Olympiades MODE OPÉRATOIRE

PRÉPARATION de chimie
1. Réaction d'hydrolyse
DE L'ACIDE PHTALIQUE 1h
• Dans un ballon de 250 mL, verser 2,0 g d'anhydride phtalique commercial et 40 mL d'eau.

• Chauffer à reflux pendant 10 minutes à l'aide d'un chauffe-ballon électrique. Agiter de temps de temps.
L'eau peut jouer le rôle de réactif lors de certaines synthèses organiques, comme, par exemple, au cours
des réactions d'hydrolyse des dérivés d'acide qui se tranforment en acides carboxyliques. • Refroidir à l'air ambiant, puis dans un bain d'eau glacée (16 minutes au minimum et température
Ainsi l'eau réagit avec l'anhydride phtalique qui s'hydrolyse facilement en acide phtalique. inférieure à 10 °C)

COOH
A
2. Filtration et séchages

COOH • Filtrer sur entonnoir Büchner et essorer les cristaux.

• Sécher les.cristaux sur papier filtre. Placer les dans une coupelle tarée Peser le produit humide.
Sécher le produit humide dans une étuve à 90 °C jusqu'à masse constante.

DONNÉES [1]
Anhydride phtalique (2-benzofuran-1,3-dione) Ifj Xn 3. Contrôles de pureté
R 22 Nocif en cas d'ingestion
R 37/38 Irritant pourles voies respiratoires et la peau. • Mesurer la température de fusion du produit sec sur un banc Kôfler
R 41 Risque de lésions oculaires graves. La mesure doit être réalisée rapidement
R 42/43 Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et parcontect avec avec la peau. Le banc Kêfler sera étalonné à 228 °C.
S 22 Ne pas respirer les poussières.
S 24/25 Éviter le contact avec le peau et les yeux.
S 26 En cas de contact avec les yeux, lever Immédiatemment ef abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste. • Réaliser une C.C.M..
S 37/39 Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux /du visage. - 3 dépôts . A anhydride phtalique commercial en solution à 1% dans l'acétone (fourni).
S 48 En cas d'ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette.
Sensible à l'humidité. B acide phtalique de référence en solution à 1 % dans l'acétone (fourni).
M = 148,12 gino171 Pureté massique du produit commercial : w = 99 % C produit préparé en solution à 1% dans l'acétone (à préparer).
OF = 131 °C Se sublime. - éluant : mélange cyclohexane / acétone / acide acétique (4V/5V/1V)
Légèrement soluble dans l'eau é 20 °C (environ 6 g. 1.71). Réagit avec l'eau chaude.
Soluble dans l'éthanol. - révélation U.V. (254 nm).

Eau
M = 16,02 g.moI71
Masse volumique : = 998 g.L71 à 20 °C
OF = 0 °C OE = 100 °C
Acide phtalique (acide benzène-1,2-dicarboxylique) RM Xi
R 36/37/38 Irritant pourles yeux, les voies respiratoires et la peau.
826 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatemment et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
S 37/39 Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux /du visage.
M = 166,13 g.moI71
Forme de l'anhydride phtalique et de l'eau par chauffage.
Légèrement soluble dans l'eau à 20 °C (environ 6 g.1:1).
Très soluble dans l'éthanol à 20 °C (environ 100 g.L71).

BIBLIOGRAPHIE

[1] The Merck Index - le edition - Merck & Co., Inc - 1996 - page 1268.

[2] M. Blanchard-Desce, B. Fosset, F. Guyot, L. Jullien, S, Palacin - Chimie organique expérimentale -

Hermann -1987 - pages 311-312.

[3] www.aist.go.jpIRIODB/SDBS - 2010.

Olympiades de chimie — 2010/11 Lycée Jacques Monod— Saint Jean de Broya Olympiades de chimie —2010/11 Lycée Jacques Monod— Saint Jean de Braye
Académie d'Orléans-Tours ilb . Préparation de l'acide phtalique — Page 2 / 4
Académie d'Orléans-Tours TP : Préparation de l'acide phtalique — Page 1/4
 CALCUL DU RENDEMENT DE LA PRÉPARATION NOM(S) : ..................................................................................................... Date

Poste(s) de travail :
Quantités de matière des réactifs.

ml
Anhydride phtalique : ni = w1 = PRÉPARATION DE L'ACIDE PHTALIQUE
Peau . V2 TABLEAU DES RÉSULTATS EXPÉRIMENTAUX
Eau : n2 =
M2

Masse d'anhydride phtalique ml =

Réactif limitant et masse théorique d'acide phtalique. L'
Tare de la coupelle T=
anhydride phtalique est le réactif limitant car
Masse de produit humide M2 =

Masse de produit sec m3 = masa,. =

Donc l'avancement maximal de la réaction vaut : x
Aspect du produit sec

Tableau Température d'étalonnage du banc Kdfler effiat,„ago = 228 °D

anhydride phtalique + eau ---> acide phtalique
d'avancement
Température de fusion du produit sec Or .
état initial
état final théorique Chromatogramme Chromatogramme réalisé
de référence
(si R = 100 °/c1

Si le rendement de la préparation est de 100 % :

nackle phtalique Xmax

Rendement de la préparation.

R (en pourcentage) = rri'"afique x 1 00 %

Mthéorlque
A. B C

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 NOM : ............................................................................................................................................. D a t e :
TENEUR EN EAU Olympiades
de chimie
Poste de travail :
D'UN BEURRE ALLÉGÉ 2h
TABLEAU DES RÉSULTATS EXPÉRIMENTAUX
Les produits alimentaires allégés sont conçus pour que leurs valeurs énergétiques soient, à masses égales,
plus faibles que celles des produits traditionnels. Pour les beurres allégés, la méthode consiste à ajouter de l'
eau. Pour éviter que l'eau et les matières grasses ne se séparent, des émulsifiants sont adjoints aux
préparations. Tare du ballon de 100 mL m1 0

BRIDELIGHT Masse du ballon avec le beurre allégé m2 =

Bride' - 53089 Laval - France

15 % de matière grasse Masse du beurre allégé m3 = m2 - m1 =

teneur garantie en vitamines A et E
M a t s Volume total de l'eau dans l'éprouvette graduée V®e =
eau,
matière grasse de lait, amidon modifié, Masse attendue de l'eau ma = pse, - V. =
lactose,
émulsifiants : E 471, E 476, Tare du flacon de 30 mL rn5 =
sel,
épaississant : E 466, concentré lactique,
conservateur : sorbate de potassium, arômes naturels, Masse du flacon contenant l'eau recueillie m6 =
colorant : bêta-carotène, vitamines A et E.
Valeurs énergétiques pour 100 g : 653 kJ ou 158 kcal Masse de l'eau recueillie m7 = ITI6 - M5 =

Teneur en eau dans le beurre allégé w eau = = 7 x 100 % =

ma
Observations concernant l'eau recueillie (

limpidité, couleur, odeur, ...)

OBJECTIF
Température lors de la mesure de l'indice 0=
• Déterminer la teneur en eau d'un beurre allégé en éliminant l'eau par dNtUlation hétèroazéotropique à l'
aide d'un séparateur de Dean-Stark et
Indice de réfraction mesuré neeue =

DONNÉES Valeur de référence pour la même température rikeeree =

Cyclohexane E F B Xn a N
R 11 Facilement inflammable.
R 38 Irritant pour la peau.
R 50/53 Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environ( aquatique.
R 65 Nocif : peul provoquer une atteinte des poumons en cas d'Ingestion.
R 67 L'inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.
S2 Conserver hors de la portée des enfants.
S9 Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S 16 Conserver é l'écart de toute source d'ignition. Ne pas fumer.
S 33 Éviter l'accumulation de charges électrostatiques
5 60 .. récipient .
S61 Éviter le rejet dans l'environnement Consulter les instructions spéciales / la fiche de données de sécurité.
S 62 En cas d'ingestion, ne pas faire vomir : consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette.
M = 84,16 g.mol4 d = 0,779 l e = 1 , 4 264 OE = 81 ° C

Forme un hétéroazéotrope avec l'eau : erE = 70 °C, 8 % en masse d'eau.

Pratiquement insoluble dans l'eau : environ 0,007 mL pour 100 mL d'eau.
Eau
Indice de réfract on (d'après M. Bernard, F. Busnot - Usuel de chimie generale et minérale - Dunod - 1996)

0 / °C 16 18 20 22 24 26 28 30 32 34 36
1 3328 1 3322
no 1,3333 1,3332 1,3330 1 3326 1,3324 1,3319 1,3316 1,3314 1,3301

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CONSIGNES LES PRINCIPAUX ÉLÉMENTS DU MONTAGE À RÉALISER

• Le montage de distillation doit être placé sous un bras

aspirant. Un joint en téflon doit être mis sur chaque rodage

mâle.
MODE OPÉRATOIRE
réfrigérant à boules

1. Installation du dispositif
• Tarer un ballon monocol de 100 mL (masse mi).
• Ajouter dans le ballon environ 10 g (à 0,5 g prés) de beurre allégé bridelight
Bien essuyer le rodage avec du papier-essuie-tout.
Repeser le ballon (masse m3).
• Ajouter une olive pour agitation magnétique.
• Fixer le ballon. Adapter au ballon un séparateur de Dean-Stark (il est nécessaire d'utiliser un raccord
de réduction).
• Verser 40 mL de cyclohexane par le haut du Dean-Stark (veiller à ce que le robinet soit bien fermé).
• Compléter le montage avec un réfrigérant â boules (il est nécessaire d'utiliser un raccord d'
élargissement) et avec un agitateur magnétique muni d'un bloc chauffant. raccord d'élargissement
19/26 - 29/32
• Utiliser des feuilles d'aluminium pour calorifuger le tube de montée des vapeurs du séparateur de Dean-Stark.

2. Distillation

• Faire circuler l'eau de réfrigération.

• Agiter (environ 250 tr/min) et chauffer (thermostat environ 175 °C).
Augmenter l'agitation si une mousse trop abondante se forme. séparateur de Dean-Stark

• Arrêter le chauffage lorsque le volume d'eau reste constant pendant plus de 10 minutes.
Noter le volume total de l'eau distillée.

• Laisser refroidir le bouilleur à l'air ambiant, puis dans un bain d'eau froide,

3. Contrôle de l'eau
• Tarer un flacon de 30 mL (masse m5). raccord de réduction —*
29/32 - 24/29
• Couler l'eau présente dans l'éprouvette du séparateur de Dean-Stark dans le flacon.
Repeser le flacon (masse m6).
• Mesurer l'indice de réfraction de l'eau recueillie.

4. Démontage et nettoyage
• Démonter le dispositif lorsque le bouilleur est froid.
bloc chauffant
Opération à réaliser sous la sorbonne ventilée.
• Verser le cyclohexane restant dans l'éprouvette du séparateur de Dean-Stark dans un erlenmeyer puis
dans le flacon de récupération. agitateur magnétique
chauffant
• Verser le contenu du ballon dans le bidon "solvants organiques".
• Laver le ballon avec un produit de vaisselle et un goupillon.

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