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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
INTRODUCCIÓN HISTÓRICA
ELEMENTO C H S N
PORCENTAJE 84 – 87 % 11 – 14 % 0 - 2% 0,2 %
a) Crudos parafínicos: éstos presentan una proporción elevada de hidrocarburos tipo CnH2n+2
particularmente parafinas y ceras naturales ( Pennsylvania y Libia)
b) Crudos nafténicos: con una proporción más grande de naftenos, hidrocarburos de la serie
CnH2n anulares o cíclicos ( Venezuela )
e) Crudos particulares:
Crudos bituminosos, los crudos de muy bajo contenido de azufre, y los crudos
solucionados por ácidos, metales (Vanadio, Níquel, Arsénico), sales agua salada, etc.
Por otro lado algunos hidrocarburos raros o ausentes en el petróleo bruto son
sintetizados por cracking o por hidrogenación y se encuentran en los productos petrolíferos
después del refino y en la petroquímica, tales son las olefinas o hidrocarburos etilénicos, que
presentan doble enlace entre carbono-carbono, los hidrocarburos aromáticos o el acetileno.
a) gasolina
b) Gas oil
c) Fuel oil
d) Lubricantes líquidos
e) Asfalto
f) Kerosene
Esta forma de destilación se halla hoy en desuso, habiéndose reemplazado por la
destilación llamada en “dos etapas”, que permite obtener además de las fracciones anteriores, otras
de aceites lubricantes. El petróleo crudo es calentado a presión atmosférica normal, a menor
temperatura que en el proceso anterior, obteniéndose mayor cantidad de petróleo reducido. Los
vapores pasan a una columna de fraccionamiento que separa gases, nafta, kerosén y gas oil. El
crudo reducido se calienta en un horno tubular y sus vapores pasan a una torre de fraccionamiento
que opera al vacío. Como el trabajo a menor temperatura, evita el craqueo y se obtiene un mayor
rendimiento en aceite lubricantes (medianos, livianos y pesados). Por enfriamiento de estos aceites
se separan parafina y vaselina. Los residuos resultantes de esta ventilación corresponden a asfalto y
coque de petróleo.
En definitiva, por el proceso de destilación es posible obtener un gran número de
derivados primarios del petróleo crudo. A continuación, se entrega una tabla en la que se indican
los principales derivados del petróleo y algunas de sus características.
________________________________________________________________________________
H H
H H
H H H
H H H
H–C–H
H H
H H H
H H H
H H H H
H H H
En relación a los alquinos, estos corresponden a compuestos lineales que presentan triple enlace
entre carbono – carbono y siguen la fórmula general, Cn + 2n – 2. Al igual que en los casos anteriores,
los alquinos pueden obtenerse por deshidrogenación. De esta manera, por ejemplo, podemos
obtener el etino o acetileno, cuya fórmula estructural y estructural condensada será:
=====
BENCENO
Una de las principales condiciones para un compuesto aromático lo constituye la
existencia de híbridos de resonancia, es decir existe una deslocalización de pares electrónicos que
dan lugar a las diferentes posiciones que puede adoptar el o los dobles enlaces, como ocurre en el
benceno. Está claro que cada vértice del anillo hexagonal, se encuentra constituido por átomos de
carbono y un átomo de hidrógeno.
Este hidrocarburo, puede dar lugar a una serie de compuestos de
importancia en la actividad humana como por ejemplo:
CH3
TOLUENO NAFTALENO
CH3 CH3
CH3
La regulación, del octanaje de la gasolina, permite cuidar los motores de combustión interna y darle
mayor vida útil. No hace muchos años, para mejorar el octanaje de las gasolinas se empleaba un
muy buen antidetonante conocido como tetraetilplomo, adicionando una pequeña proporción de
este aditivo se podía aumentar el índice en alrededor de 20 unidades.
Sin embargo, como sabemos, el plomo es un contaminante, en extremo peligroso, razón por la cual
en Chile, dejó de circular la gasolina con plomo, aún cuando resulta ser más barata.
CH3
α - metilnaftaleno
ALTERNATIVAS
A la vista de las reservas disponibles y de las pesimistas proyecciones, parece
evidente que en el futuro harán falta fuentes de energía alternativas, aunque existen muy pocas
opciones si se tienen en cuenta las urgentes necesidades de energía en el mundo industrializado. La
recuperación comercial de esquistos petrolíferos y la producción de crudo sintético todavía tiene
que demostrar su viabilidad, y hay serias dudas sobre la competitividad de los costos de producción
y los volúmenes de producción que se puede lograr con estas posibles fuentes. El problema no es
sólo desde el punto de vista energético, sino que, también con las diversas e innumerables
sustancias y materiales derivados del petróleo.
Las posibilidades de seguir usufructuando del petróleo pasan por descubrir nuevos yacimientos,
alternar con otras fuentes de energía de manera de consumir menos petróleo, acentuar la
investigación de modo de hacer viable o posible la síntesis del hidrocarburo, descubrir otras fuentes
de energía, etc.
A) CeH
B) NyO
C) CyS
D) He y C
E) OeH
A) I
B) II
C) III
D) I y II
E) II y III
A) propeno
B) propanol
C) propanal
D) propenal
E) 1 – propino
04.- El compuesto ; CH2 = CH – CH2 – CH3 es isómero con :
A) B) C)
D) E) CH3 – CH2 – C ≡ CH
A) CO + H2O
B) CO + H2O2
C) CO2 + H2O
D) SO2 + H2O
E) SO2 + CO2
A) gasolina
B) aceites lubricantes
C) asfalto
D) metano
E) alcohol
08.- En el compuesto CH2 = CH2 , los enlaces entre los átomos de carbono son :
A) 1 enlaces σ
B) 2 enlaces π
C) 1 enlace σ y uno π
D) 2 enlaces σ
E) 1 enlace iónico
A) I
B) II
C) III
D) II y III
E) I ; II y III
A) benceno
B) tolueno
C) fenilmetano
D) benzometil
E) p –metilbenceno
A) alquenos
B) alquinos
C) alcanos
D) cicloalquenos
E) aromáticos
12.- Los principales componentes del petróleo crudo son:
A) C;H;O;N
B) C;H;S ;N
C) C ; H , Na ; O
D) C ; Ar ; N ; O
E) C ; Si ; N ; O
a) I y II
b) II y III
c) I y III
d) II y IV
e) sólo IV
CH3
a) 2,3,3 – trimetilhexano
b) 4,4 – dimetil – 5 – isopropilpentano
c) 3,2,3 – metiltrihexano
d) 4,4,5 – trimetilhexano
e) 3,3 – dimetilhexano
a) éter O – R´
b) ácido
c) alcohol
d) éster
e) amina
18.- ¿Cuáles son los grupos funcionales que están presentes en la Glicina?
O–H
H2C – C = O
NH2
a) alcohol y aldehído
b) ácido y amina
c) ácido y amida
d) ácido y éter
e) éster y amida
19.- ¿Cuáles la fórmula química del compuesto; 2 – butanol?
CH2 – CH2
a) butano
b) butano dietílico
c) etileno de etil
d) ciclohexano
e). ciclobutano
a) benzamida
b) ácido feniloico
c) ácido benzoico
d) benzoato de hidrógeno
e) hidroxibenceno
a)CH2OH–CH2–CH2OH
b)CH3–CHOH–CH2OH
c)CH2OH–CHOH– CH2OH
d) CH2=CH – CH2OH
f) CH3 – CH2 – CHOH
NH2
a) isopropilo de etílico
b) etilato de isopentilo
c) 3 – etilpentano
d) etil propano
e) ninguno de los anteriores es correcto
27.- ¿Con cuál de las siguientes estructuras asocia usted el grupo funcional alcohol?
a) R – CHO
b) R – CO – R`
c) R – OH
d) R – COOH
e) R – CONH2
CH2 = CH – C = CH2
CH3
a) 3 – metil –1,3 – butadieno
b) 2 – metil –1,3 – buteno
c) 3 – metilbuteno
d) 2 – metilbuteno
e) 2 – metil – 1,3 – butadieno
29.- Respecto a los compuestos: i) CH3 – CH2OH ii) CH3 – COOH ¿Es correcto afirmar?
I.- (i) y (ii) son solubles en agua
II.- (i) es un alcohol y (ii) es un ácido
III.- Si (i) pierde un H da origen a un éster
a) sólo I y II
b) sólo I
c) sólo II y III
d) sólo III
e) I , II y III
30.- ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH2OH – CH – CH2 – COOH
CH3
a) 1 – butanol – 2 – clorobutanoico
b) ácido 4 – butanal – 3 – clorobutanoico
c) ácido 4 – hidróxi – 3 – metil – 1– butanoico
d) ácido 3 – metil – 4 – hidróxibutanoico
e) ácido 3 – metil – 4 - butenoico
a) sólo I y III
b) sólo II y III
c) sólo III
d) sólo II
e) sólo I y II
CH3
H3C
a) CH3– C – CH3 b) c) CH3–CH = CH–CH2–CH2OH
CH3
b) CH3–CH2–CH=CH–NH2 e)
COONa OH
d) e)
38.- ¿Cuál de estas configuraciones electrónicas justifica que el carbono ( Z = 6) pueda formar
largas cadenas de átomos de C de gran masa molecular?
a) 1s2 2s2 2p2
b) 1s2 2s2 2d2
c) 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
d) 1s3 2s2 2px1
e) 1s12s12px12py12pz1
PAUTA DE CORRECCIÓN
01.-A
02.-C
03.-A
04.-D
05.-C
06.-E
07.-A
08.-C
09.-E
10.-B
11.-C
12.-B
13.-B
14.-D
15.-D
16.-A
17,.-D
18.-B
19.-B
20.-E
21.-C
22.-B
23.-D
24.-B
25.-B
26.-C
27.-C
28,.E
29.-A
30.-D
31.-A
32.-D
33.-C
34.-S
35.- E
36.- A
37.- D
38.- C