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. Para productos conocidos se puede identificar por las propiedades fsicas tales como punto de fusin, ebullicin, etc. y compararlos con los publicados en la literatura qumica. Los ensayos qumicos que se utilizan como test diagnsticos para identificar grupos funcionales presentes en los productos orgnicos.
Se describirn cuatro tcnicas espectroscpicas que se emplean en qumica orgnica como herramienta poderosa para la determinacin de estructuras. Espectroscopa infrarroja: Se registran los movimientos vibracionales de los enlaces molecular, provocados por una radiacin electromagntica del infrarrojo ( ~1x10-4m). Espectrometra de masas: Se bombardean las molculas con un haz de electrones, provocando en la mayora de los enlaces su ruptura. El anlisis de las masas de los fragmentos resultantes, permite conocer el peso molecular, posiblemente la frmula molecular e indicaciones acerca de la estructura de la molcula y sus grupos funcionales.
Espectroscopa de resonancia magntica nuclear: Permite predecir el ambiente qumico de los tomos de hidrgenos y/o de los tomos de carbono. Proporcionando evidencias de la disposicin espacial de los hidrgenos en las estructura de los grupos alquilos y la influencia de los grupos funcionales en el desplazamiento qumico de los mismos. Espectroscopa ultravioleta: Permite medir las transiciones electrnicas de los orbitales moleculares de enlace y proporciona informacin sobre los tipos y funciones orgnicas presentes en las molculas.
El espectro electromagntico es continuo y las posiciones exactas de las lneas divisorias entre las diferentes regiones son arbitrarias.
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Nmero de ondas
Corresponde al nmero de ciclos (longitud de onda) contenidos en un centmetro, es decir, el nmero de ondas es el recproco de la longitud de onda (en centmetros).
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Las vibraciones moleculares dependen de las masas de los tomos. Los tomos pesados vibran lentamente, por lo que tendrn una frecuencia ms baja que los tomos ms ligeros. La frecuencia de una vibracin disminuye al aumentar la masa atmica. La frecuencia tambin aumenta con la energa de enlace, por lo que un doble enlace C=C tendr una frecuencia ms elevada que un enlace sencillo C-C.
La tensin puede ser simtrica cuando los dos enlaces O-H se alargan al mismo tiempo. En una tensin asimtrica un enlace O-H se alarga, mientras que el otro enlace O-H se comprime. La flexin, tambin conocida como movimiento en tijereta, se produce cuando el ngulo H-O-H disminuye y aumenta pareciendo unas tijeras
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x x
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Puesto que los tomos involucrados en la tensin y flexin determinarn la frecuencia, IR se utiliza en su mayor parte para identificar la presencia de grupos funcionales en una molcula. Un alcano mostrar frecuencias de tensin y flexin solamente para C-H y C-C. La tensin C-H es una banda ancha entre 2800 y 3000 cm-1, una banda presente en prcticamente todos los compuestos orgnicos. En este ejemplo, la importancia recae en lo que no se ve, es decir, la ausencia de bandas indica la presencia en ningn otro grupo funcional.
Ejemplo 1:
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Ejemplo 2:
(C C)
(asimtrico)
(simtrico)
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(CH)
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(695) (1385)
(1460)
(2900-2850)
Tarea: Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el compuesto n-octano (estas se realizaran en clases)
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(1375)
(1470) (2900-2850)
Tarea: Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el compuesto 1-hexeno (estas se realizaran en clases)
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(simtrico)
(asimtrico)
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Tarea: Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el compuesto n-octanol (estas se realizaran en clases)
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Tarea: Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el compuesto 1-octino (estas actividad se realizaran en clases).
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ALQUENO
ALCANO
ALQUINO
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cido carboxlico
Alcohol
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3270
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cetona conjugada
ster
Amida 1 (NH2)
C =C
Ar - H Benceno monosustituido
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Benceno disustituido
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Respuesta:
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