PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS: CRISTALIZACION

SIMPLE

RESUMEN:

Dependiendo de la solubilidad de un sólido orgánico en un disolvente, podemos utilizarla para purificar al

compuesto a través de la técnica de cristalización, en la cual buscamos el disolvente ideal para el sólido, el
cual no se disuelva a temperatura ambiente, pero si con el disolvente caliente, que el punto de fusión del
disolvente no sea mayor al del sólido a purificar y que al momento de enfriarse, no se formen cristales del
disolvente empleado. En este caso, utilizamos al ácido bencílico, para purificarlo a través de la cristalización
simple, utilizando como disolvente agua, obtenido un rendimiento del 52.32%.

INTRODUCCIÓN:

La solubilidad de un soluto en un solvente depende de la naturaleza de cada uno de los compuestos, y genere
la energía necesaria para romper los enlaces intermoleculares o interiónicas, la cual está provista por la
interacción soluto-disolvente (Ávila et al 2001). SI tenemos moléculas polares, las interacciones
intermoleculares serán puentes de hidrógeno o dipolo-dipolo, mientras que si son no polares, las interacciones
serán fuerzas de Van der Waals, por lo cual se dice que “lo semejante disuelve a lo semejante” (soluto polar-
Disolvente polar y viceversa).

Una de las técnicas utilizadas en química orgánica para la purificación de compuestos sólidos es por medio de
la cristalización. La cual consiste en contemplar la solubilidad del compuesto orgánico a cristalizar a través de
un disolvente adecuado, el cual disuelva el compuesto a una temperatura cercana al punto de ebullición, el
cual no debe ser mayor al del compuesto que estamos cristalizando, y no se disuelva a temperatura ambiente.

Como la cristalización es un proceso de equilibrio entre las moléculas en una red cristalina con las moléculas
en solución, comienza con la formación de un núcleo cristalino y a partir de él van creciendo las capas
cristalinas en un proceso reversible y selectivo, el cual da como resultado un sólido puro (Ávila et al 2001), por
lo cual el enfriamiento no debe ser muy brusco ni lento, para obtener un buen rendimiento en nuestra
purificación, al igual de el solvente adecuado a la solución. La importancia de la cristalización en la industria,
es que el disolvente puede ser recuperado y reutilizado, y en la industria farmacéutica, una de las maneras de
obtener compuestos a bajo costo y extremadamente puro (DUPONT et al 1985).

Utilizaremos la cristalización como un método de purificación para el ácido bencílico, realizando previamente
las pruebas para obtener el disolvente ideal, el cual debe ser un compuesto que no lo disuelva a temperatura
ambiente, pero si al punto de ebullición, con el cual se lleve a cabo la cristalización del compuesto.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Coloque en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema proporcionada. Agregar 1 mL del disolvente a
probar, agite y observe. Si el sólido no se ha disuelto, agregue otro mL y observe con cuidado. Si no se
disuelve, repita el procedimiento, hasta 3 mL máximo. Si la sustancia fue insoluble en frio, caliente la muestra
en baño María hasta la ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el
volumen el volumen de la solución. Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullición y caliente en
mechero hasta ebullición.

Para el resto que sobro de la muestra problema y colóquelo en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado.
Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado. Caliente la mezcla hasta ebullición, agitando
constantemente, y continúe agregando disolvente hasta disolución completa (utilizar cuerpos de ebullición).
Para eliminar las impurezas insolubles, filtre en caliente. Este paso debe hacerse rápidamente, para evitar que
el producto cristalice en el embudo.

Para filtrar en caliente, doble el papel filtro, precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el
filtrado. Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos. Humedezca el papel filtro con un
poco de disolvente y filtre en caliente. Enjuague el matraz y el papel filtro poco a poco.

Una vez formados los cristales, sepárelos de las aguas madres por la filtración al vacio. Para esto, fije el
matraz Kitasato con unas pinzas y conéctelo a la llave de vacio mediante su manguera; el embudo Büchner se
le coloca dentro del círculo de papel filtro, y se conecta mediante un adaptador de hule. Para terminar de bajar
los cristales se utiliza el mismo disolvente frio. Secar los cristales, se termina de filtrar la mayor parte del
disolvente y se oprime la masa de los cristales con la varilla.

Finalmente se calcula el rendimiento de la cristalización y se determinan el pf de los cristales para comprobar

su pureza y su identidad.

RESULTADOS:

A).- Solubilidad en disolventes orgánicos

Disolventes Hexano Acetato Acetona Etanol Metanol Agua

de etilo
Solubilidad NO SI SI SI SI NO
en frio
Solubilidad NO --- --- --- --- SI
en caliente
Tabla No. 1.- Solubilidad en varios disolventes

B).- Cristalización simple

La cantidad de producto que, según los cálculos, se forma cuando reacciona todo el reactivo limitante, se
conoce como rendimiento teórico. La cantidad de producto que en realidad se obtiene en una reacción se
conoce como rendimiento real.

Rendimiento porcentual= rendimiento real/rendimiento teórico x 100%

Rendimiento= (0.1273/0.2433) x 100= 52.32%

ANÁLISIS EXPERIMENTAL:

Observamos que el ácido bencílico, fue soluble a temperatura ambiente al acetato de etilo, con acetona,
etanol y metanol, mientras que no se disolvió en hexano y agua. Al utilizar estos disolventes calientes,
observamos que en agua fue capaz de disolverse, mientras que en el hexano, se mantuvo insoluble. Por lo
cual utilizamos al agua como disolvente ideal.

El rendimiento porcentual de la cristalización del ácido bencílico fue del 52,32%

CONCLUSIONES:

Sabemos que los compuestos interactúan entre sí por diferentes fuerzas intermoleculares, las cuales
dependiendo de la naturaleza de los compuestos, se pueda llevar a cabo una interacción entre un soluto y un
disolvente, si tienen la misma polaridad tanto el soluto como solvente, se disolverá, sin embrago, si son de
diferentes polaridades (polar y apolar) no se disolverá.
Podemos decir que la cristalización es un proceso de purificación de sólidos orgánicos, utilizando el disolvente
adecuado, que disuelva el sólido a temperatura cercana al punto de ebullición, el cual no debe ser mayor al
del compuesto a purificar, es de bajo costo y no requiere una inversión de tiempo muy grande.

Para el caso del ácido bencílico, la solubilidad del compuesto se da a temperaturas donde el agua se
encuentra con un desorden mayor, por lo cual el ácido bencílico interactúa con mayor facilidad con el agua
por que implica un gasto energético menor.

En la técnica de cristalización se debe tener cuidado en el proceso de cristalización, el no realizarlo de forma

brusca, para que los cristales que obtengamos se formen sin impurezas, además que cuando realicemos el
filtrado, sea adecuado, para no pierde los cristales en el matraz, o en la eliminación del solvente. En nuestro
caso, obtuvimos un rendimiento del 52.32%. El cual es bajo, ya que estamos obteniendo prácticamente la
mitad de la muestra inicial, y aunque contenga impurezas el sólido recristalizado, no es en una proporción del
50%. El haber utilizado el punto de fusión, para el ácido bencílico, nos hubiera dado un estimado de que tan
puro estaba el compuesto, ya que si la lectura hubiera sido menor a la teórica. Lo cual nos ayuda a
considerarlo como un método auxiliar en la purificación de sólidos, para saber si varía su punto de fusión en
un rango mayor a 2°C dado por las impurezas del compuesto.

CUESTIONARIO:

1) De acuerdo a las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de su compuesto?

Son compuestos que forman puentes de hidrogeno, entre el agua y el acido bencílico, al tener grupo oxígeno presente
en su estructura.
2) ¿Cuando un disolvente es ideal para efectuar una recristalización? ¿Cuál disolvente utilizó para recristalizar
su problema?

Para llevar a cabo una recristalización, el disolvente ideal es aquel que disuelve al soluto en caliente, en frio no
además de que el punto de fusión del disolvente no sea menor al del compuesto a recristalizar, ya que si es más alto,
fundiremos el soluto antes que el disolvente. Debe presentar una volatilidad moderada, para que pueda ser retirado
fácilmente de los cristales. Y el disolvente no debe formar cristales cuando se enfría la disolución donde están los
cristales a purificar.

3) Un sólido que es soluble en un determinado disolvente frío, ¿Puede ser recristalizado en dicho solvente?
¿Por qué?

No, porque si evaporáramos el agua, no quitaríamos las impurezas que tenemos en el compuesto sólido. Para la
técnica de recristalización simple no funcionaria, por que indicaría que tiene un punto de fusión menos el compuesto
sólido, y al querer disolverlo aumentando la temperatura, fundiríamos el compuesto y no el disolvente.

4) Un sólido que es insoluble en determinado soluble frio, ¿puede ser recristalizado en dicho solvente? ¿Por
qué?

Debemos corroborar que no sea soluble en frio, pero si soluble en caliente, por que lo que queremos hacer con la
recristalización es romper las fuerzas inter moleculares o interiónicas por medio de su solubilidad, para que
posteriormente, cuando se enfríe, se formen los cristales (a través de una red cristalina), la cual es altamente
selectiva, lo cual eliminará una cantidad importante de impurezas del cristal.

5) ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que se va a utilizar en una cristalización?

El sólido debe de ser poco soluble < temperatura ambiente y muy soluble a ebullición
No debe reaccionar con el sólido.
No debe tener punto de fusión inferior al punto de fusión del sólido a purificar, para evitar que se funda el sólido en
ligar del disolvente.
Debe presentar volatilidad moderada (bajo punto de ebullición) para eliminarlo fácilmente de los cristales.

6) Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿Cuáles?

Si, conforme se aumentó la temperatura cercana a la ebullición del solvente, se solubilizó muy fácilmente.

7) ¿Para qué se agregan las piedras porosas?

Para evitar un sobrecalentamiento del disolvente y evitar que se proyecte.

8) Como escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización?

Dependiendo del tipo de disolvente, si es muy volátil, en baño maría, para evitar accidentes. Si tiene un ponto de
fusión mayor, como el agua, se puede usar una parrilla o un mechero.

9) ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio, al igual que el matraz donde recibe el filtrado,
deben estar previamente calentado?

Para evitar una recristalización brusca, y que los cristales que se formen contengan las impurezas que queremos
eliminar.

10) Anote las diferencias que presenta el producto antes y después de purificarlo

El peso es menor después de la cristalización ( en parte por las impurezas que se eliminan). Los cristales que se
forman tienen formas más definidas.

11) Explique para que se agrega el carbón activado

El carbón activado tiene la capacidad de adsorber sobre su superficie las impurezas. Se agrega el carbón activado para
que adsorba las impurezas contenidas en el sólido, cuando este comienza a solubilizarse a través de la ebullición,
estas impurezas pueden ser, material colorido, resinoso o productos de descomposición.

12) ¿Por qué debe de quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo?

Porque al agregar el carbón activado a la disolución caliente, lo vuelve de color obscuro, y no podremos ver si adsorbe
las impurezas, si queda obscuro.

13) ¿Cómo era su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado?

La solución era colorida, después de la recristalización, los cristales no tenían color alguno.

Referencias:

ÁVILA J, GARCÍA C, GAVILAN I. et al. 2001. QUIMICA ORGÁNICA CON UN ENFÓQUE ECOLÓGICO.
UNAM. México. P 33-41. 622 p.

DUPONT H, GOKEL G. 1985. QUIMICA ORGÁNICA EXPERIMETAL. Reverté. España. P 15-16. 592 p.