Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica, C.U

Departamento de Qumica Orgnica.
(1311) Qumica Orgnica Laboratorio
Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez
Alumnos: Gonzlez Snchez Karina
Jos Nicols Vite Ruiz
Reporte de Prctica #2 Pruebas de Solubilidad en Disolventes
Orgnicos: Cristalizacin Simple
1. Resumen

Cristalizacin es el nombre que se le da a un procedimiento

de purificacin usado en qumica por el cual se produce la formacin de
un slido cristalino, a partir de un gas, un lquido o incluso, a partir de
una disolucin. En este proceso los iones, molculas o tomos que
forman una red en la cual van formando enlaces hasta llegar a formar
cristales, los cuales son bastante usados en la qumica con la finalidad
de purificar una sustancia de naturaleza slida. Por medio de la
cristalizacin se separa un componente de una solucin en estado
lquido pasndolo a estado slido a modo de cristales que precipitan.
Cuando preparamos una disolucin a una temperatura elevada, y
seguidamente la enfriamos, se formara una disolucin conocida como
sobresaturada, siendo las disoluciones que por un momento tienen mas
soluto disuelto del que seria posible por la disolucin en concreto a una
temperatura concreta en estado de equilibrio. Despus podemos
conseguir que cristalice la disolucin a travs de un enfriamiento bajo
control. Si cristaliza el compuesto inicial, lo que hace enriquecer a las
aguas madres, con impurezas que se encuentran presentes en la mezcla
principal al no poder llegar a su limite de solubilidad.
Para poder usar esta tcnica de purificacin, debe de existir un cambio
importante de solubilidad con respecto a la temperatura (cosa que no
siempre ocurre).
2. Antecedentes

SOLUBILIDAD: Es la propiedad de una sustancia para disolverse en

otra; la sustancia que se disuelve recibe el nombre de soluto y la
sustancia en que se disuelve recibe el nombre de disolucin. Si el
soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy

soluble; si lo hace en pequeas cantidades es poco soluble, pero

si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble.
En la solubilidad, el carcter polar o no polar de la sustancia influye
mucho, ya que, debido a estos la sustancia ser ms o menos
soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que
presentan
menor
reactividad
como
son:
las
parafi nas,
compuestos aromticos y los derivados halogenuros.
Lo s c o m p u e s t o s o rg n i c o s s l i d o s a t e m p e r a t u r a a m b i e n t e
s e p u r i fi c a n f re c u e n t e m e n t e m e d i a n t e l a t c n i c a d e n o m i n a d a
c r i s t a l i z a c i n q u e e s l a t c n i c a m s s i m p l e y e fi c a z p a r a
purifi car compuestos orgnicos slidos.
En estas condiciones se genera una disolucin saturada que al
e n f r i a r s e s o b re s a t u r a p ro d u c i n d o s e l a c r i s t a l i z a c i n .
E l m a t e r i a l d i s u e l t o t e n d r u n a solubilidad menor al enfriar e ir
precipitando. Este fenmeno se denomina:
Cristalizacin: si el crecimiento del cristal es relativamente lento y
selectivo
Precipitacin: si el proceso es rpido y no selectivo.
La cristalizacin es un proceso de equilibrio y origina
normalmente slidos de elevada pureza. Inicialmente se forma
un pequeo cristal y crece capa a capa de una manera reversible.
En cierta manera pudiera decirse que el cristal "selecciona" las
molculas correctas de la disolucin. En la precipitacin, el
entramado del cristal se forma tan rpidamente que pueden
quedar atrapadas impurezas. Por esta razn, en cualquier intento de
purificacin debe evitarse un enfriamiento rpido (procesos
excesivamente lentos deben tambin evitarse).
CRISTALIZACIN
SIMPLE:
El caso
ms sencillo
y fcil
de realizar. Se presenta cuando se tiene una disolucin en la cual
la nica sustancia presente en cantidades apreciables es el
producto deseado. Cuando esto ocurre, casi siempre es posible obtener
un buen rendimiento y u n a b u e n a p u re z a . E s t a s i t u a c i n , s i n
e m b a rg o , n o s e d a c o n f re c u e n c i a , exc e p t o e n l o s procesos
de purifi cacin que a menudo es necesario realizar. Un criterio
para determinar la eficiencia de un proceso de cristalizacin es que se
separe una masa cercana a la mitad de la masa de la sustancia que se
encuentra disuelta en forma de cristales. El proceso de cristalizacin
es un proceso dinmico, de manera que las molculas que estn
en la disolucin estn en equilibrio con las que forman parte de
la red cristalina. El elevado grado de ordenacin de una red

cristalina excluye la participacin de impurezas en la misma. Para

ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca
lentamente de forma que l o s c r i s t a l e s s e f o rm e n p o c o a p o c o y
e l l e n t o c re c i m i e n t o d e l a re d c r i s t a l i n a e xc l u y a l a s
impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las
impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.

3. Resultados

Tabla 1. Determinacin de el disolvente ideal para la muestra

problema.
Hexa
Acetato de
Aceto Etan Metan Agu
Disolventes
no
etilo
na
ol
ol
a
Soluble en fro
X

X
Soluble en
X
------------
caliente
Formacin de
---------------
cristales
Observaciones: Se eligi el agua como el disolvente a usar para disolver nuestra
muestra problema, debido a que cumpli con los requisitos para ser el disolvente ideal.
Por lo cual, todos los dems disolventes se descartaron ya que disolvan la sustancia en
la etapa de insolubilizacin en fro.

Pruebas de solubilidad: En las pruebas de solubilidad utilizadas para

poder encontrar el disolvente ideal para nuestra muestra problema, se
encontr que el disolvente ideal para nuestra muestra problema, fue el
agua. Esto debido a que nuestra muestra no se solubiliz a temperatura
ambiente (insoluble en frio) y fue muy soluble con la temperatura alta
(soluble en caliente), por lo que este se seleccion como nuestro
disolvente ideal y fue adecuado para realizar la cristalizacin.
Clculo del rendimiento porcentual: Al obtener 0.67 gramos de cristales
se obtuvo un rendimiento del 77.61%.
4. Discusin

La seleccin de un disolvente adecuado es crucial para que el proceso

de purificacin y re cristalizacin se lleve a cabo de forma eficiente.

Una forma de caracterizar una sustancia es por la medicin de sus

propiedades fsicas, una de esas propiedades es el punto fusin, esta
propiedad es particular importante puesto que tambin representa un
indicador de la pureza de la sustancia.

5. Conclusiones

Las pruebas de solubilidad nos ayudan a poder elegir el disolvente

adecuado, por medio del cual nos ayudar a purificar nuestra sustancia
por medio de una cristalizacin simple.
Al momento de elegir el disolvente ideal (adecuado) este tiene que ser
insoluble o muy poco soluble en fro y muy soluble en caliente,
disolviendo la sustancia; en nuestro caso se eligi el agua como
disolvente ideal ya que era el nico que no disolvi al soluto en frio y lo
solubiliz en caliente.
Al momento de comenzar la cristalizacin, es importante no agregar
demasiado disolvente por qu no cristalizar con el descenso de la
temperatura (se tiene que evaporar parte del disolvente para tener
mezcla sobre saturada). Una vez que se induce la cristalizacin, es muy
importante que la temperatura de los objetos utilizados para la filtracin
(matraz y embudo) estn a una temperatura igual (o un poco mayor) a
la temperatura a la que se encuentra nuestra mezcla, porque si estn a
una temperatura ms baja que la de la mezcla, esta puede cristalizar
cuando se hace la filtracin, quedando los cristales en el embudo.
La tcnica de cristalizacin simple es una tcnica de purificacin ya al
tener que filtrar (con ayuda del carbn activado), la sustancia se purifica
al momento que el carbn activado adsorbe las impurezas coloridas e
insolubles adems de purificar la sustancia al filtrar (ya que las
partculas grandes se mantendrn atrapadas en el papel filtro).
La prueba del punto de fusin tambin nos ayuda a saber que tan pura
es nuestra sustancia. Para obtener el rango del punto de fusin, se hace
mediante la comparacin del dato experimental con el dato terico. Si el
dato terico y el experimental tienen un rango mayor de 2 la sustancia
es impura, si el rango es menor de 2 se dice que la sustancia es pura.
6. Clculos

Clculo del rendimiento porcentual:

Peso de la muestra problema al inicio: 0.52g + 0.35g (papel)
Peso de la muestra problema despus de la cristalizacin y secado
de cristales: 0.67g + 0.28g (papel)
=( 100 ) x

0.52
0.67

= 77.61 %

Determinacin del punto de fusin:

Al obtener el rendimiento porcentual se prosigui a determinar el punto
de fusin de la sustancia con ayuda del aparato de Fhiser-Johns.
La sustancia comenz a fundir a la temperatura de 143C
Debido a la informacin conocida de los diferentes puntos de fusin de
las sustancias problemas, se determino que nuestra sustancia problema
fue:______________.

7. Referencias
H. Duponts Durts, George W. Gokel, Quimica Orgnica Experimental. Editorial
Revert.
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1173.htm
http://www.merck-chemicals.com/mexico
8. Anexos
Compuesto

Sustancias problema
Nombre

cido Benclico

Dibenzalacetona

Caractersticas
Punto de fusin: 150152OC
Punto de eb: 180OC
Soluble en etanol y ter.
Peligrosidad: irrita piel,
ojos y vas respiratorias.
Frmula: C14H12O3
Masa Molar: 228.25g/mol
Punto de fusin: 110111OC
Insoluble en agua.
Poco soluble en etanol,
acetona, cloroformo.
Masa
Molar
:234,29

g/mol
Frmula: C

cido Cinmico

cido Benzoico

cido Fumrico

Acetanilida

17

14

Punto de fusin: 128OC

Punto
de
ebullicin:
300OC
Poco soluble en agua.
Soluble en etanol.
Densidad: 1320 Kg/m3
Punto de fusin: 122OC
Punto de eb: 249OC
Solubilidad en agua: 3.4
g/L (20OC)
Apariencia: blanco
Densidad: 1.635 g/cm3
Masa
Molar:
116.07
g/mol
Punto de fusin: 287 C
Acidez: pka1 = 3.03, pka2
= 4.44 pKa
Apariencia: en forma de
copos u hojuelas
Densidad: 1.219 g/cm3
Masa
Molar:
135.17
g/mol
Punto de fusin: 113.5 C
Punto de eb: 304 C

Qu tipo de interaccin hay entre el Hexano Benceno?