Ao de la consolidacin del Mar de Grau

QUIMICA
ORGANICA II
PRACTICA
N6

REACCIONES DE CARACTERIZACION DE LOS

ALCLOIDES
ESPECIALIDAD:
FARMACIA Y BIOQUIMICA
AO:

2016

INTRODUCCION
La ua de gato es una liana trepadora de tronco leoso y delgado que alcanza
los 15 metros de altura. Crece en la Amazonia, a lo largo del flanco oriental de
la cordillera de los Andes, y se desarrolla mejor a alturas entre los 200 y 800
msnm. Su nombre comn responde, como los de una treintena de
especies vegetales, a las filosas espinas curvas que presentan los tallos
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

jvenes y que la planta utiliza para sujetarse a los rboles. Su nombre

latino tomentosa se debe a las pequeas pilosidades o tomentos que, a
manera de pelusa, recubren la superficie de sus hojas.
En Uncaria tomentosa, ha sido observado que hay tres variedades de corteza
que pueden tener relacin con el clima; as, la variedad gris blanquecina suele
estar en condiciones fras y secas, el tipo rojo oscuro en clima clido y hmedo
y la variedad marrn amarillenta entre ambas condiciones climticas; afirman
los autores que no encontraron correlacin entre el color de la corteza de la
raz y su contenido de alcaloides.
Composicin Qumica

La corteza de la ua de gato presenta en su composicin derivados

polifenlicos

(flavonoides y procianidinas);

-hidroxicidos

derivados; terpenos entre los que destacan, al lado de un compuesto de

naturaleza iridoide, los esteroles (-sitosterol, campesterol, estigmasterol), as
como los derivados de cidos triterpnicos, como el cido urslico y cido
quinvico y sus correspondientes derivados heterosdicos. Adems de los
anteriores principios activos, en la composicin de la corteza de Uncaria
tomentosa destaca la presencia de alcaloides oxindlicos tetracclicos (AOT) y
pentacclicos (AOP) que se encuentran en proporciones variables, de tal forma
que, segn la mayor o menor presencia de unos y otros, se ha podido
establecer la existencia de dos quimiotipos: uno en el que predominan o
existen solamente los AOP y en el otro los AOT.
PRCTICA N 6
REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE LOS ALCALOIDES
I. MARCO TEORICO
La mayora de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su
deteccin. Hay reactivos generales que detectan alcaloides en general y hay
otros que detentan un grupo especfico. Estas reacciones se pueden clasificar
en reacciones de precipitacin, cristalizacin y de color. Previo a estas
reacciones de caracterizacin se debe de realizar la extraccin en un medio
cido formando sales de clorhidrato, y posteriormente se alcaliniza con la
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

finalidad de convertir los alcaloides en bases libres y poder extraerlos con un

solvente no polar. Tenemos el mtodo alcalino y el mtodo cido
Mtodo alcalino: la droga se humedece con agua y se mezcla con cal y
amoniaco. Los alcaloides se extraen con solventes orgnicos (ter de petrleo,
cloroformo, benceno). La fase orgnica se separa y evapora. El residuo de la
droga tambin se puede agitar con agua acidulada, se aade solvente
orgnico, luego dejar reposar para su separacin en capas. Las sales de
alcaloides estn en la fase acuosa y en la fase orgnica las impurezas.
Mtodo cido, la droga se extrae con agua o alcohol, en medio cido. Se
agrega un solvente orgnico, otros productos indeseables se eliminan en la
agitacin con cloroformo u otros solventes orgnicos. Luego los alcaloides
libres son precipitados por adicin en exceso de bicarbonato de sdico o
amoniaco, separndose por filtracin o extraccin con disolventes orgnicos.

II. parte experimental

Objetivos

Identificar la uncaria tormentosa (alcaloide) de nuestro producto

natural la ua de gato, mediante reacciones de identificacin.

Interpretar las reacciones producidas en la prctica.

MATERIALES Y REACTIVOS

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

Bagueta

Tubo de ensayo

Bagueta
Pipetas

Pipetas volumtricas 5 -10mL

Gradilla de metal
REACTIVOS

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

Procedimiento Experimental:

Reconocimiento de alcaloides

1. REACCION DE MAYER: Colocar 6 tubos de ensayo la muestra

problema.
En un tubo de ensayo aadir 0.5mLde la solucin acida y agregar II
gotas del reactivo de Mayer si se observa precipitado blanco amarillento
la muestra contiene alcaloides .
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

Precipitado
amarillento
(+++)

blanco
positivo

2: Reaccin de Dragendorff(yoduro potsico- bismtico ) Yodados

poliyodatos complejos.
En un tubo de ensayo aadir 0.5mLde la solucin acida y agregar 2 gotas del
reactivo de dragendorff.Si se observa precipitado anaranjado la muestra
contiene alcaloides.

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

3.-Reaccin
silco-tngstico)
Complejos.
En un tubo de ensayo
sol. cida y agregar II
Bertrand. Si se observa
muestra contiene alcaloides.

de Bertrand(cido
Policidos
aadir 0,5 mLde la
gotas del Rvo. de
precipitado blanco la
precipitado anaranjado positivo
presencia de alcaloides

4. Reaccin de Popoff(cido pcrico ) Reactivo orgnicos

En un tubo de ensayo aadir 0,5 mLde la sol. cida y agregar II gotas del Rvo.
De Popoff. Si se observa precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

5. Reaccin de Sonnenschein(cido fosfomolbdico) Policidos minerales

complejos
En un tubo de ensayo aadir 0,5mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo.
deSonnenschein. Si se observa precipitado amarillo la muestra contiene
alcaloides.

6. Reaccin de Bouchardt(yodo en yoduro potsico) Yodados poliyodatos

complejos
En un tubo de ensayo aadir, 0.5mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo.
De Bouchardt. Si se observa precipitado pardo oscuro la muestra contiene
alcaloides.
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

Cuestionario
1 Desarrollar otros mtodos para la identificacin de alcaloides .

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

Cloruro de Bario Disolver mg de muestra en agua destilada,

medir el pH y acidificar con gotas de HCl 10% Agregar I-II gotas
del reactivo BaCl2 10% si da una reaccin positiva se formar un
precipitado blanco.
Reaccin de Young mg de extracto desecado + II gotas de
tiocianato de cobalto si da reaccin positiva debe dar una
coloracin turquesa (tiocianato de cocana).
Nitrato de plata 10%Disolver mg de muestra en agua destilada,
medir pH y acidificar (si es necesario) con gotas de cido ntrico.
Agregar I-II gotas de AgNO 3 si da reaccin positiva dar un
precipitado blanco.
Permanganato de potasio (KMnO4) mg de extracto desecado + II
gotas de KMnO4 si da reaccin positiva dar cristales
caractersticas.

2 Realizar las interpretaciones qumicas de cada reaccin.

Aconitina.

Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardaca.

Frmula qumica: C34H47NO11.

Anfetamina.
Usos medicinales: Trastorno por dficit de atencin con hiperactividad,
narcolepsia y depresin refractaria.
Frmula qumica: C9H13N.
Atropina.
Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para
dilatar las pupilas, en trastornos cardacos (activar el ritmo cardaco), como
antdoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases
nerviosos (uso militar), etc.
Frmula qumica: C17H23NO3.

Cafena.
Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula
biliar.
Frmula qumica: C8H10N4O2.
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

Capsaicina.
Usos: En alimentacin, como condimento. En medicina, contra el dolor. En
defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
Frmula qumica: C18H27NO3.
Cocana.

Usos: Puede ser empleada en ciruga como anestsico. Famosa droga ilegal.
Frmula qumica: C17H21NO4.

Codena (metilmorfina).
Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y
menos adictivo). Tambin se usa contra la tos.
Frmula qumica: C18H21NO3.
Colchicina.

Uso medicinal: Se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investigan

sus posibles propiedades anticancergenas.
Frmula qumica: C22H25NO6.

Efedrina.
Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. Tambin
se usa mucho en medicina tradicional china.
Frmula qumica: C10H15NO.
Ergotamina.

Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraa.

Frmula qumica: C33H35N5O5.

Escopolamina.
Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como
antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmologa.
Frmula qumica: C17H21NO4.

Morfina.
Uso medicinal: Es el ms utilizado contra el dolor, especialmente el grave.
Frmula qumica: C17H19NO3.

Papaverina.
Uso medicinal: En el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos
(corazn y cerebro), disfuncin erctil, etc.
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

Frmula qumica: C20H21NO4.

Pilocarpina.
Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antdoto de la
atropina.
Frmula qumica: C11H16N2O2.
Quinina.

Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.

Frmula qumica: C20H24N2O2.

Reserpina.

Uso medicinal: Contra la hipertensin arterial.

Frmula qumica: C33H40N2O9.

Teofilina.
Uso medicinal: Como diurtico.
Frmula qumica: C7H8N4O2.

3. REALIZAR LAS INTERPRETACIONES QUMICAS DE CADA REACCIN

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

1.-Reaccin de Mayer
Precipitacin de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reactivo de
Mayer concentrado; el complejo formado es recuperado por filtracin o
centrifugacin, luego se redisuelve en una mezcla de agua-alcohol-acetona y
se separan los alcaloides hacindolos pasar sobre resinas intercambiadoras de
iones. (Esta tcnica es particularmente til para alcaloides amonio
cuaternarios).
El reactivo de Mayer debe ser empleado en solucin neutra. En medio
alcalino su accin es neutra y en medio acido precipita.
El reactivo de Mayer se basa en la acides de los alcaloides en su forma de
sales (clorhidratos) debido que en medios bsicos el reactivo de Mayer no
precipita.

2.Reaccin
Dragendorff

de

Precipitado blanco o de color crema soluble en cido actico y etanol. El

reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto
pentahidratado en 20 ml de cido ntrico al 30% con una solucin de 27.2 g de
yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24 horas, se
decanta y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se detecta por la
formacin de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reactivo a
una solucin cida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede
recuperar los alcaloides con una solucin saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrnica como es el caso
de las cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos
alcaloides con el reactivo de Dragendorff
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

3.-Reaccin de Popoff

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

+ H
+

+
HCL

4.-REACTIVO DE BERTRAND

+SiO2.12WO3.26H2O
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

+H4(Si(W3010)4)
XH2O
Acido silico
tungtico
5.-REACTIVO DE SONNENSCHEIN

+ CL + (NH4)6 MO 7 024 10 +
NA2 NPO4

+H3(P(MO3O10)4)

+ NACL

pp. color naranja

cido Molibdofosfrico
Ua de gato
6.-REACTIVO DE BOUCHARDT O WAGNER
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

+
KIO3

+
KO2
Ua de gato

DISCUSIN

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

El fundamento de la extraccin se basa en el carcter bsico de los alcaloides

y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de cidos orgnicos
o como combinaciones solubles de otras sustancias. Los alcaloides se
encuentran en forma de sales solubles en soluciones acuosas o
hidroalcohlicas. En la extraccin cida de ua de gato se alcaliniz y extrajo
alcaloides con un solvente orgnico no miscible (cloroformo) necesario para
obtener alcaloides bases en la fase orgnica. Se agreg cido clorhdrico para
formar sales con los alcaloides totales libres y poder realizar el reconocimiento
con los reactivos generales.
Los alcaloides al igual que muchas drogas bsicas de inters toxicolgico,
tienen un comportamiento anlogo, frente a un grupo de reactivos generales de
precipitacin que nos permite sospechar su presencia. Para realizar el anlisis
cualitativo de alcaloides se trabaj con la corteza ua de gato (uncaria
tormentosa).
CONCLUSIONES

En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y

se originan a partir de aminocidos terpenos y acetogeninas.

Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetal

encontrndoseen mayor cantidaden las gimnospermas
especialmente en las dicotilednea
La identificacin de los alcaloides se determina mediante reacciones de
precipitacin, coloracin y cristalizacin
En nuestra muestra, se identific gran presencia de alcaloides mediante
las reacciones de color.

BIBLIOGRAFIA
Reacciones de caracterizacin de los alcaloides

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Espaa. Editorial Revert S.A. 2007
2.- Primo Y.E. Qumica Orgnica Bsica y aplicada de la molcula a la
Industria. Barcelona-Espaa. Editorial Revert S.A. 2007
3.- Quiroga F. ML. Estereoqumica: Conceptos y aplicaciones en Qumica
Orgnica. Espaa. Editorial Sntesis S.A. 2007
4. - Hart h, Craine L, Hart D, Hadad Ch. Qumica Orgnica. Madrid-Espaa.
Editorial McGraw-Hill.2007
5.-Quioa C.E, Riguera V.R. Nomenclatura y representacin de los compuestos
orgnicos. Madrid-Espaa. Editorial McGraw-Hill. 2005

Reacciones de caracterizacin de los alcaloides