Kimia Organik

MODUL 1
ALKANA
1.Pengantar
Kimia Organik I dapat dikatakan sebagai materi awal dalam mempelajari kimia organik. Alkana
merupakan senyawa organik yang hanya mengandung C dan H disebut senyawa hidrokarbon.
Hidrokarbon mempunyai ikatan tunggal disebut alkana alifatis. Secara umum hidrokarbon alifatis
mempunyai rumus molekul CnH2n+2 .
Alkana merupakan komponen utama dalam minyak bumi, alkana yang mempunyai titik didih antara
30-200oC adalah merupakan fraksi minyak bumi yang disebut premium.
Dalam modul ini akan dibahas mengenai
a. Tatanama senyawa alkana
b. Sifat fisik senyawa alkana
c. Struktur alkana
d. Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana
Topik pertama ini diharapkan akan dapat menjadi titik tolak dalam menanamkan dan memahami
konsep-konsep senyawa alkana,tatanama, sifat fisik, struktur alkana serta reaksi-reaksi yang terjadi.
Konsep ini merupakan pola-pola tertentu yang dapat digunakan untuk memahami materi-materi
selanjutnya dari kimia organik I.
Dalam modul ini akan dibahas mengenai,
a. Tata nama senyawa alkana
b. Ikatan yang terjadi pada alkana
c. Sifat-sifat senyawa alkana
d. Reaksi-reaksi alkana
Topik pertama ini diharapkan akan dapat menjadi titik tolak dalam menanamkan perngertian
senyawa organik alifatik, konsep-konsep dasar dari senyawa alifatik serta reaksi-reaksi kimia yang
terjadi. Pola-pola ini dapat digunakan dalam memahami konsep-konsep reaksi kimia yang akan di
bahas pada modul selanjutnya.
2. Tujuan Instruksional Umum

Setelah mempelajari modul pertama ini Anda diharapkan akan dapat memahami konsep-konsep dasar
tentang tatanama alkana, sifat-sifat alkana, struktur molekul dan reaksi-reaksi yang terjadi pada
alkana.
3. Tujuan Instruksional Khusus
Setelah mempelajari modul ini Anda diharapkan dapat mencapai kemampuan sebagai berikut :
a. Memberikan nama senyawa alkana
b. Menjelaskan sifat-sifat dari senyawa alkana
c. Menjelaskan ikatan dan perubahan bentuk dari senyawa alkana
d. Menjelaskan konformasi dari alkana
e. Menjelaskan reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana
Dalam setiap kegiatan belajar di atas, terdapat bagian-bagian uraian, soal-soal latihan beserta
rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes formatif. Agar anda berhasil dengan baik dalam
mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini:
a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat
b. Soal-soal latihan yamg terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguhsungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya.
c. Setelah anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan anda dengan
rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat pemahaman anda dapat tercermin dari tingkat
kesesuaian pekerjaan anda dengan rambu-rambu jawaban. Bila pekerjaan anda masih jauh
menyimpang, dari rambu-rambu jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya
kembali.
d. Rangkuman yang merupakan ringkasan dari urain yang telah disajikan pada setiap akhir dari
kegiatan belajar dalam modul ini. Bacalah dengan seksama isi rangkuman tersebut sehingga
pengalaman belajar anda benar-benar mantap.
e. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan
anda dalam pokok bahasan yang dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat Belajar !
4. Kegiatan Belajar
Alkana
4.1 Uraian dan Contoh
Persenyawaan organik yang hanya mengandung atom karbon dan hidrongen dinamakan Hidrokarbon.
Hirokarbon jenuh terdiri dari dua kelompok utama yaitu alkana dan sikloalkana. Hirpkarbon selain
terdapat luas di alam juga dapat pula dibuat secara laboratorium. Hdirokarbon dapat dipergunakan
secara langsung maupun dipergunakan sebagai bahan dasar pada pembuatan senyawa organik yang

lain. Masyarakat sekarang menggunakan hidrokarbon ini untuk minyak dan sumber bahan mentah
yang murah. Hidrokarbon didapat dalam alam terutama sebagai gas alam dan minyak mentah (crude
oil). Kebanyakan dari minyak-minyak yang kita pakai seperti bensin, minyak tanah dan minyak bakar
didapat dari pemurnian minyak mentah yaitu suatu campuran persenyawaan kompleks yang
kebanyakan terdiri dari hidrokarbon.
Gas alam yang mengandung 60 90 % gas metan adalah bahan bakar yang biasa dipakai dalam rumah
atau gedung-gedung. Minyak mentah dan gas alam menghasilkan juga bahan mentah untuk industri
petrokimia, suatu industri yang menghasilkan 90 % lebih bahan Kimia Organik yang di buat di Amerika
Serikat seperti obat-obatan, pupuk dan plastik
Hidrokarbon dimana atom-atomnya telah berikatan semua disebut hidrokarbon jenuh atau paraffin
atau alkana. Parafin berasal dari kata latin parum affinis yang berarti affinitasnya kecil, jadi paraffin
berarti suatu senyawa yang affinitasnya kecil atau suatu senyawa yang sukar beraksi pada temperatur
kamar, atau suatu senyawa yang stabil.
Senyawa hidrokarbon dan turunan-turunannya dimana ikatan antara atom-atom karbon membentuk
rantai terbuka disebut senyawa alifatik (aliphatic compounds). Kata alifatik berasal dari bahasa
Perancis aleiphar = fat, disebut alifatik karena lemak (fat) termasuk golongan alifatik yang dikenal
dengan alkana.
A. Tata nama Alkana
Alkana yang paling sederhana ialah metana. Anggota-anggota alkana selanjutnya terbentuk dengan
menambahkan karbon dan hydrogen yang bersesuain untuk menjenuhkan valensi karbon.
Alkana yang tak bercabang disebut alkana normal. Setiap anggota ke anggota berikutnya mempunyai
selisish CH2- (gugus metilen). Deretan semacam ini disebut deretan homolog. Anggota-anggota
alkana mempunyai sifat kimia dan fisika yang hampir bersamaan (titik didih dan berat jenisnya)
hanya berubah dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam rangkaian. Contoh dari beberapa
alkana terlihat pada Tabel 1.1.
Tabel 1.1. Nama-nama Alkana
Jumlah Karbon N a m a Rumus Molekul Jumlah Karbon N a m a Rumus Molekul
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

8.
9.
10.
11.
13.
12. Metana
Etana
Propana
Butana
Pentana
Heksana
Heptana
Oktana
Nonana
Dekana
Tridekana
Dodekana
Undekana CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20

C10H22
C13H28
C12H26
C11H24 14
15
20
21
22
23
30
31
32
40
50
60
100 Tetradekana
Pentadekana
Eikosana
Heneikosana
Dokosana
Trikosana
Triakontana
Hentriakontana
Dotriakontana
Tetrakontana
Hektana

Heksakontana
Pentakontana C14H30
C20H42
C15H32
C21H44
C22H46
C23H48
C30H62
C31H64
C32H66
C100H202
C50H102
C60H122
C40H82
1 Alkana Berantai Cabang
Apabila kita memberi nama suatu hidrokarbon yang berantai bercabang, kita anggap rantai lurus yang
terpanjang dalam struktur ini sebagai induk dari namanya.
Rantai lurus terpanjang dapat digambarkan sebagai garis lurus atau juga bercabang.
Nama dari alkana cabang dibuat dengan menambahkan nama dari rantai cabangnya kepada rantai
induk. disebut gugus alkil berasal dari alkana yang akhirannya diganti il. Beberapa contoh akan
diberikan pada Tabel 1.2
Alkana Rumus Gugus alkil Nama gugus alkil Singkatan nama gugus alkil
Metana
Etana
Propana
Butana CH4
C2H6

C3H8
C4H10 CH3C2H5C3H7C4H9- Metil
Etil
Propil
Butil Me
Et
Pr
Bu
2. Gugus Alkil Cabang
Rantai cabang yang melekat pada rantai induk dapat berupa rantai lurus atau juga beruapa rantai
bercabang. Misalnya gugus alkil dengan 3 ataom karbon, gugus propil. Sebuah gugus propil dapat
terikat pada rantai induk pada atom karbon terakhir atau karbon ditengah. Apabila gugus tiga atom
tersebut terikat pada rantai lurus induk pada karbon terakhir, maka gugus propil ini adalah suatu
rantai lurus dan namanya Gugus propil. Untuk menekan bahwa ketiga atom karbon tersebut
membentuk rantai lurus, kita tambahkan awalan n- (berarti normal). Gugus propil ini dapat
dinamakan n-propil. Awalan n- ini tidak diharuskan, boleh dipakai atau boleh juga tidak.
Dibawah ini diberikan contoh gugus termaksud
3. Substitusi Berganda
Bila suatu rantai induk mempunyai lebih dari sebuah substitusi, nama dari substitusi masing-masing
dengan tempatnya ditulis secara abjad dimuka nama senyawanya. Pada nama-nama ini, tiap awalan
dipisahkan dari nomor tempat oleh suatu tanda penghubung (-) dan awalan yang berlainan juga
dipisahkan oleh tanda penghubung seperti terlihat dalam contoh berikut;
B. Sifat dan Struktur Turunan Alkana
Alkana tidak larut dalam air malah alkana cair mempunyai berat jenis yang lebih kecil dari air maka
ia akan mengapung dalam air. Sebabnya karena air mempunyai molekul-molekul yang polar sehingga
saling tarik menarik satu sama lainnya, sedangkan alkana hanya mengandung ikatan C-C dan C-H yang
non polar,maka gaya tarik menarik antara molekulnya sangat kecil, sehingga titik didihnya lebih
rendah daripada persenyawaan dengan berat molekul sama yang mempunyai ikatan polar. Misalnya
saja propana, CH3CH2CH3 dengan B.M. = 44,11 mendidih pada 42,10 C sedangkan dimetil eter,

CH3OCH3 (B.M. = 46,07) mendidih pada 230C, karena eter lebih polar. Tabel 1.3 menunjukkan Titik
didih, Berat Jenis, dan sifat-sifat fisik pada temperatur kamar dari beberapa alkana.
Persenyawaan yang mengandung rantai cabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada
isomernya yang mempunyai rantai lurus, sebab persenyawaan rantai cabang tak dapat menjajarkan
molekul-molekulnya sedekat mungkin seperti rantai lurus sehingga gaya tarik menarik antar
molekulnya lebih kecil.
Tabel 1.3 Sifat-Sifat Fisik Dari Beberapa Alkana
Alkana Td(oC) Berat jenis 20oC(g/ml) Sifat fisik pada
temperatur kamar
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3 -162
88,5
42
0
36
69
98
126
151
174

0,63
0,66
0,68
0.70
0.72
0.73 Gas
Gas
Gas
Cairan
Cairan
Cairan
Cairan
Cairan
Cairan
Cairan
C. Ikatan Dan Perubahan Bentuk Atau Struktur Dari Alkana
Atom karbon mempunyai empat eletron valensi membentuk empat ikatan kovalen karbon-hidrogen
dengan empat atom yang masing-masing memiliki satu elektron valensi.
Karena atom karbon mempunyai empat elektron valensi, maka dalam pembentukan senyawa selalu
ada empat ikatan. Prinsip ini memudahkan anda menulis struktur molekul organik dengan lengkap
dan benar, bagaimanapun rumitnya molekul tersebut. Teori tolakan pasangan elektron meramalkan
bentuk tetrahedron untuk molekul metana. Sesungguhnya tidaklah mudah menggambarkan stereo
kimia tetrahedron metana jika mengandalkan asumsi tatanan elektron atom karbon dalam keadaan
dasar (ground state), karena atom karbon hanya mempunyai dua elektron tak berpasangan, pata
orbital 2p, sebagaimana dapat dituliskan C : Is2 2s2 2px1 2p y1 2p z. Sehingga setiap usaha untuk
membuat pertumpangtindihan orbital p dari karbon dengan orbital s dari hydrogen, akan
menghasilkan molekul dengan rumus CH2.

Berkat perkembangan mekanika kuantum maka kesulitan ini kemudian dapat diatasi . melalui dua
tahap hipotesis dapat dijelaskan mekanisme pembentukan metana, sebagai berikut : Tahap pertama,
adalah penghibridan yang lebih dikenal dengan istilah hibridisasi yaitu pencampuran dua atau lebih
orbital yang berbeda. Terhadap struktur metana, orbital 2s dan tiga orbital 2p dari atom karbon
berhibrida membentuk empat orbital atom hibrida sp3 yang berbentuk balon mengarah ke sudutsudut tetrahedron. Sudut tetrahedron diantara dua orbital hibrida meminimumkan interaksi yang
tidak diinginkan di antara sesama orbital. Tahap kedua, adalah pembentukan empat buah orbital
molekul ikatan (sigma) melalui tumpang tindih empat buah orbital sp3 dari karbon dengan empat
orbital 1s dari empat atom hydrogen.
Dengan selesainya kerangka orbital molekul metana, maka delapan elektron valensi diperlukan untuk
mengisi orbital molekul ikatan agar terbentuk empat ikatan sigma C-H yang setara, jumlah ini
bertepatan dengan elektron yang tersedia, yakni empat dari karbon masing-masing satu dari empat
hydrogen.
Gambar 1. Tahapan hipotesis pembentukan orbital molekul tetrahedron pada metana
Dalam alkana setiap atom karbon mempunyai ikatannya sendiri yang membentuk sudut-sudut ikatan
dengan keempat atom hidrongen yang besarnya kira-kira 109,5o
Suatu gugus yang melekat pada satu ikatan dapat berputar mengelilingi ikatan tersebut.Bentuk yang
berlainan dari etana, butana dan senyawa lain yang dapat timbul karena perputaran yang sederhana
mengelilingi ikatan dalam molekul tersebut dinamakan perubahan bentuk atau struktur dari senyawa
tersebut. Perubahan bentuk molekul dalam tiga dimensi dikenal dengan konformasi.
D. Konformasi Alkana
Dalam rantai terbuka dengan gugus yang terikat oleh ikatan sigma berotasi bebas mengelilingi ikatan
itu. Oleh sebab itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki secara tak
terhingga posisi di dalam ruang relatif terhadap yang lain. Molekul etana dapat meiliki penataan
dalam ruang secara berlain-lainan, pentaaan tersebut dikenal sebagai konformasi. Dalam
pembahasan selanjutnya mengenai konformasi akan digunakan model proyeksi Newmann dari Ohio
Iniversity. Proyeksi sangat berguna untuk menggambarkan konformasi.
Pada proyeksi Newmann, kita melihat ikatan karbon-karbon dari salah satu ujung rantai. Ikatanikatan pada karbon di depan bersumber dari pusat lingkaran, sedangkan semua ikatan pada karbon di
belakang digambarkan dari mulai garis lingkar ke luar. Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan
sigma, maka suatu molekul dapat memiliki berapapun konformasi terhadap suatu konformasi yang
paling stabil. Konformasi yang paling disukai itu dikenal sebagai konformer. Konformer bukanlah
isomer karena antara satu dengan yang lain dapat dipertukarkan . konformer adalah sekedar orientasi
ruang yang berbeda-beda dari molekul yang itu-itu juga.
Pada etana terdapat sekian banyak konformasi, yang dikenal dengan konformer-konformer, akan
tetapi ada dua konformasi yang ekstrim, yakni konformasi bersilang (staggered cmformaation) dan
konformasi berimpit (eclipsed conformation). Konformasi bersilang, setiap ikatan C-H dari satu atom
karbon menyilang sudut H-C-H karbon yang lain, atau atom-atom yang terikat pada atom-atom
karbon yang satu terletak diantara atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasi
berimpit, tiap ikatan C-H dari satu atom karbon sejajar dengan ikatan C-H berikutnya, atau dapat

dikatan bahwa atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasi bersilang lebih
disukai daripada konformasi berimpit, pada suhu kamar 99% dari molekul etana berada dalam
konformasi bersilang.
Gambar 2. Konformasi ekstrim dari etana, bersilang (staggered) dan berimpit (eklips) dan pola profil
energinya
Konformasi berimpit dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya)
dibandingkan konformer goyang (bersilang), karena adanya tolak menolak antara elektron-elektron
ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar 600 kita dapat merubah
konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya konformasi berimpit dapat
berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara 600. untuk berotasi dari konformasi
bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan 3 kkal energi.
Sebagaimana metana, etanapun dapat memiliki konformasi bersilang dan berimpit. Dalam etana
terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat, adanya gugus metil ini
menyebabkan terjadinya dua macam konformasi bersilang dalam mana gugus gugus metil terpisah
sejauh mungkin disebut sebagai konformasi anti. Konformasi bersilang dimana gugus-gugus metil
lebih berdekatan, disebut konformer gauche. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil
tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Perhatikan gambar (3) struktur I = VII
adalah staggered atau anti memiliki energi paling rendah, jadi paling mantap (stabil), struktur II = VI
disebut eclipsed, Struktur III = V disebut gauche dan strukturIV disebut full eclips memiliki energi
paling tinggi, paling tidak stabil diantara semua konformasi tersebut. Energi II lebih tinggi dari I dan
III. Konformasi III energinya lebih tinggi dari I, tapi lebih rendah dari konformasi II dan IV.
Gambar 3. Hubungkan energi dengan berbagai konformasi butana
E. Reaksi-reaksi Alkana
Sebagaima kita ketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh
karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau
pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya
yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana
tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat
bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut
dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki
atom karbon tertier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan
beberapa reaksi alkana :
1.Oksidasi,
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi
oleh oksigen dari udara bila dibakar.Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan
panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum
terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid
dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor
(misalnya eksoterm)
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 13/2 2O2 4CO2 + 5H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam
dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi
yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon
teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor
adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna
kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna
pada tinta
2. Halogenasi
Reaksi dari alkana dengan khlor (Cl2) atau Brom (Br2) di sebut reaksi halogenasi. Istilah yang lebih
spesifik yaitu klorinasi dan brominasi dipakai juga untuk menggambarkan suatu reaksi halogenasi
tertentu. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan yodium
tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.
Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak
berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar, maka terjadi
reaksi yang eksoterm. Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih atom hidrogen diganti oleh atom klor.
Reaksi umum, R-H + Cl-Cl R-Cl + H-Cl
Pada Metana CH4 + Cl-Cl CH3Cl + HCl
Reaksi tersebut dikenal dengan klorinasi, berlangsung dengan mekanisme subtitusi, karena atom klor
menggantikan atom hydrogen. Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme
reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah
menjadi hasil reaksi.
Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua partikel netral
yang dinamakan radikal bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom
yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal khlor adalah
atom yang khlor yang netral, berarti atom khlor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.
Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk
Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh halongen
dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan.

Tahap ke dua langkah penggadaan dimana radikal khlor bertumbukan dengan molekul metan, radikal
ini akan memindahkan atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal
baru, radikal metil ( CH3).
Langkah I dari siklus penggadaan
Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan atom
khlor dalam langkah penggandaan lainnya.
Langkah 2 dari siklus penggadaan
Tahap III. Reaksi Penggabungan Akhir
Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya
dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan
memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan
akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.
Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan menggabungkan dua buah radikal untuk
membentuk non radikal yang stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling
reaction)
Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal bertumbukan
Radikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri rangkaian reaksi tersebut. Misalnya CH3
dapat bergabung dengan Cl menghasilkan CH3Cl
Suatu masalah dengan radikal bebas adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi
khlorinasi metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan khlorometan
bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar bahwa radikal khlor akan bertumbukkan dengan
molekul khlormetan, bukannya dengan molekul metan.
Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung banyak
halogen berupa diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
diklorometan Triklorometan Tetraklorometan
(metilen klorida) (kloroform) (karbontetraklorida)
td. 400C td. 610C td. 76,50C
Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan hasil yang
diinginkan
Pada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin rumit karena campuran dari hasil reaksi
berupa isomer-isomer semakin banyak. Misalnya pada klorinasi propana
CH3 CH2 CH3 + Cl3 CH3 CH2 CH2 CH3 Cl + CH3 CH CH3 + HCl

CH3
Propana 1-kloropropana 2-kloropropana
(n-propil klorida) (isopropilklorida)
Bila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi rumit, pemurnian atau
pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan. Dengan demikian halogenasi tidak bermanfaat lagi
dalam sintesis alkil halida. Akan tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua atom
hidrogennya setara, hasil murni dapat diperoleh. Karena sifatnya yang berulang terus reaksi semacam
ini disebut reaksi rantai radikal bebas.
3. Sulfonasi Alkana
Sulfonasi senyawa alkana dengan menggunakan asam sulfat, dapat berlangsung jika alkana tersebut
memiliki atom karbon tertier
4. Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika
alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.
5. Pirolisis = Cracking
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada
temperatur tinggi, sekitar 10000 C tabpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih
pendek
Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses
pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk
menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai
pembuatan plastik
6. Cara Pembuatan Alkana
6.1. Cara Khusus
Cara khusus yang dimaksudkan adalah cara pembuatan metana :
Metana dapat diperoleh dari pemanasan unsure-unsurnya pada temperatur 12000C
a. Metana dapat diperolehsecara tidak langsung, yaitu dari senyawa CS2,H2 S dan logam Cu, ini
dikenal sebagai metoda Berthelot.
b. Metana dapat diperoleh dari monoksida dan hydrogen akan menghasilkan metana
c. Reduksi katalis dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa
adanya air.

d. Metana dapat dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa
adanya air
Pada reaksi ini biasanya ditambahkan soda lime (campuran NaOH) dan CaO) untuk mencegah
tejadinya keausan tabung gelasnya..
6.2 Cara Umum
a. Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu)
atau logam Na dan alcohol.
b. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa grignard kemudian
dihidrolisis
c. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (reaksi Wurtz), dimana alkana yang
dihasilkan mempunyai atom karbon dua kali banyak dari atom karbon alkil halida yang digunakan
4.2. Soal Latihan
Untuk lebih memantapkan pemahaman anda terhadap materi kegiatan belajar I, Cobalah kerjakan
latihan berikut ini!
1. Berikan struktur molekul dari :
a. 2,2,3,3-tetra metil pentana c. 3,4,4,5-tetra metil heptana
b. 2,3-dimetil butana d. 4-etil-3,4-dimetil heptana
2. Tuliskan struktur molekul dan berikan nama berdasarkan aturan IUPAC
a. (CH3)2CHCH2CH2CH3
b. CH3CBr2CH3
c. CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
d. (C2H5)C(CH3)CH2CH3
3. Jelaskan mengapa titik didih dari alkana yang mengandung rabtai cabang mempunyai titik didih
lebih rendah dari pada isomernya yang mempunyai rantai lurus.
4. Ubahlah tiap proyeksi newman dibawah ini kedalam rumus bangun tiga dimensi dengan bentuk
yang sama
a b.
4.3. Petunjuk Jawaban Soal Latihan
Untuk menjawab soal latihan, pelajari uraian dan contoh yang sudah disajikan dalam bab ini.
CH3 CH3 CH3

1. a. CH3 CH2 C C CH3 c. CH3 CH2 CH C CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
b. CH3 CH CH CH3 d. CH3 CH2 CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH2-CH3
2. a. CH3 CH CH2 CH2 CH3 2-metil pentena
CH3
Br
b. CH3 CH CH3 2,2-dibromo propana
Br
CH3
c. CH3 CH2 C CH2 CH3 3,3-dimetil pentena
CH3
CH3
d. CH3 CH2 C CH2 CH3 3-etil-3-metil pentana
CH3
3. Karena persenyawaan rantai cabang tak dapat menjejerkan molekul-molekulnya sedekat mungkin
seperti rantai lusrus sehingga gaya tarik menarik antar molekulnya lebih kecil.
HHHH
4. a. CH3 C C CH3 b. HO C C OH
H Cl H H
4.4. Rangkuman
Hidrokarbon adalah suatu senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Hidrokarbon yang
jenuh, alkana tidak mengandung ikatan rangkap dua atau tiga.
Dalam sistem nomenklatur IUPAC suatu nama dibuat berdasarkan rantai induk (biasanya rantai yang
paling panjang).Substitusi menjadi awalan dari nama induk, dengan nomor urut bila perlu

Semua gugus akan berputar mengelilingi ikatan, perputaran akan mengakibatkanmengakibatkan

terjadinya perubahan bentuk dimana gugus dapat menjadi eclipsed (tertutup sebagian) atau
staggered (bergoyang) proyeksi newman digunakan untuk menerangkan perubahan bentuk ini.
Karena gaya tarik menarik inter molekulnya yang lemah dan tidak polar, titik didih alkana rendah dan
tidak larut dalam air. Tidak begitu relatif, tetapi dapat terjadi reaksi pembakaran dan halogenasi
Halogenasi adalah suatu reaksi radikal bebas, ditandai dengan langkah permulaan (pembentukan
radikal), langkah penggandaan yang menghasilkan hasil reaksi dan radikal baru, dan langkah akhir
dimana reaksi dihentikan dengan jalan menghancurkan radikal. Salah satu langkah akhir adalah reaksi
coupling (reaksi pengabungan).
4.5. Soal Tes Formatif
1. Berikan struktur formula dari :
a. 4-etil-2,4-dimetil heptana d. 2,2,4-trimetil pentena
b. 2,5-dimetil heksana e. 3-kloro-2-metil pentena
c. 3-etil-2-metil pentana f. 1,2-dibromo-2-metil propana
2. Tuliskan struktur molekul dibawah ini dan berikan nama sesuai aturan IUPAC
a. CH3CH2CH(CH2)CH(CH3)CH(CH3) d. (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
b. (CH3)3CH2C(CH3)3 e. (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3
c. (CH3)2CClCH(CH3)2 f. (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3
3. a. Mengapa titik didih dari molekul alkana lebih rendah dibandingkan dengan molekul lain yang
mempunyai berat molekul hamper sama, misalnya: antara propane dengan dimetil eter ?.
b. Persenyawaan yang mana dari masing-masing pasangan dibawah ini yang mempunyai titik didih
yang lebih tinggi. Terangkan jawabanmu !.
a) CH3CH2CH2CH2CH3 atau CH3CH(CH3)CH2CH3
b) (CH3)2CHOCH(CH3)2 atau CH3CH2CH2OCH2CH3
c) CH3CH2CH2CH3 atau CH3CH2CH2OH
4. a) Gambar proyeksi Newman untuk 1,2-dikhloro etana yang menunjukkan pengaruh dari
perputaran mengelilingi ikatan karbon-karbon
b) beri tanda masing-masing proyeksi eclipsed dan kebalikannya
5. Selesaikan persamaan reaksi dibawah ini dengan kemungkinan-kemungkinan hasil reaksi yang
terjadi. Beri nama tiap-tiap hasil reaksi
a. CH3CH2CH2CH3 + 2 Cl2 cahaya

b. CH3CH(CH3) CH2CH3 + Br2 cahaya

c. CH3C(CH3)2CH2CH3 + 2 Br2 cahaya
4.6. Petujuk Jawaban Tes Formatif
CH3 CH3 CH3
1. a. CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3 d. CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
b. CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 e. CH3 CH2 CH CH CH3
CH3 CH3 Cl
CH3 CH3
c. CH3 CH2 CH CH CH3 f. CH3 C CH2
C2H3 Br Br
2. a. CH3 CH2 CH CH CH CH3 2,3,4-trimetil heksana
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
b. CH3 C CH2 C CH3 2,2,4,4-tetrametil pentana
CH3 CH3
CH3
c. CH3 C CH CH3 2-kloro-2,3-dimetil butana
Cl CH3
CH3
d. CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 5-etil-2-metil heptana
C2H5
CH3 CH3
e. CH3 CH CH CH2 C CH2 CH3 2-etil-2,3,5-trimetil heptana
CH3 C2H5

CH3 C2H5
f. CH3 CH C CH2 CH2 CH3 3,3-dietil-2-metil heksana
C2H5
3. a. karena molekul-molekul alkana hanya mengandung ikatan C-C dan C H yang non polar, maka
gaya tarik menarik antara molekul-molekulnya sangat kecil, sehingga titik didihnya lebih rendah dari
pada persenyawaan dengan berat molekul sama tapi mempunyai ikatan polar.
b. a) CH3CH2CH2CH2CH3 lebih tinggi titik didihnya dibandingkan CH3CH(CH3)CH2CH3 karena
kerapatan n-pentana lebih dekat kerapatannya dan gaya ikatan vanderwallsnya kuat sehingga untuk
memutuskan ikatan tersebut memerlukan energi lebih besar dibandingkan dengan 2-metil butana.
b) dipropil eter lebih tinggi titik didihnya dibandingkan dengan 2,2-dimetil-dietileter, karena ikatan
gaya vanderwallsnya lebih kuat dibandingkan dengan 2,2-dimetil-etil-eter.
c) propel alcohol lebih tinggi titik didhnya dibandingkan dengan n-butana, karena pada propanol
disamping ada ikatan vanderwalls juga terbentuk ikatan hidrogen
4. a. Proyeksi Newman 1,2-dikloro metana
5. a. CH3CH2CH2CH3 + 2 Cl2 CH3CH2CH2CH2Cl + HCl
CH3CH2CH2CH2Cl + Cl2 CH3CH2CH2CHCl2 + HCl
CH3 CH3
b. CH3 CH CH3 + Br2 CH3 CH CH2Br + HBr
CH3 CH3
c. CH3 C CH3 + 2 Br2 CH3 C CH2Br + HBr
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 C CH2Br + Br2 CH3 C CHBr2
CH3 CH3