AISLAMIENTO DE CINAMALDEHÍDO DE LA CANELA POR DESTILACIÓN AL VAPOR

RESULTADOS
CARACTERÍSTICA RESULTADO
Temperatura destilación 97oC
Volumen destilado obtenido 15 mL aprox.
Tiempo de destilación 34 minutos
Tiempo de secado 70 minutos
Peso beaker 16.41 g
Peso beaker + cinamaldehído 16.46 g
Peso del cinamaldehído obtenido 0.05 g
Color cinamaldehído Amarillo
Aspecto cinamaldehído Aceitoso
Olor cinamaldehído Concentrado de canela

Tabla No. 1 Resultados

La canela fue reducida a pequeños pedazos que se precipitaron en el microdestilador,

formando una espuma al alcanzar 93ºC de temperatura.
Luego de 16 minutos de someter al calor el microdestilador se obtuvo una gota de color
blanco con olor fuerte de canela. 34 minutos más tarde, se recolectó aproximadamente
15mL de destilado. El proceso se termino cuando empezó a destilar agua pura. Finalmente,
después de realizar el procedimiento indicado se expuso al calor el producto durante 70
minutos, obteniendo una pequeña cantidad de un líquido viscoso amarillo con un olor
concentrado de canela.
No se midió el índice de refracción del aceite debido a que se cristalizó, por esta razón, sólo
se calculó el porcentaje de rendimiento con la siguiente ecuación:

donde,
A R: rendimiento
R = ·100 A: masa o volumen de compuesto
B Sin embargo, cabe resaltar que la
purificado
concentración de cinamaldehido en la
B: Masa o volumen mezcla inicial
de muestra de aceites
esenciales procedente de la canela puede variar entre el 60
y 70% [1], en promedio 22.5%, por lo tanto, el
rendimiento sería: 3.5g*22.5%= 0.79g → R= (0.05g/0.79g)*100= 6.32%

ANÁLISIS DE RESULTADOS

El rendimiento fue 6.32% debido posiblemente a:

• El estado de la canela, es decir, esta podría haber estado sometida a ciertos factores
como temperatura y radiación que afectan su composición química.
 • Durante la destilación no se adicionó agua para evitar la pérdida de vapor (la
destilación debe ser continua) por lo tanto, disminuyó la cantidad de destilado que se
podía obtener (menor tiempo de destilación).
• En las extracciones con el hexano no se trasvasó completamente la fase orgánica.
• Durante el proceso de secado en algunos momentos el producto alcanzó el punto de
ebullición, representando pérdidas de cinamaldehído.
• La canela contiene otros compuestos orgánicos (eugenol, geraniol, etc.)[2], en mayor
cantidad se encuentra el cinamaldehído lo cual garantiza que el producto final sea
principalmente cinamaldehído.

SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el objeto de agregar sulfato de sodio anhídro en la práctica?

Se utilizar para secar las trazas de agua existentes en la fase final orgánica, es decir, es
un desecante. Como la miscibilidad entre el agua y el solvente es grande y las curvas de
equilibrio líquido-vapor de sus soluciones parecidas, la eliminación del agua debe hacerse
por medio de desecantes. [3]

2. Describa el procedimiento para realizar una destilación al vapor a macroescala.

Generalmente este tipo de destilación es utilizada en la industria de perfumería y
alimentos (saborizantes) que extraen aceites esenciales.
La destilación puede ser directa, cuando la planta (raíces, ramas, hojas, bayas, pétalos)
se coloca en agua que se calienta hasta ebullición, o tratarse de destilación al vapor
cuando la planta se pone sobre una rejilla y se calienta el agua por debajo pasando el
vapor a través de ella (se utilizan balones de hasta 8000 o 10000 litros para colocar la
hierba), el calor y el vapor rompen las células vegetales que contienen aceite esencial y
se libera la esencia en forma de vapor que junto con el vapor de agua y a través de un
tubo pasa por tanques de refrigeración donde los vapores se convierten de nuevo en
líquidos que se recogen en cubas al final del proceso: el vapor se condensa formando un
destilado acuoso y la esencia de la planta en un aceite esencial que, por ser más ligero
que el agua, asciende a la zona superior de la cuba y puede separarse fácilmente la fase
acuosa.[4]

3. Realice una comparación entre el anterior proceso y el realizado en esta práctica.

El proceso realizado en esta práctica no es propiamente una destilación al vapor debido a
que, en esta no se utilizó vapor saturado o sobrecalentado, es decir, generado fuera del
equipo principal (en un balón solamente con agua) sino que la canela estuvo en contacto
directo con el agua generadora de vapor. [5]
Además, a macroescala se utilizan equipos (torre de destilación) que permiten obtener
mayor cantidad del compuesto, pureza y concentración.

4. Qué desventajas podrían citarse de la destilación al vapor, considerada como método

de separación y purificación.
Una desventaja de este tipo de destilación es que a los aceites volátiles les puede faltar
algún componente que no sea lo suficientemente volátil o que se pierda durante la
destilación. Un ejemplo notable es el aceite de rosas, en el cual el alcohol feniletílico se
pierde en la porción acuosa del destilado y el aceite de azahar en el cual el aceite
destilado contiene una cantidad mínima de antranilato de metilo.
También se pueden presentar procesos colaterales como polimerización y resinificación
de los terpenos; hidrólisis de ésteres; destrucción térmica de algunos componentes; no
es aplicable a flores. [6]

5. A 50ºC la presión de vapor de agua es de 94 mmHg, y la del bromobenceno de

17 mmHg. Calcule la composición del destilado en el arrastre con vapor del
bromobenceno a la presión de 110 mmHg, y compare el resultado con el que se obtiene
en la destilación en las mismas condiciones a presión atmosférica.
WA =MANA = MAPA
WB MBNB MBPB
[7] donde,

Wn= masa molar (n) * Presión (n)

Wa = Peso del agua en el vapor
Wb = Peso del bromobenceno en el vapor
Bromobenceno→C6H5Br

Bromobenceno a 94 mmHg
Wa= 18 g/mol*94mmHg → Wa =1692 g mmHg/mol
Wb= 157 g/mol *17 mmHg →Wb=2669 g mmHg/mol
WA 0.63 (composición del destilado)
=
WB

Bromobenceno a 110 mmHg

Se toma como referencia el agua
Wa= 18 g/mol*94mmHg →Wa =1692 g mmHg/mol
Wb= 157 g/mol *110 mmHg →Wb=17270 g mmHg/mol
WA 0.10 (composición del destilado)
=
WB

Bromobenceno a 760 mmHg

Wa=1692 g mmHg/mol
Wb= 157 g/mol*760mmHg → Wb= 119320 g mmHg/mol
WA 0.01 (composición del destilado)
=
WB

6. ¿Cuándo se utiliza la destilación al vapor para separar y purificar sustancias?

Este método se aplica para separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles
de otras que no lo son. Es una técnica muy utilizada para aislar productos naturales de
sus fuentes de origen. Para que una destilación por arrastre sea exitosa, el componente a
aislar debe tener una presión de vapor mayor que la de cualquier otro componente en la
mezcla (como material polimérico, sales inorgánicas, etc.). [8]
También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de
impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que
no se arrastran.
 7. ¿Qué otros solventes (mínimo 3) se podrían utilizar en remplazo del hexano? Explique.
Se puede remplazar el hexano con cloroformo, clorometano o acetona ya que sus puntos
de ebullición son bajos (ver tabla No. 2) y pueden evaporarse fácilmente. Además, sus
densidades son similares a la del hexano. [9 y 1]

PUNTO DE
DENSIDAD
LÍQUIDO EBULLICIÓN
g/mL (20ºC)
ºC (1 atm)
Hexano 68.7 0.675
Cloroformo 61.0 1.480
Clorometano -24.2 1.475
Acetona 56.3 0.790
Tabla No. 2 Densidad y punto de ebullición de algunos solventes orgánicos

CONCLUSIONES

Aunque el rendimiento fue 1.43% - teniendo en cuenta que es un proceso a microescala lo

que representa un menor rendimiento frente a un proceso a macroescala en el cual se emplea
mayor cantidad de material – se logró obtener cinamaldehído, por tanto, se demuestra que
con esta técnica se pueden separar sustancias orgánicas insolubles o poco solubles en agua a
presión atmosférica y a temperaturas inferiores a 100˚C, que tienen elevados puntos de
ebullición, en este caso 252ºC. Cabe descartar que, a los aceites destilados les puede faltar
algún componente que no sea lo suficientemente volátil o que se pierda durante la
destilación, lo cual disminuye el rendimiento del proceso.

El producto de la destilación (liquido blanco con olor a canela) se logró separar en dos fases:
acuosa y orgánica, utilizando el hexano, debido a que este es un compuesto orgánico que
disuelve otros compuestos semejantes (en este caso, cinamaldehído) por lo tanto, la fase
orgánica está compuesta por cinamaldehído y hexano; este último es evaporado. [8]

BIBLIOGRAFÍA

[1] http://www.computerhuesca.es/~fvalles/tabldensi.htm
(Consultado 8-Marzo-2010 Hora 9:54pm)

[2] http://www.botanical-online.com/medicinalscanela.htm
(Consultado 8-Marzo-2010 Hora 11:30pm)

[3] Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio. Lydia Galalgovsky

Kurman. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Quinta Edición. Página 95.

[4] Manual de procesos químicos en la industria. Tomo II. George T. Austin. Editorial
McGraw-Hill: México. Quinta Edición. Páginas 573-579.

[5] http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf
(Consultado 8-Marzo-2010 Hora 10:58pm)
[6] http://www.eafit.edu.co/NR/rdonlyres/E5DAC709-C033-4BBF-8939-
78683B9EC5C0/0/Cuaderno30.pdf
(Consultado 23-Febrero-2010 Hora 11:18pm)

[7] http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/programaspdf/BLabQO-I.pdf
(Consultado 23-Febrero-2010 Hora 11:23pm)

[8]http://www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/Apuntes/21/Guia%20de%20TP%20de
%20P_Q_O_2009.pdf
(Consultado 23-Febrero-2010 Hora 11:15pm)

[9] http://www.cienytech.com/tablas/Tabla-miscibilidades-cruzada.pdf
(Consultado 8-Marzo-2010 Hora 11:47pm)