OBTENCION DE ACETATO DE ETILO

1. OBJETIVOS
o
o

Realizar el proceso de obtencin del acetato de etilo usando un alcohol como es el etanol y
el acido actico glacial el cual debe de estar al 98% de pureza
Calcular el rendimiento de la reaccin de esterificacin

2. INTRODUCCION
Los esteres son las sales alcohlicas tanto de los cidos inorgnicos como de los cidos orgnicos.
Los esteres lquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor
agradable.
Si se pone en contacto una base inorgnica con un acido inorgnico se forman agua y la sal
correspondiente de modo cuantitativo. En cambio si se mescla un alcohol con un acido inorgnico
la reaccin no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuacin de abajo. La
velocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que
aparentemente ya no hay formacin del ster el sistema se encuentra en estado de equilibrio.
Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formacin de la sal.
Se puede favorecer la esterificacin empleando un exceso de alguno de los reactivos o alguno de los
productos. Por ejemplo con exceso de etanol o por destilacin respectivamente.
La esterificacin de Fischer es una reaccin catalizada por acido:

3. FUNDAMENTO TEORICO

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un

compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un oxcido y un alcohol.

Comnmente cuando se habla de esteres se hace alusin a los esteres de cidos carboxlicos,
substancias cuya estructura es R-COOR`, donde R y R son grupos alquilo. Sin embargo se
pueden formar en principio esteres de prcticamente todos los oxcidos.

PRODUCCION DE ESTERES

La industria qumica produce grandes cantidades de esteres, centenares de millones de Kg / ao.

Son de especial importancia el acetato de etilo , butilo, el ftalato de butilo, el acetato de celulosa,
el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El acido acetil saliclico o aspirina, como es conocido comercialmente es el mas popular de los
medicamentos sintticos,
debido
a
su accin analgsica, antipirtica,
anti-inflamatoria
y antirreumtica y por ser utilizado en la prevencin y tratamiento del infarto agudo de
miocardio, adems de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural.

La benzocana es
un anestsico local,
obtenido tambin por esterificacin.

empleado

como

calmante

del

dolor,

QUIMICA DE LA ESTERIFICACION

Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtener esteres, el
mas comn es el calentamiento de una mescla del alcohol y el acido correspondiente con
acido sulfrico utilizando el reactivo mas econmico en exceso para aumentar el rendimiento
( esterificacin de Fischer )

El
acido sulfrico sirve
en
este
caso
tanto
de
catalizador
como
de
sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin, a veces es sustituido por
acido fosfrico concentrado.

En la practica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones
de eliminacin formando
olefinas, esterificacin con
el
propio
acido sulfrico o
de formacin del ster y el acido orgnico puede sufrir decarboxilacion. Adems se requieren
temperaturas elevadas y tiempos de reaccin largos.

Por esto a menudo se utilizan derivados del acido mas activos. En la sntesis del acido acetil
saliclico por ejemplo ( el ster entre el grupo hidroxi del acido saliclico y del acido actico ) se
parte del anhidruro del acido actico y del saliclico que acta como alcohol. En ves de agua se
libera una molcula de acido actico que puede ser separada fcilmente del producto.

O ( OCCH 3 ) 2+ HO ( C 6 H 4 ) COOH HOOCC H 3 + H 3 CCOO ( C 6 H 4 ) COOH

Otro proceso es la utilizacin del cloruro del acido (R-COCI)(variante de Einhom)y el alcohol en la
presencia de piridina . En este caso se libera clorhdrico que reacciona directamente con la piridina
del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy suaves ya
que no requieren la presencia de cidos o bases fuertes y se puede llevar acabo a temperatura
ambiente o incluso inferior. Por esto permite la sntesis de compuestos en presencia de grupos
funcionales muy sensibles.
PROPIEDADES DE LOS ESTERES
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofobicas (no se mezclan con el agua ).Los esteres de
bajo peso molecular suelen tener un olor caracterstico. Muchos aromas naturales de plantas son
esteres .Los esteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal
(acetato de etilo )
4-PARTE EXPERIMENTAL
A. MATERIALES Y EQUIPOS
Un reactor con sistema de agitacin y refrigeracin
A motor
Probeta
Pipetas
Vaso de precipitado

B. REACTIVOS
Etanol:100ml
cido actico:80ml
Agua:50ml
Acido sulfrico:10ml
C. DIMENSIONES DEL REACTOR
Volumen:4.8lt
Diametro:15078cm
Altura:23.7cm
Espesor de chaqueta:0.7cm
Espesor:0.3cm
D. PROCEDIMIENTO
Armar el equipo del reactor con sistema de agitacin y sistemas de refrigeracin
debido que la reaccin es altamente exotrmica. Verificar que el reactor este en
completo funcionamiento.
Proceder a verter los 10ml de ZnCl y los 100ml de agua.
Seguidamente le adicionamos el CH3COOH (400ml)
Luego le adicionamos los 100ml de etanol
Luego que todo este cargado en el reactor procedemos a cerrarlo hermticamente
ajustando bien los tornillos para evitar posibles fugas.
Seguidamente le adicionamos los 10ml del cido sulfrico (H2SO4) al 95% y
cerramos bien la chaqueta, pero teniendo en cuenta que tenemos que echar cada
2ml de H2SO4 durante un tiempo aproximado de 10 segundos ya que la reaccin es
muy exotrmica y no le podemos echar todo el H2SO4 de manera rpida.
Procedemos al agitado, pero teniendo en cuenta que a mayor tiempo ser mejor el
producto obtenido debido a que se forma ms disolvente.
Abrimos el p0ilon para hacer circular el agua por la manguera para enfriar el
producto ya que la temperatura es muy alta y esperamos hasta que llegue a una
temperatura menor.
Luego procedemos a abrir el reactor y o0bservamos las caractersticas del producto
obtenido lo vaciamos a un vaso de precipitado, obtuvimos un volumen de 230ml
destacando un color verde claro.
Destapar el reactor y proceder a su limpieza.

5. CALCULOS
5.1 RESULTADOS
t(min)
0
3
6
9
12
15
18
21
24
27
30
33
36

T (C)
43
48
48
49
49
47
47
45
45
44
43
40
42

Temperatura del fierro = 39 C

Temperatura del agua de salida = 34 C
Temperatura del agua al enfriar = 23 C

Determinacin de Njo y Cjo

cido Actico:

N AO=1.050

g
1 mol de Ac . Acetico
x 150 ml x
ml
60 g de Ac . Acetico

N AO=2.625 mol Ac Acetico

C A=

N AO
V

N AO 2.625 mol 1000 ml

=
x
V
150 ml
1L

C A=17.5 mol/ L

Etanol:

N BO =0.739

g
1 mol de e tanol
x 100 ml x
ml
46 g de e tanol

N BO =1.715 mol de etanol

C B=

N BO
V

N BO 1.715 mol 1000 ml

=
x
V
100 ml
1L
C B=17.15 mol /L

Balance de Materia

ENTRADA SALIDA +GENERACION= ACUMULACION

FjoFj +rj . V =

d Nj
dt
Fjo=0

Fj=0

rj .V =

d Nj
dt
. Ec. (a)

N A=N A oN A o . X

Ec. (b)

Reemplazando (b) en (a)

r A .V =

r A .V =

d(N A oN A o . X )
dt

d ( N A o) d (N A o . X )

dt
dt

r A .V =

d ( N A o . X )
dt

r A .V =

N A o . d X
dt

rA . V =

NAo . d X
dt

. Ec. (c)

r A=k . C A .C B
C A=C A o .(1 X )

C B=C Bo .(1 X)

rA=k . C A o . C B o . ( 1 X )

. Ec. (d)

Reemplazamos (d) en (e)

k . C A o . C B o . ( 1 X )2 . V =

N A o.d X
dt

Integramos
X

k .C A o .C B o . V .t
dX
=
2
N Ao
0 ( 1X )

. Ec. (e)

k .C A o .C B o . V .t
1
=
N Ao
1X

Reemplazamos datos para hallar X en la Ec. (e):

k .C A o .C B o . V .t
1
=
N Ao
1X
X=

N Ao
+1
k.C Ao.C Bo.V .t

Balance de Energa:
CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

Hf
Cp

CH 3 COOH

CH 3 CH 2 OH

CH 3 COOCH 2 CH 3

H2O

-480.52kj/mol

-277.6kJ/mol

-480.57 KJ/mol

-285.83 KJ/mol

-116.69 Kcal/mol

-66.65KJ/mol

-115.34 KJ/mol

-68.60 KJ/mol

0.48 Kcal/Kg C

0.581 Kcal/Kg
C
26.72.6
Kcal/KmolC

28.8 Kcal/KmolC

Ke=K ( T ) exp

Hrx 1 1

R
TR T

]]

[ [

Ke=2.1322 exp

530 1
1

1.987 298 T

Hrx 1 1

R
TR T

K ( T ) exp
Xe=

Xe=

[ [
[ [

530 1
1

1.987 298 T

1+2.1322 exp

X BE=

]]
[ ]]

Hrx 1 1

R
TR T

1+ K ( T ) exp

2.1322 exp

]]

]]
]]

530 1
1

1.987 298 T

i C pi (T T i )

X BE=

Hrx

28.8 (T 298 )+ 26.726(T 298)

530

-TABULANDO DATOS DE TEMPERATURA:

T ( K)
300
303

Ke
2.1195
2.1009

Xe
0.6794
0.6775

XBE
0.2095
0.5238

308
313
318
323

2.0711
2.0427
2.0155
1.9895

0.6744
0.6713
0.6684
0.6655

1.0477
1.5715
2.0953
2.6192

6. CONCLUSION
o
o

Se Realizo el proceso de obtencin del acetato de etilo usando un alcohol como es el etanol
y el acido actico glacial el cual debe de estar al 98% de pureza
Calcular el rendimiento de la reaccin de esterificacin