Tema: Estudo de Haletos Orgânicos

Objetivo: Produzir e estudar haletos orgânicos.

Introdução teórica
Os Haletos Orgânicos são também denominados de derivados halogenados porque são compostos
que se originam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número
de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). Esses elementos são chamados de Halogênios por que esta é
a classe a que pertencem na tabela Periódica.

Propriedades químicas dos Haletos: Os haletos são altamente reativos e por isso são empregados
como matéria-prima para preparar compostos orgânicos.
Propriedades físicas dos Haletos: Encontram-se em condições ambientes nas fases sólida, líquida
ou gasosa;
Na fase líquida são incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradável;
São solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água;
Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da massa molecular;

De acordo com o número de halogênios na molécula, os haletos podem se classificar em

monoaletos, dialetos e trialetos. Veja abaixo a definição e a estrutura molecular para cada
classificação:

Monoaleto: Apresenta somente um átomo de halogênio na molécula.

H3C ─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH2

│
Cl
1- cloro-pentano

Dialeto: Possuem dois átomos de halogênio na molécula.

H
│
H3C ─ C ─ Br
│
Br
1,1- dibromo-etano

Trialeto: Presença de três átomos de halogênio na molécula.

F
│
H─C─F
│
F
trifluor-metano

Os haletos com estrutura molecular mais simples como o Bromometano e o cloro etano, por
exemplo, se encontram na fase gasosa, os haletos com estrutura mais longa são líquidos e aqueles
com massa molecular elevada são sólidos.
Materiais e Reagentes:
Béquer de 250ml
Proveta de vidro
Funil de separação
Pisseta
Cadinho de vidro sinterizado
Kitassato
Suporte universal
Argola de ferro
Mufa
Água deionizada
Iodeto de potássio
Acetona
Solução de Hipoclorito de sódio

Procedimentos:
Na balança analítica foi pesada 100ml de iodeto de potássio e dissolvido em 100ml de água
deionizada dentro do béquer.
Adicionado 10ml de acetona e agitado com a bagueta de vidro.
Foi adicionado gota a gota 60ml de hipoclorito de sódio, por um funil de separação. Foi agitado
constantemente com a bagueta de vidro durante a adição da solução hipoclorito de sódio.
Após ter formado a precipitação de iodofórmio, foi deixado decantar durante 15 minutos.
Antes de filtrado foi pesado o cadinho, para a comparação no final.
Logo foi filtrado a vácuo no cadinho de vidro sinterizado.
Foi secado o precipitado a 100ºC durante 10 minutos, esperado esfriarem, e quando frio foi
pesado novamente.

Resultados
Resultou-se que quando feito o procedimento corretamente obtivemos o precipitado de
iodofórmio assim ocorrendo à formação esperada.
Para obtenção de iodofórmio e bromoformio, é necessário substituir o cloro pelo bromo, para
formação do composto.

Conclusão
Conclui-se que os haletos são altamente reativos e por isso são empregados como matéria-prima
para preparar compostos orgânicos, que se originam dos hidrocarbonetos pela substituição de
átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br).

Questionário
1-Analisando a reação de obtenção de clorofórmio a partir de uma cetona, equacione a reação de
formação do iodofórmio a partir da acetona e do hipoclorito de sódio.
OCl + I IO + Cl

IO I2 +O2

+ I2 + O2 HCl3 + CH3-CO3-CO + H
2-Qual a aplicação dos compostos obtidos por reação halofórmica?
No Brasil, temos a desinfecção e oxidação da água que são realizadas pela adição de cloro, nas
formas de gás cloro e hipoclorito de sódio.
Na oxidação da água com cloro formam-se vários subprodutos clorados, sendo o clorofórmio em
mais concentrado.

3-Quais as principais aplicações industriais dos haletos?

Matéria-prima para sínteses orgânicas.
Solventes.
Desengraxastes para metais.
Composto para lavagem de roupas a seco.

4-Dar a fórmula estrutural e as aplicações dos seguintes haletos:

a) Freon-12 (dicloro-difluormentano) É responsável pela produção de frio nos

congeladores, ele circula por todo o circuito (compressor, válvula de expansão, evaporador,
condensador). Além de ser usado como agente refrigerante, o gás freon é empregado como
propulsor de aerossóis (sprays propelentes). Este gás a baixas altitudes (no nível da terra) é pouco
tóxico, mas quando se encontra disperso na alta atmosfera se torna um dos responsáveis pela
destruição da camada de ozônio.

b) DDT (Dicloro-Difenil Tricloroetano), inseticida que matava inseto e combater as

doenças causadas por estes como malário, e febre amarela.

c) BHC Hexaclorociclo-hexano, usado como inseticida agrícola, contra pulgas, sarnas,

piolho, usado em pó em sabonetes.

d) cloreto de etila Bastante utilizado na produção de tetraetilchumbo, um aditivo

da gasolina, mas também é utilizado como lança perfume.

e) tetra cloreto de carbono Foi amplamente usado como solvente de limpeza a seco,
como agente refrigerante e colocado dentro de lâmpadas de Lava. Antigamente foi também usado
como agente extintor e pesticida.

Bibliografia:
Inês, M.A.A.C.I.A.S. Prática de laboratório: Estudo de Haletos orgânicos. Pág 51-54.
Base em: http://www.google.com.br/url?sa=t&source=web&cd=6&ved=0CC8QFjAF&url=http
%3A%2F%2Fwww.profcupido.hpg.ig.com.br
%2Fhaleto.htm&ei=vkhsTKP6KMuYnAew1LiyAg&usg=AFQjCNFaxQKtmAz2SCYsqqpHIhei
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