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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Diana F. Castrillon1, Leonardo Rubio2

1. lunakt_619@hotmail.com – 1037374, 2. leo_rj87@hotmail.com – 0638953

1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS

En la tabla 1 se muestran los resultados que se obtuvieron una vez realizado el


procedimiento experimental correspondiente.
Tabla 1. Resultados obtenidos
Procedimiento Descripción

Oxidación de alcohol con El color morado característico del KMnO4 se vuelve oscuro al reaccionar
KMnO4 con el etanol, al calentarse se forman dos fases, en la cual se encuentra
el producto de la reacción, el etanal, el cual puede seguirse oxidando
para producir ácido acético.

Formación de acetato de El ácido acético mas el alcohol isopentílico cambió de color claro a color
isopentilo amarillo cuando se les adiciono el ácido sulfúrico, el cual actúa como
catalizador en esta reacción. Al calentar esta solución su color cambio a
oscuro y cuando se adiciono a agua fría se formaron pequeñas gotas en
la superficie con un olor característico de banano.

Reacción de alcohol alilico El agua de bromo que presenta una coloración amarilla, al adicionar el
con Bromo. alcohol alilico se volvió incoloro, esto se debe a que el bromo rompe el
doble enlace que existe entre los átomos de carbono formando una
halohidrina.

Reacción de alcohol alilico El color morado del KMnO4 se vuelve oscuro al ir adicionando el alcohol
con KMnO4 alilico, esto se debe a la oxidación que sufre el alcohol alilico.

Reacción de etilenglicol Se observo efervescencia del sodio hasta que se consumió, la reacción
con sodio es exotérmica. Al adicionar la fenolftaleína la solución se puso de color
rosado lo que indica que es una solución básica.

Formación de glicerato de El hidróxido de sodio con el sulfato de cobre forma una solución azul
cobre claro, al adicionar glicerina la solución pasa a color verde rápidamente,
al adicionar etilenglicol la solución se vuelve más oscura y al adicionar
etanol no se observan cambios físicos considerables en la solución, lo
que indica el alto grado de reacción de los grupos hidroxilos.

2. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo enlazados a átomos de carbono
saturados con hibridación sp3. Una de las reacciones más reconocidas de los
alcoholes es su reducción para producir compuestos carbonílicos, en este caso se
utiliza un agente oxidante como lo es el permanganato de potasio oxidando el etanol
para producir el etanal (acetaldehído), el cual es un líquido incoloro muy volátil, con un
olor bastante frutal. El KMnO4 se reduce y forma el oxido de manganeso (MnO2) el
cual se precipita al fondo del tubo adquiriendo un color marrón.

Los esteres se pueden obtener a partir de un ácido y un alcohol, los esteres son
derivados de los ácidos carboxílicos, que presenta el grupo acilo unido a otra cadena
de carbonos. En esta práctica se reacciona el alcohol isopentílico con el ácido acético
obteniendo el acetato isopentílico y agua. El acetato isopentílico es un ester líquido,
viscoso, insoluble en agua con olor muy característico a banano.

Por otra parte se reacciono el alcohol isopentílico con el agua de bromo y con el
permanganato de potasio, la reacción del alcohol con el agua de bromo genera lo que
se llama una halohidrina, en este caso una bromohidrina, en la cual el OH se
posicionara según la regla de Markovnikov, la presencia de la bromohidrina es la
causa de que el color de la solución cambie a incoloro. Ahora la reacción con el
permanganato de potasio el alcohol se oxida por causa del doble enlace.

Al reaccionar etilenglicol con sodio, el etilenglicol se comporta como ácido


(rompimiento del enlace O-H) dejando al oxígeno con una carga negativa adicional
formando un alcóxido, así el sodio, con carga positiva, puede entrar a formar un enlace
iónico con el oxígeno. El hidrógeno que se desprende queda como hidrógeno
gaseoso que se evidencia con la aparición de burbujas durante la reacción, al
adicionar la fenolftaleína la solución se vuelve de color rosado fuerte, en la reacción al
romperse los enlaces O-H en el alcóxido los O quedan con carga negativa y el sodio
con carga positiva, esto resulta una base lo que hace reaccionar la fenolftaleína.

En esta práctica también se observo el alto grado de reacción que presentan los
compuestos que poseen más de un grupo funcional OH. La glicerina que posee tres
grupos OH (triol) reacciono de una manera más rápida y notoria en la solución de
hidróxido de sodio y sulfato de cobre, esto se debe a que al tener mayor enlaces OH
se presenta una mayor disposición para el ataque hacia estos enlaces lo que aumenta
la reactividad de estos compuestos.

3. PREGUNTAS

• Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados.

RCH2OH + KMnO4 RCOO-K+ + MnO2 + KOH


Alcohol 1º Púrpura Sol. en H2O Pardo

H+

RCOOH
Un ácido carboxílico
Insol. en H2O
CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2  Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr
Alcohol alilico + agua bromo ⟶ Bromohidrina + bromuro de hidrogeno

• Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes

RUPTURA DEL ENLACE C - O RUPTURA DEL ENLACE O- H


• Deshidratación de • Síntesis de éteres
alquenos

Es
ta reacción no conduce necesariamente al éter como
producto mayoritario, puesto que existe competencia con
la eliminación.
• Síntesis de haluros • Tratamiento con metales alcalinos
orgánicos a partir de
alcoholes

• Síntesis de éteres de Williamson


Si
endo L un buen grupo saliente (l, Br, Cl)
Esta reacción da excelentes resultados cuando R’ es un
metilo o radical primario pues no hay competencia con la
eliminación.
• Síntesis de esteres

OXIDACION
• Alcohol Primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído.

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

• Alcohol Secundario

• Alcohol Terciario
No se Oxida

• Como se diferencian los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.


En general se pueden diferenciar por oxidación. Cuando un alcohol primario se
oxida, se obtiene un aldehído y si se continúa la oxidación se obtiene un ácido
carboxílico. En el caso de los alcoholes secundarios la oxidación catalítica da
como resultado una cetona. Y en el caso de los alcoholes terciarios, el proceso
es algo más extenso, ya que primero se lo deshidrata, obteniéndose un
alquenos (hidrocarburo) y luego se oxida, al igual que el resto, obteniéndose en
este caso (al igual que en los alcoholes secundarios) una cetona.
Para alcoholes primarios
Para la identificación del alcohol primario, hacemos reaccionar el alcohol con
un oxidante fuerte (KMnO4) en medio ácido la mezcla reaccionara
obteniéndose por oxidación un aldehído que se recibirá en un tubo colector que
contiene reactivo
Para alcoholes secundarios y terciarios.
Para la identificación de un alcohol secundario, se emplea el reactivo de
Dengues en el tubo colector que recibiremos la sustancia (cetona) producida
por la oxidación del alcohol, se observará un precipitado blanquecino
amarillento; si el alcohol es terciario se observará dióxido de carbono haciendo
burbujear en una solución de Ca(OH)2.

• Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II) que se debe observar.

El oxido de cobre al tratarse de un oxidante suave produce un oscurecimiento


leve del alcohol, se debe hacer la aclaración que los productos que se obtienen
dependen de si el alcohol es primario, secundario o terciario.

• Como se prepara industrialmente el etanol

El etanol puede producirse de dos formas. La mayor parte de la producción


mundial se obtiene del procesamiento de materia biológica, en particular ciertas
plantas con azúcares. Se realiza un proceso biológico de fermentación de los
azucares, generando el etanol y otros compuestos, posteriormente el etanol es
separado de los demás componentes a través de una columna de destilación.
Por otra parte, también puede obtenerse etanol mediante la modificación
química del etileno, por hidratación.

CONCLUSIONES

• Se demostró que la reacción entre un ácido y un alcohol produce esteres.


• Se observo que la oxidación de los alcoholes se forman aldehídos y ácidos
carboxílicos.
• Se determino que las reacciones de los alcoholes involucran el rompimiento del
enlace C-O ó del enlace O-H.

BIBLIOGRAFIA

• HART, H.; HART, D.; CRAINE, L.E.; HADAD, C., Química Orgánica, 12ª ed.,
Mexico: McGraw-Hill, 2007.
• MORRISON, R.T.; BOYD, R.N., Química Orgánica, 5ª ed, México: Addison
Wesley Longman, 1998.