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UNIVERSIDAD MICHOACANA DE
SAN NICOLAS DE HIDALGO
ESCUELA DE QUIMICO-FARMACOBIOLOGIA
PROFESORES:
DRA. LUISA URANIA ROMAN MARIN
M.C. AGUSTIN GUZMAN BARRIGA
DR. LUIS CHACON GARCIA
DR. JUAN DIEGO HERNANDEZ HERNANDEZ
QFB GERARDO MORAN LOPEZ
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Escuela de Químico-Farmacobiología
PRESENTACIÓN
INDICE
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Escuela de Químico-Farmacobiología
Práctica
Pág.
1 OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO
3
3 REACCIÓN DE CANNIZZARO
9
4 SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
12
8 PREPARACIÓN DE UN JABÓN
21
3
Escuela de Químico-Farmacobiología
9 SÍNTESIS DE N-FENILMALEIMIDA
23
11 CARBOHIDRATOS
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OBTENCION DE BUTIRALDEHIDO
OBJETIVO:
Que el alumno obtenga un aldehído por oxidación de un alcohol primario
INTRODUCCIÓN:
Al oxidarse los alcoholes primarios producen aldehídos, en tanto que la
oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas. Los compuestos
usados como agentes oxidantes son generalmente compuestos de
cromo(VI), en los que una vez efectuada la oxidación el cromo se reduce
a cromo (III).
Cuando reacciona el n-butanol con el dicromato de potasio se forma el
butiraldehído el cual puede ser identificado por espectroscopía o
reacciones químicas como por ejemplo, mediante la formación de su
2,4-dinitrofenilhidrazona.
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Escuela de Químico-Farmacobiología
REACCION:
K2Cr2O7 O
OH
H2SO4 H
REACTIVOS: MATERIALES:
1 mL de n-butanol 3 Tubos de ensayo
3 mL de solución de ácido crómico 3 Pipetas Pasteur
Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina Matraz kitasato
Etanol Embudo de filtración a vacío
Papel filtro
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo con tapón, colocar 1 mL de n-butanol. Enfriar
sobre baño de hielo y agregar lentamente con agitación y manteniendo
frío el tubo, 3 mL de la solución del ácido crómico. Dejar reaccionar 40
minutos a temperatura ambiente agitando periódicamente. Observar a
contraluz que se separan dos fases, en la fase superior está el
butiraldehído. Con una pipeta Pasteur tome esta fase y pásela a otro
tubo, en donde para lavar agregue un volumen igual de agua, agite y
permita que se separen las fases. Transfiera la fase superior a un tubo
de ensayo limpio y agregue 1 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina
con el cual el butiraldehído formará la 2,4-dinitrofenilhidrazona.
Finalmente filtre el precipitado, recristalice de etanol y determine el
punto de fusión.
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OBJETIVO:
Que el alumno realice reacciones características del grupo carbonilo.
Algunas de estas reacciones se emplean para la identificación de
aldehídos y cetonas y otras permiten diferenciar aldehídos de cetonas.
INTRODUCCIÓN:
1. Adición de bisulfito: las cetonas con poco impedimento estérico y
los aldehídos forman precipitados blancos con las soluciones saturadas
de bisulfito de sodio. Esta reacción de adición puede ser empleada para
la purificación o separación de aldehídos y cetonas, de otros tipos de
sustancias orgánicas.
O OH
+ NaHSO3
R H R SO3-Na+
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REACTIVOS MATERIALES:
Acetona, benzaldehído, butiraldehído Tubos de ensayo
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PROCEDIMENTO:
1. REACCION CON EL BISULFITO DE SODIO. En un tubo de ensaye
colocar 0.5 mL del aldehído o cetona a ensayar. Enseguida agregar gota
a gota aproximadamente 1 mL de solución saturada de bisulfito de sodio
hasta la aparición de un precipitado. Ensayar la reacción con acetona,
benzaldehído y butiraldehído.
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CUESTIONARIO.
1. Represente mediante formulas todas las reacciones efectuadas.
2. Anote en el siguiente cuadro los resultados de sus ensayos como (+)
o (-)
Compuesto Bisulfito Fehling 2,4-DNf Semicarbazon
a
Benzaldeído
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acetona
butiraldehíd
o
REACCIÓN DE CANNIZZARO
OBJETIVO:
Realizar la reacción de Cannizzaro, una reacción de óxido-reducción que
experimentan los aldehídos que carecen de hidrógenos alfa.
INTRODUCCIÓN:
Los aldehídos que no poseen hidrógenos en la posición alfa al carbonilo,
al ser tratados con una solución concentrada de hidróxido de sodio o de
potasio ,experimentan una reacción de auto óxido-reducción para
generar un ácido y un alcohol. En la reacción puede emplearse etanol o
agua como disolvente y el ácido se obtiene en forma de sal. Un ejemplo
típico es la reacción de Cannizzaro del benzaldehído:
REACCIÓN GENERAL
O H OH O OH
H2C
KOH
+
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REACTIVOS: MATERIALES:
0.5 mL de benzaldehído 5 Viales de 20 mL
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CUESTIONARIO:
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SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
OBJETIVO:
Realizar una reacción de condensación aldólica cruzada entre un
aldehído que no posee hidrógenos alfa y una cetona.
INTRODUCCIÓN:
La condensación de dos moles de benzaldehído con 1 mol de acetona en
medio alcalino, da como producto la dibenzalacetona.
REACCIÓN:
O H O H
O
NaOH
H +
2 H3C CH3 H H
REACTIVOS: MATERIALES:
Hidróxido de sodio (0.5 g = 2 lentejas) 5 Viales de 20 mL
Agua 4 Pipetas de Pasteur
Alcohol etílico (8 mL) 1 Embudo de filtración
Benzaldehído (0.5 mL) Papel filtro
Acetona (0.25 mL) 1 Tubo de ensayo
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PROCEDIMIENTO:
En uno de los viales colocar las dos lentejas de NaOH y disolverlas con 5
mL de agua. Enfriar la solución en un bañito con hielo y agregar los 4 mL
de etanol. En otro vial mezclar 0.5 mL de benzaldehído con 0.25 mL de
acetona. Enseguida agregar esta mezcla a la solución de NaOH, gota a
gota (en 2 min), con agitación y continuando sobre el baño de hielo.
Agitar durante 5 minutos más y dejar reposar hasta aparición de
precipitado, lo cual requiere aproximadamente de 30 min. Filtrar el
precipitado, lavar con 2 mL de agua y dejar secar. Enseguida disolver en
3 mL de etanol, calentar y dejar enfriar hasta cristalización de la
dibenzalacetona. Filtrar nuevamente, pesar y guardar el producto en un
vial para la determinación de su punto de fusión y preparación de su
2,4-dinitrofenilhidrazona.
Para la preparación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona, colocar en un tubo de
ensayo aproximadamente 10 mg de su compuesto y disolver con 0.5 mL
de etanol. Agregar 1 mL del reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y
dejar reposar hasta aparición de precipitado. Filtrar y determinar punto
de fusión.
Comparar los puntos de fusión de la dibenzalacetona obtenida y de
su 2,4-dinitrofenilhidrazona con los descritos en la literatura para estos
compuestos.
CUESTIONARIO:
1. ¿Cuál es el papel del NaOH en esta reacción? Escriba el mecanismo
de la misma.
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OBJETIVO:
Efectuar la síntesis de un ácido carboxílico mediante la reacción del
haloformo, usando un blanqueador comercial como reactivo
halogenante.
INTRODUCCIÓN:
Cuando una metilcetona se pone en contacto con un halógeno en medio
básico acuoso, se generan dos productos: haloformo (CHX3) y un ácido
carboxílico (como carboxilato), con un átomo de carbono menos que la
cetona de partida. Esta reacción se ha utilizado como prueba analítica
para metilcetonas, cuando el halógeno es I2, ya que el yodoformo (CHI3)
formado es un sólido amarillo que precipita rápidamente del medio de
reacción. También puede utilizarse esta reacción como método valioso
para preparar ácidos carboxílicos, en cuyo caso es preferible el uso de
cloro (y en menor grado bromo) ya que éstos generan CHCl3 y CHBr3,
respectivamente, los cuales son líquidos que se eliminan fácilmente de
la mezcla de reacción.
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REACCIÓN:
O
COOH
CH3 1) NaOCl
2) H+
CUESTIONARIO:
1. ¿Qué especies químicas se encuentran presentes en la solución
blanqueadora?
2. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.
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PRACTICA No.6
OBJETIVOS:
1.Aislar ácido acetilsalicílico y cafeína de un analgésico comercial.
2. Realizar la hidrólisis alcalina dell ácido acetilsalicílico aislado.
INTRODUCCIÓN
Un grupo de analgésicos utilizados por la mayoría de la gente para
aliviar “dolores de cabeza” o dolores musculares son los salicilatos.
Estos analgésicos incluyen el salicilato de metilo y el ácido
acetilsalicílico, conocido comercialmente como aspirina, es uno de los
medicamentos más comercializados en el mundo entero y de uso
popular, debido a su alta eficiencia analgésica, bajo costo y
relativamente baja toxicidad.
O OH
O
CH3
O
N N
O
O N N
ácido acetilsalicílico cafeina
REACTIVOS: MATERIALES:
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O O H O O K+ O OH
KOH HCl
O CH3 + OH
O K
REACTIVOS MATERIALES
PROCEDIMIENTO:
En un vial disolver 0.5 g de KOH en 2 mL de agua. Por otro lado en el
matraz balón de 10 mL disolver 0.5 g del ácido acetilsalicílico en 5 mL
de etanol, agregar con una pipeta la solución de KOH en agua , 2 a 3
piedras de ebullición y calentar a reflujo durante una hora. Transcurrido
este tiempo dejar enfriar y verter sobre 10mL de HCl al 20%
previamente enfriado. Esperar a que precipite, agitar y filtrar el
precipitado, lavardo
2 veces con agua. Pesar el producto y determinar punto de fusión.
CUESTIONARIO
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PRACTICA No.7
OBJETIVO:
Preparar ésteres con aromas agradables
INTRODUCCIÓN:
Los ésteres pertenecen a una familia de compuestos que
frecuentemente se encuentran en el aroma de las frutas y de algunas
plantas. Este tipo de compuestos son fáciles de preparar ya que se
forman por reacción directa de un ácido carboxílico con un alcohol en
presencia de ácido. En la presente práctica se prepararán los ésteres
que se dan en la tabla , empleando los ácidos y los alcoholes que se
indican.
REACCION GENERAL:
O O
H2SO4
R + R´ O H R + H2O
O H O R´
REACTIVOS: MATERIALES:
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PROCEDIMIENTO:
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una vez con agua. Finalmente, secar el éster con aprox. 500 mg de
sulfato de sodio anhidro. Con cuidado perciba el aroma del éster, anote
su volumen y entréguelo a su instructor.
CUESTIONARIO:
PREPARACIÓN DE UN JABÓN
OBJETIVO:
Preparar un jabón mediante hidrólisis alcalina de un aceite, llamada en
este caso saponificación.
INTRODUCCIÓN:
REACCIÓN:
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H O H
R
H O n O
H OH
O
H
O n
R + 3 NaOH 3 R
n O
+
Na + H
OH
O
H R H
O n OH
H H
REACTIVOS: MATERIALES:
Hidróxido de sodio (1 g = 4 lentejas) Matraz balón de 10 mL
Alcohol etílico (3 mL) Refrigerante
Aceite de oliva u otro (1 mL) Manta de calentamiento
Sal de cocina (5g) Reóstato
Solución de cloruro de calcio al 5% Vaso de precipitados de 50
mL
Pedazo de gasa
PROCEDIMIENTO:
En un matracito balón de 10 mL colocar las 4 lentejas de NaOH y
disolver en 3 mL de agua. Enfriar el matraz sobre baño de hielo, añadir 3
mL de alcohol etílico y 1 mL de aceite de oliva, de linaza o de cocina,
agregar dos piedritas de ebullición y hervir bajo reflujo durante 1 hora.
Mientras está el reflujo, en un vaso de precipitados de 50 mL preparar
una solución de
5 g de NaCl en 15 mL de agua. Enfriar sobre baño de hielo y en esta
solución verter la mezcla caliente de la saponificación. Separar el jabón
por filtración empleando una gasa y lavar 2 veces con pequeñas
cantidades de agua fría.
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SINTESIS DE N-FENILMALEIMIDA
OBJETIVO:
Estudiar el comportamiento químico de un anhídrido cíclico frente a un
nucleófilo. Efectuar una reacción de condensación intramolecular para
producir una imiida cíclica.
INTRODUCCIÓN:
Los anhídridos cíclicos reaccionan con diversos nucleófilos originando
productos difuncionales. Cuando el nucleófilo es amoniaco o una amina,
se generan compuestos que son, a la vez, ácidos carboxílicos y amidas.
Aunque el átomo de nitrógeno amídico es un nucleófilo muy débil, éste
puede sufrir una acilación intramolecular, previa activación con
anhídrido acético, del grupo carboxilo presente en la misma molécula. El
grupo funcional imídico formado, que puede considerarse como el
análogo nitrogenado de un anhídrido de ácido, es de importancia desde
el punto de vista farmacológico ya que algunos compuestos derivados
de las imidas han sido sugeridos como agentes para el tratamiento de
diversas enfermedades, como la epilepsia y la tuberculosis, entre otras.
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REACCIONES:
O O H
NH2
N
O +
OH
O O
anhídrido maleico anilina ac. maleámico
O H O
N Ac2O
N
OH AcO- Na+
O O
PROCEDIMIENTO:
Preparación del Ácido Maleámico. En un tubo de ensayo colocar 200
mg mg de anhídrido maleico y 3 mL de éter dietílico. Agitar
manualmente hasta disolución del sólido y agregar 7 gotas de anilina.
Agitar y enfríar sobre baño de hielo (5-10 minutos). El sólido obtenido
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CUESTIONARIO:
1. ¿A qué se debe que el nitrógeno de una amida sea un nucleófilo
muy débil?
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OBJETIVO:
Sintetizar el colorante “Rojo Para” , mediante la obtención de una sal de
diazonio, sobre un pedazo de tela.
INTRODUCCIÓN:
Los colorantes son sustancias químicas añadidas a los materiales para
producir efectos de color. Un tipo de colorantes insolubles en agua son
los colorantes de tipo naftol AS (por sus siglas en alemán Arilid Saüre,
ácido arílico). Estos colorantes son utilizados en el procedimiento para
“estampar” telas de algodón.. Son pigmentos azoicos insolubles en
agua, formados sobre la fibra por reacción de un componente diazoico
con otro de copulación.
REACCIONES:
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NO2
NO2
NaNO2
H2SO4
N
NH2 N
NO2
NO2
HO N
N
HO
N
N β -naftol
REACTIVOS: MATERIALES:
4-nitroanilina 2 matraces Erlenmeyer de 10mL
Acido sulfúrico Baño de hielo, termómetro
Nitrito de sodio Un trozo de tela blanca de algodón
Naftol, NaOH Pipeta graduada de 1 mL
PROCEDIMIENTO:
Coloración de la tela.
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NOTA: Las anilinas, como todos los reactivos de síntesis, deben ser
tratados con precaución, evitando el contacto directo con la piel.
CUESTIONARIO
OBJETIVO:
Realizar reacciones químicas para detectar la presencia de aminoácidos
y proteínas en algunos alimentos.
INTRODUCCIÓN:
La reacción más común para detectar la presencia de aminoácidos es la
reacción de la ninhidrina. Con este reactivo, los aminoácidos forman un
compuesto de color azul-violeta.
En cuanto a las proteínas, las reacciones que se emplean con mayor
frecuencia, son la reacción xantoproteica y la prueba de Biuret. Esta
última se considera como una prueba general para proteínas y péptidos
de más de dos aminoácidos y consiste en la formación de un complejo
entre dos enlaces peptídicos y el ión cúprico.
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REACTIVOS: MATERIALES:
Solución de ninhidrina al 1% 7 Tubos de ensayo
Solución de hidróxido de sodio al 10% 7 Pipetas Pasteur
Solución de sulfato de cobre al 0.5 % 6 Viales de 20 mL o
Solución de glicina al 0.1% tubos de ensayo con
rosca
Ácido nítrico concentrado
Solución de cloruro mercúrico al 1%
Solución de nitrato de plata al 1 %
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Reacción de Biuret:
En los tubos de ensayo necesarios, colocar 0.5 mL de cada una de las
soluciones de las proteínas a ensayar y agregar 1 mL de la solución de
hidróxido de sodio, mezclar y añadir 4-5 gotas de la solución de sulfato
de cobre.
Reacción xantoproteica
En otro juego de tubos de ensayo, colocar 0.5 mL de cada una de las
soluciones de las proteínas a ensayar y agregar, bajo campana y
cuidadosamente, 5 gotas de ácido nítrico concentrado. Dentro de la
campana, calentar ligeramente en baño de agua, observando algún
cambio de color. Enfriar la solución y agregar gota a gota, una solución
de hidróxido de sodio al 10 % hasta alcalinidad.
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Escuela de Químico-Farmacobiología
Ensayo de floculación:
A otro conjunto de tubos con 0.5 mL de la solución de cada una de las
proteínas, por separado, agregar 2 mL de alcohol etílico y agitar
ligeramente.
CUESTIONARIO:
1. Represente mediante un dibujo a color los experimentos realizados y
sus observaciones:
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PRACTICA 11a
CROMATOGRAFÍA EN PAPEL DE AMINOÁCIDOS
OBJETIVO:
Identificar los aminoácidos presentes en el hidrolizado de una proteína.
INTRODUCCIÓN:
Al hidrolizar una proteína en medio ácido se obtiene una mezcla de
aminoácidos.
R H O R H
R
OH
N N H2O
n NH2
H O R H
HCl
O R
O
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Rf = a / b
b
1. hidrolizado
2. estándar
a
Punto de aplicación
1 2
REACTUIVOS MATERIALES
Para la hidrólisis:
Solución de HCl al 20% Papel para cromatografía
Eluyente: Tubos capilares
Alcohol isopropílico 28 mL Atomizador
Ácido fórmico 4 mL Pistola de aire caliente
Agua 8 mL
Aminoácidos estándar.
Solución de ninhidrina al 0.3% en etanol
PROCEDIMIENTO
Hidrólisis de la proteína:
En un matracito balón de 20 mL colocar 1.0 g de la proteína y 10 mL de
HCL al 20%. Agregar de 2-3 piedritas de ebullición y hervir bajo reflujo
durante 1 h. Dejar cuidadosamente y filtrar por gravedad.
Aplicación de la muestra:
En un papel para cromatografía de 8 x 15 marque con un lápiz una línea
a 1.5 cm del borde.
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Con un capilar o con un palillo de madera, aplique una pequeña gota (1-
2 mm de diámetro del hidrolizado de las proteínas y de los aminoácidos
estándar dejando un espacio de 1.5 cm entre los mismos.
Desarrollo cromatograma.
1. Vierta el eluente en la cámara de elusión hasta una altura de 1
cm.
2. Introduzca el papel y sujételo con gancho para que permanezca
vertical. Tape la cámara y permita que el eluyente ascienda por
capilaridad hasta 2-3 cm del borde del papel.
3. Retire el papel y llévelo a la campana de extracción para que
seque. Para un secado adecuado, cuelgue el cromatograma en
una varilla.
Revelado del cromatograma.
a) Con la ayuda del atomizador, rocíe el cromatograma, de tal manera
que se humedezca pero no escurra, con la solución de ninhidrina.
b) Seque el cromatograma con la secadora de pelo y observe las
manchas. Marque su contorno con un lápiz y calcule su Rf.
CUESTIONARIO Y ACTIVIDADES:
1. Defina brevemente los siguientes términos.
a) Cromatografía.
c) Fase móvil.
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PRACTICA No. 12
CARBOHIDRATOS
OBJETIVO:
Realizar algunas reacciones típicas de azúcares que permiten
clasificarlos como reductores y no reductores.
INTRODUCCIÓN:
Los carbohidratos o sacáridos pueden dividirse en dos grandes grupos:
azúcares y polisacáridos. Los azúcares pueden ser reductores o no
reductores, dependiendo de si el oxhidrilo hemiacetálico o hemicetálico
está libre o “bloqueado” como en los glicósidos.
O OH O O R
R R
hemicetal cetal
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REACCIONES:
Cu++ Aldosa
+ Cu2O + Productos de oxidación
Solución de Fdhling
Benedict Rojo ladrillo,
Cetosa
(Solución azul) Producto de reducción
REACTIVOS: MATERIALES:
Sacarosa Tubos de ensayo
Dextrosa o glucosa Pipetas Pasteur
Lactosa, fructosa Baño de agua
Solución de Fehling I y II
Solución de Benedict
Solución de yodo al 0.5 %
Almidón
PROCEDIMIENTO:
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ENSAYO DE BENEDICT
1. Como en el caso anterior, colocar por separado en cada uno de 4
tubos
de ensayo aproximadamente 20 mg de: a) sacarosa, b) dextrosa,
c) lactosa y d) fructosa.
2. Disolver en 0.5 mL de agua.
3. Agregar 1 mL del reactivo de Benedict
4. Calentar en un vaso con agua muy caliente y observar si aparece el
precipitado rojo ladrillo correspondiente al Cu2O.
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Fehling Benedict
Sacarosa
Dextrosa
Lactosa
Fructosa
OBJETIVO:
Obtener las osazonas de varios azúcares, las cuales generalmente son
derivados cristalinos con formas características y pueden emplearse en
la identificación de azúcares.
INTRODUCCIÓN:
Las aldosas y las cetosas en presencia de un exceso de fenilhidrazina,
dan productos cristalinos llamados osazonas que estructuralmente son
bis-fenilhidrazonas.
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Los azúcares epímeros en C-1 o C-2 dan la misma osazona, por lo que
esta reacción es importante para establecer la relación mencionada en
este tipo de isómeros.
REACCION:
O H H
N N C6H5
H OH H
R N N C6H5
H
aldosa
ó + 3 H2NNHC6H5 R
+
H2C OH
C6H5-NH2
O +
NH3 + H2O
R
cetosa
PROCEDIMIENTO:
Método a) Empleando clorhidrato o sulfato de fenilhidracina:
En un tubo de ensayo disolver 500 mg de acetato de sodio trihidratado
en 1. 0 mL de agua y agregar 300 mg de clorhidrato de fenilhidrazina
disueltos en 3 mL de agua, calentar a 70ºC en baño maría y agregar
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CUESTIONARIO
1.Represente las estructuras de los azúcares ensayados y explique por
qué se comportan como reductores o no reductores.
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Escuela de Químico-Farmacobiología
BIBLIOGRAFÍA:
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