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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA FUERZA ARMADA

VALENCIA NCLEO NAGUANAGUA

REFINACION DEL GAS NATURAL

ATUTOR(A): Ing. Elias Belandria Ing. Yamil diab

Valencia, Marzo del 2011

INDICE UNIDAD I. INTRODUCCIN ..05

QU ES EL GAS NATURAL? .................05 DNDE SE ORIGINA EL GAS NATURAL? 05 COMPOSICION DEL GAS NATURAL: 06 GENERALIDADES ...06 ORIGEN E HISTORIA ...07

EL GAS NATURAL Y SUS UTILIZACIONES PRINCIPALES......10 EL GAS COMO MATERIA PRIMA DE LA PETROQUIMICA

...13 DEFINICIN DE PETROQUMICA ..13

REFINACION DE HIDROCARBUROS 13 IMPORTANCIA DE LA REFINACION EN VENEZUELA 14

UNIDAD II. PRODUCCIN DE GAS DE SINTESIS Y SUS DERIVADOS 15 EL GAS DE SINTESIS ..15

PROCESOS PETROQUMICOS ...17 CLASIFICACIN QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS ...21 CMO SE OBTIENEN LAS MATERIAS PRIMAS PETROQUMICAS? ...22

UNIDAD III. OBTENCIN DE OLEFINAS

25 25

PRODUCCIN DE HIDROCARBUROS BSICOS OBTENCIN DE OLEFINAS

..25 ..27

CMO SEPARAR A LAS OLEFINAS?

OBTENCIN DEL NEGRO DE HUMO ..29 OBTENCIN DE AZUFRE A PARTIR DEL PETRLEO

...30 UNIDAD IV. OBTENCION DE AROMATICOS (BTX) 32 PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA PETROQUMICA

...32 OBTENCIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

...32 PRODUCTOS DERIVADOS DEL METANO PRODUCTOS DERIVADOS DEL ETILENO ..36 ..39 ..46 ..52

PRODUCTOS DERIVADOS DEL PROPILENO PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTILENOS

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO ..57 PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO ..59 PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS ..60 62

UNIDAD V. PRODUCCIN DE POLIMEROS Y PLASTICOS

POLIMEROS DERIVADOS DEL PETROLEO 62

TERMOPLSTICOS

...64 de baja densidad

Polietileno

..65

Polietileno de alta densidad (HDPE) ..66

El

polipropileno

.00

Cloruro

de

polivinilo

(PVC)

..70

Poliestireno

copolmeros

de

estireno

..71

Estireno-acrilonitrilo ..72

(SAN)

Copolmero

acrilonitrilo-butadieno-estireno

(ABS)

..73 RESINAS TERMOFIJAS ..73

Poliuretanos .74

Urea,

resinas

melamina

..76

Resinas ..77

fenlicas

Resinas ..78

epxicas

Resinas ..78

polister

GLOSARIO DE TERMINOS

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UNIDAD I. INTRODUCCIN QU ES EL GAS NATURAL? El gas natural es una mezcla de hidrocarburos ligeros compuesto principalmente de metano, etano, propano, butanos y pentanos. Otros componentes tales como el CO2, el helio, el sulfuro de hidrgeno, el nitrgeno y agua se encuentran tambin en el gas natural. DNDE SE ORIGINA EL GAS NATURAL? El petrleo y el gas no se originaron en los sitios del subsuelo donde los encuentra el hombre al utilizar los procesos exploratorios cientficos, La verdad es que el aceite mineral y el gas se forman en una roca madre desde donde emigran al yacimiento donde quedan atrapados en los poros de una roca distinta a la que los form. En resumen el petrleo y el gas se trasladan desde su roca madre donde se formaron e hicieron su escape movilizndose a travs de las capas de arenas o por fisuras de rocas calizas hasta entramparse en una estructura impermeable que los detuvo, formando el yacimiento, donde las sustancias fueron selladas por naturaleza y tanto el gas, petroleo y agua se acumularon en los poros de las rocas segn sus densidades de arriba hacia abajo: primero el gas, luego el petroleo, y por ultimo el agua. Tambin es comn que entre las paredes impermeables de la trampa y la roca porosa existan hidrocarburos gaseosos o capas de gas, el cual se presenta al inicio de la explotacin.

Cuando la punta del taladro perfora el reservorio, o sea, el lugar donde estn guardados los hidrocarburos el gas se expande de manera violenta, y tiende a escaparse por el orificio, succionando el lquido de roca porosa y formando el pozo alrededor del punto de perforacin. Esta acumulacin de crudo y gas en ocasiones se eyecta al principio en forma violenta, cuando la presin del yacimiento es ejercida por los materiales de la operacin perforatoria. COMPOSICION DEL GAS NATURAL: La composicin del gas natural nunca es constante, sin embargo, se puede decir que su componente principal es el metano (como mnimo 90%). Posee una estructura de hidrocarburo simple, compuesto por un tomo de carbono y cuatro tomos de hidrgeno (CH4). El metano es altamente inflamable, se quema fcilmente y casi totalmente y emite muy poca contaminacin. En lo que se refiere a la clasificacin del estado fsico del Gas Natural, ste mantiene su condicin de vapor dentro del yacimiento donde qued atrapado. Pero debe apuntarse que en condiciones atmosfricas, aunque casi todos sus componentes continan gaseosos, algunos de bajo punto de ebullicin se licuan. Es lo que denominamos condensados del gas. GENERALIDADES: El gas natural no es ni corrosivo ni txico, su temperatura de combustin es elevada y posee un estrecho intervalo de inflamabilidad, lo que hace de l un combustible fsil seguro en comparacin con otras fuentes de energa. Adems, por su densidad de 0,60, inferior a la del aire (1,00), el gas natural tiene tendencia a elevarse y puede, consecuentemente, desaparecer fcilmente del sitio donde se encuentra por cualquier grieta.

El gas es llamado "asociado" cuando se encuentra en presencia de petrleo bruto y "no asociado" cuando se encuentra solo. A una presin atmosfrica normal, si el gas natural se enfra a una temperatura de - 161C aproximadamente, se condensa bajo la forma de un lquido llamado gas natural licuado (GNL). Un volumen de este lquido ocupa casi 600 veces menos espacio que el gas natural y es dos veces menos pesado que el agua (45% aproximadamente). Es inodoro, incoloro, no es corrosivo ni txico .Cuando se evapora se quema solamente en concentraciones del % al 15% mezclado con el aire. Ni el GNL ni su vapor pueden explotar al aire libre. Puesto que el gas natural licuado ocupa menos espacio, el gas natural se licua para facilitar su transporte y almacenaje. El gas natural es considerado como un combustible limpio. Bajo su forma comercializada, casi no contiene azufre y virtualmente no genera dixidos de azufre (SO2). Sus emisiones de xidos de nitrgeno (No) son menores a las generadas por el petrleo y el carbn. Las emisiones de dixido de carbono (CO2) son inferiores a la de otros combustibles fsiles (segn Eurogas emiten 40 50% menos que el carbn y 25 30% menos que el petrleo). ORIGEN E HISTORIA El descubrimiento del gas natural data de la antigedad en el Medio Oriente. Hace miles de aos, se pudo comprobar que existan fugas de gas natural que prendan fuego cuando se encendan, dando lugar a las llamadas "fuentes ardientes". En Persia, Grecia o la India, de levantaron templos para prcticas religiosas alrededor de estas "llamas eternas". Sin embargo, estas civilizaciones no reconocieron inmediatamente la importancia de su descubrimiento. Fue en China, alrededor del ao 900 antes de nuestra era, donde se comprendi la importancia de este producto. Los chinos perforaron el primer pozo de gas natural que se conoce en el ao 211 antes de nuestra era.

En Europa no se conoci el gas natural hasta que fue descubierto en Gran Bretaa en 1659, aunque no se empez a comercializar hasta 1790. En 1821, los habitantes de Fredonia (Estados Unidos) observaron burbujas de gas que remontaban hasta la superficie en un arroyo. William Hart, considerado como el "padre del gas natural", excav el primer pozo norteamericano de gas natural. Durante el siglo XIX el gas natural fue casi exclusivamente utilizado como fuente de luz. Su consumo permaneci muy localizado por la falta de infraestructuras de transporte que dificultaban el traslado de grandes cantidades de gas natural a grandes distancias. En 1890, se produjo un importante cambio con la invencin de las juntas a prueba de fugas en los gasoductos. No obstante, las tcnicas existentes no permitieron transportar el gas natural a ms de 160 kilmetros de distancia por lo que el producto se quemaba o se dejaba en el mismo lugar. El transporte del gas natural a grandes distancias se generaliz en el transcurso de los aos veinte, gracias a las mejoras tecnolgicas aportadas a los gasoductos. Despus de la segunda guerra mundial, el uso del gas natural creci rpidamente como consecuencia del desarrollo de las redes de gasoductos y de los sistemas de almacenamiento. En los primeros tiempos de la exploracin del petrleo, el gas natural era frecuentemente considerado como un subproducto sin inters que impeda el trabajo de los obreros forzados a parar de trabajar para dejar escapar el gas natural descubierto en el momento de la perforacin. Hoy en da, en particular a partir de las crisis petroleras de los aos 70, el gas natural se ha convertido en una importante fuente de energa en el mundo. Durante muchos aos, la industria del gas natural estuvo fuertemente regulada debido a que era considerada como un monopolio de Estado. En el transcurso de los ltimos 30 aos, se ha producido un movimiento hacia una mayor liberalizacin de los mercados del gas natural y una fuerte desregulacin de los precios de este producto. Esta tendencia tuvo como consecuencia la

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apertura del mercado a una mayor competencia y la aparicin de una industria de gas natural mucho ms dinmica e innovadora. Adems, gracias a numerosos avances tecnolgicos se facilit el descubrimiento, la extraccin y el transporte de gas natural hasta los consumidores. Estas innovaciones permitieron tambin mejorar las aplicaciones existentes as como creas nuevas aplicaciones. El gas natural es cada vez ms utilizado para la produccin de electricidad.

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GAS NATURAL Y SUS UTILIZACIONES PRINCIPALES Bsicamente el gas natural se extrae en su mayor parte de la misma operacin productiva de explotacin del petrleo, porque comnmente los dos hidrocarburos estn asociados en los yacimientos o depsitos naturales. Desde luego que la palabra gas como su nombre lo indica, implica el estado fsico de la materia que se extrae de la tierra y que acompaa al crudo que es lquido. El calificativo de natural, corresponde a la idea de que no ha sido producido por el hombre a travs de procesos industriales como muchos otros hidrocarburos gaseosos, incluyendo los que se obtienen en las refineras. Una vez que el gas natural y el petrleo emergen de la tierra, la parte liquida y la gaseosa son separadas con equipos adecuados, Esta separacin se produce en ocasiones en forma natural en el subsuelo, y el gas se escapa de la asociacin que tiene en el reservorio hacia otros lugares subterrneos o de la misma trampa, formando depsitos de gas puro o gas libre. Por mucho tiempo la ocurrencia y hallazgo de yacimientos de gas libre, o de lata relacin gas-petrleo, fueron consideradas una calamidad econmica, porque la tecnologa no haba encontrado la manera de depositarlo, recircularlo o taladrarlo econmicamente para industrializarlo. Por esta razn, cuando las perforaciones para encontrar petrleo crudo en Venezuela encontraban grandes volmenes de gas, estos campos se cerraban. Peor an se realizaba la explotacin de crudo, el gas asociado se quemaba, dilapidando un recurso que hoy tiene un valor creciente como combustible domestico y automotor o como insumo industrial, en especial para la produccin petroqumica. Despus de la nacionalizacin del gas que se llev a cabo en 1971 el Gobierno del Presidente Caldera, y con la aplicacin ms restrictiva de la normativa de la relacin gas-petrleo, o sea, el cierre de los pozos cuando la extraccin traa a la superficie mucho gas y poco crudo, la incineracin del gas

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natural en mecheros descendi notablemente. Las normas conservacionistas tambin han impedido la explotacin de reservas que tengan solo gas libre, cumpliendo con el contenido de la legislacin nacionalizadota de la sustancia que prohibi expresamente dicha operacin, porque se consider que estas reservas solo deban utilizarse para objetivos industriales o de abastecimiento domestico indispensable. Por otra parte el hecho de la ocurrencia y descubrimiento de gas como calamidad ha cambiado de manera sustancia, y en la actualidad existe una poltica establecida que promueve la bsqueda del gas por el valor del gas mismo, la cual ha dado sus frutos especialmente en el Zulia, en el oriente Venezolano, en la parte norte del estado Guarico y en otros lugares donde se han encontrado yacimientos de grandes dimensiones. De igual importancia son los yacimientos de gas libre, ubicados costa afuera, en los alrededores de la pennsula de Araya y en otras partes de nuestro mar territorial, donde an no se han concretado su inmediata exploracin. Se entiende que estas zonas y en especial las del estado Sucre son un relevante Polo Gasfero Mundial. Tambin debe apuntarse que despus de 1958, se comenz a cambiar el patrn de reduccin de mineral de hierro en los proyectos que se adicionaron a partir de esa fecha, para utilizar gas natural en lugar de coke de carbn, que al no producirse en Venezuela se importaba para suplir plantas establecidas con antelacin, proceso que desde luego no tiene la eficiencia que posee el gas natural para el desarrollo de la industria. Al mismo tiempo, debe decirse que en Venezuela el Gas Natural de Petrleo en sus diferentes fraccionados, se transportaba bsicamente a travs de tuberas (metano), o bombonas (propano-butano), para que se utilice como combustible domestico, y que por otra parte, cierta cantidad de gas se usa en los complejos petroqumicos que existen en el pas (Morn, el Tablazo, Jose).

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De gran importancia tambin resulta la utilizacin de gas como combustible en la generacin de termoelctrica y en las turbinas a gas, comnmente adicionales a la produccin de energa elctrica con vapor de agua. A los rubros mencionados, debe aadirse la sustitucin de la gasolina por el gas en vehculos automotores, tanto en colectivos que utilizan metano, (GNV) Gas natural vehicular, como en los carros particulares de menor dimensin, que usan propano-butano o (GLP) Gas liquido de petroleo.

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EL GAS COMO MATERIA PRIMA DE LA PETROQUIMICA DEFINICIN DE PETROQUMICA LA PETROQUMICA es la industria que produce productos qumicos a partir de hidrocarburos, especialmente del gas natural que se encuentra asociado al petrleo o en yacimientos de gas libre. Los productos que se obtienen pueden clasificarse como materias primas: acetileno, etileno, propileno, butano, benceno, fenol, alquitrn y otros. Y como productos finales tales como: resinas para pinturas y plsticos, detergentes, solventes, explosivos, fibras sintticas, herbicidas, fertilizantes entre otros productos. Las actividades petroqumicas se desarrollan en los complejos

petroqumicos de El Tablazo en el estado Zulia, El Palito, Morn, en el estado Carabobo y Jos Antonio Anzotegui, en Jose, estado Anzotegui. REFINACION DE HIDROCARBUROS: Es el conjunto de operaciones unitarias fsicas y qumicas, requeridas para separar y transformar los hidrocarburos con el fin de obtener productos de determinadas especificaciones, cuyas composiciones, a su vez, son hidrocarburos. Bsicamente la refinacin es un proceso de destilacin o fraccionamiento fsico de los componentes del crudo virgen de acuerdo a los puntos de ebullicin que forman grupos de productos. Es importante especificar que los hidrocarburos gaseosos por lo general se extraen de los yacimientos conjuntamente con el crudo. As mismo, en la refinacin se obtienen fracciones de gas que forman parte de la operacin de destilacin que se hace a partir del crudo, y que en algunos

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casos son vapores orgnicamente iguales o similares a los que se explotan en los reservorios naturales. IMPORTANCIA DE LA REFINACION EN VENEZUELA LA REFINACIN es de importancia estratgica para Venezuela, ste proceso produce gasolinas, naftas, destilados, combustibles residuales, asfalto, lubricantes y ceras. Existen en el pas las refineras de Amuay y Cardn en el complejo refinador de Paraguan del estado Falcn, Bajo Grande en el Zulia, El Palito en el estado Carabobo, El Toreo en Barinas y Puerto La Cruz y San Roque en el estado Anzotegui. Adems mediante contrato de arrendamiento con el gobierno de Curazao, se incorpor la refinera La Isla.

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UNIDAD II. PRODUCCIN DE GAS DE SINTESIS Y SUS DERIVADOS EL GAS DE SINTESIS El gas natural, es una mezcla de hidrocarburos gaseosos, de la cadena parafinita, esta compuesto por metano, etano, propano, butano, pentano y ms pesados; as como tambin sulfuro de hidrogeno (H2S), nitrgeno (N2), dixido de carbono (CO2) y agua (H2O). Este gas es tratado en plantas de endulzamiento y de deshidratacin. Luego pasa por un proceso de fraccionamiento donde se extraen los hidrocarburos lquidos C2+ dando como resultado la separacin del metano y pequeas cantidades de etano, a partir de aqu se obtiene el gas de sntesis. El propano y el butano tambin se separan del metano y se usan como combustible para cocinar y calentar, distribuidos en bombonas. El metano se usa como combustible tanto en viviendas como en industrias y como materia prima para obtener diferentes compuestos en la industria qumica orgnica. El metano se distribuye normalmente por conducciones de gas a presin (gasoductos). Las reservas de gas de Venezuela se han calculado como las sptimas en volumen a nivel mundial y con una duracin terica de ms de cien aos. El gas licuado permite su transportacin por tuberas (gasductos) para uso industrial o domstico y para vehculos como gas natural (GNV). Actualmente, el gas natural tiene una participacin del 46% en el mercado energtico nacional, ahorrando grandes cantidades de petrleo. Las plantas de extraccin y fraccionamiento de gas natural, existentes para el ao 2000, en el rea de oriente: Jusepn, Santa Barbara, San Joaqun R. S. Joaqun y Guara oeste. En el rea de occidente: GLP5, Ta Juana 2 y 3, Lama Proceso, Lamar lquido, El Tablazo 1 y 2. Con una extraccin total para Venezuela de 99.486 de miles de millones de metros cbicos. Adicionalmente se realizan dos

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grandes proyectos gasferos en la Plataforma Deltana, entre el estado Delta Amacuro y la isla de Trinidad y el proyecto Mariscal Sucre, al norte de la pennsula de Paria, costa afuera.

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PROCESOS PETROQUMICOS Adems de los combustibles, del petrleo se obtienen derivados que permiten la produccin de compuestos qumicos que son la base de diversas cadenas productivas que terminan en una amplia gama de productos conocidos genricamente como productos petroqumicos, que se utilizan en las industrias de fertilizantes, plsticos, alimenticia, farmacutica, qumica y textil, entre otras. LAS PRINCIPALES CADENAS PETROQUMICAS SON LAS DEL GAS NATURAL, las olefinas ligeras (etileno, propileno y butenos) y la de los aromticos. La cadena del gas natural se inicia con el proceso de reformacin con vapor por medio del cual el metano reacciona catalticamente con agua para producir el llamado GAS DE SNTESIS, que consiste en una mezcla de hidrgeno y xidos de carbono. El descubrimiento de este proceso permiti la produccin a gran escala de hidrgeno, haciendo factible la produccin posterior de amonaco por su reaccin con nitrgeno, separado del aire. El amonaco es la base en la produccin de fertilizantes. Tambin a partir de los componentes del gas de sntesis se produce metanol, materia prima en la produccin de metil-terbutil-ter y teramil-metil-ter, componentes de la gasolina; otra aplicacin es su uso como solvente en la industria de pinturas. La cadena del etileno se inicia a partir del etano recuperado del gas natural en las plantas criognicas, el cual se somete a un proceso de descomposicin trmica para producir etileno principalmente, aunque tambin se forma hidrgeno, propano, propileno, butano, butilenos, butadieno y gasolina piroltica. Del etileno se producen un gran nmero de derivados, como las diferentes clases de polietilenos cuyas caractersticas dependen del proceso de polimerizacin; su aplicacin se encuentra en la produccin de plsticos, recubrimientos, moldes, etc.

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Por otro lado, el etileno puede reaccionar con cloro para producir dicloroetano y posteriormente monmero de cloruro de vinilo, un componente fundamental en la industria del plstico, y otros componentes clorados de uso industrial. La oxidacin del etileno produce oxido de etileno y glicoles, componentes bsicos para la produccin de polister, as como de otros componentes de gran importancia para la industria qumica, incluyendo las resinas PET (poli etiln tereftalato), actualmente usadas en la fabricacin de botellas para refresco, medicinas, etc. El monmero de estireno, componente fundamental de la industria del plstico y el hule sinttico, se produce tambin a partir del etileno, cuando ste se somete, primero a su reaccin con benceno para producir etilbenceno y despus a la deshidrogenacin de este compuesto. El acetaldehdo, componente bsico en la produccin de cido actico y otros productos qumicos, tambin se produce a partir del etileno. Otra olefina ligera, el propileno, que se produce ya sea por deshidrogenacin del propano contenido en el gas LP, como subproducto en las plantas de etileno o en las plantas de descomposicin cataltica fluida FCC de refineras, es la base para la produccin de polipropileno a travs de plantas de polimerizacin. Otro producto derivado del propileno y del amonaco es el acrilonitrilo, de importancia fundamental en la industria de las fibras sintticas. Del propileno se puede producir alcohol isoproplico de gran aplicacin en la industria de solventes y pinturas, as como el xido de propileno; otros derivados del propileno son el cido acrlico, la acrolena, compuestos importantes en la industria del plstico. Como derivado de la deshidrogenacin de los butenos o bien como subproducto del proceso de fabricacin del etileno, se obtiene el 1,3 butadieno, que es una materia prima fundamental en la industria de los elastmeros, llantas para toda clase de vehculos, juntas, sellos, etc. Una cadena fundamental en la industria petroqumica se basa en los aromticos (benceno, tolueno y xilenos). La nafta virgen obtenida del petrleo crudo contiene parafinas, naftnicos y aromticos en el intervalo de 6 a 9 tomos de carbono. Esta fraccin del petrleo, despus de un hidrotratamiento para eliminar compuestos de azufre, se somete al proceso de Reformacin BTX, el cual

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promueve fundamentalmente las reacciones de ciclizacin de parafinas y de deshidrogenacin de naftnicos, con lo cual se obtiene una mezcla de hidrocarburos rica en aromticos. Estos componentes se separan, primero del resto de los hidrocarburos a travs de un proceso de extraccin con solvente, y despus entre ellos, por medio de diversos esquemas de separacin. En procesos ulteriores se ajusta la proporcin relativa de los aromticos a la demanda del mercado, por ejemplo, convirtiendo tolueno en benceno por hidrodealquilacin, o bien en la isomerizacin de xilenos, para aumentar la produccin de orto-xileno. Otro proceso fundamental es la desproporcionalizacin de los aromticos pesados para incrementar la produccin de benceno, tolueno y xilenos. Una vez separados los aromticos, se inicia la cadena petroqumica de cada uno de ellos. El benceno es la base de produccin de ciclohexano y de la industria del nylon, as como del cumeno para la produccin industrial de acetona y fenol; el tolueno participa de una forma importante en la industria de los solventes, explosivos y en la elaboracin de poliuretanos. Los xilenos son el inicio de diversas cadenas petroqumicas, principalmente la de las fibras sintticas. Procesos de la Industria del petrleo basados en la separacin fsica de componentes aprovechando diversos principios como los siguientes Proceso Destilacin Agente Ejemplos de aplicaciones

Adicin/remocin de Separacin del petrleo crudo en sus calor destilados. Eliminacin de CO2 y H2S hidrocarburos lquidos y gaseosos.

Absorcin

Solvente

Adsorcin

Absorbente

Separacin de parafinas normales e isoparafinas.

Cristalizacin Remocin de calor

Eliminacin de parafinas en el proceso de

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produccin de lubricantes. Filtracin Material filtrante Remocin de slidos en corrientes de carga y en productos refinados. Agotamiento Gas de arrastre Recuperacin de hidrocarburos de catalizador recirculado en plantas FCC. Permeacin Membranas Recuperacin de hidrgeno de corrientes gaseosas. Ciclones Fuerza inercial Remocin de finos de catalizador en el proceso FCC. Sin embargo, todos ellos tambin se producen a partir del petrleo y en grandes volmenes. Algunos productos qumicos se obtienen en la actualidad casi totalmente del petrleo. Un caso tpico es el de la acetona que originalmente se produca de la destilacin de la madera, y posteriormente de la fermentacin de los productos agrcolas. En el mismo caso se encuentra el cloruro de etilo que antiguamente se fabricaba a partir del etanol y actualmente slo se fabrica industrialmente del petrleo. La petroqumica incluye tambin muchos productos que antes no se conocan ms que a nivel del laboratorio. Algunos de stos son el alcohol isoproplico, el xido de etileno los teres gliclicos, el cloruro de alilo, el alcohol allico, la epiclorhidrina, la metil-isobutilcetona y la acrolena. El desarrollo de la qumica moderna despus de casi 50 aos ha demostrado que el petrleo es la materia prima ideal para la sntesis de la mayor parte de los productos qumicos de gran consumo. Adems de su gran abundancia y disponibilidad, est formado por una gran variedad de compuestos que

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presentan todas las estructuras carboniladas posibles, lo que permite acrecentar an ms las posibilidades de nuevos productos. La importancia de la petroqumica radica en su capacidad para producir grandes volmenes de productos a partir de materias primas abundantes y a bajo precio. La mayor parte de los compuestos petroqumicos son orgnicos. Sin embargo, tambin varios productos inorgnicos se producen en grandes cantidades a partir del petrleo, como por ejemplo el amoniaco, el negro de humo, el azufre y el agua oxigenada. CLASIFICACIN QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS Cualquier clasificacin qumica presupone que se ha establecido de antemano el tipo de compuestos que lo forman. Para esto se clasifican los hidrocarburos del ptroleo en tres grandes series. La primera serie est formada por los hidrocarburos acclicos saturados, llamados tambin parafnicos. Se les llama as porque no reaccionan fcilmente con otros compuestos. Su nombre proviene de las races griegas "parum", pequea y "affinis", afinidad. Su frmula general es (n es un nmero entero positivo). Los cuatro primeros hidrocarburos de esta serie son el metano y el butano petrleo. A la segunda serie pertenecen los hidrocarburos cclicos saturados o naftnicos de frmula general ciclohexano . , tales como el ciclopentano y el , el etano

y son los principales componentes de los gases del

La tercera serie la forman los hidrocarburos cclicos no saturados, ms conocidos como hidrocarburos aromticos, cuya frmula general es . El

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compuesto ms simple de esta serie es el benceno

, que tiene seis

tomos de carbono unidos por dobles ligaduras alternadas formando un anillo. Los hidrocarburos de esta ltima serie, que se encuentran en el petrleo crudo por lo general, estn constituidos por los llamados poliaromticos, que son varios anillos bencnicos unidos entre s y que se encuentran principalmente en las fracciones pesadas. Sin embargo, aparte de las tres series antes mencionadas, existen en pequeas cantidades otros hidrocarburos tales como los acclicos no saturados, llamados tambin etilnicos u olefinas, de frmula generaI las diolefinas los acetilnicos , , adems de otros hidrocarburos

formados por la combinacin de anillos y cadenas que pueden semejarse a varias de las series precedentes. Como dijimos anteriormente, el petrleo crudo casi no contiene hidrocarburos bencnicos ligeros como el benceno, tolueno y xilenos. Tampoco cuenta con gran cantidad de olefinas ni diolefinas de pocos carbones como son el etileno, propileno, butenos, butadieno e isopreno. Slo mediante procesos especficos o separndolos al fabricar gasolinas, es posible obtener estos importantes hidrocarburos. CMO SE OBTIENEN LAS MATERIAS PRIMAS PETROQUMICAS? La industria petroqumica emplea ante todo como materias primas bsicas las olefinas y los aromticos obtenidos a partir del gas natural y de los productos de refinacin del petrleo: el etileno, propileno, butilenos, y algunos pentenos entre las olefinas, y el benceno, tolueno y xilenos como hidrocarburos aromticos. Sin embargo, en algunos casos, la escasa disponibilidad de estos hidrocarburos debido al uso alterno que tienen en la fabricacin de gasolina de alto octano ha obligado a la industria a usar procesos especiales para producirlos.

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Por lo tanto, si se desea producir petroqumicos a partir de los hidrocarburos vrgenes contenidos en el petrleo, es necesario someterlos a una serie de reacciones, segn las etapas siguientes: 1. Transformar los hidrocarburos vrgenes en productos con una reactividad qumica ms elevada, como por ejemplo el etano, propano, butanos, pentanos, hexanos etc., que son las parafinas que contiene el petrleo, y convertirlos a etileno, propileno, butilenos, 2. butadieno, isopreno, y a los aromticos ya mencionados. Incorporar a las olefinas y a los aromticos obtenidos en la primera etapa otros heterotomos tales como el cloro, el oxgeno, el nitrgeno, etc., obtenindose as productos intermedios de segunda generacin. Es el caso del etileno, que al reaccionar con oxgeno produce acetaldehdo y cido actico. 3. Efectuar en esta etapa las operaciones finales que forman los productos de consumo. Para ello se precisan las formaciones particulares de modo que sus propiedades correspondan a los usos que prevn. Algunos ejemplos de esta tercera etapa son los poliuretanos, los cuales, dependiendo de las formulaciones especficas, pueden usarse para hacer colchones de cama, salvavidas, o corazones artificiales. Las resinas acrlicas pueden servir para hacer alfombras, plafones para las lmparas, prtesis dentales y pinturas. Otro caso tpico es el del acetaldehdo que se produce oxidando etileno y que encuentra aplicacin como solvente de lacas y resinas sintticas, en la fabricacin de saborizantes y perfumes, en la manufactura de pieles artificiales de tintas, cementos, pelculas fotogrficas y fibras como el acetato de celulosa y el acetato de vinilo. Esta clasificacin tiene numerosas excepciones, a veces, por ejemplo, se reduce el nmero de etapas para hacer el producto final.

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Es necesario mencionar otros productos que se consideran petroqumicos bsicos sin ser hidrocarburos, como el negro de humo y el azufre. stos se pueden obtener del gas natural y del petrleo.

UNIDAD III. OBTENCIN DE OLEFINAS

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PRODUCCIN DE HIDROCARBUROS BSICOS A continuacin se explica cmo se transforman los hidrocarburos vrgenes contenidos en el petrleo y el gas natural en productos ms reactivos como son las olefinas, aromticos ligeros, hidrgeno y monxido de carbono. OBTENCIN DE OLEFINAS Como dijimos anteriormente, las olefinas son hidrocarburos acclicos insaturados. Los de mayor inters en cuanto a sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco tomos de carbono: es decir, el etileno, propileno, n-buteno, butadieno e isopreno. En los pases en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y el propileno se pueden obtener por medio del proceso llamado desintegracin trmica (mencionado en el captulo V), usando como carga el propano y butano contenidos en dicho gas. Pero si no se dispone de grandes cantidades de propano y butano, porque se consume como gas LP (que es el combustible usado en las ciudades que no tienen sistemas de distribucin de gas por medio de ductos), entonces se usa el etano como carga en el proceso de desintegracin. En este caso los productos principales de la reaccin son el etileno, el metano y el hidrgeno. Mxico es uno de los pases que ha adoptado este ltimo mtodo para la obtencin de su etileno, razn por la cual no es autosuficiente en propileno. Las nicas fuentes disponibles actualmente provienen de los procesos de desintegracin usados para hacer gasolina. Es bien conocido que el gas natural est compuesto sobre todo de gases no licuables. Por lo tanto su transporte solamente resulta costeable cuando se cuenta con gasoductos que lo conduzcan desde el lugar de produccin hasta el de consumo. Por esta razn, para obtener olefinas, la mayor parte de los pases europeos han optado por alimentar con hidrocarburos ms pesados a las desintegradoras trmicas.

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La carga ms utilizada en las refineras de Europa es una fraccin denominada nafta o gasolina pesada, que proviene de la destilacin primaria, y cuyas molculas contienen de cinco a doce tomos de carbono. A veces se usan fracciones an ms pesadas como los gasleos. El aprovechamiento de fracciones lquidas como las que acabamos de mencionar, procura toda una serie de olefinas como son el etileno, propileno, butenos e isopentenos. Tambin se forman diolefinas como el butadieno y el isopreno. Adems de los productos antes mencionados, se obtiene una cantidad no despreciable de gasolina de alto octano rica en aromticos. El hecho de poder producir gasolinas de alta calidad en el mismo proceso que se usa para obtener petroqumicos, ha permitido que se unan ciertas empresas para aprovechar mejor sus recursos. As tenemos el caso de la refinera de la BP (British Petroleum) localizada en Lavera, Francia, que tiene un acuerdo con NaphtaChimie instalada muy cerca de ella. De esta manera, la refinera de la BP provee a esta ltima de la gasolina primaria que usa como carga para obtener olefinas, y NaphtaChimie se compromete a pagar dicho material con la gasolina de alto octano que obtiene como subproducto, y as ambas compaas se benefician mutuamente.

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CUADRO 4. Porcentaje de productos obtenidos usando diferentes cargas

El cuadro 4 ilustra la influencia que tienen las diferentes cargas usadas en las desintegradoras trmicas sobre la formacin y distribucin de sus productos. As por ejemplo, cuando se usa gasolina pesada como carga, segn las condiciones de operacin que se empleen en el proceso, sta nos puede dar 33% de etileno, 10% de propileno, 20% de gasolina de alto octano rica en aromticos, 19% de gases ligeros ricos en metano e hidrgeno, 8% de butilenos entre los que se incluyen el butadieno e isopreno, y 5% de combustleo (posiblemente formado por la polimerizacin de las olefinas). CMO SEPARAR A LAS OLEFINAS? Se hace fsicamente, sometiendo los gases que salen del proceso de desintegracin a una serie de separaciones por medio de columnas de destilacin. La figura 15 ilustra cmo lograrlo. En esta figura vemos cmo los gases provenientes de la desintegradora (parcialmente licuados) se introducen a la primera columna de destilacin

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llamada demetanizadora, en donde se extrae el hidrgeno y el metano por el domo o parte superior de la columna. Los productos que salen del fondo se hacen pasar por una segunda columna llamada deetanizadora, en donde se separa el etano y el etileno por el domo para separarlos entre s en una tercera columna.

Figura 15. Destilacin fraccionada de los gases de la desintegradora. El etileno obtenido en esta ltima tiene una pureza de 98-99% que es suficiente para la fabricacin de xido de etileno. Pero si se desea usar el etileno para hacer polietileno de alta densidad lineal que requiere una pureza de 99.9%, entonces es necesario someter el etileno a procesos de purificacin, lo que aumenta su precio. Pero regresemos a la deetanizadora, a lo que se saca del fondo de la misma y se hace pasar por una columna llamada depropanizadora, en donde se separa por el domo una mezcla de propano-propileno. Existen procesos petroqumicos en donde se puede aprovechar el propileno junto con el propano, como en el caso de la fabricacin del tetrmero de propileno usado en los detergentes sintticos. Pero en otros casos como el de la fabricacin de polipropileno es necesario someter la mezcla a purificaciones posteriores.

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Por el fondo de la depropanizadora se extrae la fraccin que contiene las olefinas con cuatro tomos de carbono en adelante. Esta fraccin se somete a otras separaciones para eliminar de la fraccin los productos ms pesados que fueron arrastrados por los gases de la desintegradora, tales como pentanos, pentenos, benceno, tolueno etc. (todos ellos lquidos). Posteriormente, por medio de otros procesos de separacin, se obtienen los butenos, isobutenos, butano, isobutano, butadieno e isopreno. OBTENCIN DEL NEGRO DE HUMO El negro de humo es otra materia petroqumica. Bsicamente es carbn puro con una estructura muy semejante a la del grafito. El tamao de las partculas en el negro de humo es lo que determina su valor. Entre ms pequeas sean, ms caro ser el producto. Varan desde 10 hasta 500 m (milsima parte de una micra que a su vez es la milsima parte de un milmetro). Existen tres procesos generales para fabricar industrialmente el negro de humo, que son los siguientes; proceso de canal, proceso de horno y proceso trmico. Las materias primas para hacer negro de humo pueden incluir desde gas natural hasta aceites pesados con alto contenido de poliaromticos, como los productos de la torre de vaco descrita en los captulos anteriores. La diferencia bsica entre los dos primeros procesos y el ltimo es que los procesos de canal y de horno obtienen los productos quemando parcialmente los materiales usados como materia prima, mientras que el proceso trmico consiste en descomponer los productos por medio de calor. Antes de 1945, el negro de humo se fabricaba a partir del gas natural usando cualquiera de los tres procesos mencionados. Despus de esta fecha se modific el proceso de horno para de esta forma poder usar hidrocarburos lquidos como materia prima, y actualmente es el que ms se usa

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Los hidrocarburos que se utilizan como carga son desde gasleos hasta residuos pesados. En general, estas cargas deben tener un alto porcentaje de aromticos pesados o poliaromticos, y un bajo contenido de azufre. Adems deben producir un mnimo de ceniza mineral. El negro de humo contiene de 88 a 99.3% de carbono, 0.4-0.8% de hidrgeno, y 0.3 a 17% de oxgeno. El hidrgeno es un remanente de las molculas de hidrocarburo originales, y por eso forma parte de la estructura graftica. Por otro lado, como el oxgeno se absorbe en la superficie, se le puede incorporar en cantidades variables mediante tratamientos posteriores. Las variedades de negro de humo comercial tienen una amplia gama de propiedades fsicas y qumicas, similares a las del grafito; pero como contiene grupos superficiales, las caractersticas de los productos finales en donde se usan son diferentes. El negro de humo se usa en el hule de las llantas, en la fabricacin de tintas, lacas, pinturas, en cierto tipo de polietileno. Tambin se emplea el negro de humo para la fabricacin de diamantes artificiales y para sembrar las nubes a fin de provocar lluvia. OBTENCIN DE AZUFRE A PARTIR DEL PETRLEO El azufre es un producto que se encuentra en abundancia en el petrleo crudo y en el gas natural, bajo la forma de sus principales derivados como son el cido sulfhdrico y los mercaptanos (hidrocarburos que contienen azufre en su estructura molecular), los cuales se distinguen fcilmente por su fuerte olor a huevo podrido. Estos derivados del azufre se encuentran presentes en todas las fracciones de la destilacin del crudo. Por lo tanto es necesario someter todas las fracciones, sobre todo las de la destilacin primaria, a los procesos llamados de desulfurizacin.

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Algunas tecnologas efectan la desulfurizacin de las fracciones en presencia de hidrgeno, otras no, pero todas hacen uso de catalizadores para efectuar esta transformacin. El azufre que se obtiene de las fracciones petroleras es de una excelente calidad. En muchos casos la pureza alcanzada es superior a 99%, y se puede usar directamente para fines farmacuticos. Es de suma importancia la eliminacin de los derivados del azufre de las fracciones que van desde el gas hasta los gasleos pesados. Esto se debe no slo al hecho de que el azufre envenena los catalizadores y afecta la calidad de las gasolinas y la de los dems combustibles, sino sobre todo porque estos productos cuando se queman con los combustibles ocasionan problemas ecolgicos muy graves. Uno de los problemas ms conocidos y que ha causado grandes discusiones entre Canad y Estados Unidos es la llamada "lluvia cida". Este fenmeno es provocado por el azufre contenido en los combustibles, que al ser quemado se transforma en bixido de azufre que en presencia del ozono, los rayos ultravioleta y la humedad de la atmsfera, se convierte en cido sulfrico que se precipita con las lluvias. El agua de estas lluvias es muy cida, lo que provoca la destruccin de rboles y otras especies vegetales. Tambin daa las especies animales, sobre todo las acuticas, al aumentar la acidez de las aguas en los lagos. Adems causa la corrosin de los monumentos histricos y edificios en las grandes ciudades como Pars, Roma, Londres, Mxico, Atenas, Nueva York, Tokio, etc. Sin embargo, la destruccin provocada por la lluvia cida no slo llega a afectar la flora, la fauna y los edificios, sino que tambin alcanza a los seres humanos al contaminar el agua "potable" que beben. Pero, cmo es esto posible?

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La explicacin ms sencilla es la siguiente: el agua cida se filtra a travs de la tierra y forma sales de metales txicos como el arsnico, cobre, mercurio, etc., que son solubles en agua. Estas sales acaban en los ros subterrneos y lagos que proveen el agua que consumimos, y provocan una contaminacin que no es fcil de eliminar con los procesos usuales de potabilizacin. Despus de hacer una revisin rpida de la forma en que se obtienen las materias primas petroqumicas a partir de los hidrocarburos vrgenes contenidos en el petrleo crudo, nos gustara describir brevemente la relacin que existe entre el consumo de gasolina de alto octano y de gas LP, y los precios de los petroqumicos mencionados en este captulo.

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UNIDAD IV. OBTENCION DE AROMATICOS (BTX) PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA PETROQUMICA

La segunda etapa de las operaciones qumicas, en donde se introducen a las molculas de olefinas y aromticos heterotomos como el oxgeno, nitrgeno, cloro, etc. OBTENCIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS La necesidad de producir aromticos a partir del petrleo surgi con la segunda Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para producir trinitrotolueno (TNT), llamado comnmente dinamita.

Figura 16. Separacin de la fraccin de butilenos. Anteriormente, el tolueno se produca a partir del carbn mineral, pero esta industria fue insuficiente para satisfacer las demandas del mercado, lo que

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oblig a desarrollar procesos de produccin y extraccin de tolueno contenido en las fracciones del petrleo. Despus de la guerra, se mantuvo el mercado de los hidrocarburos aromticos debido al desarrollo de los plsticos, detergentes, y una serie de productos sintticos, adems de la demanda creciente de gasolina de alto octano. Los aromticos de mayor importancia en la industria petroqumica son: el benceno, el tolueno y los xilenos. Estos hidrocarburos se encuentran en la gasolina natural en mnimas concentraciones, por lo que resulta incosteable su extraccin. Por lo tanto, para producirlos se desarroll el proceso denominado de desintegracin cataltica, cuya materia prima de carga es la gasolina natural o nafta pesada, cuyo alto contenido de parafinas lineales y cclicas (naftenos) constituye el precursor de los aromticos. Uno de los procesos ms comunes de reformacin cataltica es el llamado de "platforming" que usa como catalizador platino soportado sobre almina. Los productos lquidos de la reaccin se someten a otros procesos en donde se separan los aromticos del resto de los hidrocarburos. Para separar los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los mtodos siguientes: a) destilacin azeotrpica (ver cuadro 5), b) destilacin extractiva, c) extraccin con solvente, d) adsorcin slida, y e) cristalizacin.

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CUADRO 5. Destilacin azeotrpica para recuperar tolueno

Tambin se incluyen los productos formados por adicin de diferentes molculas de hidrocarburos a los petroqumicos bsicos antes mencionados. Los heterotomos que se emplean en la industria qumica tienen que usarse de la manera ms conveniente. Por ejemplo, el oxgeno (O) puede obtenerse del agua , o del aire (21%

de oxgeno + 79% de nitrgeno). En ciertos casos es necesario enriquecer de oxgeno el aire, para evitar transportar y eliminar grandes cantidades de nitrgeno. Otro ejemplo lo constituye el nitrgeno (N), el cual, tal como se encuentra en el aire, es casi inerte y difcilmente reacciona con los hidrocarburos. Por lo tanto es necesario transformarlo a una forma ms reactiva como el amoniaco o el cido ntrico , o aun el cido cianhdrico (HCN). Los productos que

estudiaremos constituyen los compuestos ms importantes de una industria que relaciona la refinacin del petrleo, la produccin de reactivos (como el cido sulfrico, cido fosfrico, fosgeno, hidrgeno, monxido de carbono, etc.), y las grandes industrias consumidoras de productos orgnicos e inorgnicos como son las que producen plsticos, fibras sintticas, detergentes, fertilizantes, etc.

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Muchos de estos compuestos son en s productos terminados, como los solventes y los aditivos para gasolinas. A continuacin procederemos a describir los petroqumicos secundarios derivados del metano, etileno, propileno, butenos, butadieno, benceno, tolueno y paraxileno. Estos hidrocarburos se consideran como la base de casi toda la industria petroqumica. Sin embargo, en este captulo no describiremos en detalle cada uno de los procesos ampliamente explicados en la bibliografa; slo mencionaremos las aplicaciones de cada uno de ellos. Posteriormente se ampliar este tema.

PRODUCTOS DERIVADOS DEL METANO El metano es el hidrocarburo parafnico que contiene ms tomos de

hidrgeno por tomo de carbono. Esta propiedad se aprovecha para obtener el hidrgeno necesario en la fabricacin de amoniaco y metanol .

El hidrgeno se obtiene catalticamente, quemando parcialmente el metano en presencia de oxgeno y de vapor de agua, con lo cual se forma una mezcla llamada gas de sntesis compuesta principalmente por monxido de carbono (CO), bixido de carbono e hidrgeno .

Las principales reacciones que intervienen son las siguientes:

La figura 17 nos describe el diagrama del proceso para producir gas de sntesis.

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Cabe mencionar que tambin se suele usar el etano, el propano y el butano como materias primas, aunque stos tienen en sus molculas menos tomos de hidrgeno por tomo de carbono que el metano.

Figura 17. Diagrama del proceso para producir gas de sntesis. Como dijimos anteriormente, el gas de sntesis se usa principalmente para hacer amoniaco y metanol. A continuacin describiremos brevemente la obtencin de estos productos de segunda generacin, as como sus principales aplicaciones. Obtencin y usos del amoniaco El amoniaco, cuya frmula qumica es aire y del hidrgeno del metano. Las etapas que constituyen el proceso de fabricacin del amoniaco a partir de los compuestos anteriores, son las siguientes: - destilacin del aire , se fabrica a partir del nitrgeno del

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- oxidacin parcial del metano con oxgeno - eliminacin del carbono - conversin del monxido de carbono con vapor de agua - eliminacin del bixido de carbono formado - eliminacin del monxido de carbono por medio de nitrgeno lquido - formacin de la mezcla nitrgeno + tres partes de hidrgeno. La reaccin para hacer el amoniaco es la siguiente:

Uno de los principales productos secundarios en la fabricacin del amoniaco es el bixido de carbono. Este gas tiene muchas aplicaciones industriales. Por ejemplo, cuando se comprime, el bixido de carbono se transforma en el hielo seco que se usa como refrigerante en los carritos de helados y paletas. Tambin encuentra amplia aplicacin en la fabricacin de agua mineral y de bebidas gaseosas en general. Otros usos de gran importancia son los de la fabricacin de productos qumicos, entre los que se encuentra el carbonato y el bicarbonato de sodio usados para combatir la acidez estomacal, o para hacer pasteles y otros productos de repostera. Pero para regresar a nuestro tema original, veamos a continuacin cules son las aplicaciones que tiene el amoniaco. Usos industriales del amoniaco La mayor parte del amoniaco se usa para hacer fertilizantes tales como el nitrato de amonio, sulfato de amonio, urea, fosfato de amonio y amoniaco disuelto en fertilizantes lquidos y slidos.

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Otras aplicaciones industriales incluyen la fabricacin de reactivos qumicos como el cido ntrico, acrilonitrilo y cido cianhdrico, que se utilizan para hacer explosivos, plsticos, fibras sintticas, papel, etc. En algunos refrigeradores caseros el gas de enfriamiento es el amoniaco, aunque el pblico est ms familiarizado con su uso en los artculos de limpieza cuya publicidad destaca el contenido de "amonia" que garantiza la pulcritud de los vidrios, azulejos, pisos, etc. PRODUCTOS DERIVADOS DEL ETILENO El etileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una

enorme variedad de productos petroqumicos. La doble ligadura olefnica que contiene la molcula nos permite introducir dentro de la misma muchos tipos de heterotomos como el oxgeno para hacer xido de etileno, el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc. Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras olefinas tiles en la obtencin de polmeros y copolmeros del etileno. El cuadro 6 ilustra algunas de estas reacciones. CUADRO 6. Principales derivados del etileno

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Para entender mejor estas reacciones, haremos un anlisis breve de las mismas y describiremos algunas de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos. Oxidacin del etileno En este caso el etileno reacciona con el oxgeno en fase gaseosa y en presencia de un catalizador. xido de etileno. El petroqumico ms importante que se fabrica por medio de esta reaccin es el xido de etileno. La reaccin se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo pasar el etileno y el oxgeno a travs de una columna empacada con un catalizador a base de sales de plata dispersas en un soporte slido. El xido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida y como fumigante, y sus aplicaciones como materia prima petroqumica son innumerables, siendo algunos de sus derivados el etilenglicol, polietilenglicol, los teres de glicol, las etanolaminas, etc. Los principales usos de los productos ltimos de los derivados del xido de etileno son: anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de polister para prendas de vestir, polmeros usados en la manufactura de artculos moldeados, solventes y productos qumicos para la industria textil. Tambin se utiliza el xido de etileno en la produccin de poliuretanos para hacer hule espuma rgido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para colchones y cojines). Otro uso de los derivados del xido de etileno lo constituye la fabricacin de adhesivos y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies como cartn, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc. Acetaldehdo. Otro de los productos petroqumicos fabricados por oxidacin del etileno es el acetaldehdo.

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El proceso industrial ms usado es el que desarroll la compaa Wacker de Alemania. La tecnologa consiste en hacer reaccionar el etileno con una solucin diluida de cido clorhdrico que adems contiene disueltos cloruros de paladio y de cobre, los cuales actan como catalizadores. La regeneracin del catalizador se lleva a cabo en presencia de oxgeno. Este proceso de oxidacin en fase lquida lo emplean en Alemania las compaas Hoechst y Wacker, en Estados Unidos la Celanese y la Eastman, en Canad la Shawinigan, en Mxico Petrleos Mexicanos, en Italia la Edison, y en Japn diversas compaas. El acetaldehdo es un intermediario muy importante en la fabricacin de cido actico y del anhdrido actico. Estos productos encuentran una enorme aplicacin industrial como agentes de acetilacin para la obtencin de steres, que son compuestos qumicos que resultan de la reaccin de un alcohol, fenol, o glicol con un cido. Algunos de los steres que se derivan del cido actico y los alcoholes apropiados son los llamados acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, amilo, isoamilo, n-octlo, feniletilo, etc. Estos productos son de olor agradable y se usan como saborizantes y perfumes.

Figura 18. Pelculas fotogrficas hechas con steres del cido actico.

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El cuadro siguiente describe los olores que despiden algunos de los steres fabricados con cido actico.

CUADRO 7. steres del cido actico y sus aromas

Los steres derivados del cido actico tambin sirven como solventes para extraer la penicilina y otros antibiticos de sus productos naturales. Tambin se emplean como materia prima para la fabricacin de pieles artificiales, tintas, cementos, pelculas fotogrficas y fibras sintticas como el acetato de celulosa y el acetato de vinilo. El acetaldehdo no slo sirve para fabricar cido actico, sino que tambin es la materia prima para la produccin de un gran nmero de productos qumicos como el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, cido cloroactico, piridinas, y cido nicotnico. Estos petroqumicos secundarios encuentran mltiples aplicaciones. Por ejemplo, el petaeritrol sirve para fabricar lubricantes sintticos, el cloral y el cido cloroactico para hacer herbicidas, el 2etilhexanol para hacer plastificantes. Adicin de cloro al etileno Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un catalizador de cloruro frrico y una temperatura de 40-50 C y 15 atmsferas de presin. El principal producto de la reaccin es el dicloroetano, que encuentra su aplicacin en la fabricacin de cloruro de vinilo que sirve para hacer polmeros usados para cubrir los asientos de automviles y muebles de oficina, tuberas, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, etc.

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El dicloroetano tambin se utiliza para fabricar solventes como el tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa. Otras de las mltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricacin de cloruro de etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados. En el terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la extraccin de esteroides. Adicin de benceno al etileno Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos

procedimientos: extraccin de los aromticos de las reformadoras, y sntesis a partir del etileno con benceno. La reaccin del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en presencia de catalizadores a base de cido fosfrico adsorbido en arcilla. El etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer estireno, que a su vez es la materia prima para hacer plsticos de poliestireno. Este producto se usa para fabricar artculos para el hogar, tales como las cubiertas de los televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes, vasos trmicos desechables, etc. Tambin se emplea para empaques y materiales de construccin. El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el acrilonitrilo, se convierte en los hules sintticos llamados SBR (hule estirenobutadieno), o las resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno). Hidratacin del etileno Alcohol etlico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial es la hidratacin del etileno para la obtencin de alcohol etlico o etanol.

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Esta reaccin se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las molculas de etileno en presencia de cido sulfrico de 90%, y 2) usar un proceso de alta presin que emplea un catalizador slido de cido fosfrico soportado sobre celite. El primer proceso se desarroll en 1930 y contina usndose en la actualidad. La tecnologa del segundo proceso la introdujo la Shell y se usa principalmente en Estados Unidos y en algunos pases de Europa. El alcohol etlico es el producto bsico de las bebidas alcohlicas, como el brandy, el ron, el cognac, vino tinto y blanco, etc., aunque stos se obtienen por fermentacin de los azcares contenidos en la caa de azcar o de frutas como la uva. Como dijimos en captulos anteriores, los petroqumicos no son productos que se obtengan exclusivamente a partir del petrleo, como el etanol, pero en muchos pases el mayor volumen de este alcohol se produce a partir del etileno, cuyo precursor es el petrleo. El alcohol etlico no slo sirve para usos farmacuticos sino que encuentra gran aplicacin como solvente industrial, en los saborizantes, cosmticos y en la fabricacin de detergentes. Adems, el etanol es la materia prima para hacer otros productos cuyos nombres y principales usos se describen a continuacin.

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Figura 19. Artculos del hogar fabricados por polmeros del estireno.

Figura 20. El alcohol etlico se puede obtener por fermentacin de la caa y a partir del etileno derivado del petrleo.

Hidroformilacin del etileno Propionaldehdo. La reaccin de hidroformilacin sirve para obtener aldehdos que contienen un tomo de carbono ms que la olefina original. En el caso del etileno, el producto de la reaccin es el propionaldehdo que tiene tres tomos de carbono en su molcula.

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Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con gas de sntesis (hidrgeno + monxido de carbono). Es la materia prima bsica para la fabricacin de n-propanol y del cido propinico, cuyos usos describimos a continuacin;

PRODUCTOS DERIVADOS DEL PROPILENO Los derivados del propileno se pueden clasificar segn el propsito al que se destinen, en productos de refinera y productos qumicos. Se trat el primer caso en los captulos anteriores, cuando hablamos de la produccin de combustibles de alto octano por medio de los procesos de alquilacin y de polimerizacin. El segundo caso es el que implica la produccin de petroqumicos, aprovechando la elevada reactividad que tienen las molculas de propileno. Su doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una gran variedad de heterotomos como el oxgeno, nitrgeno, agua, y otros hidrocarburos. Las molculas de propileno poseen una reactividad mayor que las del etileno. Algunas de las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidratacin con cido sulfrico para la obtencin de etanol, se pueden hacer con el propileno pero en condiciones menos severas. El cuadro 8 nos describe algunos de los derivados importantes del propileno y sus usos principales.

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CUADRO 8. Principales derivados del propileno

Las reacciones de polimerizacin tanto del etileno como del propileno se describen en el captulo correspondiente a los plsticos, resinas y elastmeros. Oligomerizacin del propileno Esta reaccin es semejante a la polimerizacin, con la diferencia de que en este caso el nmero de molculas de propileno que se unen entre s se limita a dos, tres, cuatro o ms, obtenindose de esta manera hexenos, nonenos, dodecenos, etc. El proceso de polimerizacin que se usa en las refineras para hacer gasolinas, en realidad es una reaccin de oligomerizacin que usa catalizadores a base de cidos impregnados en slidos como las arcillas. Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve tomos de carbn respectivamente estn en el rango de la fraccin que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible. Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello.

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El dodeceno, que tiene doce tomos de carbono en sus molculas, se usa en la sntesis del dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los detergentes no-biodegradables que se usan para lavar la ropa y las vajillas. Se emplea tambin para la fabricacin de aditivos para el aceite de los motores. Oxidacin del propileno xido de propileno. El principal producto petroqumico derivado de la oxidacin del propileno es el xido de propileno. Existen dos procesos industriales para hacer este petroqumico, que son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane. El xido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cscara, gomas, etc.

Figura 21. Nonilfenol derivado del propleno, base para hacer shampoos.

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Por lo general se usa diluido con bixido de carbono para reducir al mximo su inflamabilidad. Tambin se ha encontrado que las fibras de algodn tratadas con xido de propileno presentan mejores propiedades de absorcin, de humedad y de teido.

Figura 22. Dodecilbenceno derivado del propileno y el benceno, base de los detergentes. Los acumuladores de perclorato de litio usan como solvente una mezcla de xido de propileno con carbonato de propileno. Pero la importancia del xido de propileno se debe, sobre todo, a las mltiples aplicaciones que tienen sus derivados, algunos de los cuales se mencionan a continuacin. Polioles polister. Estos productos son la base de los poliuretanos.

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Cuando su peso molecular es de 3 000 sirven para hacer poliuretanos flexibles como los que emplean en cojines y colchones. Pero si ste se encuentra entre 300 y 1 200, el poliuretano obtenido ser rgido como el que se usa para hacer salvavidas. Propilenglicol. Este producto derivado del xido de propileno no es txico por lo que encuentra aplicacin como solvente en alimentos y cosmticos. Su principal aplicacin industrial es el de la fabricacin de resinas polister. Tambin se usa como anticongelante y para hacer fluidos hidrulicos. Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol se usa en la fabricacin de lubricantes tanto hidrulicos como en la industria textil. Otros usos incluyen el de solvente, aditivo en alimentos y fabricacin de jabones industriales. El tripropilenglicol se usa en cosmetologa para hacer cremas de limpieza. Tambin entra en la composicin de algunos jabones textiles y lubricantes. Polipropilenglicoles. Estos productos de bajo peso molecular son lquidos que se obtienen a partir del xido de propileno y agua o propilenglicol. Las aplicaciones ms importantes se encuentran en el terreno de los lubricantes de hule, y de mquinas, antiadherentes y fluidos hidrulicos. teres de glicol. Los teres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen haciendo reaccionar el xido de propileno con un alcohol. Generalmente stos son el metanol o el etanol. Se suelen utilizar como solventes de pinturas, resinas y tintas. Isopropilaminas. Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el xido de propileno con amoniaco. Junto con los cidos grasos se usan como emulsificantes en los cosmticos, y como jabones y detergentes. Acrilonitrilo. El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en primer lugar acrilonitrilo y como productos secundarios de la reaccin se obtienen el acetonitrilo y el cido cianhdrico.

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El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer fibras sintticas que mencionaremos ms adelante. Tambin se emplea para hacer resinas ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y acrilonitriloestireno). Asimismo sirve como materia prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos, hexametilendiamina, la celulosa modificada y las acrilamidas. Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer polmeros para las industrias de pinturas, textiles y recubrimientos. El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material biomdico para la fabricacin de prtesis dentales. Acrolena. Este es otro producto que se obtiene por oxidacin del propileno. Sirve como intermediario en la fabricacin de glicerina que se usa tanto para hacer supositorios como para obtener dinamita.

Figura 23. Los propelentes de los aerosoles son derivados del petrleo. La metionina es otro producto derivado de la acrolena. Su principal uso es el de suplemento alimenticio. Hidratacin del propileno

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Isopropanol. El isopropanol o alcohol isoproplico se obtiene industrialmente haciendo reaccionar el propileno con cido sulfrico. La mayor parte del isopropanol se usa para hacer acetona, un conocido quitaesmalte para las uas. Otra aplicacin del alcohol isoproplico es la fabricacin de agua oxigenada, misma que se encuentra en los tintes para el pelo, y que adems se emplea como desinfectante en medicina. Este alcohol tambin se emplea para hacer otros productos qumicos tales como el acetato de isopropilo, isopropilamina, y propilato de aluminio. PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTILENOS En la industria petroqumica, la fraccin de los hidrocarburos que contienen cuatro tomos de carbn es de vital importancia. A sta se le conoce como la fraccin de los butilenos (ver la figura 16).

Como dijimos en uno de los captulos anteriores, los butilenos se obtienen de la fase gaseosa de las desintegradoras tanto trmicas como catalticas. Los hidrocarburos con cuatro tomos de carbn provenientes de las desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes intervalos de temperatura implicados. Por lo general, los mtodos consisten en una combinacin de destilaciones y extracciones usando solventes tales como la acetona y el furfural y adsorbentes como el carbn activado. Esto se ilustra en la figura 16. Principales usos de los butilenos N-butenos. Los n-butenos estn compuestos principalmente por el buteno-1 y el buteno-2. El uso ms comn de estas olefinas es la fabricacin de butadieno. El cuadro 9 nos ilustra algunos de los principales usos de los n-butenos. CUADRO 9. Principales usos del buteno-1 y buteno-2

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El polibuteno obtenido por la polimerizacin del buteno-1 es un producto que posee caractersticas fsicas muy superiores a las del polietileno y del polipropileno. El alcohol butlico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso principal es el de solvente. Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metil etil cetona, la cual encuentra una amplia aplicacin como solvente en la fabricacin de lacas y en la recuperacin de cera y parafinas en las refineras. El buteno-1 se emplea en la copolimerizacin con el etileno para la obtencin de polietileno de baja densidad lineal (LLDPE). Las pelculas plsticas obtenidas a partir de este polmero poseen una resistencia mayor que las del polietileno de alta presin (LDPE).

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Figura 24. La petroqumica, presente desde que nacemos. El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno. Este ltimo es la materia prima para hacer cido tereftlico, empleado en la fabricacin de fibras sintticas. El cido actico tambin se puede fabricar a partir de los butenos, usando un proceso en dos etapas que son: formacin de acetato de sec-butilo, y oxidacin a cido actico. Como dijimos anteriormente, el cido actico puede tambin fabricarse a partir del acetaldehdo derivado del etileno. Su principal aplicacin es la produccin de steres, pero tambin se usa para hacer anhdrido actico. Este ltimo se usa principalmente para hacer las aspirinas que quitan el dolor de cabeza, y para fabricar el acetato de celulosa en la industria textil. El anhdrido maleico es otro derivado de los butenos, que se obtiene por oxidacin de los mismos. Sus principales usos son para la fabricacin de polisteres insaturados, cido fumrico, insecticidas como el malatin, resinas

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alqudicas, y tambin se usa para modificar las propiedades de los plsticos pues se copolimeriza fcilmente con las olefinas. El xido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la produccin de plastificantes polimricos, y tambin sirve para hacer productos farmacuticos, surfactantes y productos usados en la agricultura. Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerizacin de los n-butenos y por deshidrogenacin del isobutano. Las principales aplicaciones del isobuteno son las siguientes. CUADRO 10. Principales usos del isobuteno

Haciendo reaccionar el isobuteno con el isobutano, nos da el 2, 2, 4 trimetilpentano o isooctano, que es un hidrocarburo altamente ramificado que se usa como referencia en la determinacin del octanaje de las gasolinas. El isobuteno con cido sulfrico a baja temperatura nos da el alcohol terbutlico que sirve como intermediario para muchos productos y como solvente. Si se hace reaccionar el isobuteno con cido sulfrico o cido fosfrico y despus se calienta la mezcla, da altos rendimientos de diisobutilenos que pueden servir como combustibles de alto octano.

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Figura 25. Derivados del petrleo que intervienen en la fabricacin de prtesis dentales, xido de isobutileno, acrilonitrilo, precursores del cido metacrlico y del metil metacrilato. Tambin se puede usar como petroqumico en la obtencin de terbutil fenol o teroctil fenol, que son intermediarios importantes para la preparacin de inhibidores de oxidacin y otros aditivos, as como en la preparacin de detergentes. Tanto el isobuteno como sus polmeros de bajo peso molecular reaccionan fcilmente con el cido sulfhdrico a 100 C en presencia de catalizadores de slica-almina, para dar mercaptanos, que tienen gran aplicacin industrial como solventes e intermediarios qumicos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano se usa en la preparacin de aditivos para los aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la fabricacin de hule GRS. Estos productos tambin sirven para la produccin de insecticidas. Los polmeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen gran aplicacin en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras polietilnicas y ceras parafnicas, mejoran el ndice de viscosidad de los aceites lubricantes y permiten que las mezclas retengan su viscosidad a temperaturas elevadas.

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El isobuteno tambin sirve para hacer el alcohol terbutlico que se usa principalmente para hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la fabricacin de las resinas fenol-formaldehdo. La principal apliacin del isobuteno es la produccin de metil-terbutil-ter. Esto se logra hacindolo reaccionar con metanol. Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un ndice de octano de 115, por lo que se usa mezclado con el secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin plomo. Otra propiedad que el isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo de combustible y las emisiones de monxido de carbono sin tener que modificar el sistema de combustible. El xido de isobutileno es otro derivado del isobuteno. De este producto se hace cido metacrlico (MAA), que sirve para hacer metil metacrilato (MMA), usado para producir polmeros que encuentran una amplia aplicacin en odontologa, como veremos despus en los siguientes captulos. Butadieno. El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal aplicacin en la produccin de hules y resinas sintticas. Sin embargo, el butadieno tambin tiene otras aplicaciones: una de las ms interesantes es la fabricacin de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricacin del nylon. El cuadro siguiente describe algunos derivados del butadieno. CUADRO 11. Principales derivados del butadieno

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El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la fabricacin del tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia dentro de la industria qumica. Este dialcohol tambin se emplea en la sntesis de poliuretanos, en la fabricacin de hule sinttico, y en las industrias de plastificantes y polisteres termoplsticos. El cloropreno es otro derivado importante del butadieno. Al polimerizarse este derivado clorado, se obtiene un hule que posee alta resistencia a los aceites, solventes y al ozono. Los empaques de vlvulas y conectores hechos de cloropreno son excelentes para resistir los gases como el fren y el amoniaco (usados en refrigeracin). PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegracin trmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilacin del tolueno. En el cuadro siguiente veremos una descripcin de sus derivados principales. CUADRO 12. Principales derivados del benceno

Alquilacin del benceno La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina. El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricacin de estireno. El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.

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Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqumico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona. El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricacin del bisfenol-A. Este producto es la base para la produccin de resinas epxicas, ampliamente usadas en la fabricacin de pegamentos. Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del cido acetil saliclico conocido por el pblico como aspirina. Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera. Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico en presencia de cido sulfrico. El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina. Los usos ms importantes de la anilina son la produccin de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricacin de productos qumicos para las industrias hulera, fotogrfica y farmacutica, y en la produccin de tintes. Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro. Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc. Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano. Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido adpico que se usan en la fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6. PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO

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Los principales derivados del tolueno se resumen en el cuadro siguiente: CUADRO 13. Principales derivados del tolueno

Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes: cido benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas. Las sales de sodio del cido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. Benzaldehdo. El benzaldehdo se usa como solvente de aceites, resinas, y de varios steres y teres celulsicos. Pero este producto tambin es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes. Cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el alcohol benclico. Este alcohol tiene mltiples aplicaciones de gran utilidad, tales como la fabricacin de acetato de bencilo usado como perfume de bajo costo en la fabricacin de jabones.

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El alcohol benclico tambin sirve para la obtencin del cido fenilactico que es la base para la produccin de la penicilina G y otros productos farmacuticos como la anfetamina y el fenobarbital. PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS Paraxileno. El principal derivado de p-xileno es la fabricacin del cido tereftlico TPA, y el dimetil tereftalato DMT. La aplicacin ms importante del TPA y el DMT es la produccin de tereftalato de polietileno usado principalmente en la industria textil. Sin embargo, otras aplicaciones como la fabricacin de polisteres insaturados y el tereftalato de polibutileno PBT estn adquiriendo cada vez mayor importancia en la industria de los plsticos, como lo veremos en los siguientes captulos.

Figura 26. Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del tolueno como preservativo. Ortoxileno. El ortoxileno se usa principalmente para la fabricacin del anhdrido ftlico, sobre todo para la produccin de cloruro de polivinilo (PVC). Otros usos son la fabricacin de resinas alqudicas y como materia prima para ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos.

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Metaxileno. El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y paraxileno, los cuales tienen mayor importancia industrial. En resumen, en este captulo vimos los principales derivados petroqumicos y algunos de sus usos. No se cubrieron las aplicaciones correspondientes a los polmeros, resinas, y hules sintticos. Este tema es tan amplio que decidimos incluirlo en un captulo especial para ver con claridad cmo estos productos han invadido todos los mbitos de nuestra vida cotidiana.

UNIDAD V. PRODUCCIN DE POLIMEROS Y PLASTICOS POLIMEROS DERIVADOS DEL PETROLEO

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A continuacin se describen los polmeros o resinas sintticas que se derivan de los petroqumicos bsicos como el metano, etileno, propileno, butilenos, benceno, tolueno y xilenos. De esta forma mencionamos algunas de las materias primas petroqumicas usadas en la fabricacin de estos polmeros: Metano urea, formaldehdo, fosgeno, bixido de carbono, amoniaco. Etileno cloruro de vinilo, etilenglicol, acetato de vinilo, estireno, xido de etileno, alcohol polivinlico. Propileno cloruro de alilo, epiclorhidrina , 2-etilhexil acrilato, butil acrilato, etil acrilato, metil acrilato, xido de propileno, polioles, propilenglicol, acrilonitrilo. Butilenos butadieno, anhdrido maleico. Benceno estireno, cido salpico, caprolactama, anilina,

hexametilendiamina. Tolueno toluendiisocianato. Ortoxileno anhdrido ftlico. Metaxileno cido isoftlico. Paraxileno cido tereftlico y dimetil tereftalato. El consumo de polmeros o plsticos ha aumentado considerablemente en los ltimos aos. Estos petroqumicos han sustituido parcial y a veces totalmente a muchos materiales naturales como la madera, el algodn, el papel, la lana, la piel, el acero y el concreto. Los factores que han favorecido el mercado de los plsticos son los precios de muchos materiales plsticos que son competitivos y a veces inferiores a los de los productos naturales, y el hecho de que el petrleo ofrece una mayor disponibilidad de materiales sintticos que otras fuentes naturales.

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Este aumento en el consumo de los plsticos lo comprobamos al observar que en 1974 se consuman 11 kilogramos por individuo, pero se calcula que para 1990 el consumo mundial ser de 34.5 kilogramos per capita. La crisis petrolera de 1974 tambin influy en el aumento del consumo de los plsticos, sobre todo en la industria automotriz. Al aumentar los precios del petrleo, los pases desarrollados se vieron obligados a buscar nuevas alternativas para ahorrar energticos. Los plsticos ofrecieron una buena opcin para lograr la meta, pues permitan disminuir el peso de los vehculos, lo cual repercuta en un ahorro en el consumo de combustible por kilmetro recorrido. En 1979 los automviles se construan usando un promedio de 4.5% de materiales plsticos, o sea alrededor de 80 kilogramos / automvil. En 1980, este porcentaje subi hasta 10% del peso total, o sea 125-150 kilogramos/automvil. Entre los polmeros usados para reducir el peso de los automviles se encuentran los polisteres, polipropileno, cloruro de polivinilo, poliuretanos, polietileno, nylon y ABS (acrilonitrilo-butadienoestireno). Sin embargo, el mercado ms grande de los plsticos es el de los empaques y embalajes, siendo el polietileno el que ocupa el 43% en este campo. Lo anterior provoca un problema que no podemos ignorar: la contaminacin por desperdicios no biodegradables. En Estados Unidos el 4% de los desperdicios slidos en los basureros municpales son los plsticos. Este porcentaje parece muy pequeo aparentemente, pero si tomamos en cuenta que la cantidad de basura asciende a varios cientos de miles de toneladas, entonces comprobamos la dimensin del problema. Existen varias tecnologas que se estn aplicando y otras que se estn desarrollando en esta direccin. A continuacin mencionaremos algunas de ellas.

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En Estados Unidos la compaa Western Electric emplea un proceso que consiste en reciclar el plstico de los basureros por remoldeo, ya que el 80% de estos polmeros son termoplsticos. Otra alternativa para resolver el problema de los plsticos de desperdicio es procesarlos y convertirlos en productos qumicos valiosos por medio de un proceso de desintegracin. El producto recuperado depende de la naturaleza del plstico usado y de la temperatura aplicada. En un experimento en el cual se us el polietileno y se rompieron las cadenas polimricas a 740C, los principales productos fueron metano 16.2%, etileno 25%, benceno, tolueno, xilenos 29% y ceras polietilnicas 7%. Cuando se desintegra el poliestireno a la misma temperatura se recupera el 71.6% del estireno. Una tercera alternativa es la de producir plsticos que sean fotodegradables, o sea que se degraden con la luz, para evitar tener que recuperarlos. Sin embargo, el problema ecolgico provocado por la industria de los plsticos es demasiado grande como para considerar que ya est resuelto. Pero regresemos a nuestro tema original y veamos en qu forma los polmeros derivados del petrleo constituyen una parte muy importante de nuestra vida. Los encontramos en nuestros alimentos, medicinas, vestidos, calzado, casas, edificios, escuelas, oficinas, campos, fbricas y en todos los vehculos usados como medios de transporte. Primeramente procederemos a clasificar los polmeros (tambin llamados plsticos o resinas) en dos categoras: termoplsticos y termofijos.

TERMOPLSTICOS

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Los termoplsticos son polmeros de cadenas largas que cuando se calientan se reblandecen y pueden moldearse a presin. Representan el 78-80% de consumo total de los plsticos. El cuadro siguiente nos describe los principales polmeros termoplsticos.

CUADRO 14. Principales termoplsticos

Polietileno ste es el termoplstico ms usado en nuestra sociedad. Los productos hechos de polietileno van desde materiales de construccin y aislantes elctricos hasta material de empaque. Se trata de un plstico barato que puede moldearse a casi cualquier forma, extruirse para hacer fibras o soplarse para formar pelculas delgadas. Segn la tecnologa que se emplee se pueden obtener dos tipos de polietileno: el de baja densidad y el de alta densidad. Polietileno de baja densidad. Dependiendo del catalizador, este polmero se fabrica de dos maneras: a alta presin o a baja presin.

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En el primer caso se emplean los llamados iniciadores de radicales libres como catalizadores de polimerizacin del etileno. El producto obtenido es el polietileno de baja densidad ramificado, conocido como LDPE. Cuando se polirneriza el etileno a baja presin se emplean catalizadores tipo Ziegler Natta y se usa el buteno-1 como comonmero. De esta forma es como se obtiene el propileno de baja densidad lineal (LLDPE), que posee caractersticas muy particulares, entre las que se cuenta la de poder hacer pelculas ms delgadas y resistentes. Son muy tiles en la fabricacin de paales desechables, por ejemplo. Ambos tipos de polmeros sirven para hacer pelculas, hojas, moldeo por inyeccin, papel, y recubrimientos de cables y alambres. Las pelculas de polietileno se utilizan en la fabricacin de las bolsas y toda clase de envolturas usadas en el comercio. Empleando el moldeo por inyeccin se fabrican toda clase de juguetes y recipientes alimenticios. CUADRO 15. Consumo de polietileno LDPE

La alta proporcin de pelculas de polietileno es explicada porque sustituye al papel para bolsas y envolturas, pues hay escasez en Mxico y se debe importar gran cantidad de pulpa cada ao a alto costo. Polietileno de alta densidad (HDPE). Cuando se polimeriza el etileno a baja presin y en presencia de catalizadores ZieglerNatta, se obtiene el polietileno de alta densidad (HDPE).

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La principal diferencia entre el LDPE y el HDPE es que el primero es ms flexible debido a que la cadena polimrica tiene numerosas ramificaciones con dos o cuatro tomos de carbono, mientras que en el HDPE las cadenas que lo constituyen casi no tienen cadenas laterales lo que les permite estar ms empacadas y por lo tanto el polmero es ms rgido. El HDPE, debido a sus propiedades, se emplea para hacer recipientes moldeados por soplado. Casi el 85% de las botellas moldeadas por soplado se hacen de HDPE. Las tuberas fabricadas con este material son flexibles, fuertes y resistentes a la corrosin, por lo que se utilizan ante todo para transportar productos corrosivos y abrasivos. Tambin se usan en la perforacin y transporte de petrleo crudo. El polietileno en fibras muy finas interconectadas entre s y formando una red continua sirve para hacer cubiertas de libros y carpetas, tapices para muros, etiquetas, batas de laboratorio, mandiles, y forros de sacos para dormir.

CUADRO 16. Consumo de polietileno HDPE

El polipropileno se produce desde hace ms de veinte aos, pero su aplicacin como un excelente termoplstico data de los ltimos diez aos.

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Este retraso se debi a la falta de una produccin directa del propileno, pues ste siempre fue un subproducto de las refineras o de las operaciones de desintegracin del etano o de cargas ms pesadas en la fabricacin de etileno. Otro factor que influy en el retraso del desarrollo del polipropileno fue la falta de un catalizador para producir un polmetro esteroregular. Como el polipropileno tiene un grupo metilo (CH3) ms que el etileno en su molcula, cuando se polimeriza, las cadenas formadas dependiendo de la posicin del grupo metilo pueden tomar cualquiera de las tres estructuras siguientes: 1. Isotctico, cuando los grupos metilo unidos a la cadena estn en un mismo lado del plano. 2. Sindiotctico, cuando los metilos estn distribuidos en forma alternada en la cadena. 3. Atctico, cuando los metilos se distribuyen al azar. El punto decisivo para la produccin industrial del polipropileno fue el descubrimiento de Natta; desarroll un catalizador tipo Ziegler que produce polmeros predominantemente isotcticos. Debido a su elevada estereorregularidad, este polmero posee una alta cristalinidad, por lo que sus cadenas quedan bien empacadas y producen resinas de alta calidad. Propiedades y usos del polipropileno Las propiedades del polipropileno comercial varan de acuerdo al porcentaje de polmero isotctico cristalino y del grado de polimerizacin. El polipropileno cristalino tiene un punto de fusin de 170C, por lo que se usa para elaborar bolsas que se pueden meter al horno, permitiendo cocinar los alimentos sin que pierdan sus jugos. Los artculos hechos con polipropileno

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tienen una buena resistencia trmica y elctrica adems de baja absorcin de humedad. Otras propiedades importantes del polipropileno son su dureza, alta resistencia a la abrasin y al impacto, excelente transparencia, y que no es txico. El moldeo por inyeccin consume el 40% de la produccin. Los artculos fabricados con esta tcnica pueden ser partes de aparatos elctricos, juguetes, maletas, tapas de botellas, jeringas. Debido a su ligereza y dureza, el polipropileno se usa mucho en la industria automotriz. Se emplea en la fabricacin de adornos interiores, revestimiento de los guardafangos, bastidores del aire acondicionado y de la calefaccin, ductos y en las cajas de los acumuladores. El 30-35% del polipropileno se usa en la industria textil. Estas fibras de bajo costo y excelentes propiedades compiten con el yute y el henequn, y sirven para tapicera, ropa interior y ropa deportiva, alfombras, y cables para uso martimo. En el mercado de las pelculas, este polmero compite con el celofn y se utiliza principalmente en envolturas de cigarros, galletas, etc. En Mxico, el 45% del polipropileno se us en 1983 para la fabricacin de cintas (slit-tape) que sirven para hacer costales para el azcar, fertilizantes, harina, etc. Las mejoras en el campo del polipropileno incluyen el nuevo material hecho por copolimerizacin del etilenopropileno. Se dice que este copolmero constituye el puente entre el verdadero plstico y el verdadero elastmero, o sea un elastmero termoplstico. Este producto fue desarrollado por la DuPont, posee propiedades semejantes al hule y puede procesarse como cualquier termoplstico. Algunos productos fabricados con este material sirven para hacer selladores, partes automotrices y suelas de zapatos.

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Cloruro de polivinilo (PVC) Este polmero se obtiene polimerizando el cloruro de vinilo. Existen dos tipos de cloruro de polivinilo, el flexible y el rgido. Ambos tienen alta resistencia a la abrasin y a los productos qumicos. Estos materiales pueden estirarse hasta 4.5 veces su longitud original. El PVC rgido tiene densidades de 1.3 a 1.6. Los artculos hechos con este material no pueden estirarse ms del 40% de su longitud original. El cloruro de polivinilo se suele copolimerizar con otros monmeros para modificar y mejorar la calidad de la resina.

Figura 27. Termoplsticos usados para empacar alimentos. El copolmero de PVC con acetato de vinilo es ms flexible, posee mayor resistencia a la tensin, tiene menor punto de fusin y es ms estable al calor y a la luz que el cloruro de polivinilo. Las resinas de PVC casi nunca se usan solas, sino que se mezclan con diferentes aditivos. El PVC flexible constituye el 50% de la produccin, y se destina para hacer manteles, cortinas para bao, muebles, alambres y cables elctricos, tapicera de automviles, etc.

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El PVC rgido se usa en la fabricacin de tuberas para riego, juntas, techado, botellas, y tambin de partes de automviles. CUADRO 17. Distribucin del consumo de PVC

Poliestireno y copolmeros de estireno El poliestireno (PS) es el tercer termoplstico de mayor uso debido a sus propiedades y a la facilidad de su fabricacin. El PS posee baja densidad, estabilidad trmica y bajo costo. Sin embargo algunas de sus propiedades fsicas pueden ser desfavorables, como el hecho de ser rgido y quebradizo. Estas desventajas pueden remediarse copolimerizando el estireno con otros monmeros y polmeros. As por ejemplo, cuando se copolimeriza el estireno con el acrilonitrilo (SAN), el polmero resultante tiene alta resistencia a la tensin. El poliestireno es una resina clara y transparente con un amplio rango de puntos de fusin. Fluye fcilmente, lo que favorece su uso en el moldeo por inyeccin. Posee buenas propiedades elctricas que lo hacen apropiado para aplicaciones electrnicas. El Ps absorbe poca agua, lo que permite que sea un buen aislante elctrico. Tiene una resistencia moderada a los productos qumicos, pero es atacado por los hidrocarburos aromticos y los clorados. Esta resina se comercializa en tres diferentes formas y calidades:

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El primer tipo, denominado de uso comn o cristal, encuentra sus principales aplicaciones en los mercados de inyeccin y moldeo. El segundo tipo corresponde al poliestireno de impacto (alto, medio y bajo) que sustituye al de uso general cuando se desea mayor resistencia. ste se utiliza tambin en los mercados de moldeo para la fabricacin de aparatos del hogar, accesorios elctricos, empaque, juguetes y muebles. Finalmente, el tipo expandible se emplea en la fabricacin de espuma de poliestireno que, a su vez, se utiliza en la produccin de accesorios para la industria de empaques y aislamientos. En 1983, la produccin de poliestireno en Mxico, segn los diferentes tipos, fue la siguiente: impacto, 52%; cristal, 35%; expandible, 13%. Los usos ms comunes del poliestireno en Mxico son los siguientes: Poliestireno de medio impacto: Envases desechables (vasos, cubiertos, platos), empaques, juguetes. Poliestireno de alto impacto: Productos domsticos (radios, televisores, tableros internos de refrigeradores, licuadoras, batidoras, lavadoras, etc.), tacones para zapatos, juguetes. Poliestireno cristal: piezas moldeadas para cassettes, envases desechables, juguetes, artculos electrodomsticos, difusores de luz, plafones. Poliestireno expandible: envases trmicos, empaque, construccin

(aislamientos, tableros de cancelera, plafones, casetones, etc.). Estireno-acrilonitrilo (SAN) El copolmero estireno-acrilonitrilo tiene mejor resistencia qumica y trmica, as como mayor rigidez que el poliestireno. Sin embargo el SAN no es transparente como el PS, por lo que se usa en artculos que no requieren claridad ptica.

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Algunas de sus aplicaciones las encontramos en la fabricacin de artculos para el hogar como batidoras, licuadoras, aspiradoras, etc. Copolmero acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS) Estos polmeros son plsticos duros con alta resistencia mecnica, de los pocos termoplsticos que combinan la resistencia con la dureza. Se pueden usan en aleaciones con otros plsticos. As por ejemplo, el ABS con el PVC nos da un plstico de alta resistencia a la flama que le permite encontrar amplio uso en la construccin de televisores. Otras aplicaciones importantes del ABS son la fabricacin de tuberas, juntas, revestimientos para las puertas de los refrigeradores y partes moldeadas de automviles (los autos fabricados en 1985 usaron aproximadamente 12 kilos de ABS cada uno). RESINAS TERMOFIJAS Estos materiales se caracterizan por tener cadenas polimricas entrecruzadas, formando una resina con una estructura tridimensional que no se funde. Polimerizan irreversiblemente bajo calor o presin formando una masa rgida y dura. sta es la diferencia bsica entre los polmeros termoplsticos y los termofijos. El cuadro siguiente describe las resinas termofijas ms importantes. CUADRO 18. Principales resinas termofijas

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La reaccin que permite las uniones cruzadas en las molculas polimricas puede efectuarse durante o despus de la polimerizacin entre las cadenas lineales. Un ejemplo de uniones cruzadas durante la polimerizacin es la formacin de las resinas fenol-formaldehdo. Las uniones cruzadas se pueden obtener mediante agentes que las provoquen, como en el caso de la produccin de las resinas epxicas. Los polmeros termofijos pueden reforzarse para aumentar su calidad, dureza y resistencia a la corrosin. El material de refuerzo ms usado es la fibra de vidrio. sta se usa en proporciones que varan entre 20 y 30%. El 90% de las resinas reforzadas son de polister. El resto lo constituyen los uretanos, fenlicos, melaminas y epxicas. Poliuretanos Cuando se hace reaccionar un glicol y un isocianato con ms de dos grupos funcionales, se forma un polmero termofijo, como por ejemplo, en la reaccin de los di-isocianatos con el glicerol, poliglicoles o polister poliglicoles. Los poliuretanos pueden ser de dos tipos, flexibles o rgidos, dependiendo del poliol usado. Los flexibles se obtienen cuando el di-isocianato se hace reaccionar con diglicol, triglicol, poliglicol, o una mezcla de stos. Los poliuretanos rgidos se consiguen utilizando trioles obtenidos a partir del glicerol y el xido de propileno. Tambin se puede usar el xido de etileno, aunque se prefiere el propileno porque le imparte mayor resistencia a la humedad. Principales usos de los poliuretanos. Los mercados ms importantes de los poliuretanos flexibles los constituyen la industria mueblera y de transporte.

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Ms del 90% de los poliuretanos flexibles se emplean para hacer colchones y para acolchonar muebles. En la industria de la transportacin se consume un promedio de 16 kilogramos de poliuretano flexible por coche, slo para acolchonamiento y relleno. En el pasado, las defensas delanteras y traseras de los automviles se hacan de metal, pero en la actualidad casi todas han sido sustituidas por uretano elastomrico moldeado. La reduccin de peso debido a esta sustitucin vara entre 10 y 20 kilogramos. El proceso para fabricar uretano moldeable se llama RIM (del ingls reaction injection molding) y se usa para volantes, defensas y tableros para instrumentos. Los poliuretanos elastomricos son duros, resistentes a la abrasin, a los aceites y a la oxidacin. Otros usos de los poliuretanos incluyen aparatos domsticos, bajoalfombras, laminados textiles, recubrimientos, calzado, empaques, juguetes y fibras. El enorme uso del poliuretano rgido para la industria de la construccin y como aislante industrial se debe a su propiedad aislante, su resistencia en relacin al peso y su resistencia al fuego. Se usa como aislante de tanques, recipientes, tuberas y aparatos domsticos como refrigeradores y congeladores. Urea, resinas y melamina La urea se produce con amonaco y bixido de carbono. Cuando reacciona con el formaldehdo forma polmeros llamados resinas urea-formaldehdo. La melamina est constituida por tres molculas de urea formando un heterociclo aromtico que puede reaccionar con el formaldehdo dando la resina melamina-formaldehdo.

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Tanto

la

urea-formaldehdo

como

la

melamina-formaldehdo

tienen

propiedades generales muy similares, aunque existe mucha diferencia en sus aplicaciones. A ambas resinas se les conoce como aminorresinas. Los artculos hechos con aminorresinas son claros como el agua, fuertes y duros, pero se pueden romper. Tienen buenas propiedades elctricas. Las aminorresinas se usan principalmente como adhesivos para hacer madera aglomerada y triplay, usados en la construccin residencial y fabricacin de muebles. Los compuestos amino-moldeados son rgidos y duros y se usan en productos tales como gabinetes para radio y botones. Las resinas melamina-formaldehdo se emplean en la fabricacin de vajillas y productos laminados que sirven para cubrir muebles de cocina, mesas, escritorios, etc.

CUADRO 19. Usos de las resinas melamina-formaldehdo

CUADRO 20. Usos de las resinas urea-formaldehdo en Mxico.

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Resinas fenlicas La reaccin entre el fenol y el formaldehdo tiene como resultado las resinas fenlicas o fenoplast. Existen dos tipos de resinas fenlicas, los resols y el novolac. Los resols se obtienen cuando se usa un catalizador bsico en la polimerizacin. El producto tiene uniones cruzadas entre las cadenas que permiten redes tridimensionales termofijas. El novolac se hace usando catalizadores cidos. Aqu las cadenas no tienen uniones cruzadas por lo que el producto es permanentemente soluble y fundible. Las propiedades ms importantes de los termofijos fenlicos son su dureza, su rigidez y su resistencia a los cidos. Tienen excelentes propiedades aislantes y se pueden usar continuamente hasta temperaturas de 150 C. Los compuestos moldeables se usan para producir controles, manijas y aparatos. Las resinas fenlicas se usan para hacer pegamentos, adhesivos, material aislante, laminados para edificios, muebles, tableros y partes de automviles. Estas resinas son las ms baratas y las ms fciles de moldear. Existen muchas formulaciones con varios refuerzos y aditivos. Los refuerzos pueden ser aserrn de madera, aceites y fibra de vidrio. Las tuberas de fibra de vidrio con resinas fenlicas pueden operar a 150 C y presiones de 10 kg/cm.

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CUADRO 21. Uso de las resinas fenol-formaldehdo

Resinas epxicas Casi todas las resinas epxicas comerciales se hacen a partir del bisfenol A (obtenido a partir del fenol y la acetona), y la epiclorhidrina (producida a partir del alcohol allico). Sus propiedades ms importantes son: alta resistencia a temperaturas hasta de 500C, elevada adherencia a superficies metlicas y excelente resistencia a los productos qumicos. Las resinas epxicas se usan principalmente en recubrimientos de latas, tambores, superficies de acabado de aparatos y como adhesivo. CUADRO 22. Usos de las resinas epxicas

Resinas polister Estas resinas se hacen principalmente a partir de los anhidridos maleico y ftlico con propilenglicol y uniones cruzadas con estireno.

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Se debe destacar que el uso de estas resinas con refuerzo de fibra de vidrio ha reemplazado a materiales muy diversos como pueden ser: termoplsticos de alta resistencia, madera, acero al carbn, vidrio y acrlico, lmina, cemento, yeso, etc. La industria de la construccin ocupa el 30% de estas resinas, el mercado marino 18%, artculos moldeados 15% y la transportacin 8%. En el caso de resina polister con refuerzo de fibra de vidrio, el 60% se utiliza en el mercado automotriz y el resto en la industria de la construccin: tanques, tinacos, lanchas del mercado marino y otras aplicaciones. Las resinas de polister saturado se usan en las lacas para barcos, en pinturas para aviones y en las suelas de zapatos. Existen tambin las llamadas resinas de polister insaturado que se usan principalmente en aplicaciones de ingeniera. El prximo captulo cubre el tema de los hules sintticos cuyos usos son tan diversos que lo mismo se usan para hacer llantas de automviles que chicle o goma de mascar.

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GLOSARIO DE TERMINOS Aceite o crudo: Es la porcin del petrleo que es lquida en el yacimiento, y permanece lquida a condiciones atmosfricas de presin y temperatura. cido: Compuesto que cuando se disuelve en agua produce iones H+. Alcano: Cualquier miembro de la serie saturada de los hidrocarburos. Tambin se les llama parafinas. Alcohol: Compuesto que tiene el grupo funcional OH. Alquilacin: Proceso para la produccin de un componente de gasolina de alto octano por sntesis de butilenos con isobutano. Alquitrn: Lquido viscoso, de olor caracterstico, obtenido por destilacin seca de productos diversos (hulla, lignito, turba, madera, esquistos bituminosos). Antraceno: Hidrocarburo aromtico obtenido del alquitrn de hulla. Aromticos: Compuesto de carbono e hidrgeno que comnmente contiene cuando menos un anillo bencnico con seis tomos de carbono. Asfalto: Mezcla de hidrocarburos de color negruzco, muy viscosa, usada en pavimentos y revestimientos de muros. Benceno: Hidrocarburo de frmula C6H6, perteneciente a la seria cclica aromtica, que se obtiene de la destilacin seca de la hulla. Es un lquido incoloro, voltil e i inflamable. Butano: Hidrocarburo saturado gaseoso (C4H10), presente en las emanaciones gaseosas de los pozos de petrleo y de los productos del cracking de los aceites pesados. Catalizador: Agente o sustancia capaz de acelerar o retardar una reaccin, sin

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alterar el resultado final de la misma. Substancia que aumenta la velocidad de un proceso qumico sin consumirse en la reaccin. Coque: Materia carbonosa slida y de color gris, resultante de la destilacin del carbn. Coquizacin: Proceso de descomposicin trmica que produce hidrocarburos ligeros a partir de residuos pesados. Un subproducto de este proceso es el coque. Cracking O Craqueo: Transformacin de las fracciones del petrleo en productos de menor peso molecular, anlogos a la bencina. Proceso en el que se rompe y modifica la estructura molecular de los hidrocarburos contenidos en el petrleo, para transformar los productos pesados en productos ligeros de mayor valor comercial. Craqueo Cataltico: Rompimiento y modificacin de la estructura molecular que se lleva a cabo en presencia de un catalizador. Crudo: Petrleo an sin procesar, tal y como se obtiene del subsuelo. Crudo Ligero: Petrleo con baja densidad y viscosidad. Normalmente tiene gran contenido de destilados. Crudo Pesado: Petrleo con alta densidad y viscosidad, y generalmente bajo contenido de destilados. Desintegracin: Rompimiento molecular por medio de altas temperatura y presin para formar fragmentos ms pequeos. Destilacin: Operacin que se realiza calentando cuerpos slidos y, recogiendo los gases y vapores que se desprenden. Proceso que consiste en hervir un lquido para formar vapor y luego condensar el vapor para formar nuevamente el lquido. Se usa para separar compuestos lquidos de sus impurezas.

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Destilacin Fraccionada: Proceso de destilacin en donde los compuestos que tienen diferentes temperaturas de ebullicin pueden ser separados.La destilacin se efecta calentando la mezcla en un recipiente (retorta) para provocar la ebullicin del componente ms voltil, y obligando a los vapores a pasar por un refrigerante, donde se enfren y se condensan. Progresivamente se modifican tanto la composicin de la mezcla contenida en el recipiente, como la del vapor que est en equilibrio con ella. Es, pues, posible recoger el destilado en fracciones de diferente composicin; la ms voltil y la menos voltil se recogen separadamente y las fracciones intermedias se destilan de nuevo, hasta lograr la separacin en los diversos componentes de la mezcla. Desulfuracin: Proceso de eliminacin de compuestos de azufre a las fracciones del petrleo. Esquisto Bituminoso: Roca arcillosa de alto contenido en materia orgnica. Gas Natural: Es la porcin del petrleo que existe en fase gaseosa o en solucin en el aceite en los yacimientos, y es gaseosa a condiciones atmosfricas. Gasolina: Lquido incoloro, voltil e inflamable, procedente de la mezcla de hidrocarburos. Se emplea como combustible en los motores de explosin. Gravimetra: Parte de la geofsica que trata del estudio y medicin de la gravedad terrestre. Hidrocarburo: Son compuestos qumicos de carbn (83 a 87%) e hidrgeno (10 a 14%). Compuesto orgnico que contiene carbono e hidrgeno nicamente. ALIFTICOS: Los cclicos. AROMTICOS: Los que constan de una cadena cerrada no saturada y poseen unas propiedades especiales derivadas de su constitucin.

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Hulla: Combustible mineral slido procedente de la fosilizacin de sedimentos vegetales del periodo carbonfero. Su poder calorfico oscila entre 7,000 y 9,000 cal/kg. Isomerizacin: Procedimiento que convierte la cadena recta de los hidrocarburos parafnicos en una cadena ramificada. El rearreglo de la estructura de un compuesto sin aumentar o disminuir ninguno de sus componentes. Nafta: Fraccin ligera del petrleo natural, que se obtiene en la destilacin de la gasolina. Naftaleno (Naftalina): Hidrocarburo slido, procedente del alquitrn de hulla, usado como desinfectante. Naftenos: Hidrocarburos cclicos saturados, generalmente contienen cinco o seis carbonos en el anillo. Nmero De Octano: ndice de calidad de la gasolina para motor, el cual se obtiene por comparacin con el isooctano. Olefina: Hidrocarburo de frmula general CHnH2n, en la que existe el agrupamiento C = o doble enlace. Parafina: Mezcla de hidrocarburos alifticos saturados, de formula general CnH2n+2. Petrleo: Es una mezcla que se presenta naturalmente, de hidrocarburos en las fases gaseosa, lquida y/o slida. En ocasiones contiene impurezas, como azufre y nitrgeno. Tambin llamado "aceite mineral". Lquido aceitoso, de olor fuerte, ms ligero que el agua. Su color vara entre amarillo, verde o casi negro. Se encuentra en el interior de la tierra y se compone de carbono e hidrgeno. Propano: Hidrocarburo saturado de tres carbonos. Es un gas incoloro, inflamable, que se halla en el gas natural. Sirve como combustible.

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Prospeccin: Conjunto de mtodos y tcnicas empleadas en la bsqueda de yacimientos de minerales tiles, aguas subterrneas e hidrocarburos lquidos o gaseosos. Queroseno (Kerosene): Fraccin del petrleo bruto que destila,

aproximadamente, entre 150 y 300C. Se emplea como carburante. Refinacin: Se aplica a todas las operaciones cuyo objeto es la fabricacin u obtencin de los diferentes productos derivados del petrleo. Tolueno: Hidrocarburo (metilbencenol) de la serie aromtica, usado en la preparacin de colorantes, disolventes, medicamentos y trinitrotolueno. Torre De Destilacin: Equipo en el cual se lleva a cabo el proceso de separacin de las fracciones, mediante etapas sucesivas de evaporacin y condensacin Trinitrotolueno O Trinitrotoluol (Tnt): Producto slido cristalino, derivado del tolueno, que se usa como explosivo. Es txico y produce dermatitis. Vaselina: Producto de consistencia pastosa, blanco o amarillento, constituido por una mezcla de hidrocarburos slidos y aceites minerales pesados. Se obtiene como residuo de petrleos pobres en asfalto. Xileno: Hidrocarburo aromtico llamado tambin xilol. Xilol: Hidrocarburo aromtico presente en el alquitrn de hulla, lquido incoloro, de olor caracterstico, que se emplea como disolvente. Yacimientos De Hidrocarburos: Es la porcin de una trampa geolgica que contiene hidrocarburos, la cual se comporta como un sistema intercomunicado hidrulicamente. Los hidrocarburos ocupan los poros de la roca almacenante, quedan confinados por una roca impermeable en la parte superior e inicialmente se encuentran a alta presin y temperatura, debido a la profundidad del yacimiento.

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