QUIMICA ORGANICA

Principios de la Qumica Orgnica e Hidrocarburos Foro

Presentado por
ROBERTH PATINO SAAVEDRA
Cd.: 93406016
Grupo: 100416A_288

Tutora:
DIEGO BALLESTEROS

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

AGRONOMIA
MARZO 2016

Cul es la relacin entre las propiedades fisicoqumicas de los

hidrocarburos con su importancia industrial?
A los hidrocarburos los encontramos presentes en la naturaleza formando parte
del petrleo y tambin del gas natural. Bastantes de los productos que se usan
cotidianamente son sustancias que se han obtenido a partir de stos, es decir, del
gas natural o el petrleo, productos como por ejemplo los detergentes, plsticos,
insecticidas, productos de industria farmacutica, diversos combustibles, y un
largo etc, dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas segn su
configuracin (estructura molecular) y propiedades. Los tomos de carbono se
unen entre si formando el esqueleto bsico, pudiendo hacerlo en estructuras
lineales simples y/o ramificadas o en estructuras cclicas en forma de anillos.
En la actualidad, los hidrocarburos de cadena corta (fraccin de gasolina) tienen
una gran demanda, siendo sta mucho ms alta que en el caso de otros tipos de
hidrocarburos que se extraigan de forma directa desde el petrleo. Para poder
hacer crecer la produccin de dicha fraccin de combustibles, se utilizan tcnicas
de craqueo en hidrocarburos con un nmero de tomos de carbono mayor, con la
finalidad de conseguir romper los enlaces carbono carbono y los enlaces
carbono hidrgeno, obteniendo as otros hidrocarburos de cadena ms corta

Cul es la relacin entre las propiedades fisicoqumicas de los

hidrocarburos con su importancia medioambiental?
Su importancia en este mbito se puede apreciar en que algunos productos
sintticos no son biodegradables por lo cual persisten en el ambiente como
agentes contaminadores del ambiente, agua y suelo, se usan como combustibles
y solvente, entre ellos gasolinas, thiner, butano en gas utilizado en estufas, metano
principal componente del gas natural.
Los hidrocarburos tambin son una fuente importante de las funciones orgnicas
como los alcoholes o los cidos carboxlicos, y aparte de ello los hidrocarburos
tienen importantes usos industriales como el gas propano que es usado para
combustiones siempre y cuando haya presencia de oxgeno.
Con los hidrocarburos tambin se pueden generar plsticos, aceites y pesticidas,
ejemplo el etino (nombre industrial Acetileno) es usado para generar el plstico,
los hidrocarburos como tal no producen ningn impacto ambiental, es cuando esos
hidrocarburos son utilizados como combustibles que se tornan dainos para
nuestro entorno, los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados

nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste

en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.

Cul es la relacin entre las propiedades fisicoqumicas de los

hidrocarburos con su importancia biologica?
Numerosos microorganismos distribuidos en la naturaleza poseen la capacidad de
utilizar hidrocarburos como nica fuente de energa y carbono (alimento), por lo
que la utilizacin microbiana de hidrocarburos podra ser un mtodo vlido para la
eliminacin de los mismos en el ecosistema afectado (biorremediacin).
Ciertas especies de bacterias, hongos, actinomicetes y protozoos son los
microorganismos que tienen la capacidad degradativa, obteniendo los nutrientes
por digestin, y la importancia relativa de cada uno depende de las condiciones
del medio. Estos secretan enzimas digestivas, las cuales degradan molculas
especficas, desdoblndolas en compuestos simples y solubles que entran en las
vas metablicas normales de cada organismo.
La descomposicin es completa cuando los compuestos orgnicos son retornados
al ambiente en forma inorgnica o mineral, algunos de estos compuestos son
degradados a dixido de carbono (CO 2) y agua, y otros son tomados por otros
saprtrofos, la biodegradacin de petrleo en los ecosistemas es compleja.
Depende de las caractersticas de la mezcla de hidrocarburos, de los factores
ambientales que regulan la actividad biolgica y de la naturaleza de la comunidad
microbiana. Se ha visto que la tasa de descomposicin es mayor para los
hidrocarburos saturados, seguido por los aromticos livianos, mientras que los
aromticos de alto peso molecular exhiben tasas muy bajas de descomposicin.
No obstante este esquema no es universal.
Cada estudiante escoger 1 compuesto para cada una de las siguientes
funciones orgnicas:
a. Alcanos:

Etano

b. Alquenos:

Penteno

c. Alquinos:

Etino

d. Aromticos:

Tolueno

e. Haluros de alquilo:

Bromometano

1. ETANO es un hidrocarburo aliftico alcano con dos tomos de carbono, de

frmula C2H6. A condiciones normales es gaseoso y un excelente
combustible. Su punto de ebullicin est en -88 C.Formula qumica: C2H6

Densidad
1.282 kg/m3; 0,001282 g/cm3
Masa molar 30,07 g/mol
Punto de fusin
90,34 K (-183 C)
Punto de ebullicin 184,5 K (-89 C)
Temperatura crtica 305 K (32 C)
Presin crtica
49 atm
Viscosidad 0.877 cP
ndice de refraccin (nD) 1.00076 (0 C)
Propiedades Fsicas: Se encuentra en estado gaseoso a temperatura
ambiente. Presenta un ndice de octanage superior al de la gasolina y tiene
una presin de vapor inferior, resultando en menores emisiones
evaporativas. La combustin en el aire es inferior a la de la gasolina, lo que
reduce el nmero y la importancia de los incendios en los vehculos. su
punto de fusin es -183.3 y su punto de ebullicin es de -88.6 C.
Propiedades Qumicas: Su estructura es nica ya que existe una sola
manera de unir los tomos de carbono en estas molculas, no se ve
afectado por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato.

Aplicaciones y usos:

Aplicaciones: El etano se puede utilizar de dos maneras:

o Como mezcla con la gasolina con el objetivo de un aumento del
octanage de la gasolina.
o Como etano puro, compuesto de etano hidratado, a 95,5 GL.

El etano es un excelente combustible automotriz, el etano anhidro tiene un poder

calorfero inferior y superior de 21,2 y 23,4 mega joules por litro, respectivamente,
contra 30,1 y 34,9 mega joules por litro de gasolina.

Usos: El etano se emplea en la fabricacin de compuestos intermedios de

la sntesis orgnica; por ejemplo el etano produce el cloruro de etileno por

cloracin. Como mezcla con la gasolina con el objetivo de un aumento del

octanage de la gasolina.

2. PENTENO

El penteno es un alqueno con frmula molecular C5H10. (CH2=CH-CH2-CH2-CH3)

3. ETINO O ACETILENO

Frmula: C2H2
Denominacin de la IUPAC: acetileno
Propiedades fsicas
Densidad
1.11 kg/m3; 0,00111 g/cm3
Masa molar 26. 0373 g/mol
Punto de fusin
192 K (-81 C)
Punto de ebullicin 216 K (-57 C)
Temperatura crtica 308,5 K (35 C)
Presin crtica
61. 38 atm
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua1. 66 g/ 100 mL a 20 C

Es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero

que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 C, una de las
temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del
hidrgeno
atmico
(3400- 4000
C), el ciangeno (4525
C) y la
del dicianoacetileno (4987 C).
El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de
carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos
carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y
ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin
con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si
creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos
valencias libres se uno con los dos hidrxidos formados.

Este compuesto est constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el

resultado de una hibridacin sp y son todos ellos colineales entre si, por otra parte
tiene dos enlaces formados por el traslape de orbitales p libres, cuya caracterstica
es que se encuentran 90 entre si, interactuando entre ellos para dar una
apariencia cilndrica a la molcula.
A nivel industrial, el etino se obtiene de la reaccin del carburo de calcio con el
agua, este proceso puede resumirse en dos pasos:
1.- El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisceo con aspecto
de roca, se obtiene calentando xido de calcio y coque (carbn) en un horno
elctrico a unos 3000C.

2.- El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente

produciendo acetileno.

USOS
De gran importancia en la Industria Qumica siendo uno de los mas usados en
sntesis orgnicas pero se ha disminuido su produccin por su precio, es una gran
fuente de luz y energa y a partir de esto se pueden crear varios disolventes

4. TOLUENO

Nombre IUPAC: Metilbenceno

Frmula qumica: C7H8
Masa molecular: 92,1 g/mol.
Punto de ebullicin: 111C
Punto de fusin: -95C
Densidad relativa del lquido (agua = 1g/ml): 0.87 g/ml
Solubilidad en agua: Ninguna
Presin de vapor (kPa a 20 C): 2.9

Densidad relativa del gas (aire =1g/ml): 3.2 g/ml

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20 C (aire = 1g/ml): 1.06 g/ml
Punto de inflamacin: 4C
Temperatura de autoignicin: 480C

Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente
para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en la casnitrocelulsicas
y en adhesivos. El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2, 4,6trinitrotolueno),un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente
ampliamente utilizado en sntesis
El tolueno (tambin llamado metilbenceno) es un lquido incoloro e inflamable con
un olor caracterstico. Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol
tol. Se evapora cuando se expone al aire y es poco soluble cuando se mezcla
con agua. Los vertidos ms directos de tolueno al medio ambiente son al aire.
Una vez en el aire, el tolueno se descompone en otros productos qumicos, los
microorganismos que viven en el agua y en el suelo pueden fraccionar el tolueno.
Debido a que es un lquido que no es retenido por suelo, el tolueno puede
moverse a travs del mismo y entrar en las aguas subterrneas. Las plantas y los
animales no son propensos a almacenar tolueno.
Se produce industrialmente durante la manufactura de gasolina y de otros
combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura de coque a partir de
carbn.
Fuentes de emisin y aplicaciones del tolueno.
El tolueno es una sustancia que generalmente se utiliza como aditivo en los
combustibles y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas,
diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos. Tambin interviene en la
sntesis de un conocido explosivo como es 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Como fuentes de emisin de origen natural destacan el petrleo crudo y en el
rbol tol, aunque tambin es producido por el humo de los cigarrillos.
Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.

El tolueno es una sustancia nociva para el ser humano, aunque su toxicidad es

muy inferior a la que presenta el benceno. La razn radica en que el citocromo
P450, responsable de la metabolizacin del benceno y del tolueno, oxida
preferentemente el grupo metilo y los epxidos generados de la oxidacin del
anillo aromtico (que le atribuye el poder cancergeno del benceno).
La exposicin a grandes concentraciones puede provocar afecciones en el
sistema nervioso de la persona, y a bajas y moderadas dosis se producen
sntomas de cansancio, confusin, debilidad, prdida de memoria, nuseas,
prdida del apetito y de vista. No obstante, la sintomatologa generalmente
desaparece cuando no existe exposicin a la sustancia.

5. BROMOMETANO

Frmula qumica: CH3Br

Denominacin de la IUPAC: Bromomethane
Densidad: 1,73 g/cm
Masa molar: 94,94 g/mol
Aspecto y color: Gas licuado, comprimido, incoloro.
Olor: Caracterstico.
Presin de vapor: 53 kPa a 15C
Densidad relativa (agua =1): 1.732
Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.36
Solubilidad en agua: 4.84 g/ 100 ml a 15C
Punto de ebullicin: 3.56C
Punto de ebullicin a 101.3 kPa: 4C
Punto de fusin: -93.7C
Peso molecular: 94,95 g mol1

El bromometano, (CH3Br), tambin conocido como bromuro de metilo, es una

sustancia que posee numerosas aplicaciones, adems es de fcil y econmica
preparacin. Una de sus muchas aplicaciones es la de fumigante en grandes
superficies, as como depsitos, transportes, etc. Es muy eficaz para erradicar
plagas de insectos en cultivos agrcolas, sobre todo en las plantaciones de patata
y tomates. Lgicamente, dicha utilidad es debido a tu alta toxicidad, la cual se
desprende en de la reactividad de tipo SN2 que presenta dicho compuesto. El
bromometano se encuentra dentro del grupo de los compuestos halogenados de
tipo orgnico. Es un gas inflamable cuyo olor recuerda al cloroformo.

Qu le sucede al bromometano cuando entra al medio ambiente?

Entra rpidamente al aire cuando se libera al medio ambiente

cuando se encuentra en el suelo o el agua.
Se degrada lentamente en el aire; puede tomar varios lazos.
Se degrada en el suelo en pocos das.
PequeZas cantidades pueden pasar del suelo al agua
subterrnea.
En el agua se demora meses en degradarse.
No se acumula en plantas ni en animales.

El bromometano se encuentra incluido en la lista de sustancias que son reductores

del ozono en la estratosfera, segn el Protocolo de Montreal. El bromuro es
entorno a unas 60 veces ms potente como destructor de la capa de ozono que el
propio cloro, por lo cual, cantidades pequeas de bromometano pueden causar
unos daos considerables. Desgraciadamente, el bromometano en la actualidad
an no posee ningn sustitutivo menos daino para las actividades industriales
donde participa por lo que se contina usando de forma masiva.