Universidade Federal de So Carlos Centro de Cincias Exatas e de Tecnologia - CCET Departamento de Qumica - DQ

Experincia 1 Separao e extrao de uma mistura de substncias

Relatrio entregue ao professor da disciplina Qumica Orgnica Experimental 1.

So Carlos, 27 de agosto de 2010

ndice

1- Resumo do Experimento ------------------------------------------3 2- Introduo -----------------------------------------------------------4 3- Atividades Realizadas ---------------------------------------------6 3.1 Resultados e Discusses -------------------------------------6 4- Procedimento Experimental -----------------------------------9 4.1 Materiais utilizados -------------------------------------------9 4.2 Procedimento --------------------------------------------------9 4.3 Tratamento de Resduos ------------------------------------10 5- Concluso ------------------------------------------------------------11 6- Referncias Bibliogrficas ---------------------------------------12

1-Resumo do Experimento

No seguinte experimento foi realizada a separao de trs substncias orgnicas a partir de uma mistura, contendo naftaleno, cido benzico e -naftilamina, havendo a mesma quantidade de cada um. A separao possvel devido s estruturas e propriedades qumicas de cada substncia. Para tal separao fez-se uso de um tipo especfico de extrao, a extrao por solventes quimicamente ativos. Nesse procedimento so utilizados solventes que reagem quimicamente com as substncias a serem separadas. Para a realizao do experimento utilizou se de outras tcnicas bsicas de laboratrio, como a filtrao atravs de papel de filtro, filtrao a vcuo, evaporao do solvente atravs do equipamento rotaevaporador. Ao final do experimento sero apresentados os resultados e ser discutida a eficincia do mtodo.

2-Introduo

s s s es s o naftaleno, a -naftilamina e o Dev benzico poss em propriedades qumicas diferentes O naftaleno composto neutro, o cido benzico um cido carboxlico que desprotona o em meio bsico, e a -naftilamina bsica e protona o em meio cido.

cido um sofre sofre

O naftaleno um hidrocarboneto aromtico cuja molcula constituda de dois anis benznicos condensados.

Sua frmula molecular C 10H8. um composto cristalino branco, em forma de lminas, bastante voltil. O cido benzico um composto aromtico. um slido cristalino incolor. Sua frmula molecular C 7H6O2.

Esse cido carboxlico, em meio bsico, sofre uma desprotona o e adquire carga negativa, passando a ser solvel em solventes polares, como a gua. Para isso, foi utilizada uma solu o de hidrxido de sdio. A -naftilamina uma amina aromtica de frmula molecular C10H9 . Cristaliza-se em agulhas incolores.


Essa amina, em meio bsico, sofre protona o e adquire uma carga positiva, tornando-se solvel em solventes polares. Para isso utilizou-se uma solu o de cido clordrico, a fim de tornar o meio cido. O mtodo utilizado para a separa o em questo a extrao por solventes quimicamente ativos. Esse tipo de extrao depende de um reagente que sofre reao qumica com o composto a ser extrado. Incluem-se, entre tais reagentes, solu es aquosas diludas de hidrxido de sdio, soluo saturada de bicarbonato de sdio e solu es de cido clordrico. Pode-se empregar uma soluo bsica diluda para remover um cido orgnico de sua soluo em um solvente orgnico. Baseia-se essa extrao no fato que o sal sdico do cido solvel em gua, ou em um
 

lcali diludo, mas insolvel em solvente orgnico. O cido diludo transforma a base em sal solvel em gua, protonando a base. Aps o processo qumico envolvido, ocorre o processo da extrao com solvente que geralmente empregado para isolar substncias dissolvidas em solues ou misturas slidas, de modo que se extrai um composto orgnico de sua soluo aquosa com o solvente imiscvel. A lei da distribuio ou lei da partio estabelece que, se a um sistema de duas camadas lquidas, constitudo de dois componentes imiscveis ou ligeiramente miscveis, for adicionada uma quantidade de uma terceira substncia solvel em ambas as camadas, a substncia se distribui entre as camadas, de modo que a razo da concentrao em um solvente para a concentrao no outro permanea constante a uma temperatura constante. Admitindo-se que o estado molecular da substncia seja o mesmo em ambos os solventes, se C A e CB forem as concentraes nas camadas A e B, ento, a uma temperatura constante: CA/CB = constante = K Onde a constante K denominada de coeficiente de distribuio ou partio. Como uma aproximao, pode -se considerar o coeficiente de distribuio igual razo das solubilidades dos dois solventes. Filtrao a vcuo e evaporao do solvente so outras tcnicas utilizadas no processo de separao. A filtrao a vcuo, ou filtrao por suco utilizada quando se deseja separar um slido cristalino da gua me , na qual est em suspenso. Quando quantidades substanciais de um slido so manuseadas, emprega-se um funil de Bchner de tamanho conveniente. ajustado, por meio de uma rolha de borracha ao colo de um frasco de Kitasato, que ligado por meio de um tubo de borracha de paredes grossas a um balo similar ou frasco de segurana e este ligado a uma bomba a vcuo. O uso da suco torna possvel a filtrao rpida e tambm resultado numa remoo mais completa da gua -me do quea filtrao sob presso atmosfrica. Diante disso foi realizado o experimento.

3-Atividades Realizadas

3.1-Resultados e discusses

Nesta sesso sero discutidas as reaes qumicas envolvidas durante as etapas do processo e algumas informaes pertinentes ao mtodo. Na primeira etapa houve a reao do cido benzico com o Na CO3. Nessa reao houve formao de cido carbnico que se decompe em 2 O e CO2, esse gs liberado quando se agita o funil. C6 5COO + Na CO3 C6 5COO- Na+ + CO2 + 2O A separao de fases no funil se deve ao fato de que a fase orgnica menos densa, e no se mistura com a fase orgnica e por ser menos densa a fase orgnica pode ser observada sobre a fase aquosa, que por sua vez mais densa. Ao adicionar o Cl na fase aquosa, o sal do cido retorna a ser cido benzico e precipita.
       

Resumindo,

Aps a precipitao, a filtrao a vcuo e a secagem em estufa, a massa obtida do precipitado que corresponde ao cido benzico foi de 0,128 g.
6

C 6 7N


+ NaO

C6 7 N

C6 7 N


+ Cl C6 7N

+ Cl2O

+ Na + +

Diante disso, foi possvel efetuar o clculo do rendimento do processo de separao, admitindo que 0,33 g que quantidade inicial que fazia parte da amostra fosse 100%. Logo, 0,33 g ------ 100 % 0,128 g ------ X, X= 38, 78 %


Na etapa seguinte aps a adio de anterior, h ocorrncia da seguinte reao:

  

Cl 0,25 N fase orgnica + Cl-

Aps a separao da fase aquosa e a repetio doprocesso por duas vezes, houve a adio de uma soluo de NaO 0,5 N, caracterizando a seguinte reao:
    

C 6 7N


+ NaO

C6 7 N

+ Na + +


Onde ocorre a precipitao da - Naftilamina( C6 7 N 2 ) Resumindo,



Aps a filtrao a vcuo do precipitado e a secagem em temperatura ambiente do mesmo a massa obtida de - naftilamina foi de 0,226g.
7

C6 7 N


+ Cl C6 7N

2O

Diante disso, foi possvel efetuar o clculo do rendimento do processo de separao, admitindo que 0,33 g que quantidade inicial que fazia parte da amostra fosse 100%. Logo, 0,33g -------- 100% 0,226g -------- X%X= 68,48% Nessa ltima etapa, houve a secagem da fase orgnica com sulfato de sdio anidro; aps a secagem, a filtrao e a evaporao do solvente, conforme descritos na sesso procedimento experimental , a massa obtida de Naftaleno foi de 0,19g. Diante disso, foi possvel efetuar o clculo do rendimento do processo de separao, admitindo que 0,33 g que quantidade inicial que fazia parte da amostra fosse 100%. Logo, 0,33g---------100% 0,19g---------X% X= 57,57%

Diante dos resultados obtidos, possvel observar que este mtodo no poderia ser utilizado para a separao da mistura contendo Antraceno (ilustrado abaixo), Naftaleno e cido para-hidroxibenzico, uma vez que, o Antraceno e o Naftaleno so molculas neutras, assim, no sofrem reao qumica com o cido e nem com a base. Como observado durante o experimento, esse mtodo baseia-se na diferena estrutural e de propriedades qumicas de cada composto.

Antraceno

4-Procedimento Experimental

4.1-Materiais utilizados: y Amostra contendo uma mistura com aproximadamente 0,33 g de naftilamina, 0,33g de cido Benzico e 0,33 g de Naftaleno y ter Etlico y Bicarbonato de Sdio (Na CO 3 10%) y HCl concentrado y HCl 0,25 N y NaOH 0,5 N y Sulfato de Sdio (Na 2SO4 ) y Funil de separao y Suporte para funil de separao y Erlenmeyer y Erlenmeyer previamente resfriado com banho de gelo y Vidro de relgio y Basto de vidro y Papel indicador de pH y Kit de filtrao a vcuo: Kitasato, funil de Bchner, borracha, bomba de vcuo y Papel de filtro y Rotaevaporador Encontra-se em anexo MSDS dos reagentes solventes e produtos utilizados. 4.2-Procedimento Utilizou-se uma amostra contendo aproximadamente 0,33 g de trs substncias conhecidas: Naftaleno, cido Benzico, -naftilamina, totalizando 1g. Pegou-se com o instrutor a mistura das trs substncias e a dissolveu em ter etlico, adicionou -se num funil de separao com a capacidade apropriada. A fim de obter a separao e a extrao das substncias; adicionou-se 20 ml de uma soluo de NaHCO 310%, tampouse o funil e agitou-se bem. Aps o posicionamento adequado do funil, abriu-se cuidadosamente a torneira para permitir a sada de gases e vapores. Em seguida, colocou-se o funil no suporte e deixou-se as fases separarem-se. As reaes qumicas envolvidas nessa etapa do procedimento sero melhor discutidas na sesso Resultados e Discusses .


Aps a distino das fases no funil, separou-se a fase aquosa, guardando-a num Erlenmeyer para futura utilizao. Retornou-se a fase orgnica ao funil de separao e repetiu-se o processo. Diante disso, juntou-se duas fases aquosas num Erlenmeyer resfriado com banho de gelo e acidificou-se usando HCl concentrado. Utilizando papel indicador para controle de pH. Aps observar a formao de precipitado, filtrou-se soluo a vcuo. Com o auxlio do vidro de relgio secou-se o filtrado em estufa. A fase orgnica anteriorfoi tratada com 10 ml de uma soluo de HCl 0,25 N, separou-se a fase aquosa e repetiu-se o processo mais duas vezes. Aps a repetio do processo, juntou-se as trs fases aquosas num Erlenmeyer previamente resfriado com banho de gelo e adicionou -se, em pequenas quantidades, uma soluo de NaOH 0,5 N at que o pH do meio tornasse bsico. Acompanhou-se a mudana do pH utilizando papel indicador. Em seguida, filtrou-se o precipitado a vcuo. Secou-se o filtrado em temperatura ambiente. Aps a separao do ltimo composto, secou-se a fase orgnica com sulfato de sdio anidro, em seguida, com o auxlio do papel de filtro, e do funil, filtrou-se a soluo. Aps a filtrao, utilizando-se do rotaevaporadoro solvente foi evaporado. As substncias obtidas em cada etapa foram pesadas, e o valor da massa comparado com a quantidade inicial na mistura, a fim de calcular o rendimento das etapas do processo. As reaes envolvidas em cada etapa e os resultados obtidos sero apresentados na sesso Resultados e Discusses . 4.3-Tratamento de Resduos ter etlico foi descartado em um recipiente destinado a solventes orgnicos no-halogenados como apropriados.Nas solues bsicas foram feitos ajustes de pH, para a neutralizao da mesma.Nas solues cidas, por estarem diludas, foi feito o ajuste de pH para que houvesse a neutralizao e posterior descarte.Os produtos finais (cido benzico, naftaleno e -naftilamina) foram descartados cada um eu seu prprio frasco.

5-Concluso
10

Diante do mtodo utilizado e dos resultados obtidos concluiu-se que o mesmo mostrou-se eficiente. O mtodo de extrao por solventes quimicamente ativos mostrou-se til na separao de compostos orgnicos de carter cido, bsico e neutro. A reao para pr otonao ou desprotonao dos compostos os transforma em solveis na gua, porm faz-se necessrio, aps a separao da fase orgnica, uma nova reao para que eles voltem aos compostos iniciais. Observando o rendimento possvel observar que os valores no so to altos, vrios fatores podem ter interferido para que isso acontecesse , como a qualidade e a validade dos reagentes, algum erro manual do experimentalista, perda de massa por sublimao, j que alguns analitos sublimam. Em suma, o mtodo mostrou-se eficiente para a separao de substncias orgnicas com propriedades qumicas diferentes. Para caracterizar as respectivas amostras prope-se como mtodo mais indicado a espectroscopia de infravermelho.

6-Referncias Bibliogrficas
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THE MERCK index, 12thd. London: Chapman and Hill, 1996. VOGEL, A. I. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2 a ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico S.A.,1980. Volume 1. FOX, M.A.; WHITESELL, J.K..Organic Chemstry. 3 rd ed. Londres: Jones and Barlett Publishers Inc., 2004.

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