PERCOBAAN IV

SINTESIS FENIL BENZOAT

I.

Tujuan
Mengenal sintesis senyawa ester fenil benzoat melalui reaksi SchottenBaumann.

II. Tinjauan Pustaka

Menurut Tim Dosen Kimmia Organik Sintesis (2016) bahwa fenil benzoat dapat
disintesis dari reaksi antara benzoil klorida dan fenol . Kondisi reaksi
dilakukan dalam suasana basa biasanya menggunakan NaOH . Reaksi tersebut
bisa dikenal dengan reaksi Schotten Bowmann . Hasil reaksi akan bersifat basa
dan dapat diraksikan dengan asam untuk mengendapkan garamnya. Reaksi
sintesis fenil benzoat :
C 6H55 COCl + C6 H5 OHm

C6H5COOC6H5 +

(Benzoil klorida) (Fenol)

(Fenil benzoat)

HCl

(NaCl)

(asam klorida)

Banyak senyawa fenol yang dapat memberikan kristalin turunan benzoil

dengan benzoil klorida, dengan adanya natrium hidroksida (metode SchottenBaumann). Reaksi Schotten-Baumann adalah metode untuk mensintesis amida
dari amina dan asam klorida. Kadang-kadang nama untuk reaksi ini juga
digunakan untuk menunjukkan reaksi antara asam klorida dan alkohol untuk
membentuk ester. Reaksi pertama kali dijelaskan pada tahun 1883 oleh ahli kimia
Jerman Carl Eugen Baumann dan Schotten. Reaksi Schotten - Baumann
merupakan reaksi organik yang digunakan untuk mengkonversi asil halida atau
anhidrida ke amida jika direaksikan dengan amina dan basa, atau ester jika
direaksikan dengan alkohol dan basa. Reaksi dengan amina dimulai dengan
nitrogen menyerang karbon karbonil dari asil halida yang menata kembali untuk
menendang keluar halida. Deprotonasi dengan dasar kemudian memberikan
produk akhir amida. Reaksi dengan alkohol akan terjadi dengan cara yang sama

(Tim Kimia Organik, 2016).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO 2R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
dapat balik. ster diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini
digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya
akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen) (Fessenden dan Fessenden,
1982).
Penambahan basa diperlukan untuk menyerap ini proton asam, atau reaksi tidak
akan dilanjutkan. Seringkali, larutan basa ditambahkan secara perlahan ke dalam
campuran reaksi. Nama "Schotten-Baumann kondisi reaksi" sering digunakan
untuk menunjukkan penggunaan sistem pelarut dua fase, yang terdiri dari air dan
pelarut organik. Dasar dalam fasa air menetralkan asam, yang dihasilkan dalam
reaksi, sedangkan bahan awal dan produk tetap dalam fase organik, sering
diklorometana atau dietil eter. Memiliki dasar dalam fase terpisah mencegah
reaktan amina dari yang terprotonasi, yang sebaliknya akan dapat bereaksi sebagai
nukleofil. Reaksi Schotten-Baumann atau kondisi reaksi yang banyak digunakan
saat ini dalam kimia organik. Contoh : sintesis N-vanillyl non anamide, juga
dikenal sebagai capsaicin sintetis sintesis benzamide dari benzoil klorida dan
phenethylamine asilasi benzylamine dengan asetil klorida (anhidrida asetat
merupakan alternatif) di Fischer peptida sintesis (Hermann Emil Fischer, 1903)
asam klorida -kloro dikondensasikan dengan ester dari asam amino. Ester ini
kemudian dihidrolisis dan asam dikonversi ke asam klorida yang memungkinkan
perpanjangan rantai peptida oleh unit lain. Di tahap akhir atom klorida digantikan
oleh gugus amino menyelesaikan sintesis peptida (Anonim, 2016).

Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan.
Kemudian karbon yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil
lemah seperti air. Dalam suatu larutan basa, karbon karbonil suatu ester dapat
diserang oleh suatu nukleofil yang baik tanpa protonasi sebelumnya. Esterifikasi
asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam
karboksilat diesterkan, digunakan alkohol berlebih. Untuk membuat reaksi
kebalikannya yakni hidrolisis berkataliskan asam dari ester menjadi asam
karboksilat digunakan ar berlebih. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan
ke arah sisi asam karboksilat. Hidrolisis suatu ester dalam basa atau penyabunan
(saponifikasi) merupakan suatu reaksi takreversibel. Karena reaksi berlangsung
dalam suasana basa, hasil penyabunan adalah garam karboksilat. Asam bebas akan
diperoleh jika larutan itu diasamkan. Perhatikan bahwa OH - merupakan pereaksi
bukan katalis dalam reaksi ini. Pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dapat
dicapai dalam larutan asam atau basa oleh suatu reaksi reversibel antara ester dan
alkohol. Reaksi transesterifikasi ini beranalogi langsung dengan hidrolisis dalam
asam atau basa (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Fenol merupakan senyawa dengan gugus -OH yang terikat langsung pada cincin
aromatik. Senyawa fenol banyak terdapat di alam dan merupakan intermediet bagi
industri untuk berbagai macam produk seperti adhesive dan antiseptik. Fenol
sendiri dapat dipakai sebagai disinfektan dan diperoleh dari tar batubara.
Alkohol dan fenol dapat diubah menjadi eter dan ester, namun keduanya
mempunyai sifat yang berbeda. Fenol (paling sederhan) merupakan cairan atau
padatan yang meleleh pada temperature rendah. Karena adanya ikatan hidrogen,
senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi (182 0C) dan itik leleh sebesar
43 0C. Fenol larut dalam air (9 g per 100 g air), tetapi sebagian besar turunan fenol
tidak laruta dalam air (Riswiyanto, 2002).
Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak
berwarna dan berkabut C6H5COCl dengan bau yang menusuk. Senyawa ini
digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum,
peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan

digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan

sebagai gas iritan dalam peperangan. Benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia
beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida terkait. Ia
menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena, menghasilkan benzofenon terkait.
Ia juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat
(Anonim, 2016).
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni
atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi
sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan
pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi
didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau
campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan
pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu
pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor
lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan (Susanty, 2007).

III. Metodologi Percobaan

3.1 Waktu dan Tempat
Percobaan ini dilaksanakan pada tanggal 02 Maret 2016 dari jam 08.00 Selesai
di Laboratorium Kimia Organik Jurusan kimia Fakultas matematika dan Ilmu
pengetahuan Alam Universitas Tadulako.
3.2 Alat dan Bahan
3.2.1 Alat
Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain erlenmeyer 250
ml, gelas ukur 100 ml dan 15 ml, batang pengaduk, gelas kimia 100 ml, neraca
analitik, corong kaca, corong buhner, lemari asam, hotplate, pipet tetes, botol
semprot, kaca arloji, melting point.
3.2.2

Bahan

Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain NaOH 10%, fenol,
benzoil klorida, etanol 95%, kertas saring, aquades, aluminium foil.
3.3 Prosedur Kerja
Melarutkan 5 gram fenol dalam 75 ml larutan NaOH 10% pada erlenmeyer 250
ml. Menambahkan 9 ml benzoil klorida ke dalam erlenmeyer dan menutupnya
dengan aluminium foil. Kemudian mengocok larutan selama 20 menit sampai
diperoleh padatan. Menyaring ester padat yang terbentuk dan membuatnya
menjadi serpihan kecil, kemudian mencucinya dengan air dan selanjutnya

mengeringkan dengan baik. Kemudian ditimbang dan diukur titik lelehnya

sebelum rekristalisasi. Selanjutnya merekristalisasi crude ester dengan etanol
95%, menggunakan sejumlah larutan panas. Menyaring endapan dengan
penyaring buhner sampai didapatkan kristal fenil benzoat berwarna dengan titik
leleh 690C dan rendemen 8 gram.

4.5 Pembahasan
Fenil benzoat adalah senyawa organik bubuk putih yang termasuk dalam kategori
yang luas bahan kimia yang dikenal sebagai ester. Fenil benzoat digunakan
terutama sebagai bagian dari produksi poliester dengan berbagai macam aplikasi.
Salah satu penggunaan yang mengambil keuntungan dari sifat listrik dari fenil
benzoat adalah pengembangan layar kristal cair. Fenil benzoat dianggap sebagai
bahan awal yang sangat baik untuk produksi komponen optik, terutama lensa
berkualitas tinggi untuk masih dan kamera film.
Fenil benzoat terbentuk dalam reaksi antara fenol, natrium hidroksida sebagai
katalis dan benzoil klorida. Percobaan ini bertujuan untuk mengenal sintesis ester
fenil benzoat melalui reaksi Schotten-Baumann. Reaksi Schotten- Baumann
adalah reaksi organik yang digunakan untuk mengkonversi asil halida atau
anhidrida ke amida jika bereaksi dengan amina dan basa, atau ester jika
direaksikan dengan alkohol dan basa. Pada percobaan kali ini dilakukan sintesis
senyawa ester fenil benzoat dari bahan awal fenol dan benzoil klorida dengan
katalis NaOH.
Pada perlakuan pertama yaitu melarutkan fenol dalam larutan NaOH 10%.
Penambahan NaOH bertujuan untuk mengkatalisis reaksi yang terjadi sehingga
fenol berubah menjadi ion fenoksida yang reaktif, yang dapat mengaktifkan fenol
dengan mengeliminasi atom H+ oleh gugus hidroksil dari NaOH karena pada
fenol, gugus hidroksilnya terikat langsung pada cincin benzena yang
menyebabkan atom H mudah lepas dari fenol, hal ini juga yang menyebabkan
kenapa senyawa fenol bersifat asam. Reaksi pada tahap ini yaitu ion hidroksida

dari NaOH yang bersifat nukleofilik mengambil proton dari fenol sehingga
membentuk ion fenoksida dan air.
Setelah itu dilakukan penambahan benzoil klorida sebanyak 9 ml. Kemudian
dilakukan pengocokan selama 20 menit yang bertujuan untuk mempercepat reaksi
akibat tumbukan yang terjadi antara molekul benzoil klorida dan ion alkoksida.
Ion fenoksida yang telah terbentuk pada reaksi sebelumnya direaksikan dengan
benzoil klorida, karena ion fenoksida dapat bereaksi lebih cepat dengan benzoil
klorida dibanding fenol sehingga padatan fenil benzoat dapat terbentuk.
Penambahan benzoil klorida bertujuan sebagai reagen dapat bereaksi dengan
senyawa natrium fenoksida yang telah terbentuk sebelumnya melalui atom
oksigen karbonil pada benzoil klorida bersifat lebih elektronegatif maka
cenderung untuk menarik elektron sehingga terbentuk karbokation yang akan
diserang oleh atom oksigen pada natrium fenoksida yang akan membentuk produk
antara yang bersifat tidak stabil. Senyawa antara yang terbentuk ini akan
membentuk ikatan antara atom natrium dan klorida sehingga akan terbentuk
garam natrium klorida yang akan dieliminasi selanjutnya.
Kemudian endapan yang diperoleh dari reaksi fenol dan benzoil klorida dengan
katalis basa NaOH dilakukan penyaringan dengan alat penyaring vakum yakni
corong buchner. Penyaringan dengan alat bertujuan untuk mempercepat waktu
penyaringan dan endapannya lebih mudah mengering bila dibandingkan dengan
menggunakan alat penyaringan biasa seperti corong kaca. Prinsip dari
penyaringan vakum evaporator ini yaitu meminimalisir suatu tekanan di dalam
sistem sehingga tekanan di luar sistem menjadi lebih besar, hal ini yang membuat
proses penyaringan manjadi lebih cepat.
Setelah itu dilakukan pencucian dengan menggunakan akuades yang bertujuan
untuk menghilangkan sifat alkalinitas dari kristal yang diperoleh karena masih
mengandung garam NaCl. Sehingga garam NaCl dapat ikut teremilinasi bersama
air. Pencucian dilakukan dengan cara penyaringan menggunakan corong kaca
sehingga sehingga garam NaCl dapat langsung tereliminasi bersama air. Setelah

itu dilakukan pengeringan dengan baik, agar air yang masih terkandung di dalam
fenil benzoat dapat menguap, pengeringan ini dibantu dengan alat desikator agar
dapat mempercepat proses penghilangan molekul air. Selanjutnya ditimbang dan
didapatkan berat kristal sebelum rekristalisasi seberat 51,241 gram kemudian
diukur titik lelehnya dan diperoleh titk leleh sebelum rekristalisasi 680C.
Endapan yang diperoleh selanjutnya direkristalisasi dengan etanol panas. Menurut
Anonim (2016) rekristalisasi adalah proses pengulangan kristal agar diperoleh zat
murni atau kristal yang lebih murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi
oleh sejumlah senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu
dilakukan

pengkristalan

kembali

dengan

mengurangi

kadar

pengotor.

Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut

tunggal atau campuran. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah melarutkan
senyawa yang dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik
didihnya. Rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan pelarut etanol 95%
dalam kondisi panas disini dikarenakan senyawa fenil benzoat bersifat non polar
sedangkan etanol bersifat semi polar sehingga diperlukan suhu tinggi untuk
mempercepat reaksi pelarutan, etanol juga digunakan karena etanol bersifat volatil
sehingga mudah menguap pada suhu ruang yang diharapkan pengotornya juga
ikut menguap.
Selanjutnya kristal fenil benzoat yang diperoleh disaring menggunakan corong
buchner, namun pada percobaan kali ini tidak terdapat kristal sehingga tidak
dilakukan penyaringan kembali. Hal ini karena tidak sesuainya proses
pengadukan.
Mekanisme reaksi pada percobaan ini yaitu ion OH - dari NaOH yang bersifat
nukleofilik menyerang H+ yang dilepaskan oleh fenol, kemudian ion natrium dari
NaOH masuk menggantikan ion H+

dari fenol, sehingga membentuk ion

fenoksida dan air. Kemudian benzoil klorida yang memiliki atom karbon yang
berikatan rangkap dengan oksigen akan beresonansi sehingga menyebabkan

benzoilklorida menjadi lebih elektropositif, kemudian elektron bebas pada

oksigen dalam ion fenoksida akan menyerang gugus karbonil yang elektropositif
pada senyawa benzoilklorida sehingga akan membentuk produk antara yang tidak
stabil. Senyawa antara ini akan melepaskan ion natrium dan ion klorida untuk
mencapai kestabilan yang kemudian akan bereaksi membentuk garam natrium
klorida, sehingga diperoleh senyawa fenil benzoat dan natrium klorida sebagai
produk samping.

V. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan sintesis dibenzalaseton dapat disimpulkan bahwa :
1. Fenil benzoat adalah senyawa organik bubuk putih yang termasuk dalam
kategori yang luas bahan kimia yang dikenal sebagai ester.
2. Fenil benzoat dapat disintesis dengan mereaksikan fenol dan benzoil klorida
dengan menggunakan katalis basa yaitu NaOH, sintesis ini didasarkan pada
reaksi Schotten-Baumann.
3. Berat kristal yang diperoleh sebelum rekristalisasi yaitu 51,241 gram, dengan
titik leleh 680C.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2016. Fenil Benzoat. http://blogspot.com/2012/02/Sintesis - fenil benzoat. (Diakses pada tanggal 03 Maret 2016).
Anonim. 2016. Benzoil Klorida. http://www.wikipedia.com. (Diakses pada
tanggal 03 Maret 2016).
Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Riswiyanto. 2002. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Tim Dosen Kimia Organik Sintesis. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik
Sintesis. FMIPA UNTAD. Palu.
Tim Kimia Organik. 2016. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Departemen Kimia
FMIPA UI. Depok.
Susanty. Intani. Utami. dan Sardjiman. 2007. Optimasi Sintesis 4-Dimetilamino
Benzalaseton dengan Variasi Kecepatan dan Waktu Reaksi Menggunakan
Katalisator Natrium Hidroksida. Majalah Farmasi Indonesia. Vol. 18 No.
4.