HIDROCARBUROS AROMATICOS

Bajo el nombre de la serie bencénica, se encuentra un grupo numeroso que derivan del hidrocarburo ciclico
llamado BENCENO. Sirve como base para dar nombre a muchos bencenos sustituídos.

Se representa: C6H6

- Los bencenos sustituídos se nombran uniendo el nombre del grupo alquilo a la palabra benceno, formando
un nombre de una sola palabra.
- Dado que todas las posiciones en el benceno son equivalentes no es necesario indicar la posición de un
sólo sustituyente por ejemplo: CH2 - CH3 C = CH
etilbenceno etinilbenceno

- Cuando al benceno se le considera un sustituyente, se denomina FENILO, y es tratado como cualquier gru-
po sustituyente.
Benceno Fenilo

ejemplo: el etinilbenceno, se puede nombrar como fenilacetileno

1 2 3 4 5 6
CH3 - CH = CH - CH - CH2 - CH -
CH3 CH2 - CH2 - CH3 4-metil-6-fenil-2-noneno
7 8 9
- Cuando dos o más grupos sustituyentes se unen al anillo bencénico, se presenta la posibilidad de isómeros.
En ese caso se debe emplear designaciones de posición. Se usa números y letras.
- Cuando se usa números, uno de los sustituyentes recibe el número 1 y los otros sustituyentes se enumeran
con los números más bajos. CH3
1,2-dimetilbenceno CH3 CH3 1,4-dimetil-3-etilbenceno
CH3 CH2 - CH3
- Cuando exixten dos sustituyentes se usa frecuentemente letras en lugar de números para indicar la posición.
- Los compuestos que tengan sustituyentes en las posiciones 1,2 se utiliza la letra o (orto); 1,3 la letra m (meta)
y para la posición 1,4 la letra p (para).
ejemplo CH3 CH3 CH3
1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno CH3
CH3 m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno 1,2-dimetilbenceno
CH3 O-dimetilbenceno
- Al compuesto metilbenceno se le conoce con el nombre de TOLUENO y se usa como base de nombres. Cuan-
do esto ocurre se le dá el número 1 al carbono que lleva el grupo metilo.
ejemplo: CH3 CH3
Tolueno 3-etiltolueno
CH2 - CH3
- Como en los hidrocarburos alifáticos, los hidrógeno en los hidrocarburos armáticos pueden ser reemplaza-
dos por una variedad de grupos sustituyentes.
- Los bencenos sustituídos reciben igual denominación que los alcanos sustituídos.
ejemplo: Cl CH2 - CH3 NO2
clorobenceno etilbenceno nitrobenceno

- Cuando existen 2 sustituyentes estos pueden ser iguales o diferentes. CH3

ejemplo: Cl Cl NO2 NO2
Cl
o-diclorobenceno NO2 m-nitroclorobenceno NO2 2,4,6-trinitrotolueno
- Los compuestos que tienen un grupo alquilo unido al anillo bencénico se les denomina alquilbenceno. Los
sustituyentes se pueden unir al núcleo bencénico o al grupo alquilo, llamado cadena lateral.
- En el caso del Tolueno (metilbenceno) un sustituyente cloro puede unirse al anillo o al grupo CH3
ejemplo: CH3 CH3 CH2 - Cl
Cl
o-clorotolueno Cl m-clorotolueno Alfa-clorotolueno
- Cuando la sustitución se realiza en la cadena lateral se utilizan letras griegas. Alfa, Beta, Gama, según
sea la cantidad de átomos de carbono que tenga la cadena, dando la letra alfa al carbono unido al ciclo
aromático.
- Si recordamos al benceno lo podíamos nombrar como sustituyente y lo denominamos Fenilo, para el caso
del Tolueno tambien lo podemos nombrar como sustituyente y lo denominamos Bencilo.
CH3 CH2

Benceno Fenilo Tolueno Bencilo

- Conociendo el grupo bencilo, el alfa clorotolueno se denomina con el nombre común cloruro de bencilo.
CH2 - Cl
Alfa-clorotolueno
Cloruro de Bencilo

ejemplo de algunos compuestos sustituídos:

CH2 - OH CH2 - O - CH3 CH2 - OH CH2 - Cl

Alcohol bencílico Eter metilbencílico NO2 NO2

Alcohol-p-nitrobencílico Cloruro de p-nitrobencilo

- Cuando se reemplaza un hidrógeno por el grupo funcional -SO3H, el compuesto recibe de ácido sulfónico.
- El nombre final resulta de la combinación del nombre del hidrocarburo principal con sulfónico.
ejemplo: SO3H SO3H SO3H

Cl NO2 NO2
ácido bencenosulfónico ácido m-bencenosulfónico ácido-3,5-dinitrobencenosulfónico
EJERCICIOS
I.- De nombre a las siguientes estructuras.-

1.- - CH2 - 15.- - CH = CH2

OH
2.- - CH2 - CH2 - Cl 16.- -C-

3.- - NH - CO - CH3

4.- -N- 17.- OH - - OH

CH3
5.- - SO2 - Cl 18.- - OH

6.- - CO - 19.- Cl - - NH2

7.- - NH2 20.- - CN

8.- - CH2 - C = CH II.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos

1.- ácido toluíco
9.- - CH2 - CH2 - 2.- 1,4-diclorobenceno
3.- para clorotolueno
10.- - SO3 Na 4.- 2,4,6-trinitrofenol
5.- cianuro de bencilo
11.- - COO - CH3 6.- benzanamida
7.- cloruro de fenilo
12.- - SO3 - CH2 - CH3 8.- benzaldehído
9.- 3-metilfenol
13.- - NO2 10.- ácido-3-fenilpropiónico
11.- cloruro de metaclorobencilo
14.- -O- 12.- 2-clorobenzaldehído