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ORGÁNICA Ana Molina Padial

EJERCICIOS FORMULACIÓN DIRECTA

1.- 1,3-Butadieno

2.- Propano

3.- 4-etil-1,3-heptadien-5-ino

4.- Ciclohexano

5.- Ciclobutino

6.- 3-cloro-1-butanol

7.- Etanoamida

8.- Etilamina

9.- Etanol

10.- Ácido etanoico

11.- Etanal

12.- Fenol

13.- 3-nitro-pentanoato de propilo

14.- 2-propenal

15.- Ácido benzoico

16.- 2-amino-3-cloro-5-hidroxi-5-heptenal

17.- Ácido 2-aminobutanoico

18.- 3,3-dimetil-1-pentanol

19.- 2-bromo-3-oxo-4-pentenal

20.- Naftaleno

21. Cianuro de etilo

22.- 3-metoxi-2-pentanona

23.- Ciclobuteno

24.- 3-metoxi-2-pentanol

25.- Metano

21
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

26.- Ciclohexano

27.- Benceno

28.- Benzaldehído

29.- 3-cloro-2-butanol

30.- Cianuro de etilo

31.- 2-nitropentanoato de metilo

32.- 5-metil-3-hexenal

33.- 3-ciano-2-nitrooctano

34.- Ácido 3-hidroxi-2-pentenoico

35.- Butilamina

36.- Butanamida

37.- Etilmetil éter

38.- 5-metoxi-3-ciclopropil-2-heptanona

39.- Ácido 2-aminohexanoico

40.- 1,3-ciclopentadieno

41.- Antraceno

42.- Etanoato de etilo

43.- Acetato de propilo

44.- Metanol

45.- 2-amino-5-cloro-3,3-dimetilhexanal

46.- Ciclobuteno

47.- 1,2,3-propanotriol

48.- Nitroetano

49.- Ácido 3-oxo-4-metilhexanoico

50.- Propanoato de 2-nitropropilo

51.- 3-etil-4-metiloctano
22
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

52.- 2,3-dimetilbutano

53.- 5-butil-4-propilundecano

54.- 1,3,5-hexatrieno

55.- 3-penten-1-ino

56.- 3,6-nonadiino

57.- 3,4-dipropil-1,3-hexadieno

58.- Ciclohexino

59.- 1,3-ciclohexadieno

60.- Tolueno

61.- 1-butil-2-etil-3-propilbenceno

62.- 1-fenil-3-metil-1-hexeno

63.- 1,2,3-triclorobenceno

64.- 1-bromo-1-propanol

65.- 3-etilfenol

66.- Metanal

67.- 2-propinal

68.- 2,4-hexadienal

69.- Ciclopentanona

70.- Ácido 2-metilpropanoico

71.- Ácido etanodioico

72.- Metanoato de metilo

73.- 2,2-difeniletanoato de etilo

74.- Butoxibutano

75.- Anilina

76.- Dietilamina

77.- Etanoamida
23
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

78.- Propanonitrilo

79.- Cianuro de etilo

80.- 2-nitropropano

81.- 1,3,5-trinitrotolueno

82.- 2,2,2-trihidroxietanal

83.- Ácido 3-aminobutanoico

84.- 1,3,5-tribromofenol

85.- 4-etil-1-hepten-6-ino

86.- 3-nitro-2-butanona

87.- 2-metil-pentanoato de metilo

88.- 2-hidroxipropanal

89.- Dimetileter

90.- 3-cloro-2-butenal

91.- Ácido 3-aminobutanoico

92.- Trimedtilamina

93.- 5-oxo-2-hexenal

94.- Cianuro de propilo

95.- Cianuro de sodio

96.- Ácido 3-cloro-5-nitrohexanoico

97.- 2-metil-ciclopentanol

98.- 3-metoxi-butanoato de metilo

99.- Ciclopentanona

100.- Ácido acético

24
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

EJERCICIOS FORMULACIÓN INVERSA

CH2 - CH3
½
1.- CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH - CH3
½ ½
CH3 CH3

2.- CH2 = CH - CHOH - CH3

3.- CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH = CH - CO- CH3

½ ½
Cl NO2

4.- CH3 - CH2 - CH - COOH

½
NH2

5.-

6.- CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH2 - CHO

½
CH2 - CH3

7.- CH3 - CH2 - NH2

8.-

9.- CH3 - CO- NH2

10.- CH3 - CH2 - O -CH3

11.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - CO- CH - CH2 - CH = CH - CHOH - CH2 - CHO

½ ½
NH2 Cl

12.- CH2 = CH - CH2 - CH = CH - CH - COOCH3

½
CH3
13.- CH3 - CH2 - COOCH2 - CH3

14.-

25
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

15.- CH3 - CH2 - CO- CH3

16.- CH3 - CH = CH - CH = CH - CH3

17.- CH3 - CH2 - CH2 - CO- NH2

18.- CH3 - CH - CH = CH - CH2 - CH2 - COOH

½
CºN

19.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH

20.-

21.- CH3 - CO- CH3

22.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - COOH

½ ½
Cl NH2

23.-

24.- CH3 - CH - COOCH3

½
NH2

25.- CH3 - CH3

26.- CH3 - CH2 - CH2 - CHO

27.-

28.- CH3 - CH - CH = CH2

½
NO2

26
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

29.- CH3 - CH2 - CH = CH - COOH

30.-

31.- CH3 - CH2 - CO- NH2

32.- CH3 - CºN

33.-

34.- CH3 - CH2 - CH2 - NH2

35.- CH3 - COO - CH3

36.-

37.- CH2 = CH - CH2 - COOH

38.- CH3 - CH2 - CH2 - CO- CH2 - COOH

39.- CH2 - CHOH - CH2 - CH - CO- CH3

½
NH2

40.-

41.- CH2 = CH - CHOH - CH3

42.- CH2 = CH - CH2OH

43.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2

44.- CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3

½ ½
NH - CH3 CH3
27
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

45.- CH2 = CH - CH2 - CHO

46.-

47.- CH3 - COO - CH2 - CH3

48.- CH3 - O - CH3

49.-

50.- CH3 - CH2 - CH2 - CH3

51.- CH3 - COOH

CH2 - CH3
½
52.- CH ºC - C = C - CH = CH2
½
CH3

53.- COOH- CHOH - C ºC - COOH

54.-

55.- CH3 - CH = C - CH2 - CHO

½
Br

56.- CH2OH- CH2 - CO- CH3

NH2
½
57.-CH2 - CH = CH - CH - CH - CH2 - CO- CH2 - CHO
½ ½
NO2 NH2

28
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

58.-

59.- CH3 - CH2 - CH - CH2OH

½
CH3

60.- H - CONH2

61.-

62.- CH3 - (CH2)8 - CH3

63.- CHO - CH2 - CHOH - CH2 - CH2 - CO- CH2 - COOH

64.- CH3 - COO - CH2 - CHBr - CH3

65.- CH3 - CH2OH

66.-

67.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3

68.- CH3 - COH - CH2 - CH - CH2OH

½ ½
D CH3

69.-

CH2 - CH3
½
70.- CH3 - CH - CH - CH = CH - CHO
½
NH - CH3

71.- CH3 - (CH2)10 - CH3

72.- CH º CH

29
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

73.-

74.- CH3 - COO - CH3

75.- CH3 - CO- CHCl- CH - COO - CH2 - CH3

½
NH2

76.- CH3 - CHOH - CHOH - CH2OH

77.-

78.- CHO - CH2 - CH2 - CH3

79.- CH3 - C ºC - CH2 - COOH

80.- CH3 - CH2 - CO- NH2

81.- CH3 - NH2

82.- CHO - CHO

83.- CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

84.- CN - CH3

NO2
½
85.- CH ≡C - CH2 - CH - CHOH - CH - CH - CH - CH2 - CO- CH2 - COOH
½ ½ ½
CH3 O - CH3 NH2

86.- BrCH2 - CH2Br

87.- CH2 = CH - CH = CCl - CH2 - CHO

88.- CH3 - CH2 - COOH

89.- CH2 = CH - CH = CCl - CH2 - CHO

90.-

30
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

91.- CH3 - CO- NH2

92.- CH2 - CH2 - CH2 - CO- NH2

93.- CH2 = COH - CH = CHOH

94.- CH2 = C - CH2 - COOH

½
NO2

95.- CH2 = CH - CHCl- COH = CH - COO - CH3

96.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CN

97.- CH3 - CH2 - NH - CH3

98.- CH3 - CO- CH2 - CH2 - CHO

99.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - O - CH3

100.- CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - CH3

SOLUCIONARIO (s.e.u.o.)
FORMULACIÓN DIRECTA

1.- CH2 = CH - CH = CH2

2.- CH3 - CH2 - CH3

3.- CH2 = CH - CH = C - C ºC - CH3

½
CH2 - CH3

4.-

5.-

31
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

6.- CH2OH - CH2 - CHCl- CH3

7.- CH3 - CONH2

8.- CH3 - CH2 - NH2

9.- CH3 - CH2OH

10.- CH3 -COOH

11.- CH3 - CHO

12.-

13.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - COOCH2 - CH2 - CH3

½
NO2

14.- CH2 = CH - CHO

15.-

16.- CH3 - CH = COH - CH2 - CH Cl - CH - CHO

½
NH2

17.- CH3 - CH2 - CH - COOH

½
NH2

CH3
½
18.- CH2OH- CH2 - C - CH2 - CH3
½
CH3

19.- CH2 = CH - CO- CH Br - CHO

32
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

20.-

21.- CH3 - CH2 - CN

22.- CH3 - CO- CH - CH2 - CH3

½
O - CH3

23.-

24.- CH3- CHOH - CH - CH2 - CH3

½
O - CH3

25.- CH4

26.-

27.-

28.-

29.- CH3 - CHOH - CH Cl - CH3

30.- CH3 - CH2 - CN

31.- CH3 - CH2 - CH2 - CH - COOCH3

½
NO2

33
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

32.- CH3 - CH - CH = CH - CH2 - CHO

½
CH3

33.- CH3 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

½ ½
NO2 CN

34.- CH3 - CH2 - COH = CH - COOH

35.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2

36.- CH3 - CH2 - CH2 - CO- NH2

37.- CH3 - CH2 -O- CH3

38.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CO- CH3

½ ½
O - CH3 D

39.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - COOH

½
NH2

40.-

41.-

42.- CH3 - COOCH2 - CH3

43.- CH3 - COOCH2 - CH2 - CH3

44.- CH3OH

CH3
½
45.- CH3 - CH Cl - CH2 - C - CH - CHO
½ ½
CH3 NH2

34
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

46.-

47.- CH2OH- CHOH - CH2OH

48.- CH3 - CH2NO2

49.- CH3 - CH2 - CH - CO-CH2 - COOH

½
CH3

50.- CH3 - CH2 - COOCH2 - CH - CH3

½
NO2

CH2 - CH3
½
51.- CH3 - CH2 - CH - CH -CH2 - CH2 - CH2 - CH3
½
CH3

52.- CH3 - CH - CH - CH3

½ ½
CH3 CH3

CH2 - CH2 - CH3

½
53.- CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - CH3
½
CH2 - CH2 - CH2 - CH3

54.- CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2

55.- CH ºC - CH = CH - CH3

56.- CH3 - CH2 - C ºC - CH2 - C ºC - CH2 - CH3

CH2 - CH2 - CH3

½
57.- CH2 = CH - C = C - CH2 - CH3
½
CH2 - CH2 - CH3
35
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

58.-

59.-

60.-

61.-

62.-

63.-

64.-CH Br OH - CH2 - CH3

65.-

66.- H - CHO

67.- CH ºC - CHO

68.- CH3 - CH = CH - CH = CH - CHO

36
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

69.-

70.- CH3 - CH - COOH

½
CH3

71.- COOH- COOH

72.- H - COO CH3

73.-

74.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

75.-

76.- CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3

77.-. CH3- CO- NH2

78.- CH3 - CH2 - CN

79.- CH3 - CH2 - CN

80.- CH3 - CH NO2 - CH3

81.-

37
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

OH
½
82.- COH - CHO
½
OH

83.- CH3 - CH - CH2 - COOH

½
NH2

84.-

85.- CH2 = CH -CH2 - CH - CH2 - C ºCH

½
CH2 - CH3

86.- CH3 - CO- CHNO2 - CH3

87.- CH3 - CH2 - CH2 - CH - COO CH3

½
CH3
88.- CH3 - CHOH - CHO

89.- CH3 - O - CH3

90.- CH3 - C Cl = CH - CHO

91.- CH3 - CH - CH2 - COOH

½
NH2

92.- CH3 - N - CH3

½
CH3

93.-- CH3 - CO- CH2 - CH = CH - CHO

94.- CH3 - CH2 - CH2 - CN

95.- NaCN

96.- CH3 - CH NO2 - CH2 - CHCl - CH2 - COOH

38
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

97.-

98.- CH3 - CH - CH2 - COO CH3

½
O - CH3

99.-

FORMULACIÓN INVERSA

1.- 5-etil-2,4-dimetilheptano

2.- 3-buten-2-ol

3.- 7-cloro-6-nitro-3-nonen-2-ona

4.- Ácido 2-aminobutanoico.

5.- Benceno

6.- 5-metil-3-hidroxiheptanal

7.- Etilamina.

8.- Naftaleno

9.- Etanoamida

10.- Etoximetano

11.- 10-amino-7-cloro-3-hidroxi-8-oxo-4-dodecenal

12.- 2-metil-3,6-heptadienato de metilo

13.- Propanoato de etilo

14.- Antraceno.

15.- Butanona.

16.- 2,4-hexadieno.

17.- Butanoamida.

39
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

18.- Ácido 6-ciano-4-heptenoico

19.- 1-butanol

20.- Ácido benzoico

21.- Propanona (acetona)

22.- Ácido 2-amino-4-clorohexanoico

23.- Fenantreno

24.- 2-aminopropanoato de metilo

25.- Etano

26.- Butanal

27.- Benceno

28.- 3-nitro-1-buteno

29.- Ácido 2-pentenoico

30.- Tolueno

31.- Propanoamida

32.- Etanonitrilo (cianuro de metilo)

33.- Anilina

34.- Propilamina

35.- Etanoato de metilo (Acetato de metilo)

36.- Etilbenceno

37.- Ácido 3-butenoico

38.- Ácido 3-oxohexanoico

39.- 3-amino-5-hidroxi-2-hexanona

40.- 1,3,5-trimetilbenceno

41.- 3-buten-2-ol

42.- 2-propen-1-ol

43.- Butilamina

40
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

44.- Metil-(1,3-dimetil)pentilamina

45.- 3-Butenal

46.- T.N.T.

47.- Acetato de etilo

48.- Dimetileter.

49.- 5-bromo-1-ciclohexen-1-ol

50.- Butano

51.- Ácido etanoico (Ácido acético)

52.- 4-etil-3-metil-1,3-hexadien-5-ino

53.- Ácido 2 hidroxi-3-pentinodioico

54.- 2 metilfenol

55.- 4-bromo-3-pentenal

56.- 4-hidroxi-2-butanona

57.- 5,6-diamino-9-nitro-3-oxo-7-nonenal

58.- 2-etiltolueno

59.- 2-metil-1-butanol

60.- Metanoamida

61.- 1,4-ciclohexadieno

62.- Decano

63.- Ácido 6-hidroxi-3,8-dioxo-octanoico

64.- Acetato de 2-bromo-propilo

65.- Etanol

66.- Etilciclopentano

67.- Pentilpropiléter

68.- 4-cilopropi1-2-metil-1,4-pentanodiol

69.- 3-ciclopentenilamina

41
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

70.- 4-etil-5-metilamino-2-hexenal

71.- Dodecano

72.- Etino (acetileno)

73.- Ciclobuteno

74.- Etanoato de metilo

75.- 2-amino-3-cloro-4-oxopentanoato de etilo

76.- 1,2,3-butanotriol

77.- Cianuro de ciclobutilo

78.- Butanal

79.- Ácido 3-pentinoico

80.- Propanoamida

81.- Metilamina

82.- ¡Etanodial!

83.- Dietiléter

84.- Cianuro de metilo

85.- Ácido 5-amino-8-hidroxi-9-metil-7-metoxi-6-nitro-3-oxo-11-dodecinoico

86.- 1,2-dibromoetano

87.- 3-cloro-3,5-hexadienal

88.- Ácido propanoico

89.- Propanodial

90.- 1-metil-2-nitrociclobutano

91.- Etanoamida

92.- Butanoamida

93.- 1,3-butanodien-1,3-diol

94.- Ácido 3-nitro-3-butenoico

95.- 4-cloro-3-hidroxi-2,5-hexadienoato de metilo

42
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

96.- Octanonitrilo

97.- Etilmetilamina

98.- 4-oxo-pentanal

99.- Hexilmetiléter

100.- Ácido 9-octodecenoico

43