensidad a las
mismas dosis). En estado puro es un polvo
blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819
por Runge y descrita en 1821 por Pelletier y
Robiquet. [2]
Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre
sistemtico es
1,3,7-trimetilxantina o
3,7dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona Una
taza de caf contiene de 80 (instantneo) a 125
(filtrado) mg de cafena. El caf descafeinado,
en Espaa, debe contener una cantidad de
cafena no superior al 0,3%. La cafena se puede
conseguir tambin en pldoras estimulantes de
hasta 800 mg.
La vida media de la cafena esto es, el tiempo
requerido para que el cuerpo elimine la mitad de
la cantidad total inicial de cafena vara
ampliamente entre individuos de acuerdo a
ciertos factores como la edad, funcin heptica,
embarazo, algunas drogas concurrentes y el nivel
de enzimas en el hgado necesarias para el
metabolismo de la cafena. En adultos sanos, la
vida media de la cafena es de unas 4-9 horas. [5]
En
mujeres bajo
administracin
de
anticonceptivos de va oral, la vida media es de
5-10 horas., y en mujeres embarazadas la vida
media es de aproximadamente de 9-11 horas. La
cafena puede acumularse en individuos con
enfermedades hepticas severas, incrementando
su vida media incluso hasta 96 horas. En bebs
y nios la vida media puede ser ms amplia que
en adultos; la vida media en un recin nacido
puede ser de hasta 30 horas. Otros factores
como el tabaquismo pueden acortar el tiempo
de
vida
media
de
la
cafena.22 La fluvoxamina reduce la eliminacin
de cafena en un 91,3 %, y prolonga su vida
media una 11,4 veces respecto a la normal (esto
es de 4,9 horas a 56 horas). [5]
El caf son arbustos de hoja perene de la familia
de las rubiceas produce semillas tostadas de las
cuales se obtiene el caf.
Composicin del caf: cafena, minerales,
lpidos, trigonelinas, aminocidos, protenas,
cidos alifticos, glicosidos, carbohidratos,
demetilxatinas, derivadas teofilina y teobramina
son algunas de las ms de 2000 diferentes que se
encuentran en los granos de caf.

Caf descafeinado: El caf natural tiene cafena. Se

calcula que una taza de caf puede tener de 75
miligramos (una taza de expreso o caf cubano)
a 100-180 miligramos por una taza de caf de 8
onzas. La cantidad varia dependiendo de la
concentracin y el tipo de caf.
El caf descafeinado tiene que pasar por un
proceso para eliminar la cafena. Durante este
proceso se usan sustancias que ayudan a extraer
la cafena sin eliminar todo el sabor. Algunas de
estas sustancias son consideradas carcinognicas
y
pueden
causar
enfermedades.
La mayora de las sustancias controversiales ya
no estn en uso y la mayora del caf
descafeinado no presenta problemas de salud.
[4]
Formas
de
descafeinar:
Hay varias para eliminar la cafena sin eliminar el
sabor. Los caf sin cafena tienen un 5 o 7% de
cafena no son totalmente descafeinados.
Generalmente hay dos formas de eliminar la
cafena: directamente o indirectamente.
En la primera forma se usan solventes que se
aplican al grano de caf para extraer la cafena en
la segunda el caf se sumerge en agua caliente,
esta agua contiene la cafena y otros saborizantes
del caf, luego se le pone una sustancia solvente
al agua para eliminar la cafena y retener los
saborizantes los cuales le son devueltos al grano.
Entre las sustancias o solventes que se usan
estn para extraer la cafena estn: cloruro de
Metileno (DCM) y Acetato de etilo (AE). El
acetato de etilo es una sustancia que ocurre
naturalmente y por esto algunas marcas lo
llaman desafinacin natural pero esto no es
totalmente cierto el acetato de etilo usado es
sinttico
no
natural.
Los mtodos indirectos para eliminar la cafena
incluyen el uso de filtros de carbn a este
proceso se le llama Proceso de Agua Suizo. Este
es uno de los mtodos ms naturales para
eliminar
la
cafena.
Una forma directa de eliminar la cafena es
usando compresin en un mtodo llamado

compresin CO2. Este solvente extrae la cafena

de los granos de caf y luego se evapora.
La clave en el consumo del caf ya sea con
cafena o descafeinado es moderacin. El
mtodo Suizo es considerado el ms natural que
no deja residuos si tomas caf descafeinado. [6]

contiene pequeos porcentajes (1-5 %) de etanol

como estabilizador. Es ligeramente soluble en
agua y con densidad mayor que sta. Es no
inflamable, pero productos de su oxidacin,
como el fosgeno, son muy peligrosos. Es
peligroso por inhalacin e ingestin. Se obtiene
por medio de una cloracin cuidadosamente
controlada de metano, por tratamiento de
acetona con polvos blanqueadores (CaOCl2) y
cido sulfrico
-Hidrxido de sodio: tambin conocido como soda
custica o sosa
custica,
es
un hidrxidocustico
en la fabricacin
de papel, tejidos, y detergentes. Adems, se
utiliza en la industria petrolera en la elaboracin
de lodos de perforacin base agua. A nivel
domstico, son reconocidas sus utilidades para
desbloquear tuberas de desages de cocinas y
baos, entre otros.

Fig 2. Estructuras moleculares de compuestos

del caf.

Tomada
de:
(http://www.researchgate.net/post/Coffee_and_heart_di
seases_what_is_the_current_opinion)

2. MATERIALES Y MTODOS
2.1 Materiales: Erlenmeyer 250mL, montaje de
reflujo, montaje de filtracin al vaco, beaker
50mL, vidrio de reloj, balanza digital, mechero,
placa de calentamiento, agitador de vidrio,
embudo de decantacin, papel filtro, pipetas
graduadas, esptula.
2.2 Reactivos: Acetato de plomo, cloroformo,
hidrxido de sodio, sulfato de sodio anhidro,
benceno.
2.3 Propiedades de los reactivos
-Acetato De Plomo: El plomo puede formar dos
compuestos con cido actico, el acetato de
plomo II y IV. Estos compuestos tienen
propiedades distintas, la principal es la
solubilidad en agua que presenta el acetato de
plomo II, no as el acetato de plomo IV.Es
Slido cristalino de color blanco a gris.
-El cloroformo: Es un lquido incoloro con olor
dulce caracterstico, muy voltil. Generalmente

-Sulfato de sodio anhidro: Estado fsico: slido

cristalino color: blanco tem de ebullicin: na
olor: inoloro punto de inflamacin: Na punto de
fusin: 884 densidad: temperatura de auto
ignicin: na peso molecular 142.04 pH: solucin
al 1%-9.7; solucin saturada -9.8 solubilidad en
agua: 16.3%a 20c 29.8% a 100c velocidad de
evaporacin: Na % de volatilidad: Na presin de
vapor: Na
-Benceno: Estado fsico a 20C : Lquido Color :
amarillo claro plido (puede estar teido de
color verde) Olor : Olor acre a petrleo Punto
de fusin [C] : 60 C Punto de ebullicin [C] :
80 C Presin de vapor, 20C : 60 kPa Densidad
relativa al agua : 0,75 g/ml Solubilidad en agua
[% en peso] : 18% Limites de explosin Inferior [%] : 1.3 Limites de explosin - Superior
[%] : 7.6
2.4 Metodologa:
La extraccin de la cafena incluye tres procesos
bsicos, como los son: su aislamiento,
cristalizacin y sublimacin.
Aislamiento de cafena: en un matraz redondo se
adicionan 15g de caf molido, 100 ml de agua
destilada y algunas perlas de ebullicin.
Conectando a la boca del matraz un
condensador de reflujo se somete la mezcla a
calentamiento constante durante 20 minutos

aproximadamente. Finalizado el calentamiento

se filtra al vaco la mezcla.
El filtrado es transferido a un Erlenmeyer, al
cual se le adicionan 10mL de una solucin de
acetato de plomo 10% p/v. Se calienta la mezcla
durante 10 minutos agitando constantemente.
El precipitado obtenido se separara por
filtracin al vaco. Al filtrado se agrega 10mL de
cloroformo y se separan las dos capas formadas.
Al extracto de cloroformo se lava primero con
5mL de solucin de hidrxido de sodio 10% p/v
y luego con 1omL de agua. Posteriormente la
capa de cloroformo se dispone en un
Erlenmeyer con 1g de sulfato de sodio anhidro
y se agita constantemente hasta que la solucin
seque. Cuando este totalmente seca por
filtracin se separa el sulfato de sodio, el cual se
enjuaga con una pequea porcin de
cloroformo y se filtra. Los filtrado resultantes se
someten a calentamiento, se evapora la parte
liquida y el producto resultante es cafena cruda.
Cristalizacin de cafena: la cafena extruida es
cristalizada por el mtodo del solvente
mezclado. Se disuelve el slido en una pequea
porcin de benceno caliente, se calienta la
mezcla entre 60 y 90C. Se deja enfriar la mezcla
y se recolectan los cristales por filtracin al
vaco.
Sublimacin de cafena: los cristales obtenidos se
disponen en una capsula de porcelana la cual se
tapa con un vidrio de reloj, se somete a
calentamiento hasta sublimacin, la cafena es
retenida en el vidrio de reloj obtenindose
cafena pura.
Anlisis cuantitativo y cualitativo: Para realizar los
respectivos anlisis de comprobacin se pesa la
cantidad de cafena extrada, se obtiene el
porcentaje de esta respecto al caf y se compara
con el valor que ofrezca el caf en la literatura.
Por medio de un fusimetro se determina el
punto de fusin de la cafena extrada y se
compara con el punto de fusin terico de la
misma
3. RESULTADOS Y DISCUSIN
En la extraccin de cafena se realiz primero un
proceso de reflujo a fin de disolver en agua
caliente la cafena, e inevitablemente otros

componentes del caf como los taninos y

glucosa. El proceso de reflujo fue utilizado ya
que tiene la ventaja de mantener la solucin a
temperatura constante durante un periodo de
tiempo prolongado, adems la conexin de un
condensador a la boca del matraz con la mezcla
asegura que los vapores se condensen y regresen
a la mezcla con lo que se est evitando perdida
de sustancia.

Fig. 3. Tcnica de reflujo aplicada en la

extraccin de cafena
Posteriormente se obtiene una solucin acuosa
que contiene disuelta la cafena y otros
componentes del caf como los taninos y
glucosa. Para la eliminacin
de estos
componentes se procedi de la siguiente
manera:
Para la eliminacin de los taninos de la mezcla
se realiz un procedimiento tpico se lleva a cabo
en la identificacin de estos, se agreg a la
mezcla una solucin de acetato de plomo Los
taninos son oligmeros ricos en grupos
fenlicos capaces de precipitar protenas. Los
taninos al reaccionar con acetato de plomo se
obtienen una turbidez en la mezcla por la
presencia de un precipitado blanco.
A continuacin el filtrado resultante es una
mezcla de agua con cafena y glucosa presente
en el caf, para el aislamiento de la cafena y
separarla de la glucosa se us un solvente
orgnico. Tanto la glucosa como la cafena son
solubles en agua, sin embargo la cafena es
incluso ms soluble en solventes orgnicos
como es el caso del cloroformo, solvente usado
en la experiencia. El cloroformo al ser insoluble
en agua, logra que se formen dos fases
inmiscibles entre si y que pueden ser separadas

por decantacin.

Fig. 6. Cafena cruda

Fig. 4. Separacin de la cafena usando
cloroformo
Como se observa en la figura 4, se forman dos
fases, por la densidad del cloroformo 1.5 g/mL,
superior a la del agua, se asume que la capa
ubicada en la parte inferior del embudo es la
capa de cloroformo y por ende donde se
encuentra contenido la cafena.
De acuerdo a esto, se separaron las dos fases, se
conserv la fase de cloroformo y se desech la
otra fase que solo contiene agua y algunos otros
componentes del caf como glucosa,
obteniendo una solucin:

Fig. 5. Solucin de cloroformo con cafena

Finalmente el uso de un solvente orgnico como
el cloroformo, el cual es un lquido voltil con
un bajo punto de ebullicin (61 C) resulta ser
fcil de evaporar y con ello queda un slido
blanco correspondiente a la cafena cruda. Se
aadi, por ltimo, una pequea cantidad de
sulfato de sodio anhidro, altamente
higroscpico, con lo que se elimina cualquier
humedad, as se obtiene un slido:
Algunas impurezas por lo que difieren los datos
de puntos de ebullicin.
4. CONCLUSIONES
Se realiz satisfactoriamente la extraccin de
cafena del caf, un producto con alto contenido

Recristalizacin y sublimacin de cafena

Se procede a purificar la cafena obtenida, para
ello se hace un proceso de recristalizacin, para
ello se disuelve el slido en benceno caliente. Tal
como otros compuestos, la cafena se solubiliza
en benceno caliente, sin embargo al enfriarse, se
disminuye la solubilidad, y la cafena precipita en
forma de cristales, ya que las impurezas
presentes en esta an quedan disueltas en el
benceno, finalmente se sublima la cafena a tal
de obtener cafena pura.

Fig. 7. Sublimacin de cafena

Anlisis cualitativo
Para comprobar la correcta extraccin de
cafena, se procedi a identificarla por medio de
su punto de fusin, por medio del fusimetro se
obtuvo el valor de 220 C, como punto de
fusin de la cafena, siendo 237 C el valor que
ofrece la literatura para el mismo compuesto.
Siendo el valor obtenido cercano al valor real,
confirmndose la extraccin de cafena, con
de este alcaloide natural. Para esto se aplicaron
tcnicas tpicas de qumica orgnica como:
reflujo, cristalizacin, sublimacin y arrastre
liquido-liquido. Se aisl de manera correcta la
cafena lo cual fue demostrado por su valor de
punto de ebullicin similar al valor real de esta.

5. BIBLIOGRAFIA
1.-AVILA S., Extraccin de cafena del caf
(Coffea arabica) por fluidos sper crticos (en
lnea). Corporacin Universitaria Lasallista
Antioquia, Colombia (2013). Disponible en:
Reposit:lasallista.edu.co/extraccioncafeina.pdf
2.-AZNAR S., Determinacin analtica de la
cafena en diferentes productos comerciales (en
lnea). Universidad politcnica de Catalua.
Barcelona, Espaa (2011), Disponible en:

upcommons.upc.edu/pfc/bitstream/2099.1/1
1148/2/Memria.pdf
3.- ORGANIZAICION INTERNACIONAL
DE CAF. Descafeinaccin. Londres,
Inglaterra
(2009).
Disponible
en:
www.ico.org/ES/decaffeination_c.asp?section
=Acerca_del_caf
4.-PAVIA D., LAMPMAN G., KRIZ G.,
introduccin a las tcnicas de laboratorio de
qumica orgnica (1996) p. 63-66.