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En esta práctica se realizó la preparación por métodos experimentales de una Chalcona por medio
de la condensación aldólica cruzada.

Posteriormente se realizaron 2 pruebas diferentes para poner en práctica algunos conocimientos

teóricos acerca de aldehídos y cetonas, pero también se le realizaron estas mismas pruebas de
caracterización a la Chalcona, con el fin de verificar si la síntesis de la Benzalacetofenona fue
realizada con éxito.

El resultado obtenido fue de 3.46 g de Chalcona sintetizada, un porcentaje de rendimiento de un

84% y un porcentaje de error de un 15%.


 

Las condensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como
agua o alcohol. La condensación aldólica es reversible debido a que se establece un equilibrio
entre productos y reactivos. Las concentraciones de los productos de la concentración de una
cetona son pequeñas. 

En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que
es un nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un aldol. El mecanismo de
condensaciones aldólicas catalizadas por base es el siguiente:

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Posteriormente el aldol sufre una deshidratación, es decir la perdida de una molécula de agua
para generar un compuesto alfa-beta insaturado el cual es más estable.

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Una condensación aldólica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o
aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie. El problema con esto es que se pueden
obtener varios productos, por ejemplo:

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Si la reacción se da entre dos aldehídos, uno presentando solo hidrógenos alfa y el otro sin
hidrógenos alfa, se obtienen dos productos distintos. Este tipo de reacción se puede observar
durante la síntesis de la Chalcona.

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Esta metodología fue obtenida del libro ͞Fundamentos de Química Orgánica͟ y contiene algunos
arreglos que fueron dados durante la preparación recibida la semana antes del laboratorio.
y Se cambiaron algunos volúmenes. Al principio se colocaron en un erlenmeyer de 125 mL,
15 mL de NaOH al 10%, 50 mL de etanol al 95% y 3 mL de Acetofenona, en el manual los
volúmenes son diferentes.
y Al enfriar la mezcla en un baño con hielo; se agita bien y se agregan 2 mL de Benzaldehido,
no 5 mL como lo dice el manual.
y El lavado de los cristales se realiza con 5-6 mL de agua destilada fría, no con etanol frío.
y ùampoco se realizó la prueba de Baeyer a ninguno de los reactivos ni a la Chalcona, como
lo especificaba el procedimiento en el manual.

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Cuadro I. Prueba de 2,4 ʹ Dinitrofenilhidracina (DNFH)

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Benzaldehido Positiva (naranja fuerte)

Acetofenona Positiva (naranja fuerte)

Chalcona Positiva (Rojizo)

Cuadro II. Prueba de Br2CCl4

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Benzaldehido Negativa (Rojo)

Acetofenona Negativa (Café)

Chalcona Positiva (ùransparente)

Cuadro III. Masas de los objetos a utilizar

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Vidrio reloj 30.8 g

Papel filtro grande (1) 1g

Papel filtro pequeño (2) 0.2 g c/u ± 0.4 g (total)

Chalcona 3.46 g

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Cuadro IV. Porcentaje de síntesis de la Chalcona

Rendimiento teórico 4.1 g

Rendimiento experimental 3.46 g

% de Rendimiento 84 %

% de Error 15 %


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Porcentaje de Rendimiento = Rend. ùeórico X 100

Rend. Experimental

Porcentaje de Rendimiento = 3.46 g X 100 = 84%

4.1 g

Porcentaje de Error = Rend. ùeórico - Rend. Experimental X 100

Rend. ùeórico

Porcentaje de Error = 4.1 g - 3.46 g X 100 = 15%

4.1 g


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El Benzaldehido y la Acetofenona son los reactivos que van a dar lugar a la Chalcona. Se lleva a
cabo una condensación aldólica cruzada.

El Benzaldehido como no tiene hidrógenos a, es la especie que es atacada por el enolato formado
a partir de la Acetofenona. El NaOH provee del medio básico para que ocurra la reacción. El ión
OH- toma un H a formando en enolato a partir de la Acetofenona y una molécula de agua. El
enolato formado ataca al carbono carbonilo de Benzaldehido. El hidrógeno del grupo hidroxilo del
etanol protona el oxígeno formando el aldol. Como las condiciones son todavía básicas, otro -OH
toma un hidrógeno a, esto hace que el carbono a quede negativo. Entonces se forma un doble
enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del aldol.

Para que esta reacción ocurra se debe agitar mezclando los reactivos. El producto es insoluble por
lo que precipita. El agua de hielo hace que la solubilidad de la Benzalacetofenona sea todavía
menor. Se agita para que los cristales del producto sean más pequeños y disminuyan las

x
impurezas del mismo. Por medio de una filtración al vacío se separa de lo que no haya
reaccionado, del agua, los iones y las sales formadas.

Las pruebas realizadas a los diferentes reactivos, la Acetofenona, el Benzaldehido y la Chalcona,

fueron la prueba de 2,4 - Dinitrofenilhidracina (DNFH) y la prueba de Bromo en ùetracloruro,
ambas servían respectivamente para identificar grupos carbonilos y para identificar si había
presencia de insaturaciones.

Es por esto que al ser realizada la prueba con 2,4 - Dinitrofenilhidracina (DNFH), todos los reactivos
dieron positivo, esto se debe a que todos presentan por lo menos un grupo carbonilo, y esto se
confirma con la coloración naranja o rojiza que presentaron los reactivos una vez realizada la
prueba; mientras que al realizar la prueba de Bromo en ùetracloruro solo la Chalcona resultó
positiva al presentar un color transparente lo que indica que presenta enlaces dobles en su
molécula.

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y Benzaldehido con Acetofenona (condensación aldólica cruzada).

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y Chalcona con 2,4- Dinitrofenilhidracina.

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 y Acetofenona con 2,4- Dinitrofenilhidracina.

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y Benzaldehido con 2,4- Dinitrofenilhidracina.


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y Acetofenona con Bromo en ùetracloruro de Carbonod





  


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Brown, Le May. Química: La Ciencia Central. 11 ed. Prentice-Hall. (2004) (pág. 491)

Cascante Aguilar, K.; Alpízar Cordero, J.; Bagnarello Madrigal, V. y López, G.

Manual de Laboratorio: Fundamentos Química Orgánica. San José, Costa Rica: UCIMED.
(2009) (pág. 55)

Síntesis de la Chalcona, http://www.uniovi.es/emoles/IQ/guiones04.pdf,

accesado: 25 de octubre, 6:24 pm.

Yurkanis Bruice, Paula. Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Educación,

México (2007) (pág. 63)

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Figura 1. Sistema de Büchner y Kitasato para la filtración al vacío