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Principios
La química ambiental es un tema de vital importancia pues aporta Furfural 2-metilfurano
Eficiencia de Disponibilidad
Fig.5 Estructura ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano
recursos de materiales
Ciclopentilmetiléter (CPME): el nuevo disolvente de éter
El CPME es una nueva alternativa al tetrahidrofurano, al ter-butilmetiléter /MTBE), al 1,4-dioxano, al éter dietílico y a otros
disolventes de éteres, con una gran resistencia a la formación de peróxidos.
La síntesis
Que se de en ideal en Ventajas Aplicaciones
Que se
un solo paso química obtenga un •Disolvente hidrófobo: reacciones organometálicas, •Reacciones Grignard.
sin rendimiento y selectividad mas elevadas que con el THF. •Acoplamiento de Suzuki.
rendimiento
producción de
del 100% •Miscibilidad en agua limitada (1,1g/ 100g de agua a 23°C): •Aminación de Buchwald.
residuos
separación, fácil reciclado y secado. •Reducciones metálicas (NaBH4, LiAlH4, l-Bu2AlH).
•Estado liquido en un amplio intervalo de temperatura (-140 a •Reacción con n-BuLi.
106°C): aceleración de los rendimientos. •Reacciones con los ácidos de Lewis.
•Baja energía de descomposición: formación de peróxidos •Reacciones de Friedel Craft.
mas difícil. •Extracciones
segura simple •Relativamente estable a los ácidos y las bases. •Cristalizaciones
•Polimerizaciones.
Tabla.2 Características del solvente y sus ventajas y aplicaciones ciclopentil metil éter
Fig.1 y 2 Parámetros necesarios para una síntesis en química verde (CPME) o metoxiciclopentano
Existen diferentes solventes alternativos dentro de esta rama de la
Se utiliza en síntesis orgánicas, principalmente como disolvente.
química de los cuales destacaremos el ciclopentilmetiléter (CPME)
Sin embargo también es útil en extracciones, polimerizaciones,
y el 2-metiltetrahidrofurano (MeTHF), que originan menos
cristalizaciones y recubrimientos de superficies, reacciones
contaminación pues son reutilizables siendo el motivo principal por
donde se utilizan agentes básicos u organometálicos
el que se aplican.
(condensación de Claisen, formación de enolatos, reacción de
El 2- metiltetrahidrofurano (MeTHF) se obtiene principalmente a Grignard), reducciones, oxidaciones y reacciones con
partir de furfural ó 2-furaldehído mediante una reacción de catalizadores de metales de transición.
hidrogenación catalítica en dos pasos. En el primero de ellos se
hidrogena el furfural para obtener 2-metilfurano (intermedio de OH (CH3)2SO 4 OCH3
reacción) que una vez purificado por destilación, se hidrogena
para dar lugar a MeTHF, que finalmente se destila, obteniéndose
Fig.6 Ecuación de obtención de la metilación del ciclopentanol
el producto puro.
OH (CH3)2SO4 OCH3
CH3
O
Fig.3 Estructura del 2-metiltetrahidrofurano o 2-metiloxolano Fig.7 Ecuación de adición de metanol al ciclopenteno
-W. M. NELSON. GREEN SOLVENTS FOR CHEMISTRY: PERSPECTIVES AND PRACTICE. Green chemistry series ISBN 0-19-515736-2. 2003 OXFORD UNIVERSITY PRESS.
-F. M. KERTON. ALTERNATIVE SOLVENTS FOR GREEN CHEMISTRY. Department of Chemistry, Memorial University of Newfoundland. RSC Green Chemistry Book Series. ISBN: 978-0-85404-163-3.
2009.