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Mecanismo de la deshidratacin
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos
por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes y
sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o
terciarios.
Deshidratacin de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por
prdida de una molcula de agua.
Deshidratacin de Alcoholes
Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios claves en el
mecanismo de esta reaccin. Se admite que la deshidratacin de ROH terciarios y
secundarios sigue un mecanismo E1. Ejemplo: Consideramos la deshidratacin
catalizada por cido del ciclohexanol:
Reaccin global:
En ausencia de cido, el grupo saliente tendra que ser un HO - que es una especie
fuertemente bsica y por tanto mal grupo saliente. El cido transforma el HO - en
H2O+ que es un buen grupo saliente.
3 Etapa: Desprotonacin del catin
1deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solucin o tambin
en fase vapor en presencia de catalizadores, como H 2SO4 Al2O3.
Los alcoholes terciarios se deshidratan mas fcilmente que los secundarios y
stos a su vez con mayor facilidad que los primarios.
Ejemplos:
2Pirlisis de steres
Algunos alquenos se generan por la pirlisis (ruptura de una molcula por
alta temperatura) de steres, as se puede sintetizar 1-buteno del acetato de
butilo.
Ejemplo:
Fuentes de informacin
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica
i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm
http://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html
http://www.fullquimica.com/2012/09/metodos-sinteticos-de-obtencionde-los.html