Química - Suplemento de Apoio Do Professor - Manual 6

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
SUPLEMENTO PARA O PROFESSOR
Este suplemento é para o uso exclusivo do professor.
Suplemento para o professor 1
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SUMÁRIO
Parte I – Comentários gerais
1. Sobre a obra ................................................................................................ 3

2. Objetivos gerais da obra .............................................................................. 3
3. A organização dos capítulos ......................................................................... 4
• Abertura ................................................................................................... 4
• Desenvolvimento dos conteúdos conceituais ............................................ 4
• Atividades práticas/pesquisa ..................................................................... 4
• Revisão ..................................................................................................... 4
• Exercícios ................................................................................................. 4
• Leitura ...................................................................................................... 4
4. Como proceder com as atividades práticas/pesquisa .................................... 5

5. Sugestões de atividades complementares ..................................................... 5
• Trabalhar atividades lúdicas com o propósito
de estudar um conceito químico .............................................................. 6
• Provocar questionamentos ....................................................................... 6
• Propor seminários ..................................................................................... 7
• Levar a mídia para a sala de aula .............................................................. 7
• Elaborar projetos ...................................................................................... 8
• Utilizar trabalhos de fechamento do curso ................................................ 9
6. Avaliação ..................................................................................................... 9
• Descobrir, registrar e relatar procedimentos .............................................. 9
• Obter informações sobre a apreensão de conteúdos ................................. 9
• Analisar atitudes ....................................................................................... 9
• Trabalhar com diversos tipos de atividades ............................................... 9
• Evidenciar organização, esforço e dedicação ............................................. 9
• Perceber avanços e dificuldades em relação
ao conteúdo avaliado ............................................................................... 9
• Avaliar e instruir ........................................................................................ 9
• Auto-avaliar-se .......................................................................................... 10
7. Sugestões de leituras para o professor .......................................................... 11
Parte II – O volume 3: a Química Orgânica
8. Conteúdos e objetivos específicos dos capítulos ............................................ 17

9. Comentários sobre capítulos, exercícios e atividades práticas/pesquisa .......... 23
10. Acompanhamento e avaliação de final de curso ............................................ 64
2 Suplemento para o professor
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Parte I – Comentários gerais
1 Sobre a obra
Esta obra é dividida em três volumes e traz a seleção de tópicos programáticos essenciais à
disciplina de Química com uma linguagem clara, objetiva e fundada no rigor conceitual. Os
assuntos são abordados de maneira ampla e detalhada.
■ Volume 1 — Química Geral
No primeiro capítulo, é dada uma visão da presença da Química no dia-a-dia das pessoas,
mostrando o quanto a sociedade depende da Química e, de um modo mais genérico, da Ciên-
cia. No segundo capítulo, apresentam-se os fenômenos físicos e químicos mais comuns na vida
diária. No terceiro capítulo, mostram-se, mediante um percurso histórico, as tentativas dos
cientistas em explicar a matéria e suas transformações. Os três primeiros capítulos, enfim, dão
destaque à trilogia matéria/transformações da matéria/explicações sobre a matéria ou, em ou-
tras palavras, “ao que se vê” na Natureza ao nosso redor (mundo macroscópico) e “como se
explica” essa Natureza (mundo microscópico). O tema prossegue com a evolução do modelo
atômico e seu encaixe na classificação periódica dos elementos. São expostas, a seguir, as idéias
fundamentais sobre as ligações entre os átomos, a estrutura das moléculas e as forças que agem
entre elas. Os capítulos 8, 9 e 10 são dedicados ao estudo das principais funções inorgânicas e
suas reações. Esse estudo irá esclarecer dois fatos: “o que acontece” nos fenômenos químicos e
“como acontecem” esses fenômenos. Do capítulo 11 em diante, entra-se, por assim dizer, na
parte quantitativa da Química, abordando o mol, a massa molar, o aspecto quantitativo do
comportamento dos gases, o cálculo de fórmulas e o cálculo estequiométrico.
■ Volume 2 — Físico-Química
O primeiro capítulo trata das idéias fundamentais sobre o tema soluções, a saber: solubili-
dade e miscibilidade, concentração de soluções, misturas e reações entre soluções e análise
volumétrica. O segundo capítulo aborda as propriedades coligativas – de início são explicados
os fenômenos coligativos e só depois as leis e os cálculos correspondentes. Sob o aspecto didá-
tico, a separação do estudo dos equilíbrios em três capítulos – equilíbrio químico homogêneo,
equilíbrio químico iônico e equilíbrio químico heterogêneo – destaca melhor cada uma dessas
idéias junto aos alunos. O tema eletroquímica encontra-se dividido em dois capítulos. No capí-
tulo 8, há um melhor detalhamento dos fenômenos de oxirredução, incluindo-se aí o
balanceamento por oxirredução e, por fim, o estudo das pilhas. No capítulo 9, estudam-se a
eletrólise e as leis que regem os fenômenos da eletroquímica. O capítulo final, sobre as reações
nucleares, é tratado de modo simplificado, tornando o assunto mais objetivo.
■ Volume 3 — Química Orgânica
As funções orgânicas são tratadas, neste volume, de forma objetiva e simplificada. Há
também, na parte inicial, a apresentação e as aplicações dos produtos orgânicos de impor-
tância industrial. Nos capítulos 6 e 7, foi feito um estudo detalhado da estrutura, das proprie-
dades físicas e da isomeria dos compostos orgânicos. Na seqüência, analisam-se detalha-
damente as reações orgânicas, a saber: reação de substituição, reação de adição e reação de
eliminação nas moléculas orgânicas, seguindo-se o estudo do caráter ácido-básico e do cará-
ter oxirredutor existentes na química orgânica. No final deste volume, tem-se um estudo
específico, mas simplificado, dos glicídios, dos lipídios, dos aminoácidos, das proteínas e dos
polímeros sintéticos.
2 Objetivos gerais da obra

Promover a autonomia em relação ao aprendizado, tendo como ponto de partida a refle-
xão, o raciocínio, a organização e a consolidação de hábitos de estudo.
Propiciar a compreensão da evolução do pensamento científico com a ampliação de con-
ceitos e modelos.
Fornecer embasamento científico para a tomada de decisões, utilizando a análise de dados.
Estimular a análise crítica mediante o pensamento científico.
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Desenvolver a cidadania por meio de uma mudança de hábito e/ou de postura diante dos
problemas ambientais, sociais e econômicos.
Ampliar as possibilidades de representações servindo-se da linguagem química, exercitan-
do a representação simbólica das transformações químicas e traduzindo, para esta linguagem,
os fenômenos e as transformações químicas da natureza.
Desenvolver a capacidade do uso da matemática como uma ferramenta nos dados quantita-
tivos químicos, tanto na construção quanto na análise e na interpretação de gráficos e tabelas.
3 A organização dos capítulos
Os capítulos contêm as seguintes partes: abertura, desenvolvimento dos conteúdos

conceituais, atividades práticas/pesquisa, revisão, exercícios e leitura.
■ Abertura
A abertura de cada capítulo visa a enfatizar as relações da Química com aspectos da socie-
dade, como a tecnologia e o trabalho. A intenção é mostrar ao aluno que a Química é parte
integrante de nossas vidas.
■ Desenvolvimento dos conteúdos conceituais
Ao longo de cada capítulo aparecem boxes (textos identificados por quadros de cor roxa)
nos quais é apresentada uma das seguintes situações: aprofundamento das informações estu-
dadas; relações entre os vários ramos da Ciência, como a Química, a Física, a Matemática e a

Biologia; fatos da história da Ciência; temas de ecologia, ética; etc.
Esses textos objetivam tornar a Ciência mais próxima da realidade do aluno. Pretendem
também levar o aluno a perceber que o conhecimento científico representa um esforço da
humanidade para o seu próprio desenvolvimento.
Quando alguma lei científica ou alguma descoberta importante é citada, uma biografia
sucinta do pesquisador responsável pelo feito é apresentada, relacionando a construção da
Ciência ao trabalho humano e à época histórica em que essas contribuições foram elaboradas.
■ Atividades práticas/pesquisa
A maioria dos capítulos traz, por tópicos abordados, a seção Atividades práticas/pesquisa.
São sugestões de montagens e experimentos que utilizam materiais, equipamentos e reagentes
de fácil obtenção e/ou aquisição. As atividades práticas/pesquisa visam a ilustrar e a esclarecer
o assunto estudado de maneira simples e segura.
■ Revisão
Após a apresentação de cada item, ou de uma série de tópicos, tem-se a seção Revisão.
Nela são abordadas questões simples, com a finalidade de chamar a atenção do aluno para os
pontos e os conceitos fundamentais da teoria que acabou de ser desenvolvida.
■ Exercícios
Nesta parte, é apresentada uma série de exercícios retirados dos últimos vestibulares
de todo o Brasil. Dentro de cada série estão incluídos exercícios propostos e exercícios
resolvidos (estes últimos são destacados com um fundo de cor laranja), nos quais são
explicitados problemas e detalhes fundamentais sobre o tópico estudado. Para facilitar o
trabalho em sala de aula ou em casa, os exercícios propostos foram organizados em uma
ordem crescente de dificuldade.
Quando o assunto tratado for mais longo ou apresentar maior dificuldade, haverá uma
série de exercícios complementares que poderão ser trabalhados em classe ou, então, como
trabalho extra de aprofundamento.
Há ainda, no final de cada capítulo, uma seção chamada Desafio, com uma série de ques-
tões, um pouco mais difícil que as anteriores, envolvendo assuntos de capítulos anteriores.
■ Leitura
Ao final de cada capítulo há uma leitura de cunho mais geral seguida de algumas questões
simples sobre o texto, visando a fornecer aos alunos, mediante discussões e reflexões, condi-
ções para que eles desenvolvam uma postura crítica em relação ao mundo em que vivem.
As leituras que aparecem nos capítulos podem ser trabalhadas como tema para pesqui-
sa ou sob o ponto de vista da problemática do texto. Também é importante sempre esti-
mular que os alunos falem, leiam e escrevam sobre os mais variados assuntos relacionados
à Química.
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4 Como proceder com as atividades práticas/pesquisa
No Ensino Fundamental, os alunos tiveram contato com vários campos do conhecimento
químico por meio da disciplina de Ciências. Agora, no Ensino Médio, eles estão em condições
de aprofundar, detalhar e utilizar esses conhecimentos, desenvolvendo, de forma mais ampla,
capacidades como abstração, raciocínio, investigação, associação, análise e compreensão de
fenômenos e fatos químicos e interpretação da própria realidade.
É importante perceber que a Química é uma ciência experimental, não significando
que todos os tópicos devam ser realizados experimentalmente em sala de aula, como de-
monstração, ou em laboratório, mas que alguns o sejam para que o aluno compreenda o
que é ciência e método científico. Os enunciados das atividades práticas propostas trazem,
propositadamente, exposições sucintas para que os alunos possam trabalhar também a
própria capacidade de solucionar pequenos problemas de ordem prática. Para cada uma
dessas atividades, é importante alertar o aluno acerca dos perigos a que todos estão sujeitos
quando trabalham com materiais tóxicos, corrosivos e/ou inflamáveis. O uso de luvas e
óculos apropriados sempre deve ser recomendado. Havendo tempo hábil, é útil propor
alguma pesquisa antes de se realizar a atividade prática, pesquisa esta envolvendo as pro-
priedades dos produtos químicos utilizados, suas aplicações e relações com o meio ambien-
te e com os seres humanos. Em alguns casos, as atividades desta seção estão diretamente
relacionadas a pesquisas.
Considerando a importância da interpretação de um experimento, vale a pena construir,
com os alunos, um relatório da primeira atividade prática, lembrando que ele deve conter:
■ Nome do aluno ou nomes dos alunos integrantes do grupo
■ Data
■ Título
■ Introdução
■ Objetivo
■ Material e reagente utilizado
■ Procedimento adotado
■ Dados experimentais
■ Análise dos dados experimentais (o professor pode elaborar perguntas que, por meio
dos dados coletados, levem o aluno à análise desses dados)
■ Discussão e conclusão (o professor pode inserir um fato ou uma notícia de jornal relacio-
nado ao experimento realizado)
■ Referências bibliográficas
O professor poderá utilizar o relatório das atividades práticas como instrumento de avaliação.
Os resultados alcançados podem ser discutidos em sala de aula, pois é importante que os
alunos tenham sempre em mente que a Química é uma ciência experimental e que, algumas
vezes, os resultados esperados podem não ser obtidos. É essencial a ênfase do professor para o
fato de que “não existe experiência que não deu certo”. Toda experiência tem seu resultado, e
cabe ao professor e ao aluno aproveitar a ocasião para explorar e discutir os fatores prováveis
que levaram ao resultado não esperado, lembrando que alguns dos fatores mais comuns são:
■ Qualidade do equipamento e do reagente utilizado.
■ Fator humano – grau de preparo do experimentador, capacidade de observação, atitu-
de em relação ao trabalho, habilidades manuais, etc.
■ Local de trabalho – vento, umidade, temperatura, etc. Muitas vezes o ambiente domés-
tico é impróprio para a realização da atividade prática.
■ Nível de controle experimental – número de variáveis físicas e/ou químicas que podem
alterar (ou “mascarar”) o resultado experimental.
As atividades práticas/pesquisa podem ser desenvolvidas em grupo, em duplas ou indivi-
dualmente, lembrando que o trabalho em grupo favorece a comunicação oral, a socialização
e a troca de experiências.
5 Sugestões de atividades complementares

Algumas sugestões de procedimentos e atividades que podem auxiliar o desenvolvimento
do pensamento científico são apresentadas a seguir.
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■ Trabalhar atividades lúdicas com o propósito de estudar um conceito químico
As atividades lúdicas sempre fazem sucesso em sala de aula e, por esse motivo, devem ser
aproveitadas. É necessário, porém, selecionar aquelas que tenham conseqüências relevantes no
pensamento químico. Veja um exemplo a seguir.
Para que os alunos entendam o significado de um modelo e a importância da existência de
modelos para explicar o mundo microscópico, especialmente ao iniciar o estudo sobre os mo-
delos atômicos, o professor pode fazer uso de várias caixas de filmes fotográficos ou caixas de
fósforos vazias (é importante que sejam de mesmo tamanho e mesma aparência), colocando
um número diferente de clipes, pedrinhas ou bolinhas de gude em cada uma das caixas e
fechando-as em seguida. Depois ele deve distribuir essas caixas aos grupos de alunos, uma
caixa para cada grupo. É importante que eles não abram as caixas. O professor deve, então,
pedir que eles anotem as observações feitas e o provável formato do material que está dentro
das caixas, assim como a quantidade. Pode pedir também que os alunos imaginem o provável
conteúdo das caixas.
Uma outra atividade lúdica interessante pode ser utilizada para introduzir reações químicas
(na verdade, essa atividade pode ser empregada em vários momentos, como, por exemplo, na
introdução da lei de Lavoisier ou no cálculo estequiométrico). O professor irá usar círculos de
cartolinas de diferentes cores (uma cor para cada elemento químico) e tamanhos (segundo os
raios atômicos), além de setas também feitas de cartolina. Cada grupo irá receber um conjunto
de círculos com as devidas identificações e setas. O professor, então, deve pedir que, tomando
como base uma molécula de hidrogênio e uma de cloro, cada grupo monte a reação de obten-

ção do cloreto de hidrogênio. É importante que o professor enfatize que o produto será forma-
do apenas com os círculos colocados como reagentes. Os alunos devem anotar no caderno o
que ocorreu, fazendo uso de fórmulas químicas. Em seguida, o professor irá pedir que sejam
obtidos outros produtos. Ao final dessa atividade, os alunos deverão perceber que, para formar
produtos diferentes das moléculas em questão, é necessário que haja um rearranjo entre os
átomos dos reagentes.
■ Provocar questionamentos
Quando o professor provoca uma dúvida, está empregando um dos recursos mais eficien-
tes no processo de ensino e aprendizagem. Veja os dois exemplos a seguir.
Ao iniciar o estudo sobre as transformações da matéria, o professor expõe a seguinte situ-
ação: uma garrafa fechada, contendo água gelada, é colocada sobre uma mesa e, após certo
tempo, observa-se que a superfície externa da garrafa fica “suada”. O professor, então, pergun-
ta aos alunos o que aconteceu. Várias respostas são dadas e devem ser anotadas no quadro-de-
giz. O professor deve orientar a discussão na classe por meio de perguntas, para que os alunos
percebam o que realmente ocorreu.
Um outro exemplo diz respeito ao estudo das propriedades das substâncias. O professor
pode colocar duas curvas de aquecimento de duas amostras de uma mesma substância pura,
aquecidas com a mesma fonte de calor, e perguntar aos alunos por que elas são diferentes, já
que se trata da mesma substância pura, ou, então, qual alteração experimental poderia ser feita
para que os gráficos das duas amostras fossem iguais. Provavelmente várias respostas serão
dadas e devem ser anotadas no quadro-de-giz. O professor deve orientar a discussão na classe
por meio de perguntas, para que os alunos percebam o que varia num caso e noutro (por
exemplo, massas diferentes).
T (°C) T (°C)
140 140
120 120
100 100
80 80
60 60
40 40
20 20
10 20 30 40 50 60 tempo 40 80 120 160 200 240 tempo

(min) (min)
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■ Propor seminários
O seminário proporciona a oportunidade do trabalho em grupo, o que favorece a discus-
são e a reflexão sobre diferentes idéias a respeito de um mesmo assunto. O discurso social é
essencial para mudar ou reforçar conceitos.
Os resultados são significativos, em termos de aprendizagem, quando o seminário estimula
a criatividade dos estudantes para a interpretação e a representação de fenômenos e/ou proprie-
dades químicas por meio de situações e objetos do cotidiano.
Para exemplificar, o professor pode propor e orientar, no estudo de reações de combustão
em química orgânica, um seminário sobre as vantagens e as desvantagens de alguns tipos de
combustíveis. Cada grupo ficará responsável por um tipo de combustível, por exemplo: gás
natural veicular, gasolina, diesel, álcool.
■ Levar a mídia para a sala de aula

Levar para a classe um fato ocorrido e noticiado nos meios de comunicação (jornal, revista,
rádio, TV, internet) é sempre muito eficaz ao ensino e à aprendizagem da Química, pois favore-
ce situações nas quais os alunos poderão interpretar, analisar e associar os tópicos aprendidos
com os fatos noticiados, além de, muitas vezes, estimular a postura crítica do aluno.
A seguir, veja um exemplo que pode ser empregado na abordagem de deslocamento do
equilíbrio químico.
Algumas cópias da notícia em questão podem ser distribuídas entre grupos de alunos ou,
então, o professor pode ler a notícia para a classe.
Dissolução no mar de gás carbônico da queima de combustíveis

fósseis será nocivo a seres marinhos, como corais
Nos próximos séculos, os humanos poderão ver os oceanos em seu estado mais ácido nas
últimas centenas de milhões de anos. Causado pela queima de combustíveis fósseis, como car-
vão e derivados de petróleo, o aumento agudo de acidez seria trágico para muitas formas de
vida marinha.
Um estudo feito pela equipe do pesquisador americano Ken Caldeira, do Laboratório Nacio-
nal Lawrence Livermore, na Califórnia (EUA), aponta o gás carbônico como o principal respon-
sável pela tragédia. Ele também é o vilão do problema conhecido como efeito estufa (aqueci-
mento da atmosfera pela retenção de radiação solar sob um cobertor de gases, agravado pela
atividade humana).
A queima dos combustíveis fósseis aumenta a quantidade de gás carbônico no ar. Parte
desse gás se dissolve no oceano e aumenta a acidez da água. Isso prejudica o desenvolvimento
de organismos marinhos, como formas de plâncton, corais e outros animais, e a formação de
esqueletos e conchas de carbonato de cálcio, essencial para essas formas de vida, fica dificulta-
da com o ambiente ácido.
”Até hoje, a absorção de gás carbônico pelo mar sempre foi considerada uma coisa boa, já
que ela tirava esse gás do ar e diminuía fenômenos como o efeito estufa. Tinha até gente
querendo injetar gás carbônico de usinas e fábricas diretamente no mar”, disse à Folha Caldei-
ra, 47, em entrevista por telefone. “Agora nós vemos que não é bem assim.”
Marinho, Marcus Vinicius. Folha de S.Paulo, Folha Ciência, São Paulo, 25 set. 2003.
Deve-se fazer o aluno perceber os trechos da notícia que estão relacionados com a Química
e, então, lançar um desafio a ele: pedir que procure a explicação química de como o aumento do
gás carbônico dissolvido no oceano dificulta a formação de esqueletos e conchas de carbonato de
cálcio. Após a discussão sobre as possíveis razões químicas para esse fato, pode-se concluir com
toda a classe que uma das explicações poderia ser dada pelo deslocamento do equilíbrio químico.
Com o aumento de CO2 na água, o equilíbrio CO2(g) ⫹ H2O(l) H2CO3(aq) é deslocado
para a direita, ou seja, há a formação de H2CO3, aumentando assim a concentração de ácido
carbônico no oceano.
Com o aumento da concentração de H2CO3, o equilíbrio H2CO3(aq) ⫹ CaCO3(s) Ca(HCO3)2(aq)
também é deslocado para a direita, no sentido do aumento de concentração de Ca(HCO3)2,
aumentando então a dissolução do carbonato de cálcio e comprometendo assim a formação de
esqueletos e conchas calcárias.
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■ Elaborar projetos
Um projeto, desde que bem planejado e estruturado, é uma ferramenta importantíssima
no ensino e na aprendizagem da Química, pois desperta no aluno a curiosidade, a capacidade
investigativa e associativa, assim como o interesse pela Ciência e, além disso, pode levar o
aluno e a comunidade a mudanças de postura diante da problemática abordada, estimulando
e desenvolvendo a cidadania.
Para elaborar um projeto, é essencial, primeiramente, justificar a necessidade dele. Depois,
é importante traçar como esse projeto será implementado, o que abrange: a escolha do públi-
co-alvo, dos professores envolvidos, a definição de quantidade de horas semanais necessárias
para a consecução dele, a definição da duração do projeto e como o trabalho dos alunos e/ou
da comunidade poderá ser divulgado por ele.
Além disso, um projeto deve ter muito bem definido os objetivos a serem atingidos, as
metodologias utilizadas, os recursos necessários, os conteúdos abordados, como será a ava-
liação dos alunos no projeto e a avaliação do projeto pelos alunos e, por fim, a bibliografia
utilizada.
Um tema interessante e abrangente que pode ser trabalhado é o lixo, e a justificativa da
escolha desse tema pode ser, entre outras, o aumento da produção de lixo nas cidades brasilei-
ras, tornando-se cada vez mais importante analisar as condições que regem a produção desses
resíduos, incluindo sua minimização na origem, seu manejo e as condições existentes de trata-
mento e disposição dos resíduos em cada cidade brasileira.
O público-alvo pode ser, por exemplo, os alunos da 1a. série do Ensino Médio e a comuni-

dade. Os professores envolvidos podem ser das mais variadas disciplinas, como, por exemplo:
Química, Biologia, Física, Geografia, História e Artes.
Dependendo da disponibilidade dos alunos e dos professores, o projeto pode ter uma
duração de dois a quatro meses.
A implementação pode ser feita com reuniões semanais, com duração de mais ou menos
três horas, podendo utilizar e-mail para avisos e trocas de idéias; os professores que participarão
do projeto devem preparar atividades, orientar os alunos na pesquisa, nos experimentos e nas
discussões, além de auxiliar na organização dos dados coletados para a elaboração de um
trabalho final (como a criação de uma canção, de uma peça teatral, um pôster, uma maquete
ou alguma montagem de imagens) que poderá ser apresentado, por exemplo, na feira de
Ciências da escola.
Os objetivos de um projeto cujo tema seja o lixo podem ser vários. A seguir serão
exemplificados alguns.
■ Definir e classificar os resíduos sólidos quanto aos potenciais riscos de contaminação do
meio ambiente e quanto à natureza ou à origem do resíduo.
■ Conhecer os impactos ambientais provocados pelo lançamento sem controle de resíduos
sólidos no meio ambiente urbano.
■ Conhecer as técnicas e/ou os processos de tratamento (lixão, compostagem, aterro
sanitário, incineração, plasma, pirólise) e desinfecção (desinfecção química, desinfecção
térmica – autoclave e microondas, e radiação ionizante) mais adequados a cada tipo de
resíduo sólido, a fim de reduzir ou eliminar os danos ao meio ambiente.
■ Analisar as condições relacionadas ao controle da produção dos resíduos, incluindo a
minimização desses resíduos na origem, o manejo deles, além do tratamento e da dis-
posição dos resíduos na cidade de São Paulo.
■ Conscientizar o futuro cidadão da importância da participação dele na preservação do
meio ambiente.
Podem-se utilizar, como metodologias, o trabalho em grupo, a exposição em classe, o
trabalho experimental em laboratório e o debate.
Os recursos auxiliares a esse projeto podem ser: o uso de um laboratório, o uso da internet,
uma visita ao lixão da cidade ou a uma usina de compostagem, quando a cidade possuir uma.
Os conteúdos a serem abordados em um tema como esse podem ser os resíduos sólidos
(produção e destino; classificação; características; doenças provocadas; serviços de limpeza
pública; tratamento: compostagem, aterro sanitário, incineração, plasma, pirólise, desinfec-
ção química, desinfecção térmica – autoclave e microondas, e radiação ionizante; disposição
final dos resíduos provenientes do tratamento; resíduos sólidos; geração de energia) e a
legislação ambiental.
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É importante que a avaliação do projeto seja feita, continuamente, em duas partes: a ava-
liação do aluno por meio de encontros semanais para a elaboração das atividades propostas,
com a participação efetiva, em cada atividade, do trabalho em grupo; e a avaliação do projeto
pelos alunos e/ou pela comunidade.
■ Utilizar trabalhos de fechamento do curso
Pode-se realizar um trabalho de fechamento de curso ao final de cada série, a fim de que os
alunos consigam associar e aplicar o que aprenderam no decorrer do curso.
Um exemplo de trabalho de fechamento de curso das séries do Ensino Médio é dado ao
final da parte específica de cada volume da coleção.
6 Avaliação
A avaliação é um instrumento fundamental para se obterem informações sobre o anda-
mento do processo ensino-aprendizagem. Podem ser mobilizados vários recursos para tal, mas
é importante que ela seja feita de maneira contínua, ocorrendo várias vezes durante o processo
ensino-aprendizagem e não apenas ao final de cada bimestre. A avaliação praticada em interva-
los breves e regulares serve como feedback constante do trabalho do professor, possibilitando
reflexões e reformulações nos procedimentos e nas estratégias, visando sempre ao sucesso
efetivo do aluno.
■ Descobrir, registrar e relatar procedimentos
Ao longo do curso, surgem inúmeras oportunidades de observação e avaliação. Descobrir,

registrar e relatar procedimentos comuns, relevantes e diferentes contribuem para melhor ava-
liar o aluno. Tendo em mãos as anotações sobre as atividades e as produções da classe, é
possível traçar perfis, perceber que aspectos devem ser reforçados no ensino, que conteúdos e
habilidades convém privilegiar e quais assuntos podem ser avançados.
■ Obter informações sobre a apreensão de conteúdos
Para saber o quanto o aluno apreendeu dos conteúdos estudados, podem-se observar: a
compreensão conceitual e a interpretação do texto no que se refere aos aspectos da Química, e
o comportamento dele (hesitante, confiante, interessado) na resolução das atividades.
■ Analisar atitudes
Também pode ser útil analisar as atitudes do aluno, por exemplo, observar se ele costuma fazer
perguntas, se participa dos trabalhos em grupo, se argumenta em defesa de suas opiniões, etc.
■ Trabalhar com diversos tipos de atividades
Além de trabalhar com atividades práticas/pesquisas, exercícios complementares e/ou lei-
turas, o professor pode criar outras oportunidades de avaliação, como, por exemplo, solicitar
ao aluno que explique o que ocorreu em determinado experimento.
■ Evidenciar organização, esforço e dedicação
É interessante, também, que cada estudante organize uma pasta e/ou um caderno com
todas as suas produções. Isso evidencia a organização dele e o esforço empenhado por ele na
consecução dos trabalhos, de acordo com as anotações feitas, além de mostrar claramente os
conteúdos aos quais dedicou maior ou menor atenção.
■ Perceber avanços e dificuldades em relação ao conteúdo avaliado
A avaliação deve ser um processo constante, não uma série de obstáculos. As provas escri-
tas são meios adequados para examinar o domínio do aluno em relação a procedimentos,
interpretação do texto, compreensão conceitual e entendimento de contextos. Esse tipo de
avaliação pode ser utilizado como um momento de aprendizagem, pois permite a percepção
dos avanços e das dificuldades dos alunos no que diz respeito ao conteúdo avaliado. Há ainda
a possibilidade da aplicação de provas elaboradas pelos próprios alunos ou da realização de
provas em grupos ou duplas.
■ Avaliar e instruir
Um instrumento bastante útil para avaliar e, ao mesmo tempo, instruir o aluno é a rubrica,
a qual costuma ser muito utilizada na avaliação de tarefas, como: projetos, seminários, apresen-
tações, produções escritas, entre outras.
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Rubricas normalmente possuem o formato de tabelas e apresentam os critérios de qualida-
de ou de aprendizagem. Nelas deve constar o que é importante na aprendizagem, como, por
exemplo, os critérios de correção bem definidos. Devem descrever os diferentes níveis de exce-
lência do trabalho – excelente, satisfatório e insatisfatório ou calouro, aprendiz, profissional e
mestre ou, então, números, estrelas etc. – e as dificuldades concretas que podem ser vivenciadas
pelos alunos durante a aprendizagem. Devem conter, ainda, algumas habilidades de pensa-
mento/raciocínio.
Veja um modelo de rubrica a seguir.
Calouro Aprendiz Profissional Mestre Pontos
Identificação da Descrição dos Descrição dos Descrição dos Descrição de cri-

dimensão ou do critérios obser- critérios observá- critérios obser- térios visíveis
aspecto a ser váveis que evi- veis que já refli- váveis que cor- que ilustrem o
avaliado denciam um ní- tam um trabalho respondam a um nível máximo de
vel de desempe- um pouco mais nível satisfatório desempenho ou
nho típico de um elaborado, mas de desempenho. de traços de ex-
principiante. que ainda pode celência.
ser aperfeiçoado.
Total

Os passos necessários para a elaboração de uma rubrica são:
■ Identificar as várias dimensões potenciais e os componentes cognitivos e procedimentais
a avaliar (se necessário, divida a tarefa em subtarefas que evidenciem as habilidades
necessárias ou a compreensão/aplicação do conhecimento). Esse é o passo mais impor-
tante, pois quando definidas cuidadosamente as dimensões a serem avaliadas, as ex-
pectativas ficam mais claras e a avaliação é mais útil e formativa.
■ Selecionar um número razoável de aspectos importantes. Questione os aspectos mais
importantes da tarefa proposta e classifique as principais dimensões a avaliar, da mais
importante para a menos significativa. Elimine as dimensões que ficarem no final de sua
lista, até determinar as quatro mais importantes (ou o número que entenda ser mais
adequado). Escreva os aspectos selecionados na coluna da esquerda da rubrica-modelo,
um em cada linha.
■ Descrever os critérios de referência para todos os níveis de cada aspecto. Imagine um
exemplo máximo de desempenho para cada um dos aspectos a observar. Descreva-o
sucinta e claramente nas colunas da rubrica. Imagine, depois, um exemplo de qualida-
de ligeiramente inferior e preencha a coluna seguinte (este preenchimento será da direi-
ta para a esquerda) e assim por diante, até ter todas as células da rubrica preenchidas.
■ Dispor os diferentes aspectos pela ordem em que provavelmente serão observados ou
por uma seqüência lógica de orientação para os alunos. Se preferir, reduza os níveis de
desempenho para três ou aumente-os para cinco. Você também pode personalizar os
títulos da rubrica (calouro, aprendiz, etc.) ou adaptá-los ao tema da sua atividade.
■ Revisar a rubrica no momento da sua efetiva utilização e alterá-la, se necessário.
Mais informações sobre rubricas podem ser obtidas no site:
<http://abweb.no.sapo.pt/material/rubricas/criarubr.htm>. Acesso em: 17 abr. 2005.
■ Auto-avaliar-se
Outro recurso importante é a auto-avaliação, pois cada estudante tem modos distintos e
consistentes de percepção, organização e retenção do assunto. A auto-avaliação pode incluir
questões do tipo:
■ Como você se sente em relação a seus estudos de Química? Por quê?
■ Qual foi o assunto mais importante para você e o que aprendeu?
■ Em que você gostaria de ser ajudado?
■ Como você acha que o professor pode melhorar as aulas de Química?
A auto-avaliação, além de ser uma maneira de o estudante exercitar a reflexão sobre o pró-
prio processo de aprendizagem, serve, em especial, de indicador e alerta para auxiliar o professor
em sua atuação em sala de aula.
Manual_a 10 10/06/2005, 11:12

7 Sugestões de leituras para o professor
Educação e educação em Química
ALVES, R. Filosofia da ciência: introdução ao jogo e suas regras. São Paulo, Brasiliense, 1981.
AMBROGI, A.; LISBOA, J. C. F.; SPARAN, E. R. F. Química: habilitação para o magistério. São Paulo,
Funbec/Cecisp, Harbra, 1990. Módulos 1, 2 e 3.
—————; —————; VERSOLATO, E. F. Unidades modulares de química. São Paulo, Hamburg,
1987.
BACHELARD, G. A formação do espírito científico. 1. ed. Rio de Janeiro, Contraponto, 1996.
BRADY, J. E.; Humiston, G. E. Química geral. 2. ed. Rio de Janeiro, LTC, 1986. v. 1.
BRANCO, S. M. Água: origem, usos e preservação. São Paulo, Moderna, 1993. (Coleção Po-
lêmica.)
BRONOWSKY, J. Ciências e valores humanos. Belo Horizonte/São Paulo, Itatiaia/Edusp, 1979.
CAMPOS, M. C.; NIGRO, R. G. Didática de Ciências: o ensino-aprendizagem como investigação.
São Paulo, FTD, 1999.
CANTO, E. L. Plástico: bem supérfluo ou mal necessário? São Paulo, Moderna, 1997.
CARRARO, G. Agrotóxico e meio ambiente: uma proposta de ensino de Ciências e Química, UFRGS,
AEQ, 1997. (Série Química e meio ambiente.)
CHAGAS, A. P. Argilas: as essências da terra. 1. ed. São Paulo, Moderna, 1996. (Coleção Polêmica.)
—————. Como se faz Química? Campinas Ed. da Unicamp, 1989.
CHALMERS, A. F. A fabricação da ciência. São Paulo, Ed. da Unesp, 1994.

—————. O que é ciência afinal? 2. ed. São Paulo, Brasiliense, 1993.
CHASSOT, A. I. A educação no ensino da Química. Ijuí, Ed. Unijuí, 1990.
—————; OLIVEIRA, R. J. (org.). Ciência, ética e cultura na educação. São Leopoldo, Ed. da
Unisinos, 1998.
CHRÉTIEN, C. A ciência em ação. Campinas, Papirus, 1994.
CHRISPINO, Á. Manual de Química experimental. São Paulo, Ática, 1991.
—————. O que é Química. São Paulo, Brasiliense, 1989. (Coleção Primeiros passos.)
CISCATO, C. A. M. Extração de pigmentos vegetais. Revista de Ensino de Ciências, Funbec, 1988.
v. 20.
—————; BELTRAN, N. O. Química: parte integrante do projeto de diretrizes gerais para o ensi-
no de 2º grau – núcleo comum (convênio MEC/PUC-SP). São Paulo, Cortez e Autores
Associados, 1991.
CRUZ, R. Experimentos de química em microescala. São Paulo, Scipione, 1995. 3 vols.
FELLENBERG, G. Introdução aos problemas da poluição ambiental. São Paulo, Ed. da Universidade
de São Paulo, 1980.
FLACH, S. E. A Química e suas aplicações. Florianópolis, Ed. da UFSC, 1987.
FREIRE, P. Pedagogia da esperança: um reencontro com a pedagogia do oprimido. Rio de Janeiro,
Paz e Terra, 1992.
—————. Pedagogia do oprimido. Rio de Janeiro, Paz e Terra, 1987.
—————. Educação como prática para a liberdade. Rio de Janeiro, Paz e Terra, 1989.
FUNDAÇÃO ROBERTO MARINHO. Telecurso 2000: Ciências – 1.o grau. São Paulo, Globo, 1996.
GEPEQ – Grupo de Pesquisa para o Ensino de Química. Interação e transformação: Química para
o 2o. grau. São Paulo, Ed. da Universidade de São Paulo, 1993-1995-1998. v. I, II e III; livro
do aluno, guia do professor.
GIL-PERÉZ, D.; CARVALHO, A. M. P. de. Formação de professores de Ciências: tendências e inova-
ções. São Paulo, Cortez, 1995. v. 26. (Coleção Questões da nova época.)
GOLDEMBERG, J. Energia nuclear: vale a pena? São Paulo, Scipione, 1991. (Coleção O Universo
da Ciência.)
GRIIN, M. Ética e educação ambiental. Campinas/Rio de Janeiro, Papirus/Paz e Terra, 2000.
HAMBURGUER, E. W. (org.). O desafio de ensinar ciências no século 21. São Paulo, Edusp/Estação
Ciência, 2000.
IMBERNÓN, F. Formação docente e profissional: formar-se para a mudança e a incerteza. São
Paulo, Cortez, 2000. v. 77. (Coleção Questões da nossa época.)
JARDIM, N. S. et al. Lixo municipal: manual de gerenciamento integrado. São Paulo, Instituto de
Pesquisas Tecnológicas, 1995.
Manual_a 11 10/06/2005, 11:12

KNELLER, G. F. A ciência como atividade humana. Rio de Janeiro/São Paulo, Zahar/Edusp, 1980.
KRÜGER, V.; LOPES, C. V. M. Águas. Série proposta para o Ensino de Química, SE/CECIRS, 1997.
————— et al. Eletroquímica para o Ensino Médio. Série proposta para o Ensino de Química,
UFRGS, AEQ, 1997.
KUPSTAS, M. (org.). Ciência e tecnologia em debate. São Paulo, Moderna, 1999.
LAZLO, P. A palavra das coisas ou a linguagem da Química. Lisboa, Gradiva, 1995. (Coleção
Ciência aberta 74.)
LOPES, A. R. C. Conhecimento escolar: ciência e cotidiano. Rio de Janeiro, Ed. da UERJ, 1999.
LOPES, C. V. M.; KRÜGER, V. Poluição do ar e lixo. Série proposta para o Ensino de Química,
SE/CECIRS, 1997.
LUFTI, M. Cotidiano e educação em Química. Ijuí, Ed. Unijuí, 1988.
—————. Os ferrados e os cromados: produção social e apropriação privada do conhecimento
químico. Ijuí, Ed. Unijuí, 1992.
MACHADO, A. H. Aula de química: discurso e conhecimento. Ijuí, Ed. Unijuí, 2000.
MALDANER, O. A. A formação inicial e continuada de professores de Química. Ijuí, Ed. Unijuí,
2000.
—————. A formação inicial e continuada de professores de Química: professores/pesquisadores.
Ijuí, Ed. Unijuí, 2000.
—————. Química 1: construção de conceitos fundamentais. Ijuí, Ed. Unijuí, 1995.
—————; ZAMBIAZI, R. Química 2: consolidação de conceitos fundamentais. Ijuí, Ed. Unijuí,
1996.

MANO, E. B. Introdução aos polímeros. São Paulo, Edgard Blücher, 1985.
MATEUS, A. L. Química na cabeça. Belo Horizonte, Ed. da UFMG, 2001.
MÓL, G. de S.; SANTOS, W. L. P. dos (coords.); CASTRO, E. N. F.; SILVA, G. de S.; SILVA, R. R. da;
MATSUNAGA, R. T.; FARIAS, S. B.; SANTOS, S. M. de O.; DIB, S. M. F. Química e socieda-
de. Módulos 1, 2, 3 e 4 – Química, suplementados com o Guia do Professor. São Paulo,
Nova Geração, 2003-2004. (Coleção Nova geração.)
MONTANARI, V.; STRAZZACAPPA, C. Pelos caminhos da água. São Paulo, Moderna, 2000. (Co-
leção Desafios.)
MORAN, J. M.; MAASETO, M. T.; BEHRENS, M. A. Novas tecnologias e mediação pedagógica.
Campinas, Papirus, 2000.
MOREIRA, M.; BUCHWEITZ, B. Mapas conceituais. São Paulo, Ed. Moraes, 1987.
MORTIMER, E. F. Linguagem e formação de conceitos no ensino de ciências. Belo Horizonte, Ed. da
UFMG, 2000.
—————; MACHADO, A. H. Química para o ensino médio. São Paulo, Scipione, 2002. vol.
único.
NARDI, R. (org.). Questões atuais no ensino de Ciências. São Paulo, Escrituras, 1998.
OLIVEIRA, R. J. A escola e o ensino de ciências. São Leopoldo, Ed. Unisinos, 2000.
PERRENOUD, P. (trad. RAMOS, P. C.). Avaliação: da excelência à regulação das aprendizagens.
Entre duas lógicas. Porto Alegre, Artmed, 1998.
—————. Dez novas competências para ensinar. Porto Alegre, Artmed, 2000.
—————. Pedagogia diferenciada: das intenções à ação. Porto Alegre, Artmed, 2000.
POINCARÉ, H. (trad. de KNEIPP, M. A.). A ciência e a hipótese. 2. ed. Brasília, Ed. da Universidade
de Brasília, 1988.
REIGOTA, M. Meio ambiente e representação social. São Paulo, Cortez, 1995.
RIOS, T. A. Compreender e ensinar: por uma docência de melhor qualidade. São Paulo, Cortez,
2001.
RODRIGUES, S. A. Destruição e equilíbrio: o homem e o ambiente no espaço e no tempo. São
Paulo, Atual, 1989. (Coleção Meio ambiente.)
ROMANELLI, L. I.; JUSTI, R. da S. Aprendendo Química. Ijuí, Ed. Unijuí, 1997.
ROMEIRO, S. B. B. Química na siderurgia. UFRGS, AEQ, 1997.
ROPÉ, F.; TANGUY, L. (org). Saberes e competências: o uso de tais noções na escola e na empresa.
Campinas, Papirus, 1997.
RUSSEL, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo, McGraw-Hill do Brasil, 1994. v. 2.
SANTOS, W. L. P. dos; SCHNETZLER, R. P. Educação em química: compromisso com a cidadania.
Ijuí, Ed. Unijuí, 1997.
SATO, M.; SANTOS, J. E. Agenda 21 em sinopse. São Carlos, EdUFSCar, 1999.
SCARLATTO, F.; PONTIM, J. A. Do nicho ao lixo. São Paulo, Atual, 1992.
Manual_a 12 10/06/2005, 11:13

SCHNETZLER, R. P. O professor de ciências: problemas e tendências de sua formação. Campinas, R.
Vieira Gráfica e Editora, 2000.
—————; ARAGÃO, R. Ensino de ciências: fundamentos e abordagens. Campinas, R. Vieira Grá-
fica e Editora, 2000.
————— et al. PROQUIM: projeto de ensino de Química para o segundo grau. Campinas, CA-
PES/MEC/PADCT, 1986.
SHRINER – FUSON – CURTIN – MORRI. Identificação sistemática dos compostos orgânicos. Rio de
Janeiro, Guanabara, 1983.
SILVA-SÁNCHEZ, S. S. Cidadania ambiental: novos direitos no Brasil. São Paulo, Humanitas, 2000.
SNEDDEN, R. (trad. de CHAMPLIN, D.). Energia. São Paulo, Moderna, 1996. (Coleção Polêmica
– Horizonte da Ciência.)
SOARES, G. B.; SOUZA, A. N.; PIRES, X. D. Teoria e técnica de purificação e identificação dos
compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
SOUZA, M. H. S.; SPINELLI, W. Guia prático para cursos de laboratório: do material à elaboração
de relatórios. São Paulo, Scipione, 1997.
TAJRA, S. F. Informática na educação: novas ferramentas pedagógicas para o professor da atualida-
de. 2. ed. São Paulo, Érica, 2000.
VALADARES, J.; PEREIRA, D. C. Didáctica da Física e da Química. Lisboa, Universidade Aberta,
1991.
VIEIRA, L. Química, saúde & medicamentos. UFRGS, AEQ, 1997.
VOGEL, A. Análise orgânica qualitativa. In Química orgânica. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico e
Científico, 1980. v. 1, 2 e 3.
VYGOTSKY, L. S. A formação social da mente. 48. ed. São Paulo, Martins Fontes, 1991.
—————. Pensamento e linguagem. 18. ed. São Paulo, Martins Fontes, 1993.
WEISSMANN, H. (org.). Didática das ciências naturais: contribuições e reflexões. Porto Alegre,
Artmed, 1998.
ZAGO, O. G.; DEL PINO, J. C. Trabalhando a Química dos sabões e detergentes. UFRGS, AEQ,
1997. (Série Química e cotidiano.)
História da Química
CHASSOT, A. A ciência através dos tempos. São Paulo, Moderna, 1994.
FERRI, M. G.; MOTOYAMA, S. História das Ciências no Brasil. São Paulo, EPU/EDUSP, 1979.
GOLDFARB, A. M. A. Da alquimia à Química. São Paulo, Nova Stella/EDUSP, 1987.
MATHIAS, S. Evolução da Química no Brasil. In FERRI & MOTOYAMA. História das ciências
no Brasil. São Paulo, EPU/EDUSP, 1979.
VANIN, J. A. Alquimistas e químicos. São Paulo, Moderna, 1994.
Documentos oficiais
BRASIL. Ministério da Educação – MEC, Secretaria de Educação Média e Tecnológica –
Semtec. Parâmetros Curriculares Nacionais: Ensino Médio. Brasília: MEC/Semtec, 2002.
BRASIL. Ministério da Educação – MEC, Secretaria de Educação Média e Tecnológica –
Semtec. PCN + Ensino Médio: orientações educacionais complementares aos Parâmetros
Curriculares Nacionais – Ciências da Natureza, Matemática e suas Tecnologias. Brasília: MEC/
Semtec, 2002.
BRASIL. Ministério da Educação – MEC/Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacio-
nais – INEP. Matrizes Curriculares de Referência para o SAEB. 2. ed. Brasília: MEC/INEP, 1999.
BRASIL. Ministério do Meio Ambiente – Educação para um futuro sustentável: uma visão
transdisciplinar para uma ação compartilhada. Brasília, Ibama, 1999.
SECRETARIA DA EDUCAÇÃO DO ESTADO DE SÃO PAULO. Ciências, ciclo básico. São Paulo,
Coordenadoria de Estudos e Normas Pedagógicas/Secretaria da Educação, 1993. (Coleção Prá-
tica pedagógica.)
Revistas
Ciência Hoje
Química Nova
Química Nova na Escola
American Chemical Society
Education in Chemistry
Enseñanza de las Ciencias
International Journal of Science Education
Journal of Chemical Education
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A Internet, nome dado à rede mundial de computadores, permite o acesso a um número
enorme de informações, dos mais variados tipos. Se bem usada, ela é um auxiliar poderoso do
processo ensino-aprendizagem. Damos a seguir uma pequena lista de sites (endereços) que
mais interessam ao objetivo do nosso curso. Para facilitar o trabalho dos leitores, dividimos a
lista em seis tópicos:
• sites educacionais e/ou de referência, que fornecem informações gerais sobre educa-
ção, cultura, ensino, etc.
• sites sobre Ciência e Tecnologia, que fornecem informações sobre novas tecnologias,
avanços científicos e resultados de pesquisas.
• sites sobre Ecologia, que divulgam informações sobre meio ambiente, conservação
dos recursos naturais e problemas ambientais.
• sites de museus, de bibliotecas ou de fontes de dados, que permitem a consulta a
bancos de dados para a realização de pesquisas.
• sites de empresas ou de fundações, que permitem o acesso do internauta às informa-
ções relativas aos seus projetos e atividades.
• sites de busca, que, por meio de expressões ou de palavras-chave, permitem que o
internauta localize a informação desejada na Internet.
Acesso em: 17 abr. 2005.

Sites educacionais e/ou de referência
• AllChemy Web http://allchemy.iq.usp.br
Sistema informático interativo especializado em Química e ciências afins.
A AllChemy cumpre as funções de revista eletrônica, banco de dados,
catálogo de anúncios e classificados, correio eletrônico e fórum para
grupos de discussão.
• Alô Escola! – TV Cultura http://www.tvcultura.com.br/aloescola/
TV Cultura –A TV CULTURA exibe recursos educativos para professores e
estudantes.
• Atividades experimentais http://nautilus.fis.uc.pt/softc/programas/Welcome.html
Este site português traz alguns programas interessantes para downloads
gratuitos nas áreas de Química, Física, Matemática e sistemas
multidisciplinares.
• Bússola Escolar http://www.bussolaescolar.com.br
Facilita a vida de estudantes e professores ou mesmo de quem quer se
manter atualizado. A indexação de assuntos é uma das melhores do
gênero.
• ChemKeys http://www.chemkeys.com/bra/index.htm
Este site contém materiais didáticos e textos de referência para o ensino
da Química e ciências afins.
• Escola do Futuro http://www.futuro.usp.br/
Laboratório interdisciplinar que investiga como as novas tecnologias de
comunicação podem melhorar o aprendizado em todos os níveis de
ensino.
• Escolanet http://www.escolanet.com.br
Site organizacional que possui material de apoio a pesquisas e trabalhos
escolares.
• Estação Ciência da Universidade http://www.eciencia.usp.br/site_2005/default.html
de São Paulo Centro de Difusão Científica, Tecnológica e Cultural da Pró-Reitoria de
Cultura e Extensão Universitária da USP.
• Grupo de Pesquisa em Educação http://gepeq.iq.usp.br/
Química (GEPEQ) do Instituto O site disponibiliza atividades para professores e alunos, oferece material
de Química da Universidade de apoio para pesquisas em livros, revistas, vídeos, associações e na
de São Paulo Internet, cursos de formação continuada para professores de Química
do Ensino Médio e questões atualizadas e interativas para testar e
aprofundar seus conhecimentos.
• International Union of Pure http://www.iupac.org/
and Applied Chemistry (IUPAC) Site oficial da IUPAC.
Manual_a 14 10/06/2005, 11:13

• Ministério da Educação http://www.mec.gov.br
e Cultura (MEC)
• Sociedade Brasileira http://www.sbq.org.br/
de Química (SBQ) Site oficial da SBQ.
• Tabela Periódica http://www.cdcc.sc.usp.br/química/tabelaperiodica/
tabelaperiodica1.htm
Sites sobre Ciência e Tecnologia
• American Chemical Society http://pubs.acs.org/hotartcl/est/est.html

Environmental Science & Página da ACS (American Chemical Society) divisão de publicações —
Technology Hot Articles (em inglês) jornais/revistas.
• Centro Brasileiro http://www.cbpf.br
de Pesquisas Físicas Centro Brasileiro de Pesquisas Físicas (CBPF) é um dos institutos de
pesquisa do Ministério da Ciência e Tecnologia (MCT) tendo como
objetivo a investigação científica básica e o desenvolvimento de atividades
acadêmicas de pós-graduação em física teórica e experimental.
• Centro de Estudos do Mar http://www.cem.ufpr.br/index.html
da Universidade Federal do Paraná O Centro de Estudos do Mar é uma unidade de pesquisa do setor de
Ciências da Terra da Universidade Federal do Paraná. As principais áreas de
atuação científica da instituição têm sido a biologia marinha e a oceanografia
biológica, com ênfase no estudo da composição, estrutura e funcionamento

de ecossistemas estuarianos e de plataforma, no cultivo econômico e
ecológico de organismos aquáticos e no programa antártico brasileiro.
• Ciencia Hoje on-line http://www2.uol.com.br/cienciahoje/
Canal entre a comunidade científica e a sociedade brasileira por meio
de artigos.
• Espaço do estudante — http://www.abiquim.org.br/
Associação Brasileira da Indústria Espaço destinado ao estudante no site da ABIQUIM.
Química (ABIQUIM)
• Laboratório de Energia Solar http://www.labsolar.ufsc.br
(LABSOLAR) O Laboratório de Energia Solar do Departamento de Engenharia
Mecânica da Universidade Federal de Santa Catarina é considerado
uma referência nacional na área de solarimetria e é conceituado
nacional e internacionalmente na pesquisa de modelos de estimação
da irradiação solar.
• Ministério da Ciência http://www.mct.gov.br/
e Tecnologia (MCT)
• QMCWEB — A página da Química http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/index.html
Revista eletrônica do Departamento de Química da Universidade Federal
de Santa Catarina.
• Química Nova http://www.scielo.br/scielo.php/script_sci_serial/Ing_pt/pid_0100_4042/nrm-iso
Química Nova é o órgão de divulgação bimestral da Sociedade
Brasileira de Química (SBQ). O site contém artigos com resultados
originais de pesquisa, trabalhos de revisão, divulgação de novos
métodos e técnicas, educação e assuntos gerais na área de química.
• Revista Eletrônica de Ciências http://www.cdcc.sc.usp.br/ciencia/index.html
do Centro de Divulgação Científica Apresenta artigos por temas.
e Cultural (CDCC), São Carlos, USP
• Sociedade Brasileira para http://www.sbpcnet.org.br/sbpc.html
o Progresso da Ciência (SBPC) A SBPC é uma entidade voltada principalmente para a defesa do avanço
científico e tecnológico, e do desenvolvimento educacional e cultural do
Brasil
Sites sobre Ecologia
• Compromisso Empresarial http://www.cempre.org.br/

para Reciclagem (Cempre) O Cempre é uma associação sem fins lucrativos dedicada à promoção da
reciclagem dentro do conceito de gerenciamento integrado do lixo.
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• Greenpeace — Brasil http://www.greenpeace.org.br
Entidade sem fins lucrativos que atua internacionalmente. Contém
assuntos relacionados ao meio ambiente.
• Ministério do Meio Ambiente (MMA) http://www.mma.gov.br/
• Portal SOS Mata Atlântica http://www.sosmatatlantica.org.br
Traz vários artigos relacionados ao meio ambiente, proteção ambiental,
ações, etc.
• Recicloteca — Centro de Informações http://www.recicloteca.org.br
sobre Reciclagem e Meio Ambiente
• Site da Empresa Brasileira http://www.cnpma.embrapa.br/index.php3
de Pesquisa Agropecuária (Embrapa) Divulga os resultados das pesquisas sobre agricultura e meio ambiente
Meio Ambiente desenvolvidas pela Embrapa Meio Ambiente.
Sites de museus, de bibliotecas ou de fontes de dados

• Agência Nacional http://www.aneel.gov.br/
de Energia Elétrica (ANEEL) Contém base de dados catalográficos, artigos de periódicos (jornais e
do Ministério de Minas e Energia revistas), atos legislativos, livros e materiais especiais (CD’s, fitas cassetes
de áudio e vídeo e mapas) sobre assuntos relacionados à energia elétrica
e recursos hídricos.
• Base de Dados Tropicais http://www.bdt.org.br
• Biblioteca Virtual de Educação (BVE) http://www.bve.cibec.inep.gov.br/

Ferramenta de pesquisa de sites educacionais, do Brasil e do exterior, voltada
a um público diversificado, como pesquisadores, estudiosos, professores,
universitários, pós-graduandos e alunos de todas as séries escolares.
• Informação e Comunicação http://www.prossiga.br/
para a Ciência e Tecnologia Oferece serviços de informação na Internet (bases de dados, bibliotecas
virtuais, escolas virtuais, etc.) voltados para as áreas prioritárias do
Ministério da Ciência e Tecnologia.
• Museu de Ciências http://www.mct.pucrs.br/
e Tecnologia da PUC-RS
• Museu de Geociências, Instituto http://www.igc.usp.br/museu/home.php
de Geociências, USP
• Museu de Minerais e http://ns.rc.unesp.br/museudpm/
Rochas “Heinz Ebert”, Universidade
Estadual Paulista: UNESP
• Museu Virtual (de Geologia) http://www.marica.com.br/museu/geologia.htm
de Maricá (Rio de Janeiro)
Sites de empresas ou de fundações

• Companhia de Tecnologia http://www.cetesb.sp.gov.br/
de Saneamento Ambiental (Cetesb) Site da agência do Governo do Estado de São Paulo responsável pelo
controle, fiscalização, monitoramento e licenciamento de atividades
geradoras de poluição, com a preocupação fundamental de preservar e
recuperar a qualidade das águas, do ar e do solo.
• FIOCRUZ http://www.fiocruz.br
A Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ), vinculada ao Ministério da Saúde
do Brasil, desenvolve ações na área da ciência e tecnologia em saúde,
incluindo atividades de pesquisa básica e aplicada, ensino, assistência
hospitalar e ambulatorial de referência, formulação de estratégias de
saúde pública, informação e difusão, formação de recursos humanos,
produção de vacinas, medicamentos, kits de diagnósticos e reagentes,
controle de qualidade e desenvolvimento de tecnologias para a saúde.
• Petrobras http://www2.petrobras.com.br/portugues/index.asp
Site da Companhia de Petróleo Brasileiro S.A. (PETROBRAS)
Sites de busca
• Cadê http://www.cade.com.br
• Google http://www.google.com.br
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Parte II – O volume 3: a Química Orgânica
8 Conteúdos e objetivos específicos dos capítulos
Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica

Conteúdo Objetivos específicos
1. A evolução da Química Orgânica Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Análise orgânica • perceber a evolução da Química Orgânica por meio dos dois pro-
3. Características do átomo de carbono cedimentos que mais impulsionaram seu desenvolvimento: as sín-
4. Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia teses (criando novas substâncias ou criando caminhos mais fáceis,
5. Tipos de cadeia orgânica rápidos e econômicos para obter substâncias conhecidas) e as aná-
6. Fórmula estrutural lises (para entender a estrutura das substâncias e, com esse co-
nhecimento, “imitar” a natureza, produzindo compostos “natu-
rais” ou até mesmo extrapolar as possibilidades das substâncias
da natureza);
• compreender que o átomo de carbono tem características que o
destacam dos demais elementos (valência, números de possíveis
ligações, possibilidade de formar cadeias etc.);
• classificar os átomos de carbono em uma cadeia carbônica;
• perceber a existência de um grande número de diferentes com-
postos orgânicos graças aos diferentes tipos de cadeias carbônicas
e suas variações;
• notar a importância da fórmula estrutural nos compostos orgâni-
cos, em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas.
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos
1. Alcanos Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
• definição • definir, formular, nomear e classificar os hidrocarbonetos e suas
• fórmula geral subclasses;
• nomenclatura (alcanos não ramificados e ramificados) • perceber a importância de diversos hidrocarbonetos na vida
• nomenclatura IUPAC diária por meio da observação de seu uso e aplicações.
• petróleo
• gás natural
• GLP
• xisto betuminoso
• metano
• lixo e energia
• combustão dos alcanos
2. Alcenos
• definição
• fórmula geral
• nomenclatura (alcenos não ramificados e ramificados)
• indústria petroquímica
3. Alcadienos (dienos)
• definição
• fórmula geral
• nomenclatura
• óleos essenciais
• as cores
• borracha natural
4. Alcinos
• definição
• fórmula geral
• nomenclatura
• acetileno
5. Ciclanos
• definição
• fórmula geral
• nomenclatura
• utilização de ciclanos
6. Hidrocarbonetos aromáticos
• definição
• estrutura do anel benzênico
• nomenclatura
• classificação
• toxidez dos compostos aromáticos
• o índigo
Manual_a 17 10/06/2005, 11:13

Capítulo 3 – Funções orgânicas oxigenadas
1. Álcoois Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
• definição • identificar e definir a função orgânica de um composto orgânico oxi-
• nomenclatura genado;
• classificação • nomear e formular um composto orgânico oxigenado;
• obtenção e aplicação (metanol, etanol; bebidas alcoólicas; • conhecer as aplicações e algumas obtenções de álcoois, fenóis, éteres,
bafômetro) aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados mais presen-
2. Fenóis tes na vida diária.
• definição
• nomenclatura
• aplicação (desinfetante e revelação fotográfica)
3. Éteres
• definição
• nomenclatura
• aplicação (anestésico, solvente, antidetonante)
4. Aldeídos e cetonas
• definição
• nomenclatura
• característica, obtenção e aplicação (aldeído fórmico, aldeído
acético e acetona)
5. Ácidos carboxílicos
• definição
• característica
• nomenclatura
• obtenção e aplicação (ácido fórmico e ácido acético)
6. Derivados dos ácidos carboxílicos
• sais orgânicos
• ésteres
• anidridos orgânicos

• cloretos dos ácidos carboxílicos
7. Resumo das funções oxigenadas
Capítulo 4 – Funções orgânicas nitrogenadas

1. Aminas Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
• definição • identificar e definir a função orgânica de um composto orgânico
• nomenclatura nitrogenado;
• anfetaminas • nomear e formular um composto orgânico nitrogenado;
• alcalóides • conhecer as características, as aplicações e as obtenções de algumas
• ecstasy aminas e amidas.
2. Amidas
• definição
• nomenclatura
• obtenção, característica e aplicação (uréia e derivados)
• tragédia de Bophal
3. Nitrilas
• definição
4. Isonitrilas
• definição
5. Nitrocompostos
• definição
6. Resumo das funções nitrogenadas
Capítulo 5 – Outras funções orgânicas

1. Haletos orgânicos Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
• definição • identificar e definir a(s) função(ões) orgânica(s) presente(s) em um
• nomenclatura composto orgânico;
• aplicação • nomear e formular um composto orgânico;
2. Compostos sulfurados • definir e diferenciar as séries homóloga, isóloga e heteróloga.
• definição
• nomenclatura
• aplicação
3. Compostos heterocíclicos
• definição
4. Compostos organometálicos
• definição
5. Compostos com funções múltiplas
• definição
• nomenclatura
• aplicação
6. Compostos com funções mistas
• definição
• nomenclatura
7. Esquema geral da nomenclatura orgânica
8. Séries orgânicas
• série homóloga
• série isóloga
• série heteróloga
Manual_a 18 10/06/2005, 11:13

Capítulo 6 – Estrutura e propriedades físicas dos compostos orgânicos
1. Estrutura das moléculas orgânicas Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
• histórico da determinação das estruturas geométricas • perceber e compreender que a estrutura e as características das mo-
• geometria molecular léculas influem diretamente nas propriedades físicas (pontos de fu-
• polaridade das moléculas são e ebulição, solubilidade e densidade) dos compostos orgânicos;
• forças intermoleculares (dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio, dipolo • relacionar a propriedade física (pontos de fusão, ebulição, solubilida-
instantâneo-dipolo induzido) de e densidade) de uma determinada substância orgânica com a
2. Estrutura da ligação simples C 2 C estrutura dela;
• modelo e representação • prever, por meio das propriedades físicas de uma substância, sua
• orbitais híbridos sp3 provável estrutura.
3. Estrutura da ligação dupla C 5 C
• características
• orbitais híbridos sp2
4. Estrutura dos dienos
• características e classificação
• os orbitais moleculares nos dienos conjugados
5. Estrutura da ligação tripla C z C
• orbitais híbridos sp
6. Estrutura dos anéis saturados
7. Estrutura do anel benzênico
• características (ressonância)
• os orbitais moleculares no anel benzênico
8. Ponto de fusão, ponto de ebulição e estado físico dos compostos
orgânicos
• pontos de fusão e de ebulição dos compostos apolares
• pontos de fusão e de ebulição dos compostos polares
• pontos de fusão e de ebulição dos compostos que apresentam
ligações de hidrogênio
9. Solubilidade dos compostos orgânicos
• aplicação (vitaminas)
10. Densidade dos compostos orgânicos
Capítulo 7 – Isomeria em Química Orgânica

1. Isomeria plana Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
• isomeria de cadeia (ou de núcleo) • definir isomeria plana e espacial;
• isomeria de posição • entender como e quando ocorre a isomeria plana;
• isomeria de compensação (metameria) • identificar e diferenciar os casos mais comuns de isomerias de cadeia,
• isomeria de função (ou funcional) de posição, de compensação, de função e a tautomeria;
• tautomeria • entender como e quando ocorre a isomeria espacial;
2. Isomeria espacial • identificar e diferenciar os casos mais comuns de isomerias geométri-
• isomeria cis-trans (ou geométrica) ca e óptica;
• isomeria cis-trans em compostos com duplas ligações • diferenciar isomeria plana da isomeria espacial;
• isomeria cis-trans em compostos cíclicos • reconhecer a importância da isomeria na Química Orgânica e na Bio-
• isomeria óptica química.
• aspectos (luz natural e luz polarizada; como polarizar a luz; subs-
tâncias opticamente ativas)
• isomeria óptica com carbono assimétrico (compostos com car-
bono assimétrico; rotação específica; compostos com vários car-
bonos assimétricos diferentes; compostos com vários carbonos
assimétricos iguais)
• isomeria óptica sem carbono assimétrico (compostos alênicos;
compostos cíclicos)
• preparação e separação de compostos opticamente ativos
• aplicação e tecnologia
Capítulo 8 – Reações de substituição

1. Comparação das reações inorgânicas com as orgânicas Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Conceito geral de reações de substituição • entender como e quando as reações químicas orgânicas ocorrem;
3. Reações de substituição em alcanos • reconhecer os principais fatores que influenciam as reações orgânicas;
• substituições mais importantes • definir reação de substituição;
• mecanismo de radicais livres • compreender como e quando ocorre uma reação de substituição;
4. Reações de substituição em hidrocarbonetos aromáticos • prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma reação de subs-
• substituições aromáticas mais importantes tituição;
• mecanismo da substituição eletrófila • perceber a importância das reações de substituição na vida diária.
• influência de um grupo já presente no anel
• efeitos eletrônicos no anel benzênico (efeito indutivo e efeito res-
sonante)
• reações fora do anel benzênico
• reações em outros hidrocarbonetos aromáticos
• generalização do caráter aromático
5. Reações de substituição em haletos aromáticos
• principais reações nos haletos orgânicos
• mecanismo de substituição nucleófila
Manual_a 19 10/06/2005, 11:13

Capítulo 9 – Reações de adição
1. Quando ocorre uma reação de adição Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Adições à ligação dupla C 5 C • compreender como e quando ocorre uma reação de adição;
• adições mais comuns • diferenciar a reação de adição da reação de substituição;
• adição de hidrogênio (hidrogenação) • prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma reação de
• adição de halogênios (halogenação) adição;
• adição de halogenidretos, HC l , HBr e H I (hidrohalo- • perceber a importância das reações de adição na vida diária.
genação)
• adição de água (hidratação)
• adição em alcenos superiores
• mecanismo da adição à ligação dupla C 5 C
• adições ao núcleo benzênico
3. Adições às ligações duplas conjugadas
4. Adições à ligação tripla C z C
• adições mais comuns
• adição de hidrogênio (hidrogenação)
• adição de halogênios (halogenação)
• adição de halogenidretos (hidro-halogenação)
• adição de água (hidratação)
5. Adições aos ciclanos
6. Adições à carbonila C 5 O
• adições mais comuns
• adição de hidrogênio (H2)
• adição de cianidreto (HCN)
• adição de bissulfito de sódio (NaHSO3)
• adição de compostos de Grignard (RMgX)

• mecanismo das adições à carbonila
Capítulo 10 – Reações de eliminação

1. Quando ocorre uma reação de eliminação Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Eliminação de átomos ou grupos vizinhos • compreender como e quando ocorre uma reação de eliminação;
• eliminação de hidrogênio (desidrogenação) • diferenciar a reação de eliminação das reações de substituição e
• eliminação de halogênios (de-halogenação) de adição;
• eliminação de halogenidretos, HC l , HBr, H I (de-hidro- • prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma reação de
halogenação) eliminação;
• a competição entre a substituição e a eliminação • perceber a importância das reações de eliminação na vida diária.
• eliminação de água (desidratação)
• desidratação de ácidos carboxílicos
• desidratação de sais de amônio provenientes de ácidos
carboxílicos
3. Eliminações múltiplas
4. Eliminação de átomos ou grupos afastados
Capítulo 11 – O caráter ácido-básico na química orgânica

1. Ácidos e bases de Arrhenius Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Ácidos e bases de Brönsted-Lowry • definir o caráter ácido-básico de uma substância por meio dos
3. O caráter ácido na Química Orgânica conceitos de ácido e base segundo Arrhenius, Brönsted-Lowry e
• ácidos carboxílicos Lewis;
• o caráter ácido dos fenóis • reconhecer as diferenças entre o caráter ácido-básico definido
• o caráter ácido dos álcoois por Arrhenius, Brönsted-Lowry e Lewis;
• o caráter ácido dos alcinos • entender o significado de caráter ácido ou básico em uma subs-
• o caráter ácido dos nitroalcanos tância orgânica;
• reatividade dos “sais” orgânicos • compreender como o caráter ácido-básico de um composto pode
4. O caráter básico na Química Orgânica determinar uma reação orgânica;
• o caráter básico das aminas • prever reagentes e/ou produtos de uma reação que envolva subs-
• reações de substituição do grupo OH tâncias com caráter ácido e básico;
5. Ácidos e bases de Lewis • perceber a importância na determinação do caráter ácido-bási-
co de uma substância orgânica na vida diária.
Manual_a 20 12/07/2005, 11:26

Capítulo 12 – A oxi-redução na Química Orgânica
1. Oxidação, redução e número de oxidação (Nox) Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Oxi-redução em ligações duplas • definir e identificar oxidação e redução por meio da variação do
• oxidação branda Nox dos elementos;
• oxidação enérgica • compreender como e quando ocorre uma reação de oxi-redu-
• oxidação pelo ozônio seguida de hidratação (ozonólise) ção em Química Orgânica;
3. oxi-redução em ligações triplas • reconhecer e diferenciar os diversos tipos de reação de oxi-redu-
• oxidação branda ção nos compostos orgânicos;
• oxidação enérgica • diferenciar a reação de oxi-redução das reações de eliminação,
4. Oxidação dos ciclanos de substituição e de adição;
5. Oxidação dos hidrocarbonetos aromáticos • prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma determina-
6. Oxi-redução dos álcoois da reação de oxi-redução;
7. Oxi-redução dos fenóis • perceber a importância das reações de oxi-redução na vida diária.
8. Oxidação dos éteres
9. Oxi-redução de aldeídos e cetonas
• reações de oxidação
• reações de redução
10. Oxi-redução dos ácidos carboxílicos
11. Oxi-redução dos compostos nitrogenados
12. Oxidação extrema – combustão
Capítulo 13 – Outras reações na Química Orgânica

1. Esterificação e hidrólise de ésteres Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Diminuição e aumento da cadeia carbônica • conhecer algumas reações específicas, consideradas importan-
• síntese de Wurtz tes na Química Orgânica;
• síntese de Wurtz-Fittig • perceber a importância dessas reações específicas na indústria.
• síntese de Grignard
• síntese de Friedel-Crafts
• síntese de alcinos
• síntese de Williamson de preparação de éteres
• reações de polimerização
• síntese de Diels-Alder
3. Reações dos compostos de Grignard
• reações com álcoois
• reações com aldeídos e cetona
• reações com ésteres
• reações com nitrilas
• reações com isonitrilas
4. Alquilação da amônia
5. Reações de compostos nitrogenados com ácido nitroso
• reações de amidas com ácido nitroso
• reações de aminas com ácido nitroso
Capítulo 14 – Glicídios
1. A classe dos glicídios Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Definição • definir e classificar os glicídios;
3. Classificação • reconhecer a estrutura das oses e suas reações;
4. Estrutura das oses • conhecer os principais glicídios, suas características e aplicações;
5. Reações dos glicídios • perceber a importância dos glicídios na vida diária.
6. Principais glicídios
• glicose, glucose, dextrose ou açúcar de uva
• frutose ou levulose
• sacarose, açúcar de cana ou açúcar comum
• lactose ou açúcar do leite
• celulose
• amido
• glicogênio
7. Ácidos nucléicos
Manual_a 21 10/06/2005, 11:13

Capítulo 15 – Lipídios
1. Lipídios simples e lipídios complexos Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Glicerídios • definir e classificar os lipídios;
• conceitos gerais • definir glicerídios;
• reação de saponificação dos glicerídios • entender o que ocorre na reação de saponificação de um
• índices de óleos e gorduras glicerídio;
• rancificação • compreender o significado do índice de óleos e gorduras e a
• aquecimento aplicação dele;
3. Cerídios • definir os cerídios e reconhecer suas aplicações;
4. Sabões e detergentes • entender o processo de saponificação;
• fabricação dos sabões • diferenciar, por meio da estrutura, um sabão de um detergente;
• atuação do sabão no processo de limpeza e fatores envolvidos • compreender como o sabão atua no processo de limpeza e quais os
• detergentes fatores que podem afetar esse processo;
• sabões e detergentes e problemas ambientais • compreender como o detergente atua no processo de limpeza;
5. Lipídios complexos • definir lipídios complexos;
• perceber a importância dos lipídios na vida diária.
Capítulo 16 – Aminoácidos e proteínas


1. Definição de aminoácido Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Classificação dos aminoácidos • definir e classificar os aminoácidos;
• de acordo com o número de grupos – NH2 e – COOH • reconhecer as principais reações envolvendo aminoácidos;
• de acordo com a cadeia carbônica • reconhecer uma ligação peptídica;
• de acordo com a síntese pelo organismo • definir e classificar as proteínas;
3. Reações dos aminoácidos • reconhecer e diferenciar as diversas estruturas das proteínas;
• caráter ácido-básico • entender o que é desnaturação de uma proteína;
• reações gerais • diferenciar a reação de formação da ligação peptídica da reação
• ligação peptídica de hidrólise de uma proteína;
4. Definição de proteína • definir enzimas e reconhecer a importância delas nos processos
5. Classificações das proteínas biológicos e industriais;
• de acordo com a composição da proteína • perceber a importância da presença da água, dos glicídios, dos
• proteínas simples ou homoproteínas lipídios, das proteínas, das vitaminas e dos sais minerais na ali-
• proteínas complexas, conjugadas ou heteroproteínas mentação humana.
• de acordo com a função da proteína no organismo
6. Estrutura das proteínas
• estrutura primária
• estrutura secundária
• estrutura terciária
• estrutura quaternária
• desnaturação
7. Hidrólise das proteínas
8. Enzimas
9. Alimentação humana
Capítulo 17 – Polímeros sintéticos

1. Definição de polímero Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado para:
2. Polímeros de adição • definir e identificar um polímero;
3. Copolímeros • reconhecer um polímero de adição e/ou um copolímero e/ou
4. Polímeros de condensação um polímero de condensação;
5. Estrutura dos polímeros • prever reagentes envolvidos em reações de polimerização para a
• polímeros lineares obtenção de polímeros de adição;
• polímeros tridimensionais • prever reagentes envolvidos em reações de polimerização para a
6. Polímeros sintéticos obtenção de copolímeros;
• plásticos • prever reagentes envolvidos em reações de polimerização para a
• tecidos obtenção de polímeros de condensação;
• elastômeros • reconhecer que as propriedades dos polímeros estão relaciona-
• silicones das com a estrutura deles;
• compósitos • reconhecer que a utilização e a aplicação dos polímeros estão
• plásticos condutores diretamente relacionadas com as propriedades deles;
• perceber a importância dos polímeros na vida diária.
Manual_a 22 10/06/2005, 11:13

9 Comentários sobre capítulos, exercícios e atividades
práticas/pesquisa
Capítulo 1 Introdução à química orgânica
É importante iniciar o capítulo, retomando o conceito de Química, e ampliá-lo para os com-

postos orgânicos.
Atividades práticas (página 8)
1a A presença de carbono e hidrogênio em um composto pode ser detectada por proces-

sos simples como, por exemplo, a queima de uma vela. De fato, os compostos orgâni-
cos queimam – com maior ou menor facilidade – e, analisando a chama resultante da
combustão, podem-se tirar conclusões, como:
• formação de uma mancha escura (fuligem) na superfície do pires que ficou próximo
à chama, indicando a presença de carbono no material que constitui a vela.
• aparecimento de gotículas de água na haste do funil, indicando a presença de hidro-
gênio no material formador da vela.
• turvação da água de cal (hidróxido de cálcio) na parede do funil, indicando a presen-

ça de gás carbônico: Ca(OH)2 (aq) + CO2 (g) → CaCO3 (s) ⫹ H2O (l)
O professor poderá fazer o mesmo experimento com uma lamparina a álcool – tomando
cuidado no manuseio da lamparina, pois o etanol (álcool comum) pode se inflamar e cau-
sar queimaduras, incêndios e explosões – e então comparar as observações feitas nas duas
combustões – a queima da vela é uma combustão incompleta, pois apresenta o resíduo de
carbono (fuligem), enquanto a queima do álcool não deverá apresentar fuligem.
Exercícios (página 9)
A resolução dos exercícios a seguir é feita por meio dos cálculos da composição centesimal e
das fórmulas mínima e molecular. Como são exercícios que aparecem freqüentemente na
Química Orgânica, merecem ser revistos.
1) A massa de 1 mol de C10 H14 O5NSP é:
12 䡠 10 ⫹ 1 䡠 14 ⫹ 16 䡠 5 ⫹ 14 ⫹ 32 ⫹ 31 ⇒ 251 g
Alternativa e
Observação: A fórmula estrutural do Parathion é:
S
C2H5O P O NO2
C2H5O
3) Cálculo da massa molecular do C27 H46 O:
12 䡠 27 ⫹ 1 䡠 46 ⫹ 16 ⇒ 386 u
386 g (1 mol) 46 g de H
• Para o hidrogênio x q 12%
100 g x
Alternativa c
Observação: A fórmula estrutural do colesterol é:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
HO
Manual_b 23 14/07/2005, 19:08

5) 3,7 g de AZT 1,84 g de C
• Para o carbono x 49,7%
100% x
3,7 g de AZT 0,24 g de H

• Para o hidrogênio y 6,5%
100% y
3,7 g de AZT 0,98 g de O

• Para o oxigênio z 26,5%
100% z
3,7 g de AZT 0,64 g de N

• Para o nitrogênio w 17,3%
100% w
Alternativa e
Observação: A fórmula estrutural do AZT é: O
CH3
H N
O N
O
HOH2C
H 2N

11) Uma vez que já foram dadas as massas dos elementos existentes em 1 mol de vanilina, o
cálculo é direto:
12 g 1 mol de C
• Para o carbono x 8 mol de C
96 g x
1g 1 mol de H
• Para o hidrogênio y 8 mol de H
8g y
16 g 1 mol de O
• Para o oxigênio z 3 mol de O
48 g z
Portanto a fórmula molecular é: C8H8O3
A fórmula empírica (mínima) coincide com a fórmula molecular.
Logo a fórmula empírica é: C8H8O3
Alternativa e
Observação: A fórmula estrutural da vanilina é: CHO
OCH3
OH
Exercícios complementares (página 11)
13) Neste exercício basta encontrar fórmulas múltiplas como no caso: (C2H4O2) 䡠 3 C6H12O6.
Nesses compostos, a composição centesimal será a mesma.
Alternativa d
15) Divisão pelo menor
valor (1,2357) Aproximação
C { 73,5% 9 12 6,125 4,956 5
Fórmula mínima:
H { 8,6% 9 1 8,6 6,959 7
C5H7N
N { 17,3% 9 14 1,2357 1 1
Total: 99,4% (considerar praticamente igual a 100%)
Manual_b 24 10/06/2005, 11:14

Como o enunciado diz que cada molécula de nicotina contém dois átomos de nitrogênio,
concluímos que a fórmula molecular pedida é o dobro da fórmula mínima, ou seja:
Fórmula molecular: C10H14N2
Observações: Este exercício é interessante, pois nos mostra a necessidade de aproxima-
ções numéricas cuidadosas nos cálculos de fórmulas químicas.
A fórmula estrutural da nicotina é:
CH3
N
N
16) Aqui não há nenhum cálculo a fazer, pois os dois compostos são isômeros.
Alternativa a
Desafio (página 24)
48) a) Supondo a fórmula pedida como sendo CxHyOz, temos:

3,16 g de eucaliptol 2,46 g de C
• Para o carbono mc 119,89 g de C
154 g mc
Cálculo da quantidade em mols do carbono (x):

mc 119,89
x ⇒ x ⇒ x 9,99 ⇒ x q 10
Mc 12
• Para o 3,16 g de eucaliptol 0,37 g de H
mH 18,03 g de H
hidrogênio 154 g mH
Cálculo da quantidade em mols do hidrogênio (y):
mH 18,03
y ⇒ y ⇒ y 18,03 ⇒ y q 18
MH 1
3,16 g de eucaliptol 0,33 g de O
• Para o oxigênio mO 16,08 g de O
154 g mO
Cálculo da quantidade em mols do oxigênio (z):
mO 16,08
z ⇒ z ⇒ z1
MO 16
Portanto a fórmula molecular do eucaliptol é: C10H18O
Observação: A fórmula estrutural do eucaliptol é:
CH3
O
CH3 CH3
b) C10H18O 14 O2 10 CO2 9 H2O
154 g 9 䡠 18 g
x 3,32 g de H2O
3,16 g x
49) X(s) 45 CuO(s) 15 CO2 (g) 15 H2O (l) 45 Cu(s)
15 C 30 H ⇒ 192
Alternativa b
Manual_b 25 10/06/2005, 11:14

50) 6C 8H
1 mol de vitamina C 5 O2 6 CO2 4 H2O

Fórmula molecular: C6H8O6
x O 10 O 12 O 4 O
x 10 O 12 4 16 O
x 10 16 ⇒ x 60
Alternativa b
Observação: A fórmula estrutural da vitamina C é:
CH2OH
CHOH
O O
HO OH
y
51) CxHy O2 x CO2 H2O
2

44 x 9y x 17,595

y 44
1,955 g 1g
Dividindo o numerador e denominador pelo menor dos dois (17,595), temos:

x 1 2
q
y 2,5 5
Logo, se x 2 e y 5, a fórmula empírica é: C2H5
52) 100 g de ampicilina 56 g de C

• Para o carbono x 0,56 g de C
1g x
m
Sendo n , temos:
M
6 䡠 1023
0,56
n ⇒ n 0,0466 0,28 䡠 1023 ⇒ 2,8 䡠 1022 átomos de carbono
12
100 g de ampicilina 12 g de N
• Para o nitrogênio y 0,12 g de N
1g y
m
Sendo n , temos:
M
6 䡠 1023
0,56
n ⇒ n 0,00857 0,051 䡠 1023 ⇒ 5,1 䡠 1021 átomos de nitrogênio
12
Alternativa e
Observação: A fórmula estrutural da ampicilina é:
COOH
O CH3
NH2 N
CH3
S
CH CONH
Manual_b 26 14/07/2005, 19:09

53) 1 L de hidrocarboneto (CNTP) 2,59 g
M q 58 g mol
22,4 L M
• Para o 5 g de hidrocarboneto 7,72 L de CO2 x ⫽ 89,552 L de
gás carbônico 58 g (1 mol) x CO2 (CNTP)
1 mol de CO2 22,4 L nCO2 ⫽ 3,9978 ⇒ nCO2 q 4 ⇒

nCO2 89,552 L ⇒ nc ⫽ 4 mol de C
y ⫽ 111,36 L
• Para a água 5 g de hidrocarboneto 9,6 L de vapor de H2O de vapor de
58 g (1 mol) y H2O (CNTP)
1 mol de vapor de H2O 22,4 L nH2O ⫽ 4,97 ⇒ nH2O q 5 ⇒

nH2O 111,36 ⇒ nH ⫽ 10 mol de H
Portanto a fórmula molecular do hidrocarboneto é: C4H10

Alternativa e
54) Cálculo da fórmula mínima:
Divisão pelo menor valor (6,67)
C: 80% 9 12 ⫽ 6,67 1
Fórmula mínima: CH3
H: 20% 9 1 ⫽ 20 3
Cálculo da massa da fórmula mínima: 12 ⫹ 1 䡠 3 ⇒ 15 u

Cálculo da massa molecular do gás:
PM 1䡠M
d⫽ ⇒ 1,22 ⫽ ⇒ M ⫽ 30 u ⇒ M ⫽ 30 g/mol
RT 0,082 䡠 (27 ⫹ 273)
Portanto a fórmula molecular desse gás é: C2H6
m 0,042
55) Aspartame: n ⫽ ⇒ n⫽ ⇒ n ⫽ 0,00014 mol
M 300 0,02
q 140
m 6,8 0,00014
Açúcar: n ⫽ ⇒ n⫽ ⇒ n ⫽ 0,02 mol
M 340
Lembre-se de que a relação entre o número de mols coincide com a relação entre o núme-
ro de moléculas.
Alternativa d
61) CH3
H2C CH C CH3 ⇒ C6H12
CH3
Alternativa a
Proposta de atividade
Peça que os alunos leiam, em casa, rótulos de alimentos, de produtos de limpeza e de
higiene e que anotem os conteúdos ou ingredientes contidos neles, separando-os em produtos
orgânicos e inorgânicos.
Na aula seguinte, faça uma tabela no quadro-de-giz, colocando os dados que os alunos
trouxeram para a classe. Discuta com eles qual foi o critério utilizado para separar os compostos
em orgânicos e inorgânicos.
Acompanhamento e avaliação
Sugerir um trabalho em grupo para a produção de um cartaz intitulado “A Química
Orgânica em nosso dia-a-dia”. A própria classe poderá eleger o cartaz ganhador utilizando
critérios estabelecidos pelo professor: imagens, textos, coerência com o tema.
Manual_b 27 14/07/2005, 19:09

Referências para a elaboração do trabalho
• Todo o dia com a Química — http://www.abiquim.org.br/estudante/todo_frame.html
(acessado em 20.2.2004).
• A Química na sua casa — http://www.abiquim.org.br/estudante/casa_frame.html
(acessado em 20.2.2004).
• Química na escola — http:www.abiquim.org.br/estudante/saladeaula/web_br/
saladeaula.html (acessado em 20.2.2004).
Obs.: Guarde todos os cartazes, pois eles serão utilizados no decorrer do curso.
Capítulo 2 Hidrocarbonetos
9) A cadeia principal está representada abaixo em linha tracejada, com sua numeração correta:
7
9
6 8
Isobutil 5
4
Propil

3
1
2
Alternativa a
1a A parafina, além de mudar de estado físico, de sólido para líquido, também sofre
combustão com o pavio. Quando a vela acesa é coberta por um vaso grande de vidro
transparente, a combustão cessa após certo tempo, pois o oxigênio presente no ar,
dentro do vaso, é consumido no processo de queima.
2a O gás que alimenta a chama de um fogão é um gás combustível que pode ser:
• o gás natural, no qual predomina o metano (CH4);
• o gás liquefeito de petróleo (GLP), que é o gás conhecido como gás de cozinha ou gás
de botijão, no qual predominam o propano (C3H8) e o butano (C4H10).
Existem ainda outros gases utilizados como gases combustíveis, como, por exemplo, o gás
do carvão de hulha – no qual predominam o metano (CH4), o etano (C2H6), o hidrogênio
(H2) e o monóxido de carbono (CO) – e o biogás – no qual predomina o metano (CH4).
m m
13) PV ⫽ RT ⇒ 1 䡠 30.000 ⫽ 䡠 0,082 䡠 300 ⇒
M 16
⇒ m ⫽ 19.512 g ⇒ m ⫽ 19,51 kg
Alternativa c
18) C3H8 (g) ⫹ 5 O2 (g) 3 CO2 (g) ⫹ 4 H2O (g)
Dado: 20 L ⇒ 5 䡠 20 ⇒ 3 䡠 20 ⇒ 4 䡠 20
100 L 60 L 80 L
60 L ⫹ 80 L ⫽ 140 L
Alternativa c
Manual_b 28 29/06/2005, 11:22

22) PV nRT ⇒ 6 䡠 82 n 䡠 0,082 䡠 300 ⇒ n 20 mol (no total)

50% de CH4 ⇒ 10 mol de CH4 ⇒ 10 䡠 16 160 g de CH4
Em mols Total: 460 g
50% de C2H6 ⇒ 10 mol de C2H6 ⇒ 10 䡠 30 300 g de C2H6
23) Para remover CO2 e H2S, que são ácidos, deve-se usar uma solução básica — no caso, de
NaOH.
Alternativa e
28) No item b, fala-se em dimetil-but-2-eno e não em 2,3-dimetil-but-2-eno, porque não há

outras posições possíveis para os dois radicais metil, além das posições 2 e 3. Convém
alertar os alunos que, nesses casos, é comum omitir a numeração por ser desnecessária.
40) Tendo 90% de carbono, o hidrocarboneto terá 10% de hidrogênio:

90 9 7,5 3
90% de C 7,5 1 3
12
C3H4 (propino)
10 9 7,5 3
10% de H 10 1,333 4
1
Portanto o composto pode ser o propino.
Alternativa a
41) 2,8 L 6,75 g
M 54 g/mol
22,4 L M
CnH2n 2 ⇒ M 12n 1 (2n 2) ⇒ M 14n 2 ⇒ 54 14n 2 ⇒ n 4
Portanto a fórmula molecular desse alcino é: C4H6
Alternativa c
48) O enunciado nos dá as seguintes quantidades:

• 1 mol de hidrocarboneto (CxHy) será queimado;
134 , 4
• 134,4 L de O2 (CNTP): 6 ⇒ 6 mol de O2
22, 4
72
• 72 g de H2O: 4 ⇒ 4 mol de H2O
18
Esses valores servirão como coeficientes da equação:
1 CxHy 6 O2 x CO2 4 H2O
Contando o número de átomos, no 1o e no 2o membros da equação, temos:
• para o hidrogênio: y 4 䡠 2 ⇒ y 8
C4H8 (ciclobutano)
• para o oxigênio: 6 䡠 2 2x 4 ⇒ x 4
Portanto o composto orgânico é o ciclobutano.
Alternativa c
57) 3,2 mg de benzeno (3,2 䡠 103 g):
3,2 䡠 103
0,041 䡠 103 mol de benzeno por 1.000 L 4,1 䡠 108 mol/L
78
Alternativa a
Manual_b 29 10/06/2005, 11:15

63) A massa total dos compostos formados é maior que 10 kg porque, além do carbono e do
hidrogênio já existentes nos 10 kg de gasolina, foi incluída uma certa quantidade de O2 do
ar, para formar os compostos finais (afinal, isso é uma aplicação da lei de Lavoisier).
Alternativa c
64) a) Se 60% do biogás correspondem ao metano, temos:
0,070 m3 de biogás 䡠 60% 0,042 m3 de metano
Então:
1 m3 de esgoto 0,042 m3 de CH4 x 168.000 m3 de CH4
4.000.000 de m3 de esgoto x 168.000 L de gasolina
b) CH4 2 O2 CO2 2 H2O

50%
65) 49,2 m3 de GLP 24,6 m3 de C4H10 24.600 L de C4H10
1 mol de C4H10 → 24,6 L → 6 䡠 1023 moléculas
Portanto:
24,6 L de C4H10 6 䡠 1023 moléculas
x 6 䡠 1026 moléculas

24.600 L de C4H10 x
Alternativa b
66) 2 C4H10 13 O2 8 CO2 10 H2O
2 䡠 58 g 13 mol
n 2,6 mol de O2
23,2 g n
PV nRT ⇒ 1 䡠 V 2,6 䡠 0,082 䡠 300 ⇒ V 63,96 L de O2
20 L de O2 100 L de ar
V 319,8 L de ar
63,96 L de O2 V
Alternativa b
68) Alcano: CnH2n 2 ⇒ 12n 2n 2 140 ⇒ 14n 138 ⇒ n 9,85 (impossível)
Alceno: CnH2n ⇒ 12n 2n 140 ⇒ 14n 140 ⇒ n 10 (possível)
Alcino: CnH2n 2 ⇒ 12n 2n 2 140 ⇒ 14n 142 ⇒ n 10,14 (impossível)
Como n deve ser um número inteiro, a resposta é alceno.
Observação: O alceno com massa molecular 140 é o C10H20.
69) Para a densidade absoluta de um gás, temos:
PM 1䡠M
d ⇒ 1,96 ⇒ M 43,87 q 44
RT 0,082 䡠 273
Com esse valor de massa molecular, já é possível concluir que a resposta só pode ser C3H8.
Alternativa c
70) Basta escrever as equações de combustão total para os cinco hidrocarbonetos dados e
verificar que somente no caso do propano os coeficientes do hidrocarboneto e do oxigê-
nio são exatamente 1 e 5, o que coincide com os volumes gasosos dados no enunciado:
1 C3H8 5 O2 3 CO2 4 H2O
Alternativa c
 
71) CnH2n2 3n 1 O2 n CO2 (n 1) H2O
 2 
44n 18(n 1)
n1
11 g 9g
Portanto o composto é o CH4, o que possibilita apontar as alternativas corretas.
São corretas as alternativas (2), (3) e (4).
Manual_b 30 10/06/2005, 11:15

72) C2H5OH 3 O2 2 CO2 3 H2O Calor
2 mol 30 䡠 46 kJ
x 690 kJ
1 mol x
25
C8H18 O2 8 CO2 9 H2O Calor
2
8 mol 47 䡠 114 kJ
y 669,75 kJ
1 mol y
CH4 2 O2 CO2 2 H2O Calor
1 mol 54 䡠 16 kJ ou 864 kJ
Pelos valores calculados, concluímos que:
gás natural álcool combustível gasolina
Alternativa e
73) C2H6 1.428 kJ/mol
Acréscimo: 616 kJ/mol
C3H8 2.044 kJ/mol Valor praticamente constante
Acréscimo: 614 kJ/mol
C4H10 2.658 kJ/mol
Pela seqüência, teremos: 614 kJ/mol
C5H12 3.272 kJ/mol
614 kJ/mol
C6H14 3.886 kJ/mol
O alcano C6H14 é um hexano.
Alternativa b
74) Afirmativa I:
errada; em x1, pelo gráfico, a curva de HC transformado está acima (é maior) da curva do
CO transformado.
Afirmativa II:
correta; em x2, a soma das quantidades de HC, CO e NO transformados é máxima. Portan-
to a sobra de HC, CO e NO que sai, nos gases de escape, é mínima.
Afirmativa III:
correta; em x3 há mais CO já transformado, sobrando menos CO, do que em x, para
transformar NO em N2.
Alternativa d
Utilizando um dos cartazes produzidos para avaliação do capítulo, peça que os alunos, em
grupo, indiquem os hidrocarbonetos e os tipos de cadeias carbônicas existentes em uma
das substâncias presentes no cartaz.
Capítulo 3 Funções orgânicas oxigenadas
1a Ocorre a fermentação da garapa e pode ser observado o desprendimento de bolhas e o

surgimento de um odor característico de álcool. Esse produto da fermentação é uma mis-
tura de vinhoto e mosto fermentado (parte que contém o álcool etílico). Se a solução
resultante da fermentação (álcool etílico, óleo fúsel e resíduo) for destilada, obter-se-á
álcool etílico (etanol) destilado.
2a A reação pode ser observada pela alteração de cor. O K2Cr2O7 (aq) acidulado possui
coloração alaranjada. Já o Cr2(SO4)3 (aq) possui coloração verde.
A reação que ocorre é:
3 CH3CH2OH (l) + 2 K2Cr2O7 (aq) + 8 H2SO4 (aq) →
3 CH3COOH (aq) + 2 Cr2(SO4)3 (aq) + 2 K2SO4 (aq) + 11 H2O (l)
Manual_b 31 10/06/2005, 11:15

11) Basta olhar para o esquema dado para concluirmos que 1 tonelada de cana-de-açúcar
produz, ao final, 70 litros de etanol. Logo:
1 t de cana 70 L de etanol
x 1,7 䡠 108 t
x t de cana 12 䡠 109 L
Alternativa a
14) a) CaO H2O (do álcool) Ca(OH)2
4% de água d 1g 䡠 mL1
1 L de álcool 40 mL de água 40 g de H2O
CaO H 2O Ca(OH)2
56 g 18 g
x 124,4 g de CaO
x 40 g
18) Vamos supor as “quantidades iguais” de moléculas como sendo 1 C8H18 e 1 C2H5OH.
Temos então:

1 C8H18 25 O 8 CO2 9 H2 O
2
2 As massas totais dos
produtos são diferentes
1 C2H5OH 3 O2 2 CO2 3 H2O
Volumes de O2: Quantidades Os volumes

25 de CO2: de água
3
2 82 são diferentes
Alternativa c
m 336
19) CO → n ⇒ n ⇒ n 12 mol de CO (reagente limitante)
Quantidade M 28
em mols m 60
H2 → n ⇒ n ⇒ n 30 mol de H2
M 2
CO 2 H2 CH3OH
12 mol 24 mol 12 mol formam-se 384 g de CH3OH
Sobram 6 mol de H2 em excesso
Alternativa d
TPP 120
57) Para IUV 8, TPD TES 20 min ⇒ FPS ⇒ FPS ⇒ FPS 6
TPD 20
Alternativa b
72) A horizontal correspondente a 0,6 g/L encontra a “descida” da curva cheia (após o jantar)
na abscissa igual a 3 horas e encontra a “descida” da curva tracejada (em jejum) na abscissa
igual a 4 horas e meia.
Alternativa c
73) a) 1 L de sangue 0,6 g de etanol (máximo)
x 3,24 g de etanol
5,4 L de sangue x
Manual_b 32 14/07/2005, 19:10

m m 3,24
b) d ⫽ ⇒ V⫽ ⇒ V⫽ ⇒ V ⫽ 4,05 mL de etanol
V d 0,8
c) Pode haver, no máximo, 4,05 mL de etanol no sangue. Porém só 13% do álcool inge-
rido vai para o sangue. Portanto poderão ser ingeridos:
4,05 mL 9 0,13 ⫽ 31,15 mL de etanol
100 mL de cerveja 5 mL de álcool x ⫽ 623 mL
Volume de cerveja
x 31,15 mL de álcool de cerveja
74) a) O composto que tem odor de amêndoa é o benzaldeído.
b) 1 L de ar 2 䡠 10⫺13 mol de vanilina x ⫽ 2 䡠 10⫺5 mol
100.000.000 de L de ar x de vanilina
2 䡠 10⫺5 mol de vanilina 䡠 152 g/mol ⇒ 3,04 䡠 10⫺3 g de vanilina
Capítulo 4 Funções orgânicas nitrogenadas
8) Pelos dados do problema, a fórmula estrutural do ácido antranílico é:

COOH
NH2 (fórmula molecular C7H7NO2)
Daí, passamos para a fórmula estrutural COOCH3

do éster antranilato de metila:
NH2 (amino-éster)
9) A fórmula molecular da cafeína é C8H10N4O2 e sua massa molar é 194 g/mol. Então, temos:
1 mol de cafeína ⫽ 194 g 10 g de H
x ⫽ 7,2 mg de H
140 mg x mg de H
Alternativa a
10) A massa molar da cafeína é 194 g/mol. Então, temos:
C 12 䡠 10⫺6
M⫽ ⇒ M⫽ ⇒ M q 6 䡠 10⫺8 mol/L
M 194
Alternativa a
Questões sobre a leitura (página 122)
26) 4 C3H5N3O9 (l) 12 CO2 (g) ⫹ 6 N2 (g) ⫹ 10 H2O (g) ⫹ O2 (g)
4 䡠 227 g (12 ⫹ 6 ⫹ 10 ⫹ 1) 䡠 22,4 L (CNTP)

x ⫽ 324,8 L (CNTP)
454 g x
Alternativa d
32) Com os dois átomos de carbono existentes na fórmula C2H7ON, H H

só temos uma opção:
H C C H
OH NH2
Função Função
Alternativa e álcool amina
Manual_b 33 14/07/2005, 19:10

33) 3 C2H8N2 8 N2O3 11 N2 12 H2O 6 CO2
8 䡠 76 g (11 12 6) 䡠 22,4 L
V0 0,598 L (CNTP)
0,56 g V0
P0V0 PV 1 䡠 0 ,598 0,85 䡠 V
⇒ ⇒ V 5,86 L
T0 T 273 2.273
34) Em 1 litro de urina, há 25 g de uréia, CO(NH2)2. Então, temos:
1 mol de uréia 60 g 6 䡠 1023 moléculas
x 2,5 䡠 1023 moléculas
25 g x
Alternativa d
Capítulo 5 Outras funções orgânicas
1.3. A presença dos haletos em nossa vida (página 127)

A seguir, damos as fórmulas estruturais de alguns haletos estudados nesse item.
Cl NO2

Cl Cl
Cl Cl Cloromicetina
(C11H12O5N2Cl2)
Cl CHOH
Medicamento
Hexacloro-ciclo-hexano (BHC)
(C6H6Cl6) CH NH CO CHCl2
Inseticida
CH2OH
F2 F F2 CCl3
F2 F2 Perfluordecalina
(C10F18) Cl CH Cl
F2 F2
Sangue artificial
F2 F F2 Dicloro-difenil-tricloroetano
(C14H9Cl5)
(DDT)
12) Quantidade em mols de reagentes:
m 80
n ⇒ n ⇒ n 2,19 mol de HCl
M 36 , 5
m 195
n ⇒ n ⇒ n 2 mol de ClONO2 (este é o reagente limitante)
M 97 , 5
Temos então:
HCl ClONO2 Cl2 HNO3
2 mol 2 mol
M 63 126 g de HNO3
Alternativa c
59%
13) Para o ascarel: M 361 g/mol 212,99 g de Cl
m 212,99
n ⇒ n ⇒ n 5,999 ⇒ n⯝6
M 35, 5
Alternativa d
Manual_b 34 10/06/2005, 11:16

32) • Cálculo da massa molar da dioxina:

1 mol da dioxina 4 mol de cloro
M 4 䡠 35,5
M 322,7 g/mol
100% 44%
• Cálculo da massa da dioxina em cada kg de frango:
1 mol da dioxina 322,7 g
x 6,45 䡠 1011 g
(2,0 䡠 1013) mol x
• Cálculo da quantidade máxima de frango contaminado que um adulto poderia ingerir:
1 kg de frango (6,45 䡠 1011) g da dioxina
y 0,5 kg
y (3,23 䡠 1011) g da dioxina
Alternativa b
33) Hidrocarboneto anterior
na série homóloga
C5H12 C4H10
() CH2
Pentano
Hidrocarboneto anterior
na série isóloga
C5H12 C5H10
() H2
Alternativa a
Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliação do capítulo 1, peça que os alunos,
em grupo, indiquem a(s) função(ões) química(s) presente(s) em uma das substâncias pre-
sentes no cartaz.
Capítulo 6 Estrutura e propriedades físicas dos compostos orgânicos
4) Considerando bola branca hidrogênio, bola preta carbono, bola vermelha oxigênio,
temos:
O
CH3 C CH3 CH3 CH CH3 CH3 C
O CH3
O OH
Propanona 2-propanol Etanoato de metila
Alternativa e
11) Sabemos que a molécula de freon é tetraédrica e tem a F

configuração ao lado.
Devido à maior eletronegatividade dos átomos de flúor, o
freon CCl2F2 é polar.
C
Cl
F
Cl
Alternativa e
Manual_b 35 10/06/2005, 11:16

17) Somente aqui há ligação π

O
CH3 C
O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Este carbono tem geometria trigonal (sp 2)
Alternativa c
26) O CO2 (O l C l O) é uma molécula linear, em que o carbono tem hibridação sp e forma
duplas ligações com os oxigênios, em que aparecem as ligações π. No CH4, o carbono tem
hidridação sp3 e forma ligações σ com os orbitais s dos hidrogênios, portanto ligações σs – sp3.
Alternativa b
34) O composto O O é um diéter cíclico de nome 1,4-dioxano.

São corretas as alternativas (08), (16) e (32).
37) Líquidos dados

Frascos colocados em (são alcanos) colocados
ordem crescente de em ordem crescente
ponto de ebulição de massas moleculares
36 °C frasco 1 n-pentano
69 °C frasco 5 n-hexano
98 °C frasco 3 n-heptano
126 °C frasco 4 n-octano
151 °C frasco 2 n-nonano
Alternativa a
39) Após certo tempo (não muito longo), a 90 °C e pressão de 1 atm, deverão permanecer no
béquer: a água (P.E. 100 °C), o tolueno (P.E. 110 °C) e o p-xileno (P.E. 138 °C). O
benzeno irá evaporar-se imediatamente a 90 °C, pois seu P.E. é 80 °C.
Alternativa c
42) A ordem crescente de P.E. é:
III – P.E. mínimo, pois são moléculas pequenas, unidas por forças de Van der Waals.
I – são moléculas maiores, unidas por forças de Van der Waals.
IV – são moléculas unidas por dipolo-dipolo permanente, mas fraco.
II – P.E. máximo, pois são moléculas unidas por pontes de hidrogênio.
Alternativa d
49) a) A glicerina a 0 °C se encontra no estado sólido.

Observação: A fórmula da glicerina é (C3H8O3): CH2 CH CH2
OH OH OH
Manual_b 36 10/06/2005, 11:16

b) Pode, pois irão se formar duas camadas líquidas: uma de glicerina dissolvida em água,
e a outra de eugenol (que é líquido insolúvel em água).
Observação: A fórmula do eugenol (essência do cravo-da-índia) é:
OH
OCH3 (C10H12O2)
CH2 CH CH2
56) Os três compostos são fenóis e deveriam ser igualmente solúveis em água. No entanto de I
para II e de II para III aumenta a parte ”carbônica” da molécula que não é solúvel em água.
Alternativa a
60) Ácido benzóico:

O
C
O H
H H
H H
H
• Número de ligações σ: 6 no anel, 5 do anel para os hidrogênios, 1 do anel para o COOH,
1 entre C l O do COOH, 1 do C para o OH, 1 entre 0 e H do OH.
Logo: 15 ligações σ
• Número de ligações π: 3 no anel, 1 do C para o O no C l O.
Logo: 4 ligações π
Alternativa b
65) Quantidade de iodo dissolvido em CCl4:
100 cm3 2,90 g
3
x ⫽ 1,45 g de iodo
50 cm x
Quantidade de iodo dissolvido na água:
100 cm3 0,03 g
y ⫽ 0,021 g de iodo ⯝ 0,02 g de iodo
70 cm3 y
Quantidade de iodo não dissolvido: 1,53 g de iodo
O iodo (sólido), por ser mais denso, ficará na parte inferior; a camada intermediária será
CCl4 ⫹ iodo e a camada superior será água ⫹ iodo.
Alternativa b
67) Se a gasolina contiver de fato 24% de álcool, como definiu a Medida Provisória, teremos, em
50 mL de “gasolina”, 12 mL de álcool e, portanto, 50 mL ⫺ 12 mL ⫽ 38 mL de gasolina
propriamente dita. Sendo assim, adicionando 50 mL de água a 50 mL da mistura álcool/
gasolina, e lembrando que álcool e água são miscíveis, teremos:
38 mL de gasolina
50 mL ⫹ 12 mL ⫽ 62 mL de álcool ⫹ água
Raciocinando dessa maneira, é possível concluir que a alternativa a é correta e a alternativa

d é incorreta.
Portanto são corretas as alternativas a, c, e.
Manual_b 37 14/07/2005, 19:11

Vale a pena uma dinâmica de grupo na qual cada aluno representa um átomo constituin-
te de uma cadeia carbônica e os braços dele irá representar as ligações entre esses átomos. Faça
variações dessas ligações (uma cadeia linear se ligando a outra linear, etc.) e peça que os alunos
observem como fica a estrutura do grupo quanto à flexibilidade, à movimentação, etc.
em grupo, justifiquem a utilização, no dia-a-dia, de uma das substâncias presentes no cartaz, por
meio de suas propriedades físicas — estrutura e tipo(s) de ligação(ões) e interação(ões) química(s).
Capítulo 7 Isomeria em química orgânica
Devemos lembrar que uma compreensão melhor da isomeria óptica somente poderá ser
alcançada por meio do uso de modelos espaciais (utilize, no mínimo, bolas de isopor e
palitos para essa finalidade).

1) Em exercícios deste tipo, para evitar surpresas e confusões, é aconselhável, de início, en-
contrar as fórmulas moleculares de todos os compostos dados. No caso, temos:
1. C3 H6 O
2. C3 H6 O2 Isômeros
3. C3 H6 O Isômeros
4. C3 H6 O2
5. C3 H8 O
Isômeros (porém não mencionados nas respostas)
6. C3 H8 O
Alternativa c
10) Mesmo que os alunos não saibam qual é o composto de “sabor de maçã”, bastará procu-
rar um isômero do ácido butírico (C4H8O2), que seja éster, para encontrar a resposta.
Alternativa a
12) CH3 CH3 CH3
OH OCH3
; ;
OH
OH Isômeros de função
(éter)
Isômeros de posição
(fenóis)
Alternativa d
13)
CH3 O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 O CH CH3
CH3
Alternativa c
14) CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3 CH3
Alternativa d
Manual_b 38 10/06/2005, 11:16

15) CH3
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

Alternativa b
16) Br Br Br Br
CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C CH3
Br Br Br Br
Alternativa c
17) Atenção: Nas alternativas (01) e (04) as fórmulas representam o mesmo composto.
São isômeros (02) e (08).
23) CH2 CH CH2 CH3 ; CH3 CH CH CH3 CH2 C CH3
Isômeros que diferem pela CH3
posição da ligação dupla
Isômero dos dois primeiros
compostos, que difere pela

cadeia
Alternativa a
25) Não são isômeros: O O
CH3 C CH3 CH2 CH2 O
O OH
CH3 C Ácido butanodióico
O (C4H8O2)
Anidrido etanóico
(C4H6O3)
Alternativa e
27) O aldeído com menor cadeia carbônica ramificada e O
saturada corresponde a: CH3 CH C (C4H8O)
H
CH3
O isômero de função do aldeído é a cetona, de mes- CH3 C CH2 CH3

ma fórmula molecular C4H8O, ou seja:
O
Alternativa a
28) Na alternativa a, é o mesmo composto dado no enunciado,

NH2
NH2
, com a fórmula de cabeça para baixo.
O isômero plano de posição está na alternativa e.
33) Atenção: As fórmulas apresentadas em I e V são iguais e representam o mesmo composto.

Os pares isômeros são dados em II, IV e VI. Portanto alternativa a.
36) H Cl H H H Cl
C C C C C C
H Cl Cl Cl Cl H
cis trans
Portanto existem 3 isômeros.
Manual_b 39 10/06/2005, 11:16

37) H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3 H
Buteno-2 (cis) Buteno-2 (trans)
Alternativa d
41) Observação: Acompanhe as respostas seguindo sempre a fórmula molecular dada (C5H10).
Portanto a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno (C5H10) é a alternativa d.
42) H H H CH3
CH2 CH CH2 CH3 ; C C ; C C ; CH2 C CH3 ;
CH3 CH3 CH3 H
CH3
cis trans
Alternativa b
43)
H H H CH3
CH CH CH3 ; CH2 C CH3 ; C C ; C C ;
Cl CH3 Cl H
Cl Cl Cl

cis trans
Alternativa d
52) O carbono assimétrico está assinalado por (*). Nele só há um grupo OH.
HO OH
H
O O * OH
OH
Alternativa b
53) 1 2 3 4
HOOC CH CH COOH
Cl Cl
Os carbonos 2 e 3 são assimétricos, porém iguais ou equivalentes entre si. Sendo assim,
teremos dois isômeros opticamente ativos e um inativo, que é o meso.
Alternativa a
54) O composto tem três carbonos assimétricos, diferentes entre si. Haverá, portanto, 2n 23 8
isômeros ópticos.
Alternativa d

CH2OH
60) Devemos lembrar que na representação “em cruz”, como a da fórmula H OH ,
CH3
CH2OH
fica subentendido que no centro da cruz existe um carbono H C OH .
CH3
Somente os compostos representados pelas fórmulas estruturais I e II apresentam ativi-
dade óptica.
Alternativa b
Manual_b 40 10/06/2005, 11:16

61) O composto I é opticamente ativo pois tem um carbono assimétrico. O Cl Br
composto III também é opticamente ativo, pois sua molécula é assimétrica.
Observe que o plano vertical mostrado na figura ao lado revela essa H
H H
assimetria.
Alternativa c
62) Não se costuma falar em isomeria óptica nos alcanos porque os desvios CH3
que eles provocam na luz polarizada são, em geral, muito pequenos. No
entanto, desde que exista no mínimo um carbono quiral, o alcano vai H C C2H5
apresentar atividade óptica, como acontece no exemplo ao lado.
C3H7
Alternativa a
63) Havendo cinco átomos de carbono assimétrico, diferentes entre si, teremos:
• 2n 25 32 isômeros opticamente ativos
• 2n1 24 16 misturas racêmicas
ou seja: 32 16 48 estereoisômeros
Alternativa c
64) Como podemos observar pela figura ao lado, o naftaleno tem molécula
totalmente simétrica, portanto é aquiral.
Alternativa b
65) Carbono quiral
H CH3
COOH
N
OH CH3
OH Grupo amina
Alternativa d
77) O H O
Ácido carboxílico
NH C CH3 CH3 C C OH
Amida Carbono assimétrico
O CH2 CH3 CH2
Alternativa a Éter CH3 CH CH3
79) Somente a guanina não CH2OH Carbono quiral Carbono quiral

O H
possui carbono quiral.
HO NH2
H HO
HO CH2OH
HOOC
OH H
Frutose Tirosina
HO Carbono quiral COOH
OH
Carbono quiral
HO
NH2
OH
Alternativa b Norepinefrina Prostaglandina H2
Manual_b 41 10/06/2005, 11:16

80) a) A, B, e C são fenóis.
b) CH3 CH3 CH3 CH2OH O CH3
OH
OH
OH
(A ) (B ) (C ) (D ) (E )
Vale a pena realizar uma atividade com os alunos utilizando um espelho, uma bola (sem
desenhos e sem recortes), um sapato e uma luva. Peça que eles desenhem o objeto e a imagem
do objeto no espelho.
Pergunte quais são as imagens que se sobrepõem perfeitamente ao objeto e quais não se
sobrepõem perfeitamente. Para concluir, pergunte a eles quais são os objetos assimétricos.
Capítulo 8 Reações de substituição

2) São obtidos os compostos: Cl
CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH CH3
Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl CH3
Alternativa b
3) As posições possíveis de entrada do átomo de bromo estão indicadas pelas setas:
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
Portanto, temos 5 derivados monobromados.

Alternativa e
5) Lembre-se de que o hidrogênio mais fácil de ser substituído é o do carbono terciário.
Alternativa c
10) Nas fórmulas abaixo, as flechas indicam as posições nas quais a substituição de um hidro-
gênio por um grupo formaria um isômero diferente (substituições nas posições sem fle-
chas resultariam apenas em repetições das estruturas já apontadas pelas flechas):
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5
O composto 4 é o único que irá formar um só isômero.

Alternativa d
Manual_b 42 10/06/2005, 18:51

11) Na vanilina, o grupo OH é ativante, o grupo OCH3 é ativante e o grupo CHO é desativante.
Alternativa b
19) No p-dibromo-benzeno, mostrado ao lado, todas as posições indicadas Br

pelas setas são equivalentes. Portanto, em qualquer posição que venha a
entrar o grupo NO2, teremos sempre o mesmo composto.
Br
Alternativa a
20) As fórmulas correspondem a deixar livres as posições orto, meta e para, respectivamente
(indicadas pelas setas):
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Alternativa b
29) H H
O Na
CH3 CH2 CH2 C Cl CH3 CH2 C CH3 CH2 CH2 C O C CH2 CH3 NaCl
O
O
Propanoato
de sódio
1-cloro-1-benzeno- Propanoato de 1-benzeno-butila

butano
Alternativa a
34) Formam-se os compostos:
CH3 CH3 CH3

*
CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH2
Cl CH3 CH3 Cl CH3 Cl
O segundo composto tem um carbono assimétrico (assinalado por *). Portanto são dois os
compostos que não têm carbono assimétrico.
Alternativa b
35) Temos as seguintes situações:
a) É produzido o meta-cloro-nitro-benzeno.
b) Impossível.
c) Correta.
d) São produzidos o orto e o para-nitro-tolueno.
e) São produzidos o orto e o para-nitro-etil-benzeno.
Portanto alternativa c.
Manual_b 43 10/06/2005, 11:17

36) Observe estas duas seqüências: Cl Cl Cl
Cl2 H2SO4 SO3H (produto

e
desejado)
orto SO3H
SO3H SO3H para
H2SO4 Cl2
Cl
meta
• Na primeira seqüência, foi feita inicialmente a cloração e depois a sulfonação.

• Na segunda seqüência, inverteu-se a ordem, fazendo inicialmente a sulfonação e depois
a cloração.
Concluímos, então, que o produto final obtido depende da seqüência segundo a qual as
reações são executadas. Isso é conseqüência das características orientadoras de cada gru-
po presente no anel benzênico.
Alternativa b
37) A seqüência completa das reações é:
CH3 CH3 CH3
O
C CH3 HNO3 C CH3 Cl CH3Cl HNO3 NO2 Fe/HCl NH2

H2SO4 AlCl3 AlCl3 H2SO4
O O
NO2
E D A B C
meta orto e para
39) No p-flúor-tolueno, os efeitos indutivos do CH3 “empurrando” elétrons para o CH3

anel e do flúor “puxando” elétrons do anel, aplicados na mesma direção e
sentido, tornam o momento dipolar desse composto maior que o dos demais
compostos apresentados.
Alternativa c F
40) A reação é: CH3 CH3 CH3
Cl2 Cl
e
Cl
orto para
Nos produtos formados não há pontes de hidrogênio. Eles são polares e seus momentos
dipolares são diferentes, devido à orientação diferente do cloro na molécula.
Alternativa c
em grupo, identifiquem uma substância obtida por meio de reação de substituição.
Capítulo 9 Reações de adição
5) A reação é:
H Br
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
CH3 CH C CH CH3 HBr CH3 CH C CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

3,4-dimetil-penteno-2 3-bromo-2,3-dimetil-pentano
Manual_b 44 10/06/2005, 11:17

Observe que, após a reação, mudou o sentido da numeração da cadeia carbônica (para
ficar de acordo com as regras da IUPAC).
Alternativa d
9) A reação é: Cl
Cl Cl
3 Cl2
Cl Cl
Cl
Alternativa e
12) As reações são do tipo anti-Markownikoff:
• para o composto A:
Br H
HBr
CH3 CH C CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3
Peróxido
CH3 CH3
3-metil-1-penteno
• para o composto B:
Br H
HBr
CH2 C CH3 CH2 C CH3
Peróxido
CH3 CH3
2-metil-propeno
São corretas as alternativas (02) e (16).
15) Continua sendo obedecida a regra de Markownikoff:

Cl
CH2 CH CH CH CH3 HCl CH3 CH CH CH CH3

Vai ao C mais hidrogenado
Alternativa a
21) As reações são:
HC CH HCl H2C CHCl
HC CH HCN H2C CH CN
O H
HC CH CH3 C H2C C
OH O C CH3
Alternativa c O
26) Para que a adição obedeça à proporção 1 9 1, em mols, e produza C4H10, devemos ter:
C4H8 H2 C4H10
Ora, com a fórmula C4H8 temos os seguintes hidrocarbonetos insaturados:
CH2 l CH CH2 CH3 1-buteno CH3 C CH2 2-metilpropeno
CH3 CH l CH CH3 2-buteno CH3
Alternativa c
Manual_c 45 10/06/2005, 11:18

27) A reação é:
Br
Br2 HBr
Alternativa b
33) A reação é:
HX
RMgX CO2 R COOMg X R COOH MgX2
Ácido carboxílico
Alternativa e
41) A hidrogenação produz:
CH3 H H

• em (04): CH3 C CH2 C CH CH2 CH3
Carbono quiral
CH3 CH3
H H
• em (32): C C
Carbono quiral CH3 H
Alternativas (04) e (32)

43) a) C2H4 H2O C2H5OH
28 g 46 g x 2,0 䡠 1013 g ⇒
x (4,2 䡠 1010 䡠 800) g ⇒ x 2,0 䡠 107 toneladas de eteno
b) C2H5OH 3 O2 2 CO2 3 H2O
1 mol 2 mol
x 434,8 mol de CO2
217,4 mol x
45)
H2
70 g 1 mol
x 140 g
x 2 mol
Alternativa a
Observação: Há, porém, uma dúvida quanto à alternativa d. Se ocorrer adição e também
quebra do anel, teremos:
C 2 H2 CH3 CH2 CH CH3
CH3
68 g 2 mol de H2
ou seja, a resposta d também estará correta.
Manual_c 46 10/06/2005, 11:18

46) a)
3-metil-1-buteno
CH3 2-metil-1-buteno
CH3
CH3 CH CH CH2 2-metil-2-buteno
CH3
CH3 CH2 C CH2
CH3 C CH CH3
Entalpia (H)
∆H3 127 kJ/mol ∆H2 119 kJ/mol ∆H1 113 kJ/mol
CH3
CH3 CH CH2 CH3
15
b) C5 H10 O2 5 CO2 5 H2 O
2
c) Não. A variação da entalpia de combustão decresce, acompanhando a seqüência:
∆H3 ∆H2 ∆H1.
Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliação do capítulo 1, peça que os alu-
nos, em grupo, identifiquem uma substância obtida por meio de reação de adição.
Capítulo 10 Reações de eliminação
7) O glicerol possui temperatura de ebulição maior, pois tem três hidroxilas, que irão formar
maior número de pontes de hidrogênio.
Portanto a opção incorreta é a alternativa d.
10)
Zn Br2/CCl4
Br CH2 CH2 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 CH2 CH2 Br
Álcool
A B
São iguais
Alternativa e
19)
H2SO4
CH3 CH2 OH HO CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 H2O
Éter etílico
H2SO4
CH3 CH2 OH HO CH CH3 CH3 CH2 O CH CH3 H2O
CH3 CH3
Éter etil-isopropílico
H2SO4
CH3 CH OH HO CH CH3 CH3 CH O CH CH3 H2O
CH3 CH3 CH3 CH3

Éter di-isopropílico
Alternativa a
Manual_c 47 10/06/2005, 11:18

20) Éter Amida O Alceno
CH3O CH3
N
CH3
HO H
São corretas as alternativas 1, 2 e 4.
24)
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3 H2O
OH
1 mol 1 mol 98 g
Com 50% de rendimento temos 49 g do produto final.
São corretas as alternativas a, b, c, e e.
em grupo, identifiquem uma substância obtida por meio de reação de eliminação.
Capítulo 11 O caráter ácido-básico na química orgânica

4) Como pH 3 ⇒ [H] 103, temos:

CH3COOH H CH3COO
no início 0,1 mol 䡠 L1 zero zero
na reação 103 103 103
no equilíbrio (0,1 103) 103 103

103
Portanto: α ⇒ α 102 ou 1%
0,1
Calculando a concentração de íons etanoato, temos:
1 mol de CH3COO 59 g x 0,059 g de
[CH3COO] 103 mol 䡠 L1, então
103 mol x CH3COO por litro
5) HA H A
no início 0,05 zero zero

na reação 0,05α 0,05α 0,05α
no equilíbrio 0,05(1 α) 0,05α 0,05α

[H ][A ] 0,05 α 2 2
Portanto: K a ⇒ Ka 2,0 䡠 105
[HA] 0,05(1 α )
Considerando (1 α) q 1, temos:
0,05α2 2,0 䡠 105 ⇒ α 2 䡠 102 ⇒ α 0,02 ou 2%
a) A concentração de cada espécie presente no equilíbrio é:
• para H: [H] 103 mol 䡠 L1
• para A: [A] 103 mol 䡠 L1
• para HA: [HA] ⯝ 0,05 mol 䡠 L1
Manual_c 48 10/06/2005, 11:18

b) Se [H] 103 ⇒ pH 3
c) O grau de ionização é: α 0,02 ou 2%
18) Quantidade em mols de NaOH:

n MV ⇒ n 0,250 䡠 0,040 ⇒ n 0,01 mol de NaOH
CH3(CH2)14COOH NaOH CH3(CH2)14COONa H 2O
256 g 1 mol
x 2,56 g
x 0,01 mol
Alternativa d
19) CH3 Cl Na C C CH2CH3 CH3 C C CH2CH3 NaCl

Alternativa e
22) Considerando que as ferroadas de abelhas e mordidas de formigas injetam ácidos,
o contraveneno indicado será uma substância de caráter básico, como, por exemplo, o
NaHCO3.
Alternativa b
23) O pH será básico porque o (CH3CH2COO)2Ca é sal de ácido fraco, CH3CH2COOH, e base
forte, Ca(OH)2, cuja hidrólise dará meio básico.
Alternativa d
28) Devido ao efeito ativante do NH2, a solução II será menos ácida que a solução I. Devido ao
efeito desativante do NO2, a solução III será mais ácida que a solução I e, portanto, terá
pH 4.
Alternativa c
29) A afirmativa II está correta, pois o ácido pícrico tem caráter ácido pronunciado, sendo,
então, iônico e insolúvel em solventes apolares, como o n-hexano.
A afirmativa IV está errada, pois as ligações π, no anel benzênico, são móveis.
Alternativa c
30) a) Por exemplo: CH3(CH2)4CH2OH
b) Por exemplo: CH3 O CH2(CH2)3CH3
c) Neste caso, A é um álcool e reage com sódio, enquanto B é um éter que não reage com
sódio metálico.
31) Um aldeído (ou cetona) apresenta o equilíbrio tautomérico:
O OH
R CH2 C R CH C
H H
O hidrogênio assinalado é ligeiramente ácido, podendo ser substituído por metais alta-
mente reativos, como o sódio ou potássio.
Alternativa c
32) CaC2 2 H2O C2H2 Ca(OH)2
64 g 22,4 L
x 16.000 g de CaC2
x 5.600 L
Alternativa d
Manual_c 49 10/06/2005, 11:18

61) O fenol muda a cor do tornassol e neutraliza uma solução de NaOH, mas não tem acidez
suficiente para reagir com o Na2CO3.
Alternativa b
65) No primeiro tratamento, o HCl reage e separa a única substância básica presente na mis-
tura, que é a dietilamina. No segundo tratamento, o NaOH reage e separa a única subs-
tância ácida existente na mistura restante, que é o ácido benzóico.
Alternativa a
66) A diminuição do pH (aumento da concentração do H⫹) desloca o equilíbrio para a esquerda,
aumentando o ácido não ionizado, que tem ação bactericida. Conseqüentemente, o ácido
benzóico é mais eficiente como conservante no refrigerante (pH ⫽ 3) e no picles (pH ⫽ 3,2).
Alternativa c
em grupo, identifiquem uma substância com caráter ácido ou básico presente no cartaz
escolhido.
Capítulo 12 A oxi-redução na química orgânica

1a Ao final, poderá ser observado o odor azedo da mistura, característico do chamado

“vinagre de frutas”. Fermentação idêntica poderá ser obtida com outras frutas, como, por
exemplo, a pêra.
2a A reação que ocorre é a seguinte:
CH3 – COOH (aq) + NaOH (aq) → CH3 → COONa (aq) + H2O (l)
É fundamental discutir a precisão na determinação, já que foram utilizadas aparelhagens
não precisas, como a medida de volume feita pelo número de gotas.
1a Pode-se observar o odor de acetona no destilado.

A reação que ocorre é:
Ca(CH3COO)2 (s) → CH3COCH3 (l) + CaCO3 (s)
O
CH3 C
O
Ca CH3 C CH3 ⫹ CaCO3
O Carbonato
CH3 C O de cálcio
O
Acetona
Acetato de cálcio
7) Na reação d, temos: CH4 ⫹ 2 O2 CO2 ⫹ 2 H2O
Nox. do carbono: ⫺4 ⫹4
Variação ⫽ 8
Alternativa d
Manual_c 50 14/07/2005, 19:11

12) A ozonólise determina a ruptura das ligações duplas, surgindo um átomo de oxigênio
nesse lugar:
CH3
H3 C CH CH C CH2 C CH2
CH3 CH3
CH3
H3C CH CHO O C CH2 C O O CH2

Metilpropanal Metanal
CH3 CH3
2,4-pentadiona
Alternativa e
13) Este exercício é o inverso do anterior. A resposta significa “retroceder” ao composto de
partida; bastará, então, “religar” as duas moléculas obtidas exatamente no local dos resul-
tantes da quebra da ligação dupla — no caso, no grupo C O:
O CH3
CH3 CH2 C CH3 C CH3 CH3 CH2 CH C
OH CH3
O
Ácido propanóico Propanona 2-metil-2-penteno
Alternativa b
17) O3 O O
H2O O
Iguais
Alternativa b
O O
21) CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
OH HO
2-butino
Origem da ligação
tripla
Alternativa d
22) CH3 C O O C CH3 CH3 C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Origem da ligação 2,3-dimetil-buteno-2
dupla
Alternativa d
Manual_c 51 10/06/2005, 11:18

40) Um litro de vinagre tem 10% em volume de etanol; portanto 100 mL de etanol. Como a
densidade do etanol é igual a 0,8 g/mL, teremos 80 g de etanol. Pela equação, calcula-
mos a massa de ácido acético:
CH3CH2OH O2 CH3COOH H2O
46 g 60 g
x 104,35 g de ácido acético
80 g x
Alternativa d
47) Na equação, temos:

HCHO CO2
Nox. do carbono: zero 4
Variação 4 equivale a perder 4 elétrons

Alternativa d
51) Cálculo da quantidade em mols:
m 22
• do CH3CHO: n ⇒ n ⇒ n 0 ,5 mol
M 44
m 16
• do O2: n ⇒ n ⇒ n 0 ,5 mol
M 32
De acordo com a equação, temos:
2 CH3CHO O2 2 CH3COOH (M 60 g/mol)
Quantidades
2 mol 1 mol 2 mol
estequiométricas
Reagem 0,50 mol 0,25 mol 0,50 mol
Reagente São produzidos:

limitante 0,50 䡠 60 30 g
Alternativa c
57) A 5 O2 4 CO2 4 H2O

4 átomos de C
8 átomos de H
Menos 10 átomos 8 4 12 átomos

de oxigênio de oxigênio
2 átomos
de oxigênio
Portanto a fórmula molecular de A é C4H8O2. Sendo A um ácido monocarboxílico, temos

(supondo cadeia carbônica normal):
CH3 K CH2 K CH2 K COOH
Alternativa d
Manual_c 52 10/06/2005, 11:18

58) Heptano: C7H16 11 O2 7 CO2 8 H2O 4,5 䡠 103 kJ/mol
Devemos queimar 3 mols de etanol para liberar a mesma energia:
3 C2H5OH 18 O2 6 CO2 9 H2 O 4,5 䡠 103 kJ/mol
6 mols de CO2
Alternativa d
60) 2 C2H2 5 O2 4 CO2 2 H2O
Quantidades
2L 5L 4L
estequiométricas
Reagem 4L 10 L 8L
Reagente Portanto, são

limitante produzidos
8 L de CO2
Alternativa c
65) a) Fazendo a “remontagem” do hidrocarboneto que originou os três produtos dados,

temos:
O O O O
C C CH2 CH2 CH2 C C CH2 CH3
O HO OH HO
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
b) CH3 CH CH CH3 (isômeros cis e trans)
19
66) a) C6H14 (l) O2 (g) 6 CO2 (g) 7 H2O (g) ∆H 3.883 kJ
2
C7H16 (l) 11 O2 (g) 7 CO2 (g) 8 H2O (g) ∆H 4.498 kJ
b) Na série homóloga dada, temos:
Aumento de C6H14 ∆H 3.883 kJ Aumento de 615 kJ

um grupo CH2 no calor liberado
C7H16 ∆H 4.498 kJ
Passando para o n-decano, teremos:
Aumento de três C7H16 ∆H 4.498 kJ Aumento de

grupos CH2 3 䡠 615 1.845 kJ
C10H22 ∆H 6.343 kJ
c) A quantidade de calor liberado seria maior que 3.883 kJ, porque a essa quantidade
de calor devemos acrescentar o calor latente de vaporização da água, em obediência à lei
de Hess.
67) A variação da pressão durante a reação foi de 340 mmHg para 520 mmHg, o que
340 17
corresponde a uma proporção de ou, simplificando, de .
520 26
Essa proporção deverá coincidir com a proporção das quantidades em mols dos reagentes
e produtos da reação.
Manual_c 53 10/06/2005, 11:18

9 18
• Equação (a): 1 8 3 3 7, portanto ou
13 26
17
• Equação (b): 2 15 8 4 14, portanto , que coincide
26
19
• Equação (c): 2 17 4 8 14, portanto
26
8 16
• Equação (d): 1 7 5 1 7, portanto ou
13 26
10 20
• Equação (e): 1 9 1 5 7, portanto ou
13 26
Alternativa b
69) X O2 6 CO2 7 H2O
6 átomos de C C6H14 é um alcano
14 átomos de H
Y O2 R COOH
Álcool primário Y álcool primário ou aldeído

Ácido
ou aldeído

Z é insolúvel em H2O/solúvel em gasolina Z é apolar
Portanto são corretas as alternativas (2) e (3).
73) a) 6 átomos de C 4 átomos de C 423 9

6 6 9 21
Equação I 6 átomos de H 2 átomos de H átomos no produto
átomos iniciais
9 átomos de O 3 átomos de O desejado O
O
O
4 átomos de C 4 átomos de C 423 9
4 8 6 18
Equação II 8 átomos de H 2 átomos de H átomos no produto
átomos iniciais
O
O
4 átomos de C 4 átomos de C 423 9
4 10 7 21
Equação III 10 átomos de H 2 átomos de H átomos no produto
átomos iniciais
O
O
O processo representado pela equação II é mais econômico, pois usa apenas 18
átomos iniciais para chegar ao mesmo resultado.
b) O processo representado pela equação II obedece aos princípios 2 e 3.
c) CH COOH d) CH COOH
CH COOH HOOC CH
Ácido (cis) maléico Ácido (trans) maléico
74) a) Cálculo do Nox. do nitrogênio no composto (CH3)2 N NH2 e na reação:

(2 3) 䡠 2 2x 2 0 ⇒ x 2
(CH3)2 N NH2 2 N2O4 3 N2 4 H2O 2 CO2

Nox. do nitrogênio: 2 4 zero
Redução
Oxidação
Manual_c 54 10/06/2005, 11:19

Portanto, o oxidante é o N2O4 e o redutor é o (CH3)2 N NH2.
b) Grande liberação de energia e formação de produtos não-nocivos.
c) As pressões parciais finais seguem à proporção do número de mols dos gases forma-
dos, a saber: 3 N2 ⫹ 4 H2O ⫹ 2 CO2, totalizando 3 ⫹ 4 ⫹ 2 ⫽ 9 mols. Portanto a
pressão parcial do nitrogênio é:
3
䡠 3 ⫻ 10⫺10 Pa ⫽ 10⫺10 Pa
9
nos, em grupo, identifiquem uma substância obtida por meio de reação de oxi-redução.
Capítulo 13 Outras reações na química orgânica
4) A remoção da água desloca o equilíbrio no sentido da formação do éster.

Alternativa d
8) a) CH3 COOH ⫹ CH2 HO CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 COOCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ⫹ H2O
b) ácido acético ⫹ n-pentanol acetato de n-pentila ⫹ água

c) Os isômeros planos são:
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
OH OH
Pentan-1-ol Pentan-2-ol
OH
1 2 3 4 5 2 3 4
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3
1
OH CH3
Pentan-3-ol 2-metil-butan-1-ol
OH OH
1 2 3 4 4 3 1
CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
2
CH3 CH3
2-metil-butan-2-ol 3-metil-butan-2-ol
OH CH3
4 3 2 1 2 3
CH3 CH CH2 CH2 CH2 C CH3
1
CH3 OH CH3
3-metil-butan-1-ol 2-dimetil-propan-1-ol
d) Reação de esterificação direta.

Mg H2O
20) R Cl R MgCl R H ⫹ Mg(OH)Cl
Éter
A n-butano
(dado)
Portanto, A é um cloro-butano; e, para formar o 3,4-dimetil-hexano mencionado no pro-
blema, A deverá ser:
CH3 CH2 CH Cl ⫹ 2 Na ⫹ Cl CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 ⫹ 2 NaCl
CH3 CH3 CH3 CH3
2-cloro-butano
Alternativa e
Manual_c 55 14/07/2005, 19:11

32) Este é um caso de esterificação dentro da própria molécula (esterificação intramolecular),

que leva à formação de um éster cíclico:
O O
CH2 C CH2 C
CH2 OH CH2 ⫹ H2O
CH2 OH CH2 O
Alternativa b
34) a) O reagente B é o anidrido acético.
b) D é o CH3COOH.
c) O O
O
C OH CH3 C C OH
⫹ O ⫹ CH3 COOH
OH CH3 C O C CH3
O
O

1 mol 180 g
x = 90 g
0,5 mol x
Como o rendimento é de 90%, temos: 81 g de C
35) a) Porque o agente desidratante retira água, deslocando o equilíbrio no sentido da produ-
ção do éster.
b) RCOOH ⫹ R’OH RCOOR’ ⫹ H2O
No início { 1 mol 1 mol zero zero

Reagem { x x x x
No equilíbrio { 1 ⫺ x 1⫺x x x
x䡠x x2 x 2
KC ⫽ ⫽4 ⇒ ⫽ 22 ⇒ ⫽2 ⇒ x⫽
(1 ⫺ x )(1 ⫺ x ) (1 ⫺ x )2 1⫺ x 3
c) O éster formado é o butanoato de isopropila.
Algumas cópias da notícia a seguir podem ser distribuídas entre grupos de alunos ou o
professor pode ler a notícia para a classe.
Suco congelado tem mais vitamina C

Dentre os sucos de laranja industralizados, aqueles produzidos sob forma de concentra-
dos congelados contêm mais vitamina C quando consumidos do que aqueles produzidos como
sucos prontos para beber, segundo pesquisadores americanos. Além disso, esses sucos mantêm
seus níveis de vitamina C por mais tempo após serem reconstituídos.
Essa descoberta é importante, já que existe uma preocupação com a forma de conserva-
ção das vitaminas nos alimentos de origem natural que são industrializados. Os pesquisadores
observaram que os sucos em versão concentrada congelada possuem a mesma quantidade,
até mesmo um pouco mais, de vitamina C do que os sucos prontos para beber vendidos em
embalagens descartáveis, e a vitamina C das versões prontas para beber é destruída mais facil-
mente com o tempo.
Segundo os padrões de queda dos níveis de vitamina C, os pesquisadores concluíram que
as versões prontas para beber perdem muito de sua vitamina C utilizável — queda de 25% a
39% — durante o tempo entre a compra e o consumo efetivo do produto. Os pesquisadores
observam que o processo de pasteurização — utilizado para destruição das bactérias — faz
Manual_c 56 14/07/2005, 19:12

com que as versões prontas para beber tenham menos vitamina C quando vendidas, por causa
da destruição imediata da vitamina C pelo calor.
Outro fator agravante para a perda da vitamina C nos produtos é o tipo de embalagem.
Os sucos prontos para beber geralmente são embalados em plásticos encerados, e estes tor-
nam a vitamina C dos sucos muito mais vulnerável à destruição por contato com o ar ao longo
do tempo, ao contrário do que ocorre nos sucos concentrados.
A queda dos níveis de vitamina C ocorre, nas versões prontas para beber, após aproxima-
damente um mês da embalagem e aumenta após a abertura da embalagem. Os pesquisado-
res, então, recomendam que este tipo de suco seja comprado 3 a 4 semanas antes da data de
vencimento impressa na embalagem e consumido em até uma semana após a abertura do
envase. Mesmo assim, a quantidade de vitamina C no tipo congelado é maior, mas o consumi-
dor pode preferir a versão pronta por comodidade.
As vitaminas são substâncias essenciais ao organismo para regulação dos processos meta-
bólicos, e não são produzidas por nosso organismo. Logo elas devem ser adquiridas na dieta,
em quantidades diárias.
Algumas vitaminas são solúveis em gorduras — lipossolúveis — e têm o potencial de se
acumular em nosso organismo, formando reservas ou mesmo causando problemas se ingeridas
em quantidade exagerada.
Outras são solúveis em água — hidrossolúveis — e, se ingeridas em excesso, não se
acumulam. Por outro lado, as vitaminas hidrossolúveis devem ser ingeridas todos os dias para
garantir o desempenho das funções que dependem delas.
A vitamina C é uma vitamina do tipo hidrossolúvel presente em vários alimentos, como
frutas cítricas, legumes e verduras frescas, entre outros. É sensível ao calor e à oxidação pelo ar.
Existe grande preocupação com os níveis de vitamina C consumidos, já que esta é uma vitami-
na antioxidante, ou seja, protege contra radicais livres produzidos pelo corpo.
A melhor forma de se ingerir vitaminas, especialmente a vitamina C, é através dos alimen-
tos. Uma dieta balanceada é capaz de suprir as necessidades de vitaminas e sais minerais de
uma pessoa normal, e o consumo de vitaminas industrializadas deve ser desencorajado, a não
ser que seja recomendado por um médico em situações clínicas especiais.
Texto adaptado do Boletim Informativo da Boa Saúde. Publicação n. 38, de 3 de maio de 2002.
Faça o aluno perceber os trechos da notícia que estão relacionados com a Química Orgânica.
Faça algumas perguntas como, por exemplo: Quais os fatores, apontados pelos pesquisa-
dores, responsáveis pela diferença na quantidade de vitamina C entre os sucos em versão
concentrada e congelada e os sucos prontos para beber vendidos em embalagens descartáveis?
Observando a fórmula da vitamina C (ácido ascórbico) na figura a seguir, lance um desa-
fio aos grupos: peça que justifiquem o fato de ela ser hidrossolúvel.
H H
HO H HO H
C O C O
C O C O
H H
OH OH
OH OH O O
FORMA REDUZIDA FORMA OXIDADA

(normal) (ácido ascórbico)
Capítulo 14 Glicídios
1a A solução de iodo pode ser preparada da seguinte maneira:

• Dissolva 5 g de iodo sólido e 3 g de iodeto de potássio sólido em 100 mL de água.
A batata contém amido, que reage com o iodo dando uma cor azul-escura (é o chamado
teste do amido). A maçã, que praticamente não contém amido, não dá a mesma cor.
2a A farinha de trigo, que também contém amido, produz com o iodo a cor azul-escura.
Com o aquecimento, a estrutura do complexo amido-iodo se desfaz e a cor da solu-
ção se torna mais clara. Com o resfriamento, a solução volta à cor inicial.
Manual_c 57 10/06/2005, 11:19

25) Mesmo não conhecendo a reação de Benedict, ou alunos ficarão sabendo, pelo enuncia-
do, que nessa reação ocorre a redução do Cu2 para Cu2O; essa informação serve para
indicar que a glicose é redutora, e a frutose não — afirmação que é correta.
Alternativa e
28) a) 11 mg/kg 䡠 58 kg 638 mg de ciclamato
b) 317 mg de ciclamato 1 L de refrigerante

x⯝2L
638 mg de ciclamato x
30) Após oxidação, teremos:

D-xilose D-arabinose D-ribose D-lixose
COOH COOH COOH COOH
H C OH HO C H H C OH HO C H
α
HO C H H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH

COOH COOH COOH COOH
Em relação ao plano α, a parte superior da molécula é simétrica em relação à parte inferior.
Alternativa b
33) Na titulação final, temos:
• número de mols de NaOH:
• número de mols do ácido lático (monoácido):
0,004 mol de ácido lático
De acordo com as equações dadas, temos:
C12H22O11 2 C6H12O6 4 C3H6O3
1 mol 4 mol
x 0,001 mol de lactose
x 0,004 mol
A massa de lactose titulada será então:
1 mol de lactose 342 g
x 0,342 g de lactose
0,001 mol x
Restará, portanto, 0,50 0,342 0,158 g de lactose, cuja porcentagem será:
0,50 g inicial 100%
x 31,6% de lactose
0,158 g final x
nos, em grupo, identifiquem uma substância caracterizada como glicídio.
Capítulo 15 Lipídios
1a O óleo para a experiência de saponificação poderá ser o “óleo já utilizado” em alguma

fritura, o qual iria ser descartado.
2a Observa-se que o detergente emulsiona o óleo na água.
Um fato similar é o que ocorre quando se prepara maionese, pois a água com sal e
vinagre não se mistura com o óleo de cozinha. No entanto, juntando-se uma gema de
Manual_c 58 10/06/2005, 11:19

ovo (que contém detergentes naturais) e agitando, consegue-se emulsionar o óleo na
solução aquosa e preparar, então, a maionese.
3a No 1o tubo de ensaio, a adição de HCl irá liberar ácidos graxos (reação inversa da
saponificação), dando origem a produtos gordurosos. No 2o tubo de ensaio, a adição
da CaCl2 irá tornar a água “dura”, dificultando a produção de espuma. Fazendo-se a
experiência com detergente, no 1o tubo a quantidade de material gorduroso será me-
nor e, no 2o tubo, a ação do CaCl2 será menos acentuada.
a
4 A formação de espuma decorre da liberação de CO2 pela reação:
NaHCO3 (aq) + CH3COOH (aq) → CH3COONa (aq) + H2O (l)
Juntando-se as soluções A e B, há produção de CO2, cujo desprendimento “força” a pro-
dução de espuma. Repetindo-se o experimento em um cilindro graduado grande, pode-
se “medir” a altura da espuma formada, avaliando-se assim a qualidade do detergente.
5a O iodo reage com as duplas ligações existentes no óleo; logo o desaparecimento da cor
do iodo, conforme seja mais lento ou mais rápido, indicará a existência de um número
menor ou maior de ligações duplas no óleo testado.
4) Cada molécula de óleo tem 3 grupos R; cada R tem uma única insaturação, que requer 1 H2
para saturar-se; logo serão necessários 3 H2 por molécula do composto dado para saturá-
lo. Sendo assim, temos:

Óleo 3 H2 Gordura saturada
900 g 3䡠2g
x 80 g de H2
12.000 g x
Alternativa d
7) Número de mols de NaOH:
Número de mols do ácido palmítico:
0,01 mol (pois é monoácido)
Portanto:
1 mol de CH3(CH2)14COOH 256 g
x 2,56 g de ácido palmítico
0,01 mol x
Alternativa d
10) Dos grupos C17H31, C17H33, C17H35, apenas este último obedece à fórmula geral CnH2n 1,
que indica grupo saturado. Conseqüentemente C17H31 e C17H33 indicam grupos insaturados.
Alternativa c
20) a) O símbolo é S e o nome é enxofre.

b) O valor da massa molar do C12H25O4XNa é:
12 䡠 12 1 䡠 25 16 䡠 4 x 23 288 g/mol ⇒ x 32 g/mol
29) a) 2 C18H29SO3Na 51 O2 36 CO2 28 H2O H2SO4 Na2SO4
2 䡠 348 g 51 䡠 32 g
x 23,4 g de O2
10 g x
b) A ação de limpeza do sal é devida à emulsificação das partículas gordurosas.
Manual_c 59 10/06/2005, 11:19

33) a) A fórmula do sal orgânico formado na reação é C15H31COONa.

b) Tripalmitina 3 NaOH Glicerol 3 C15H31COONa
1 mol 3 mol 3 mol
1,2 䡠 103 mol 3,6 mol de NaOH 3,6 䡠 103 mol
Reagente limitante
34) Equação mencionada no enunciado:
CH2 OOCR CH2 OH
CH OOCR 3 CH3OH CH OH 3R COOCH3
CH2 OOCR Metanol CH2 OH Éster metílico
Glicerídio Glicerina
(1,2,3-propanotriol)
Alternativa d
38) a) A quantidade de gordura (fase lipídica) que flutua sobre a água é menor na margarina
“light” e, por esse motivo, corresponde à primeira figura.

Fase
10
lipídica
5 Fase
aquosa
b) Na primeira figura, há 4 unidades de gordura flutuando sobre a água e, na segunda,

há 8 unidades. Se pagamos o mesmo preço pelas duas margarinas e na “light” temos
apenas a metade de gordura, o preço da gordura contida na “light” é o dobro do preço
da gordura contida na margarina “normal”.
40) a) Cálculo da massa molecular do ácido:

• massa da gotícula ⇒ m dV ⇒ m 0,904 䡠 3,10 103 ⇒ m 2,80 103 g
Cálculo da massa molar do ácido:
6,0 1018 moléculas 2,80 103 g
M 280 g/mol
6,0 1023 moléculas M
Cálculo da fórmula molecular CnH2n 4O2:
12n 2n 4 16 䡠 2 280 ⇒ n 18
Portanto a fórmula molecular é: C18H32O2
b)
Superfície da água
CO2H CO2H CO2H CO2H
em grupo, identifiquem uma substância caracterizada como lipídio.
Manual_c 60 10/06/2005, 11:19

Capítulo 16 Aminoácidos e proteínas
1a A reação que ocorre é:

2 H2O2 (aq) → 2 H2O (l) ⫹ O2 (g)
Catalase é a enzima que provoca a decomposição do H2O2. Assim como acontece com
qualquer reação química, a decomposição do H2O2 é mais rápida com o aumento de
temperatura (que não pode ser excessivo, pois as enzimas se decompõem pelo calor).
2a A experiência pode ser repetida com outras fontes de proteínas, como: gelatina (inco-
lor), extrato de carne (pedaços de carne moídos com água no liquidificador e depois
filtrados), etc.
Deve haver formação de uma coloração entre o róseo e o violeta, devida à formação de
um complexo, do tipo biureto, entre a proteína e os íons de cobre:
R R
CO NH CH CO NH CH
Cu
CO NH CH CO NH CH
R R
a
3 As enzimas existentes no coalho provocam a coagulação da caseína do leite, forman-
do o queijo (a temperatura ideal é 32 °C).
30) Além da reação dada, entre glicina e glicina, temos ainda as seguintes reações:
alanina ⫹ alanina; alanina ⫹ glicina; glicina ⫹ alanina.
Alternativa c
35)
A solução 0,1 g/L de K 10 g de K
100 L Portanto:
final deve ter: 0,1 g/L de N 10 g de N
100 g/L de N zero g/L de N

Solução I 70 g/L de K Solução II 10 g/L de K
30 g/L de P 80 g/L de P
Somente a solução I contém N; portanto ela deverá fornecer os 10 g de N necessários à

solução final:
1 L de solução I 100 g de N
x ⫽ 0,1 L de I
x 10 g de N
Este 0,1 L de I, porém, encerra:
1 L de I 70 g/L de K
y ⫽ 7 g de K
0,1 L de I y
Como a solução final necessita de 10 g de K, os 3 g de K restantes deverão provir da
solução II:
1 L da solução II 10 g de K
z ⫽ 0,3 L de II
z 3 g de K
Manual_c 61 14/07/2005, 19:12

A solução final será portanto obtida juntando-se 0,1 L da solução I com 0,3 L da solução II
e diluindo-se a 100 L finais. De P, ela conterá:
1 L de I 30 g de P
• vindos da solução I w 3 g de P
0,1 L de I w
1 L de II 80 g de P
• vindos da solução II t 24 g de P
0,3 L de II t
Temos um total de 3 24 27 g de P nos 100 L da solução final, resultando uma concen-
tração de:
100 L 27 g de P
C 0,27 g/L de P
1L C
em grupo, identifiquem uma substância caracterizada como proteína.
Capítulo 17 Polímeros sintéticos

1a A cola branca é uma solução de poliacetato de vinila em água:
...
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH ...
O O O O O
O O O O O
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
As cadeias estão dissolvidas em água e podem se mover livremente. Ao colocar o bórax, a

consistência do material é alterada, pois o bórax une as diversas cadeias poliméricas fa-
zendo com que elas não possam mais se mover independentemente das vizinhas. Essas
ligações cruzadas entre uma cadeia polimérica e suas vizinhas deixam muito espaço para
que a água fique presa entre as cadeias.
2a O leite de vaca é composto de 87,1% de água, 3,4% de proteínas, 4,9% de carboidratos
(açúcares) e 0,7% de sais minerais, além de várias vitaminas.
A gordura está presente como uma emulsão de pequenos glóbulos; a maior parte das
proteínas está na forma de uma suspensão coloidal e o resto dos componentes está real-
mente dissolvido formando uma solução.
As caseínas são um grupo de proteínas que compõe cerca de 80% de todas as proteínas do
leite. Uma característica da caseína é sua baixa solubilidade quando o meio se torna ácido
(pH < 4,6). A caseína está organizada em micelas mantidas unidas graças à presença de
fosfato de cálcio. Quando o meio se torna mais ácido, o fosfato de cálcio vai se dissolvendo
e as micelas de caseína não se tornam mais estáveis, ou seja, elas começam a se juntar e
formam o sólido branco que foi separado do soro. Vale a pena comentar que o leite “azeda”
porque, pela ação de bactérias, o ácido lático causa essa separação.
É necessário neutralizar o ácido para tornar a caseína solúvel novamente. Por esse motivo,
adiciona-se o bicarbonato de sódio:
NaHCO3 (s) + CH3COOH (aq) → NaCH3COO (aq) + H2O (l) + CO2 (g)
A liberação de gás carbônico pode ser observada com a liberação de algumas bolhas.
23) Para formar o isopor, trabalha-se a 90 °C. A substância usada na expansão deve ter tempe-
ratura de ebulição inferior a 90 °C. Além disso, essa substância não deve ser polimerizável.
Concluímos, então, que somente a substância I reúne essas condições.
Alternativa a
Manual_c 62 10/06/2005, 11:19

32) A queima do PVC libera, entre outros compostos, o HCl, que é altamente poluidor.
Alternativa d
33) Fração A Fração C
PE PS
PS PVC Fração B PVC Fração D
Em água Em solução salina

(d 1,00 g/cm3) (d 1,10 g/cm3)
Alternativa a
34) Alternativa d, que é uma conseqüência do princípio de Le Chatelier.
39) a) 10.000 CH2 CH2 ( CH2 CH2 )10.000
10.000 mol (28 䡠 10.000) g

n 10 mol de CH2 CH2
n 280 g (peso do balde)
PV nRT ⇒ 1 䡠 V 10 䡠 0,082 䡠 298 ⇒ V 244,36 L de CH2 CH2

b) Como a massa do polietileno é a mesma, o volume de etileno utilizado será o mesmo,
à mesma pressão e temperatura, ou seja, 244,36 L.
Algumas cópias das notícias a seguir podem ser distribuídas entre grupos de alunos ou o
professor pode ler as notícias para a classe.
I. Alemães e americanos desenvolvem primeira “sutura inteligente”
A velha expressão “Quantos pontos você levou” costuma ser uma medida da gravidade de um
ferimento. Mas com a descoberta de dois pesquisadores, um da Alemanha e um dos EUA, o número
vai deixar de ser tão importante no futuro próximo. Eles inventaram a primeira “sutura inteligente”,
capaz de costurar mais facilmente feridas que até agora dariam um trabalhão para o médico.
Entre outras propriedades, a sutura inteligente é capaz de, sozinha, dar um nó em um
espaço em que isso normalmente seria impossível, ou de apertar a costura bastando que a
temperatura seja aumentada. E, naturalmente, trata-se de material biodegradável, que o orga-
nismo é capaz de absorver — eliminando a desagradável sessão de retirada dos pontos.
O desenvolvimento desse novo material plástico está descrito em um artigo na edição on-
line da revista científica Science (www.sciencexpress.org), a mais importante dos EUA. [...]
A sutura inteligente também vai facilitar a vida dos cirurgiões que utilizam técnicas me-
nos invasivas no corpo — por exemplo, fazendo laparoscopias (aberturas cirúrgicas localiza-
das) em vez de criar grandes incisões. O material expansível poderia se tornar a solução ideal
para fazer as costuras nesse tipo de espaço confinado.
O plástico foi desenvolvido por Andreas Lendlein, do Instituto para Química
Macromolecular e Técnica, de Aachen, Alemanha, e Robert Langer, do Instituto de Tecnologia
de Massachusetts, Cambridge, EUA. [...]
A palavra mnemo vem do grego e exprime a idéia de memória. O tipo de plástico desen-
volvido, capaz de mudar de forma depois de aumento na temperatura, é conhecido por ter
uma memória da forma.
Bonalume Neto, R. Folha de S.Paulo, 26 de abr. de 2002.
II. Trituradores são outro recurso para reduzir os dejetos caseiros
Composteira transforma lixo orgânico em adubo
Para que os restos do jantar de hoje ajudem no cultivo das refeições de amanhã, há quem
dispense tratamento diferenciado ao lixo e construa em casa pequenas “usinas” para compostagem.
Isso significa que os resíduos orgânicos são coletados em um recipiente. O material se
decompõe — sem exalar cheiro ou atrair insetos, se o processo for corretamente seguido — e
produz um composto usado como adubo.
“A iniciativa reduz em mais de 50% a massa total do lixo”, diz Ana Maria de Meira, 26,
engenheira florestal e educadora do projeto USP (Universidade de São Paulo) Recicla. [...] o número
serve para a trituração, outra técnica para diminuir a quantidade de resíduos orgânicos em casa. A
diferença é que, instalado na pia, o triturador apenas fraciona os dejetos, que, posteriormente,
são lançados no esgoto e não voltam na forma de adubo.
Manual_c 63 10/06/2005, 11:19

Cada paulistano gera, em média, 700 gramas de lixo por dia, o que totaliza 10 mil tone-
ladas diárias na cidade. Conforme a Secretaria do Verde e do Meio Ambiente, cerca de 35% do
lixo pode ser reciclado, e outros 35%, transformados em adubo orgânico.
FONTES, B. M. Folha de S. Paulo, 14 de set. de 2003.
Faça o aluno perceber os trechos da notícia que estão relacionados com a Química Orgânica.
Proponha um debate na classe sobre as vantagens e as desvantagens na utilização de
polímeros em nosso dia-a-dia.
nos, em grupo, identifiquem uma substância caracterizada como polímero.
10 Acompanhamento e avaliação de final de curso

Arrumando a mala
Faça algumas perguntas iniciais aos alunos como, por exemplo: Todos os tecidos são iguais?,
Qual é a relação existente entre o tecido e a Química Orgânica?, Do que depende, fisicamente, o
conforto que sentimos ao vestir uma determinada roupa?
A tarefa
O trabalho deverá ser realizado em grupos e cada grupo deverá imaginar uma viagem. Para

isso, primeiramente os grupos terão que decidir sobre o tipo de roupa mais adequado para levar na
bagagem, ou seja, o tecido mais adequado (algodão, seda, lã), a bagagem, justificando sua escolha
por meio das características climáticas do local a ser visitado na época do ano escolhida e das carac-
terísticas (físicas e químicas) do(s) principal(is) material(is) constituinte(s) do(s) tecido(s) utilizado(s).
Como uma introdução à escolha do(s) tecido(s), vale a pena os alunos lerem o texto a
seguir, antes de iniciarem o trabalho.
Do que são feitos os tecidos
Os tecidos são feitos de fibras têxteis, que podem ser divididas em dois grandes grupos —
naturais ou sintéticas — que são constituídas de longas cadeias poliméricas.
As fibras naturais mais utilizadas são baseadas em celulose e proteína presentes na lã, na
seda, no algodão e no linho.
A lã e a seda são polímeros de alfa-aminoácidos, RCH(NH2)COOH, onde R é um grupo
orgânico. Os monômeros são unidos por ligações amídicas ( CO NH ), separados por
um carbono do grupo R. Esses grupos podem ser hidrofílicos, hidrofóbicos, ácidos ou básicos.
A celulose é um polímero linear encontrado em plantas. [...] As fibras de algodão são
praticamente 100% de celulose. [...] A acetilação da celulose leva ao acetato de celulose, outra
fibra sintética muito utilizada.
As fibras sintéticas são comercializadas como viscose (xantato de celulose obtida da ma-
deira), acetato de celulose (triacetato de celulose obtido da madeira), poliamida (condensação
do ácido adípico e hexametileno diamina), poliéster (polímero do ácido tereftálico e etilenoglicol)
e acrílico (polimerização da acrilonitrila).
Corantes Têxteis: Cláudia C. I. Guaratini e Maria Valnice B. Zanoni: Departamento de Quí-
mica Analítica — Instituto de Química — Unesp — 14800-900 — Araraquara — SP
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/dye/corantes.html (acesso em 20.2.2004)
Iniciando o trabalho
Deixe bem claro que todos os grupos viajarão na mesma época do ano.
Primeiramente, os grupos terão de pesquisar como é o clima na localidade escolhida (se
chove muito, se venta muito, qual é a temperatura média). Depois, eles terão de pesquisar em
sites ou em livros, para decidir qual(is) a(s) roupa(s) e o(s) tecido(s) mais adequado(s) para eles
levarem na viagem.
(Sugestão: http://www.unip.br/nidem/artigos/as_novas_fibras.asp (acesso em 20.2.2004).
Peça que os grupos façam um relatório (textos e imagens).
O trabalho será avaliado segundo os critérios especificados pelo professor (texto, ima-
gem, coerência na justificativa da escolha, criatividade). É muito importante que os critérios
para a avaliação do trabalho fiquem bem claros para os alunos.
Manual_c 64 10/06/2005, 11:20

Química - Suplemento de Apoio Do Professor - Manual 6

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Química - Suplemento de Apoio Do Professor - Manual 6

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Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

SUPLEMENTO PARA O PROFESSOR

Este suplemento é para o uso exclusivo do professor.

Suplemento para o professor 1

Manual_a 1 10/06/2005, 11:12

1. Sobre a obra ................................................................................................ 3

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Parte II – O volume 3: a Química Orgânica

8. Conteúdos e objetivos específicos dos capítulos ............................................ 17

2 Suplemento para o professor

Manual_a 2 10/06/2005, 11:12

2 Objetivos gerais da obra

Suplemento para o professor 3

Manual_a 3 10/06/2005, 11:12

3 A organização dos capítulos

Os capítulos contêm as seguintes partes: abertura, desenvolvimento dos conteúdos

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

4 Suplemento para o professor

Manual_a 4 10/06/2005, 11:12

5 Sugestões de atividades complementares

Suplemento para o professor 5

Manual_a 5 10/06/2005, 11:12

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

10 20 30 40 50 60 tempo 40 80 120 160 200 240 tempo

6 Suplemento para o professor

Manual_a 6 10/06/2005, 11:12

■ Levar a mídia para a sala de aula

então, o professor pode ler a notícia para a classe.

Dissolução no mar de gás carbônico da queima de combustíveis

Suplemento para o professor 7

Manual_a 7 10/06/2005, 11:12

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

8 Suplemento para o professor

Manual_a 8 10/06/2005, 11:12

Ao longo do curso, surgem inúmeras oportunidades de observação e avaliação. Descobrir,

Suplemento para o professor 9

Manual_a 9 10/06/2005, 11:12

Calouro Aprendiz Profissional Mestre Pontos

Identificação da Descrição dos Descrição dos Descrição dos Descrição de cri-

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

10 Suplemento para o professor

Manual_a 10 10/06/2005, 11:12

CHALMERS, A. F. A fabricação da ciência. São Paulo, Ed. da Unesp, 1994.

Suplemento para o professor 11

Manual_a 11 10/06/2005, 11:12

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

12 Suplemento para o professor

Manual_a 12 10/06/2005, 11:13

Suplemento para o professor 13

Manual_a 13 10/06/2005, 11:13

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

14 Suplemento para o professor

Manual_a 14 10/06/2005, 11:13

Sites sobre Ciência e Tecnologia

• American Chemical Society http://pubs.acs.org/hotartcl/est/est.html

biológica, com ênfase no estudo da composição, estrutura e funcionamento

Sites sobre Ecologia

• Compromisso Empresarial http://www.cempre.org.br/

Suplemento para o professor 15

Manual_a 15 10/06/2005, 11:13

Sites de museus, de bibliotecas ou de fontes de dados

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Sites de empresas ou de fundações