Terbutil Hidroquinona

TBHQ, tambin llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromtico, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilacin. Es un polvo de color blanco o marrn rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido actico, ester etlico, ter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloracin, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se aade, si est en presencia de un lcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerizacin de perxidos orgnicos, en perfumera se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporacin y mejorar la estabilidad, se aade tambin a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plsticos, aditivos alimentarios PVC, sntesis orgnica de medicinas y para la conservacin del monmero de poliolefina.

Sntesis y estructura
El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona, mediante el mtodo de alquilacin se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano, con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).

HCl

Terbutil hidroquinona

Usos

Estabilizador para inhibir la autopolimerizacin de perxidos orgnicos. En perfumera se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporacin y mejorar la estabilidad. Se aade a los barnices, lacas, resinas. En el campo de los aditivos de aceites. Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plsticos. Aditivos alimentarios PVC. Sntesis orgnica de medicinas. Conservacin del monmero de poliolefina. El ms importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados.

Propiedades

Datos qumicos y fsicos

Temperatura de ignicin

457 C

Punto de fusin

127 - 129 C

Masa molar

166.22 g/mol

Densidad

1.05 g/cm3 (20 C)

Punto de ebullicin 295 C (1013 hPa)

Temperatura de inflamabilidad

171 C

Peso molecular: 166.22 g/mol Solubilidad: Apariencia: Formula: Toxicidad: Clasificacin: NFPA: insoluble en agua polvo blanco cristalino
C 10 H 14 O 2

DL 50 700 mg. antioxidante, hidroquinona salud: 2 - inflamabilidad: 1 reactividad: 0

Antioxidantes

Antioxidante es una sustancia que se aade en pequeas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidacin, tales como gomas, plsticos, alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos, al tiempo que se oxida. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. En antioxidantes primarios (tambin llamados radicales libres carroeros), la actividad antioxidante se realiza mediante la donacin de un tomo de hidrgeno o electrones a un derivado radical. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenlicos con uno o ms grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2,6 posicin comn. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un comn ejemplo de antioxidantes fenlicos obstaculizado. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales perxidos y rompen el ciclo autocataltico. En antioxidantes secundarios (tambin llamados descomponedores de perxido), la actividad se lleva a cabo mediante la eliminacin de un catalizador de oxidacin y la prevencin como consecuencia de la iniciacin de la oxidacin. Efecto sinrgico, cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradacin por oxidacin UV. A veces, los agentes quelantes se aaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposicin. Segn Coppen (1983), los requisitos que debera cumplir un antioxidante idel son: Que su utilizacin sea segura Que no aporte olor, sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fcil de incorporar al producto, se sea soluble en si mismo y que tenga dispersin a travs de l Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo

Debe tenerse en cuenta que una molcula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema ms complejo. La capacidad antioxidante de una sustancia ser el resultado de sus propias caractersticas, as como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. En general, se asume que mediante la utilizacin de antioxidantes se obtendr un beneficio, pero no siempre es as. Segn las condiciones puede verse incrementado el dao oxidativo, por lo tanto los antioxidantes deberan de utilizarse slo despus de una completa aplicacin de la situacin. Adems, las condiciones de aplicacin, la reactividad qumica intrnseca de cada antioxidante, sus distintas localizaciones en el interior celular y sus mltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione, en muchos casos, mayor eficacia frente a la oxidacin. (Hercberg et al., 1998)

Antioxidante sinttico
Los antioxidantes sintticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como frmacos, cosmticos y alimentos. La mayora son derivados de estructuras fenlicas. Los ms utilizados en alimentacin son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT), terbutil hidroquinona (TBHQ). El uso de estos antioxidantes est permitido a niveles que no excedan a los mximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. Actualmente su uso se est cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biolgicos. (Ito et al., 1986; Thompson y Moldus, 1988; Williams et al., 1999)

Antioxidante natural
La aparicin de trabajos sugiriendo los efectos mutagnicos y carcinognicos, aunque no suficientemente probados, de algunos antioxidantes sintticos, en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321), junto con el aumento de la preocupacin de los consumidores por la seguridad alimentaria, ha despertado un especial inters en la utilizacin de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al., 2001). Las sustancias antioxidantes naturales se consideran ms seguras y deseables que las sintticas, pues pueden ser implcitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel, 1993). El uso emprico de tcnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. La tradicin de los ahumados, las especias, la salazn para preservar la carne, el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observacin del efecto de estos tratamientos tenan en retrasar la rancidez y la contaminacin microbiolgica. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales, la mayora de ellos compuestos fenlicos, manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto, 1996)

ANTIOXIDANTE SINTETICO Ms econmico Amplia aplicacin Actividad antioxidante media-alta Seguridad cuestionada Prohibicin de la utilizacin de algunos de ellos Baja solubilidad en agua Bajo inters en alimentacin

ANTIOXIDANTE NATURAL Algunos de ellos caros Uso restringido En algunos casos, amplio rango de actividad antioxidante Percibidos como inocuos Incremento del uso y expansin de las aplicaciones En algunos casos, amplio rango de solubilidad Alto inters en alimentacin

(Valenzuela y Nieto, 1996)

TBHQ, en tela de juicio por efectos adversos para la salud

Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano, que el consumo superior al limite de 0.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar nuseas, vmitos, delirio. Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentracin permitida en los alimentos. La FDA establece un lmite superior de 0.02% del aceite o grasa en los alimentos. En dosis ms altas, tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio, tales como la produccin de precursores de los tumores de estmago y daos en el ADN. Varios estudios han demostrado que la exposicin prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad, especialmente para los tumores de estmago. Otros estudios, sin embargo, han mostrado efectos contrarios, como la inhibicin contra la HCA, carcinognesis inducida (por la depresin de la activacin metablica) de TBHQ y otros antioxidantes fenlicos (TBHQ era uno de varios, y no el ms potente). La EFSA considera TBHQ como no cancergenos. Una revisin de la literatura cientfica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. La HACSG (Hyperactive Childrens Support Group) recomendara evitarlo ya que causa hiperactividad en los nios por sobreestimulacin. Segn los ltimos estudios el TBHQ es probablemente mutagnico y genotxico. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina), se encontr que los antioxidantes aumentan la mortalidad total. Aumentan los riesgos de cncer de prstata y de pulmn, el riesgo de varias formas de enfermedades del corazn, las tasas de fractura sea, el riesgo de gestacin (o inducida por el embarazo), la hipertensin, etc. Existe una teora llamada teora de los radicales libres, propuesta por el doctor Denham Harman en 1954, el que lleg a la conclusin de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayora de las enfermedades en el hombre. As que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cncer, enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares, los antioxidantes curara o prevendran la liberacin de radicales al evitar la oxidacin de la grasa o aceite, por lo tanto bajara la tasa de enfermedades. Esta teora ha sido divulgada alrededor de ms de medio siglo, lleg a ser aceptada como verdadera. Segn los ltimos estudios esto no seria as.

Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile, siendo este cuestionado en el mundo por la OMS
ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PASES Exigir la rotulacin de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la informacin que los consumidores deben exigir, aclar la Liga de Consumidores Conscientes, entidad coordinada por el Instituto de Ecologa Poltica. A continuacin detallamos algunos de estos productos, prohibidos en otros pases del mundo. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS Conserva de frutas, confitera, yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2, Burdeo S., Rojo Naftol, C.I. 16185 EEUU (1976), Egipto-Kuwait, Rusia. O.M.S. 84- 0 a 0,5 mg/kg. Chile no especifica. Alergias, hiperkinesia, tumores (ratas hembras): posiblemente embriotxico cancergeno. En ratas con una ingesta diaria de 0-0,7 mg/kg de peso corporal se demostr que haba un aumento de la necrocalcinosis plvica relacionada con la dosis.

ALIMENTO

Pur de Papas, Mayonesa-Fanakoa (Ind. Argentina), Galletas Kuky (MACKAY), Grill, Tritn, Dolcevita, NIza, Nik. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol). COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O.M.S.(87) 0-0,3 mg/kg. Chile permite 200mg/kg. PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. Cambios genticos en hamsters. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia, papiloma y carcinoma. Tambin en monos y cerdos demostraron efectos en el esfago.

ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO EN CONCENTRACION EFECTOS COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EN EFECTOS CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS

Pur de Papas (MAGGI), Mayonesa (Maggi, Dixie, Click, Fanaloa), Jugos Tan, Galletas: Dolcevita, Tritn, Niza, Nik, Super 8, Negrita. Margarinas (Pamperita, Surea, Calo, Superior), Manteca (CecinaWatts). Leche Sur Batido), golosinas, cremas, jaleas, helados, chicles, Yoghurt refrescos, medicamentos.Sopas Maggi (polvo). Salsa de tomates Concentrados de caldos. Leche asada (Soprole), Jugos Ambrosoli, BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang en polvo, Maggi. Ketchup (J.B.), Extracto de pollo (Bovrill), Dulces: importado Antioxidante Gelatinas Ambrosoli. Mostaza JB,producto Ambrosolo de Fruta, Inglaterra). Pats de cerdo (La Preferida, Swan), Salchichn (Swan). EEUU Pepitas de Oro (dos en uno), Loly Fruta (ambrosoli), Arvejitas Doa Clara. Glutamato. La O.M.S. 91. La O.M.S. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda mg/kg de peso hasta que no existan estudis Salsas TARTRAZINA Mac Kay, Saborizante. mayor a 0,125 (colorante)Dolcevita, Tritn, Niza, Nick, Grill, mayores. (Maggi), 5 Amarillo Trtaras. infantil. EEUU, alimentacin Chile permite 200mg/kg. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). permite en g/kg. ratas. Grecia (1984), Nueva hasta Hipersineticida. Tumores en En Alemania aceptan Zelandia. No se Hipersensibilidad y alergias. 0,5 g/kg. En Chile 1,5 medicamentos. Antioxidante. productos tienen que tener advertencia sobre sus Todos los otros Aumento de colesterol en la sangre. Contribuye a la produccin de la reacciones Produce vitamina D. alrgicas.erupciones en la En exceso ha producido la Un Lesin cerebral en animales jvenes. piel en personas alrgicas. O.M.S. hecho con ratas de corporal. Chile: 200 mg/kg estudio 91 a de Knok o pesouna generacin demostr chinos", enfermedad 0,2 mg/kg sndrome de los "restaurantes hepatocarcinogenicidad en machos. En cuello o nuca. Posible efecto contractura de los msculos de la cara, concentracin elevada tambin causa hemorragias. Una dosisSERNAC N.31 diario, producePosibles Alergias especialmente Posible actividad mutagnica. de 250 mg/kg de abril 1993. la aspirina, neurotxico (Schmiolt). en personas: asmticas, sensibles a necrosis del hgado. genotxicas. O.M.S.en nios e intolerancia. hiperquinesis, propiedades migraa insomnio

ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS

Conservas de frutas, Naranja enlatada, Fanta, Yoghurt (Leche Sur Batido), Postres (Nestl Chandelle). Amarillo Ocaso o Crepsculo (Colorante). Amarillo Ocaso N6.

Podra ser txico para los riones en concentraciones altas.

ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS

Jaleas, Salsas de tomates, Cerezas Glaseadas, Decoraciones de pastelera. ERITROSINA (colorante) Rojo C.I. 45.930 0,1 mg/kg peso corporal. Dosis Altas: estimulacin de la tiroides, formacin de tumores, hipersensibilidad, fotosensibilidad, intolerancia, disfuncin cerebral mnima en nios.

Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. Haga valer su derecho a ser bien informado. Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Qumica y Farmacia de la Universidad de Chile, Revista Integral (Espaa), Ministerio de Salud, Liga de Consumidores Conscientes (IEP).

ndice

ndice Terbutil hidroquinona Sntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintticos, antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile, siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografa

Bibliografa

www.quiminet.com www.hacsg.org www.merck.cl http://www.foodchem.es/2-BHT-6.html http://www.allergyalliance.org www.moleculasysalud.cl www.plm-alimentario.com/srd/productos/33_antioxidantes.html www.tdr.cesca.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.pdf www.tdr.cesca.es Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de qumica y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (Espaa) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro Muerte en pequeas dosis: vitaminas antioxidantes A, C y E en el siglo 21(Trafford Publishing, autor, Dr. Randolph Howes. Coppen (1983) Hercberg et al., 1998 Ito et al., 1986; Thompson y Moldus, 1988; Williams et al., 1999 Frankel, 1993 Valenzuela y Nieto, 1996

Conclusiones

1. El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso, aunque esta siendo cuestionado. 2. Los antioxidantes sintticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias, desde la estabilizacin de polmetros, hasta aditivos para los alimentos. 3. Los antioxidantes sintticos resultan ms baratos. 4. Existen estudios que determinan que el TBHQ causara cncer en ratas de laboratorio. 5. Acusan al TBHQ de mutagnicos, carcinognicos y genotxico. 6. Los estudios revelaron que la teora de los radicales libres no seria cierta en su totalidad. 7. El TBHQ causara sobreestimulacin en los nios. 8. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros pases si, la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g, debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislacin es apta para un pas en vas de desarrollo que protege a sus ciudadanos.