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Instituto Politcnico Nacional
Obtencin de Furfural
Fecha de elaboracin
24/02/2016
Grupo: 5FV1 Equipo 4
Integrantes:
Barrueta Ocaa
Jorge Arturo
Serrano Martnez
Francisco Javier
Profesora:
Bauelos vila
Rosa Mara
Quinto Semestre.
Objetivos
Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros y un heterotomo
(furfural), partiendo de diferentes productos naturales
Identificar dicho producto mediante la formacin de un derivado
nitrogenado y sus propiedades cromatogrficas
Reconocer las propiedades e importancia de este producto,
intermediario de compuestos con actividad biolgica.
Observaciones
Para obtener furfural partimos de materias primas que son producto del campo
y son recursos naturales de bajo costo, en particular utilizamos hojuelas de
avena, debido a su gran contenido en pentosanos que son los polmeros de las
pentosas por lo que en primera instancia disminuimos de tamao dichas
hojuelas mediante un mortero, con ello mejoramos la extraccin de nuestro
producto a partir de las pentosas que se encuentran como pentosanos. Las
pentosas las obtuvimos mediante una hidrlisis en medio cido agregando
agua y como catalizador cido sulfrico. Realizamos una destilacin simple, en
ella notamos que un calentamiento alto y no controlado la presin de vapor del
azetropo poda hacer que el sistema explotara, por lo cual el calentamiento
debi ser moderado y controlado.
Conforme el proceso de destilacin continuaba notamos que la mezcla se
tornaba oscura, esto debido a que la materia prima se estaba deshidratando
debido a la temperatura y la presencia del cido. El producto de la destilacin
comenz a destilar aproximadamente a los 97.5C, dicho lquido tena una
consistencia aceitosa e incolora que desprenda su olor caracterstico, a
almendras agrias y un tanto picoso al contacto con las mucosas, por lo que no
se debe oler directamente en el momento de la destilacin.
Ensayos de identificacin
En una placa de cromatografa en capa fina aplicamos mediante un capilar
nuestra muestra de producto obtenido y en esa misma aplicamos una muestra
del producto testigo, con el fin de compararlos. Realizamos la cromatografa en
una cmara de cromatografa con eluyente hexano/acetato de etilo en
proporcin 7:3 y posterior mente la observamos en UV a 254nm en donde que
ambas muestras se desplazaron a la misma distancia.
Agregando unas cuantas gotas del destilado a unos tubos de ensayo
procedimos a realizar las pruebas de identificacin, agregando unas gotas de
2,4-dinitrofenilhidrazina a uno de los tubos y a un segundo tubo de ensayo
agregamos anilina.
En el primer tubo de ensayo notamos la formacin de una mezcla color naranja
intenso al momento de agregar la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
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Anlisis de resultados
Los resultados en la obtencin del furfural fueron los correctos debido a que se
comprob que es un lquido incoloro y con un olor muy caracterstico a
almendras, la obtencin se pudo llevar a cabo mediante una destilacin simple
debido a que por arrastre por vapor formando un azetropo binario con agua
(35% de furfural y 65% de agua). Es necesario mencionar que nuestro producto
no se encuentra puro y se recomienda hacerse una separacin en un embudo
de separacin donde la fase acuosa contendra un 8-9% de furfural y la fase
orgnica contendra trazas de agua. Este contenido de agua puede afectar las
pruebas de identificacin.
La identificacin mediante 2,4-dinitrofenil hidrazina fue positiva debido a que
produjo la formacin de una mezcla de color naranja intenso, que denota la
formacin de la hidrazona correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
furfural. Dicha prueba se utiliz para denotar la existencia de un grupo
carbonilo (aldehdo en este caso), si se aslan los cristales de esta mezcla y se
purifican se podra determinar el punto de fusin de este compuesto, que es de
229C.
Mientras que la prueba de identificacin con anilina dio una mezcla donde se
observ precipitado color violeta lo que denota la reaccin donde el anillo de
furano sufre una ruptura aminoltica con una molcula de la anilina y una
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Conclusiones
Se puede obtener furfural a partir de materias procedentes del campo como lo
son las hojuelas de avena.
Para obtener furfural es necesario partir de materias primas ricas en
pentosanos, que son los polmeros de las pentosas y mediante una hidrlisis
en medio cido poder obtener las pentosas (d-xilosa principalmente y
l-arabinosa), que mediante una deshidratacin se genera furfural.
Los catalizadores de la reaccin son el cido sulfrico y el calor suministrado.
De acuerdo al producto obtenido y a las pruebas realizadas a este y las
reportadas en la literatura concluimos que se trata del producto furfural
(furfuraldehdo o 2-furanocarboxialdehdo), debido a que las pruebas fueron
positivas para su identificacin con anilina y 2,4-dinitrofenil hidrazina, lo que
pone de manifiesto la presencia del grupo carbonilo en el furfural. Dichas
pruebas dan informacin de la presencia del grupo funcional carbonilo
(aldehdo o cetona), aunque para corroborar si se trata del compuesto
especfico es necesario someterlo a un espectro de infrarrojo.
De acuerdo a:
Explicar qu es antibitico?
Son medicamentos con accin potente contra infecciones bacterianas
que actan matando a las bacterias o impidiendo su reproduccin. Sin
embargo los antibiticos no combaten infecciones causadas por virus.
Furfural, inestable en
exposicin al aire, y a la
luz, se oxida tornando a
color amarillo
2,4-
dinitrofenilhidrazina
Anilina
Acetato de etilo
Bibliografa
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos
Industriales", Vol. 1. Materias Primas y Fabricacin, LIMUSA, 1985, pgs. 95, 164-166.
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