Semestre II - 2015

Resumen.
El desarrollo de estas prcticas tena como objetivo profundizar en la teora de la qumica orgnica y en los diversos procesos que
son utilizados para la separacin de compuestos orgnicos, analizando sus caractersticas principales (solubilidad, polaridad, fases
acuosas, fases orgnicas, acidez o basicidad, entre otras) de estos diferentes compuestos y as lograr obtener mejores resultados en
su separacin y de esta forma, con los conocimientos adquiridos y a partir de ensayos de laboratorio tales como: Extracciones
simples, mltiples, acido-base, cromatografas, entre otras; reconocer, evaluar, clasificar y adems determinar o comprobar algunas
otras caractersticas de estos compuestos orgnicos. Otro objetivo fue determinar la eficiencia de los distintos mtodos de
separacin y saber cul es el ms adecuado utilizar segn los compuestos a separar y segn las condiciones especficas de cada
caso.
Durante la realizacin de las diferentes pruebas se pudieron contrastar los resultados esperados segn la teora y aquellos
obtenidos, de esta manera, en algunos casos los resultados esperados concuerdan con los obtenidos, en otros casos los resultados
esperados y obtenidos no se correspondan de la manera ms adecuada.

Palabras Claves: Coeficiente de distribucin, desecantes, emulsin, cromatografa.

Fecha: 10 de Noviembre de 2015

Separacin y purificacin de compuestos orgnicos.

1.

Introduccin.
1.1. Extraccin con solventes orgnicos.
1.1.1. Proceso de extraccin.

Los compuestos orgnicos obtenidos en una sntesis o aislados

de sus fuentes naturales se encuentran generalmente haciendo
parte de mezclas. La extraccin es uno de los mtodos ms
comunes utilizado para la separacin de dichas sustancias en
va de su posterior purificacin y constituye adems de un
valioso proceso de ingeniera qumica para la separacin de
uno o ms componentes de una mezcla lquida.
Esta tcnica se emplea en reas como la qumica, bioqumica y
biologa para separar un determinado compuesto de otros que
lo acompaa.
La extraccin puede definirse como el proceso que permite la
separacin de una mezcla empleando un disolvente. En la
prctica se acostumbra separar compuestos orgnicos que se
encuentran disueltos o suspendidos en agua.
1.1.2. Coeficiente de distribucin o reparto (Kd).

Aquellas sustancias que poseen solubilidad parcial en los

solventes inmiscibles, tendrn concentraciones en ambos
cuando ocurre la agitacin, esa relacin de concentracin (Co
y Ca) es directamente proporcional a las solubilidades
respectivas (So y Sa) y cuando se alcanza el estado de
equilibrio, a una determinada temperatura, se conoce como
coeficiente d distribucin o coeficiente de reparto (kd), una
constante adimensional.

Kd=

Co So
=
Ca Sa

(1)

Donde:

Co : Concentracin del soluto en el solvente orgnico.

Ca : Concentracin del soluto en el solvente acuoso.
1.1.3. Emulsiones
Con relativa frecuencia aparecen en el proceso de extraccin
emulsiones (interfaces) que impiden una correcta limitacin en
el embudo de separacin de las capas acuosa y orgnica,
especialmente, cuando se trata de extracciones con cloruro de
metileno.
1.1.4. Efecto salino.

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Muchas sustancias orgnicas tienen cierta solubilidad en agua

y la extraccin de tales soluciones resulta incompleta. En
muchos casos el procedimiento se mejora considerablemente
agregando una sal como cloruro de sodio (NaCl), sulfato de
sodio (Na2SO4) o carbonato de potasio (K2CO3).
En mayor parte este mtodo produce la separacin de las fases
debido a: a) Una disminucin de la mayora de los disolventes
orgnicos y b) Una disminucin de la mayora de los
disolventes orgnicos en agua, de tal forma que el proceso de
extraccin sea ms fcil y eficiente.
1.1.5. Secado.
Los procesos de sntesis y aislamiento de compuestos
orgnicos generalmente requieren disponer de una solucin de
dicho compuesto en un disolvente orgnico, contaminado con
trazas de agua.
Los desecantes qumicos se utilizan ms frecuentemente que
los procesos fsicos (como la destilacin azeotropica) y se
pueden dividir en dos grandes grupos: aquellos que reaccionan
qumicamente con el agua en un proceso no reversible y
aquellos que absorben agua o que forman hidratos den forma
reversible. Un buen agente de secado qumico debe reunir
varias condiciones, entre ellas:

No reaccionar con las sustancias que se van a secar.

Tener gran capacidad de desecacin.
Secar rpido.
Ser fcilmente separable de la sustancia una vez seca.

1.2. Extraccin con cido base.

La extraccin liquido liquido es un proceso mediante el cual
una sustancia que se encuentra en una mezcla solida o disuelta
en un determinado disolvente es transferida a otro disolvente.
Por tanto es una tcnica que permite separar una sustancia que
hace parte de una mezcla, aprovechando la insolubilidad de las
otras sustancias en el segundo disolvente. La sustancia a
separar puede tratarse tanto de un slido como de un lquido y
en funcin de dicha naturaleza el mtodo de trabajo sera
diferente.
1.2.1. Acidez y basicidad.
La acidez y la basicidad constituyen el conjunto de
propiedades caractersticas de dos importantes grupos de
sustancias qumicas denominadas cidos y bases. Las ideas
actuales sobre tales conceptos qumicos consideran los cidos
como dadores de protones y las bases como aceptadoras. Los

procesos en los que interviene un cido implican tambin la

participacin de su base conjugada, que es la sustancia que
recibe el protn cedido por el cido. Tales procesos se
denominan reacciones acido base.
1.2.2. Teora de Brnsted Lowry.
En esta teora, un cido se define como una entidad donadora
de protones y una base como una entidad receptora de
protones, la cual debe tener un par de electrones para
compartir. Una reaccin acido base es la transferencia de un
protn de un cido a una base (cuando el cido cede un protn,
este se convierte en su base conjugada).
La fuerza de un cido puede ser definida como la tendencia a
ceder un protn y la fuerza bsica como la tendencia a
aceptarlo.
1.2.3. Teora de Lewis.
En esta teora una base es un compuesto con un par de
electrones disponible, ya sea en un orbital no compartido o en
un orbital molecular . Sim embargo, un cido de Lewis es
cualquier especie con un orbital vaco. En una reaccin acido
base de Lewis el par de electrones no compartido de la base
forma un enlace covalente (denominado coordinado o dativo).
1.2.4. Teora de Arrhenius.
Arrhenius defini a los cidos como sustancias del tipo HX
que en solucin acuosa se disocian produciendo iones H+ y
X-; a las bases MOH, como sustancias que en solucin
producen M+ y OH-, y a la neutralizacin como el resultado
de la combinacin de estos iones.
La diferencia en la fuerza de los cidos se puede cuantificar
mediante las medidas de la conductividad elctrica de sus
respectivas disoluciones acuosas; cuanto ms fuerte es un
cido mejor conduce electricidad. Segn la teora de
Arrhenius, la relacin entre ambos hechos es clara. La
reaccin de disociacin de un cido en disolucin es un caso
particular de equilibrio qumico.
Debido a todo esto, es importante tener en cuenta que las
definiciones de Arrhenius se refieren nicamente a sustancias
en disoluciones acuosas e ignoran, por tanto, la posibilidad de
que existan cidos y bases en condiciones diferentes.
1.3. Cromatografa de capa fina y Columba.

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La cromatografa es la separacin de dos o ms compuestos o

iones por la distribucin entre dos fases (sistema bifsico), una
de las cuales es mvil (fase mvil que desplaza de forma
diferencial los compuestos a travs de la fase estacionaria) y la
otra es estacionaria (fase estacionaria donde se retienen los
compuestos a separar). Estas dos fases pueden ser: solida
liquida, liquida liquida o gas liquida.
Esta es una prueba que puede ser utilizada para:
Conocer el nmero de componentes de una mezcla e
identificarlos por comparacin con patrones
(cromatografa analtica).
Separar mezclas de compuestos y como mtodo de
purificacin (cromatografa preparativa).
1.3.1. Cromatografa de adsorcin.
La cromatografa de adsorcin emplea una fase estacionaria
solida de carcter polar, adsorbente y una fase mvil liquida,
eluyente. Se utiliza tanto con fines analticos como
preparativos y la separacin de los componentes de la mezcla
viene determinada por las interacciones polares de los
componentes de la misma con las fases estacionaria y mvil.
Por lo tanto, los compuestos ms difciles de separar mediante
este tipo de cromatografa, sern aquellos que tengan
polaridad muy similar.
1.3.2. Retencin.
Las molculas de soluto s se adsorben en los centros polares
de la fase estacionaria X y a medida que se produce la elucin,
van siendo desplazadas por la molculas de disolvente que
constituye la fase mvil M. la retencin de un soluto se puede
justificar por la competencia que se establece entre S y M por
adsorberse a los centros polares X, es decir, depende de los
valores de las constantes de los equilibrios, que estn en
funcin de:
Polaridad del compuesto a eluir, definida por los
grupos funcionales presentes.
Naturaleza del absorbente.
Naturaleza del disolvente.

Determinar el nmero de componentes en una

mezcla.
Verificar la identidad de una sustancia.
Monitorear el progreso de una reaccin.
Determinar las condiciones apropiadas para la
cromatografa de columna.
Analizar las fracciones obtenidas a partir de la
cromatografa de Columna.

Esta es una forma de cromatografa de adsorcin solido

lquido que constituye una tcnica importante en qumica
orgnica para el anlisis rpido de muestras que en algunos
casos pueden estar en el rango de los 10-9 g.
2.

Experimentacin
2.1. Extraccin simple y mltiple.
2.1.1. Extraccin simple.

Para esta prueba se realiz la extraccin de cido propanoico

presente en 20 mL de solucin acuosa 0.193M, usando 30mL
de tolueno, haciendo los clculos respectivos se tiene que
inicialmente en los 20 mL de la solucin con cido propanoico
haban .2856g de este ltimo compuesto. Posteriormente al
realizar la separacin de las fases acuosa y orgnica, se extrajo
una alcuota de 5 mL de la fase acuosa para titular con NaOH
0.201M, de los cuales se usaron

1.3.3. Cromatografa analtica en capa fina (CCF o

TLC).
La cromatografa de capa fina o TLC, es una forma de
cromatografa solido lquido donde la fase estacionaria es
normalmente un adsorbente polar y la fase mvil puede ser un
solo disolvente o una combinacin de disolventes. La TLC es
una tcnica micro escala rpida y econmica que puede ser
usada para:

Figura 1. Prueba de extraccin simple. Fuente: elaboracin

propia
4.1 mL para neutralizar la solucin, por lo que se puede ver
que la concentracin de cido propanoico es ahora 0.164M en
la fase acuosa, lo que indica que 0.2427g de compuesto

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permanecieron en la fase acuosa mientras que 0.0429g

migraron a la fase orgnica.
2.1.2.

Extraccin mltiple.

Para esta prueba se volvi a desarrollar la extraccin con

tolueno, a diferencia de la anterior en lugar de realizar una sola
extraccin con 30 mL de tolueno, se hicieron 3 extracciones
con 10 mL de tolueno cada una.

2.1.3. Efecto salino.

En este caso Se vuelve a realizar el proceso de la extraccin
simple, sola que esta vez se adiciona NaCl, hasta la saturacin,
a la solucin de cido propanoico inicial. Con lo que se
obtiene que, al realizar la separacin se gastan 3.3 mL de
NaOH para titular
5mL de la fase acuosa
Figura 4. Prueba de extraccin con base.
extrada, lo que indica
Fuente: elaboracin propia
que la concentracin
cambio a 0.132M, y que 0.0903g de cido migraron a la fase
orgnica, mientras 0.1953g permanecieron en la solucin.

Figura 2. Prueba de extraccin mltiple. Fuente: elaboracin

propia
Al titular la alcuota de 5 mL, tomada de la fase acuosa una
vez separada (luego de las tres separaciones), se usaron 3.8
mL de solucin de NaOH 0.201M, por lo que se ve que la
concentracin de la solucin acuosa es ahora 0.144M , lo que
indica que 0.2131g de compuesto permanecieron en la fase
acuosa mientras que 0.0725g migraron a la fase orgnica.
Figura 3. Prueba de efecto salino. Fuente: elaboracin propia
2.2. Extraccin Acido Base.
En esta parte Se prepara una mezcla de cido benzoico, pmetilanilina y naftaleno, de la cual se toman 2.032g para
realizar la extraccin de cada componente.
2.2.1. Extraccin con base (Componente acido).
Se realizan 2 extracciones con 20 mL NaOH al 10% y una
ltima con 20 mL de agua, con el propsito de retirar la mayor
cantidad de cido benzoico en la mezcla. Al tratar los extractos
con cido clorhdrico concentrado aparecen cristales blancos
en la solucin, los cuales se filtran y se secan, logrando
obtener 0.103g de cido benzoico

Figura 5. Extraccin de cido benzoico. Fuente: elaboracin

propia
2.2.2. Extraccin con cido (componente bsico).

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Se realizan 2 extracciones con 20 mL de HCl al 10 % y una

ltima con 20 mL de agua, en donde la mayor parte de la pmetilanilina se extraer de la mezcla. Al tratar el extracto con
hidrxido de sodio concentrado, aparecen cristales
amarillentos en la solucin, los cuales se filtran y se secan,
logrando extraer 0.406g de p-metilanilina.

Figura 7. Cromatografa de capa fina. Fuente: elaboracin

propia

Figura 6. Prueba de extraccin con cido.

Fuente: elaboracin propia
2.2.3. Extraccin
neutro).

de

naftaleno

(componente

Una vez realizadas las extracciones de los componentes cidos

y bsicos de la mezcla, se espera que una gran parte del
naftaleno, permanezca disuelto en la fase orgnica. Entonces
se usa sulfato de sodio anhidro con el fin de eliminar toda el
agua presente en la solucin, para despus roto evaporar la
mezcla y obtener as 0.5254g de naftaleno

Figura 7. Extraccin de naftaleno. Fuente: elaboracin propia

2.3. Cromatografa.
2.3.1. Cromatografa de capa fina (TLC).
Se realiz este proceso con una mezcla de ibuprofeno con
cido acetilsaliclico, usando una mezcla de acetato de etilo y
hexano en diferentes proporciones como fase mvil, con el fin
de analizar cul es la ms apropiada para esta extraccin, y
una placa de gel de slice como fase estacionaria.

Los resultados esperados son los presentados en la figura 7,

pero estos resultados distan de la realidad. Se realiz la
cromatografa de capa fina con una relacin de acetato de etilo
y hexano de 3:7 (3 mL de acetato por 7 mL de hexano) y 7:3,
en el primer caso el avance de la mezcla no se pudo
determinar debido a causas que se explican en la discusin y
en el segundo caso (relacin 7:3) solo se pudo apreciar el
avance de la aspirina. Adems se realiz la prueba con tinta
comn y se obtuvo una separacin de esta en los colores que la
forman. Se procedi adems a calcular los Rf en los casos
donde fue posible. Los resultados se presentan a continuacin:
Prueba
Rf tinta Rf Mezcla Rf
Rf
aspirina
ibuprofen
Rf
Rf
o
Ibu Asp
.
.
TLC
0.87
--*
--*
----*
----*
Tinta
TLC
---*
--** 0.8
0.81
0.93
relacin
1
3:7
TLC
---*
--** --0.85
--**
relacin
**
7:3
*: El clculo de Rf no aplica.
**: No se pudo calcular Rf por errores en la medicin
Resultados y discusin.
2.4. Extraccin simple y mltiple.
2.4.1. Extraccin simple.
De los resultados obtenidos se puede decir que esto se debi a
que el cido propanoico tiene un segmento polar alrededor del

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grupo carboxilo, un segmento apolar alrededor de la cadena

alqulica. Se puede inferir que no es un proceso de extraccin
tan eficiente debido a que no se extrae tanta cantidad de
soluto, cabe anotar que es posible que al momento de realizar
la titulacin esta no se haga de manera adecuada mostrando
resultados errneos de concentracin.

Esta parte de la practica fue demostrativa, en donde, por medio

de cromatografa de columna se separan los componentes de
un extracto de caoba, y una mezcla de tintes, en donde se
puede apreciar cmo se realiza una cromatografa de columna,
y los factores a tener en cuenta al realizar este proceso.

2.4.2. Extraccin mltiple.

A partir de los resultados obtenidos de esta prueba se puede
apreciar, que la extraccin mltiple es mucho ms eficiente, en
cuanto a que se recoge mayor cantidad de soluto que en la
extraccin simple, vemos que el aumento en la recoleccin de
cido propanoico es de aproximadamente el 40% con respecto
a lo obtenido con extraccin mltiple.
2.4.3. Efecto salino.
Para el caso del efecto salino se pudo observar que hubo una
mayor migracin del componente al solvente orgnico, debido
a que esta vez se saturo la fase acuosa, lo que dificulta la
solvatacin del cido en esta fase, favoreciendo que sta pase
a la fase orgnica, vemos que se aument la cantidad que pasa
a la fase orgnica al doble de la obtenida mediante extraccin
simple.

Figura 8. Cromatografa de columna (mezcla de tintas).

Fuente: elaboracin propia

2.5. Extraccin Acido Base.

Gracias a todas las pruebas realizadas en esta seccin se puede
decir que para la separacin de sustancias orgnicas acidas y
bsicas, lo mejor es producir la sal que corresponde, debido a
que esta es mucho ms soluble en un solvente polar, lo que
favorece la migracin del compuesto a la fase acuosa y una
vez separada, se puede revertir la reaccin previa mediante el
uso de cidos o bases concentradas, para volver a formar el
componente poco soluble en agua (lo cual se ve favorecido
con un medio frio , puesto que la solubilidad es proporcional a
la temperatura) y despus separarlo por el mtodo ms
adecuado.
2.6. Cromatografa.
2.6.1. Cromatografa de capa fina (TLC).
Al obtener los resultados de esta prueba se lleg a la
conclusin que una proporcin 3:7 o 4:6 de acetato de etilo:
hexano es ms apropiada debido a que logro separar mejor los
componentes de la mezcla.
2.6.2. Cromatografa de columna.

Figura 9. Cromatografa de columna (extracto de caoba).

Fuente: elaboracin propia
3.

Recomendaciones de seguridad.

Durante el desarrollo de todas las pruebas experimentales se

recomienda el uso en todo momento de guantes y de la bata,
ser precavidos con el manejo de todos los reactivos utilizados,
evitar general cualquier chispa (que pueda generar
combustin) tener precaucin con el manejo del embudo y la
liberacin de los gases que se generan en algunas reacciones
dentro de l.

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4.

Conclusiones

las cantidades de reactivos o materiales estipuladas

en los procedimientos, ya que los resultados que
vimos eran netamente cualitativos.

La extraccin con cido o base se emplea para

separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin
de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de
stos, teniendo en cuenta para estos las sales, bases y
cidos adecuados en cada caso.
En las tcnicas de extraccin es importante la
seleccin del solvente ms adecuado, teniendo en
cuenta que debe ser muy poco soluble en el solvente
que contiene el compuesto a separar; que debe tener
alta capacidad de solvatar el componente y que
posteriormente sea fcil su separacin mediante
tcnicas sencillas, por esto suelen usarse solventes
voltiles.
La extraccin simple se basa en la diferencia de
solubilidad de un componente en dos solventes
diferentes e insolubles entre s, por lo cual se escoge
un solvente tal que el compuesto, que bien se
encuentra en ambos solventes, se encuentre en mayor
proporcin en el solvente que escojamos.
La extraccin mltiple se usa para obtener una mayor
cantidad de compuesto, sin embargo hay que tener en
cuenta que el compuesto a separar es soluble en
ambos solventes usados, por lo que llegara un punto
en el que, por ms lavados que se realicen con el
solvente, la cantidad de compuesto que migra es
mnima, o incluso nula.
La visita al laboratorio permiti conocer y manipular
diferentes instrumentos, con los cuales se nos fue
posible analizar y caracterizar algunos compuestos
orgnicos.
Despus de desarrollar esta prctica se pudo
evidenciar que no es estrictamente necesario guardar

5.

Recomendaciones

6.

En base a las observaciones realizadas es muy

importante mencionar las acciones o aspectos como
son errores humanos, incertidumbres de instrumentos
y estado de elementos utilizados (reactivos) que
pueden conllevar a errores con respecto a los
resultados esperados.

Se debe tener mucho cuidado con la manipulacin de

los materiales, puesto que pueden llegar a tener
graves repercusiones con la salud.
Es importante atender a todas las recomendaciones e
inducciones del docente a cargo, para evitar cualquier
posible accidente.

Agradecimientos

Se agradece al docente encargado y el auxiliar de laboratorio,

por su dedicacin. Quienes nos guiaron por todo el proceso
experimental y fueron de gran ayuda para entender e
identificar todos los procesos y reacciones qumicas que
estaban ocurriendo delante de nosotros.
Referencias
[1]
A. del S. Hormaza Anaguano, Manual de Prcticas de
Qumica Orgnica I. Medellin - Antioquia, 2012.
[2]

R. Chang, Qumica. McGraw-Hill, 2002.

[3]

S. J. Weininger and F. R. Stermitz, Qumica orgnica.

Reverte, 1988.